劉榮華+林帥+張普照+陳蘭英+黃慧蓮+梅丹儀+胡少杰+邵峰
[摘要] 新黃酮類化學(xué)成分(neoflavonoids)是黃檀屬Dalbergia植物的一類特征性成分。據(jù)文獻(xiàn)統(tǒng)計(jì),迄今已有59個(gè)新黃酮類成分從該屬植物中分離得到,按其基本骨架,主要分為黃檀酚類、黃檀醌類、黃檀內(nèi)酯類、苯酰苯類及其他類。現(xiàn)代研究表明,該類成分具有抗骨質(zhì)疏松、抗雄性激素、抗炎、抗腫瘤、抗過敏、抗氧化等多種生物活性。該文對(duì)黃檀屬植物新黃酮類化學(xué)成分與藥理活性進(jìn)行綜述,以期為黃檀屬植物綜合利用與新藥開發(fā)提供參考。
[關(guān)鍵詞] 黃檀屬; 新黃酮; 化學(xué)成分; 藥理活性
[Abstract] Neoflavonoids are a kind of characteristic components in the Dalbergia genus. Based on the previous researches, 59 neoflavonoids have been obtained from the Dalbergia genus. According to their molecular skeleton, the neoflavonoids can be divided intodalbergiphenols, dalbergiones, dalbergins, benzophenones and other types. Modern research shows that neoflavonoids displayed a variety of pharmacological activities, such as anti-osteoporosis, anti-inflammatory, antitumor, anti-androgen, anti-allergic, antioxidation etc. This paper reviewed neoflavonoids and their pharmacological functions, which could provide the valuable reference for comprehensive utilization and new drug development in the Dalbergia genus.
[Key words] Dalbergia; neoflavonoids; chemical constituents; pharmacological activities
黃檀屬Dalbergia是豆科Leguminosae蝶形花亞科植物,主要分布于亞洲、非洲及美洲的熱帶與亞熱帶地區(qū)。全世界約有300多個(gè)種,其中我國擁有包括降香黃檀D. odorifera T. Chen、海南黃檀D.hainanensis Merr. et Chun、滇南黃檀D. kingiana Prain、印度黃檀D. sissoo、秧青D. assamica、越南黃檀D. tonkinensis、黑黃檀D. fusca等在內(nèi)的28品種及1變種[1]。其中,降香黃檀是我國傳統(tǒng)名貴中藥材(降香)的基源植物[2]。黃檀屬植物常用于治療風(fēng)濕病、皮膚病、消化不良、血瘀、癌癥、胸痹刺痛、跌撲傷痛及嘔吐腹痛等疾病[2-4]。化學(xué)研究表明,黃檀屬植物含新黃酮類、黃酮類、異黃酮類、呋喃類及類固醇類等多種化學(xué)成分[5],其中新黃酮類成分是該屬植物中一類重要的特征性成分[6]。
自1965年Eyton等[7]將巴西黑黃檀D. nigra與D.violucea植物中分離得到的4-苯基色滿類化合物首次命名為新黃酮(neoflavonoids)以來,該類成分及其生物活性受到國內(nèi)外學(xué)者的廣泛關(guān)注。近年來,該類成分在抗骨質(zhì)疏松、抗雄性激素、抗炎、抗腫瘤、抗過敏、抗氧化等方面的研究已有不少報(bào)道。本文對(duì)黃檀屬植物中新黃酮類化學(xué)成分與藥理活性研究進(jìn)行綜述,旨在為黃檀屬植物綜合利用與新藥開發(fā)提供參考。
1 新黃酮類成分
1966年,Ollis等[8],對(duì)新黃酮類成分在植物體內(nèi)的生物合成路徑進(jìn)行系統(tǒng)研究,并加以明確。據(jù)此,新黃酮類成分按基本骨架結(jié)構(gòu)主要分為4種亞結(jié)構(gòu)類型(即黃檀酚類、黃檀醌類、黃檀內(nèi)酯類,苯酰苯類)及其他類。
1.1 黃檀酚類(dalbergiphenols) 黃檀酚類成分是新黃酮類成分的主要組成部分。目前,國內(nèi)外學(xué)者已從降香黃檀、印度黃檀、巴西黑黃檀、盧氏黑黃檀D. louvelii、刀狀黑黃檀D.cultrata、微凹黃檀D.retusa及交趾黃檀D.cochinchinensis等12種黃檀屬植物的心材、樹干滲出液、樹枝及根中分離得到17個(gè)黃檀酚類成分,見圖1,表1。
在該屬植物中還發(fā)現(xiàn)6個(gè)黃檀醌類衍生物,即從D. sissoides心材中分離得到sissoidenone(28)[27],從巴西黑黃檀心材中分離得到2-methoxy-5-(1-phenylpropyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione(29)和2-methoxy-5-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione(30)[7],從印度黃檀樹干滲出液中分離得到5,6-dihydroxy-2-methoxy-5-(1-phenyl-2-propenyl)-2- cyclohexene-1,4-dione(31)、4-hydroxy-3-methoxy-6-(1-phenyl-2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one(32)及4-hydroxy-6-(1-phenyl-2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one(33)[12],見圖2。
1.3 黃檀內(nèi)酯類(dalbergins) 黃檀內(nèi)酯類成分,又可視為4-芳基香豆素類成分。目前,從降香黃檀、巴西黑黃檀、闊葉黃檀、東非黑黃檀、印度黃檀、交趾黃檀、刀狀黑黃檀、盧氏黑黃檀、刀狀黑黃檀、南亞黃檀D. volubilis、D. cearensis、D. riparia、D. spruceana、D. sissoides等14種黃檀屬植物的心材、樹枝等中分離得到13個(gè)黃檀內(nèi)酯類成分,見圖3,表3。endprint