廣東

雷范軍 周曼文 王懷文

2018年1月16日，教育部召開(kāi)發(fā)布會(huì)介紹《普通高中課程方案和語(yǔ)文等學(xué)科課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》的有關(guān)情況，高中化學(xué)核心素養(yǎng)取代使用近十多年的三維目標(biāo)。專家認(rèn)為，核心素養(yǎng)是人適應(yīng)信息時(shí)代和知識(shí)社會(huì)的需要，解決復(fù)雜問(wèn)題和適應(yīng)不可預(yù)測(cè)情境的高級(jí)能力與人性能力，是對(duì)基本技能、三維目標(biāo)的發(fā)展與超越，核心是創(chuàng)造性思維能力。

高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)主要包括“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”五個(gè)方面。其中的“模型認(rèn)知”要求學(xué)生“知道可以通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律?！痹撍仞B(yǎng)本質(zhì)是解決復(fù)雜問(wèn)題的能力，體現(xiàn)了化學(xué)課程在幫助學(xué)生形成未來(lái)發(fā)展需要的關(guān)鍵能力中所發(fā)揮的重要作用。

可以預(yù)見(jiàn)，對(duì)化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的考查，將是2018年乃至今后高考化學(xué)的重要方向。在真實(shí)問(wèn)題情境下限定條件考查某有機(jī)物的同分異構(gòu)體種數(shù)是高考必考的復(fù)雜問(wèn)題之一，具有較高的難度和很好的區(qū)分度，實(shí)際上也是考查學(xué)生模型認(rèn)知素養(yǎng)的主要方式之一。下面精選2017年高考試題并以其解答過(guò)程與方法為典型案例，談?wù)劷鉀Q復(fù)雜問(wèn)題情景下同分異構(gòu)體數(shù)目所需要的過(guò)程與方法。

一、借助建模推斷苯的同分異構(gòu)體及其二氯代物的同分異構(gòu)體種數(shù)

苯及其同系物與烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、立體烷一樣，均屬于烴，關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)已經(jīng)討論了150多年，雖然有人提出各種表達(dá)方式，但都需要做進(jìn)一步討論。凱庫(kù)勒式的同分異構(gòu)體及其一元取代物、二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目問(wèn)題，實(shí)際上涉及構(gòu)建模型分析解決問(wèn)題等方面。

教學(xué)啟示：對(duì)于苯及其同分異構(gòu)體的一鹵代物、二鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷，則需要基于同分異構(gòu)體概念、等效氫規(guī)則分析原型物質(zhì)的特征，進(jìn)而抽象出認(rèn)知模型，分步驟、有計(jì)劃地進(jìn)行分析判斷。如本題中苯的同分異構(gòu)體種數(shù)主要按是否具有碳鏈異構(gòu)體→有哪些碳鏈異構(gòu)體→是否具有位置異構(gòu)體→有哪些位置異構(gòu)體→是否具有官能團(tuán)類別異構(gòu)體→有哪些官能團(tuán)類別異構(gòu)體的思維模型進(jìn)行推斷，苯、杜瓦苯、三棱柱苯的二氯代物種數(shù)則按原型物質(zhì)的等效氫種數(shù)→一氯代物種數(shù)→一氯代物分子中等效氫種數(shù)→二氯代物種數(shù)，其中最后一步要注意苯環(huán)連接兩個(gè)相同的取代基時(shí)會(huì)產(chǎn)生結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)，以免求同分異構(gòu)體種數(shù)時(shí)重復(fù)計(jì)算。

二、借助模型方法解決真實(shí)問(wèn)題情景下苯的三元取代物種數(shù)

新型藥物合成是典型的真實(shí)問(wèn)題，其中所涉及的關(guān)鍵物質(zhì)的鍵線式已知，符合限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目屬于真實(shí)問(wèn)題情景下的復(fù)雜問(wèn)題，分析解決該問(wèn)題有利于考查考生是否具備模型認(rèn)知等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

【例2】(2017·全國(guó)卷Ⅲ，36節(jié)選)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物，實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下。H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有 _______種。

答案：9(注意：要除去G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

教學(xué)啟示：例2中所給物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目可以按如下思維模型推斷：首先，在認(rèn)真、細(xì)致審題之后，確定分析的起點(diǎn)是苯，終點(diǎn)是苯的三元取代物數(shù)目且已知的三個(gè)取代基互不相同；其次，根據(jù)等效氫原理確定苯分子所含氫原子種數(shù)，進(jìn)而確定一元取代物種數(shù)，第一個(gè)取代基可以是已知三個(gè)取代基中的任何一個(gè)；第三，寫(xiě)出苯的一元取代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并根據(jù)等效氫原理確定一元取代物苯環(huán)上有幾種氫原子，由此推斷二元取代物種數(shù)，第二個(gè)取代基可以是余下兩個(gè)取代基中的任何一個(gè)；第四，寫(xiě)出苯的二元取代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并且依據(jù)等效氫原理確定它們苯環(huán)上的氫原子種數(shù)，以便確定苯的三元取代物的數(shù)目；隨后，根據(jù)題意，除去已知物質(zhì)本身之外，可得符合題目條件下同分異構(gòu)體數(shù)目。一切同分異構(gòu)體知識(shí)，只有成為學(xué)生探究與實(shí)踐對(duì)象的時(shí)候，其學(xué)習(xí)過(guò)程才有可能成為模型認(rèn)知素養(yǎng)發(fā)展的過(guò)程。

三、應(yīng)用模型方法解答綜合問(wèn)題情景下苯的多元取代物種數(shù)及符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

唯有將知識(shí)學(xué)習(xí)與真實(shí)情境聯(lián)系起來(lái)，并以“做課題”的方式而學(xué)習(xí)，才能提升批判性思維能力，核心素養(yǎng)也才能得到高質(zhì)量的發(fā)展?！罢n題可使學(xué)生在學(xué)科知識(shí)與其應(yīng)用之間建立即時(shí)聯(lián)系?！薄叭绻麑W(xué)習(xí)情境與所學(xué)習(xí)的材料能夠得以應(yīng)用的現(xiàn)實(shí)情境相類似，那么學(xué)習(xí)就能得到最大化。”組織學(xué)生對(duì)近年高考題中有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的多樣化情境題進(jìn)行課題研究，能夠使他們將同分異構(gòu)體與基于模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展融合起來(lái)。

【例3】(2017·全國(guó)卷Ⅰ，36節(jié)選)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。

教學(xué)啟示：核心素養(yǎng)本質(zhì)上是解決復(fù)雜問(wèn)題的能力，這只能通過(guò)讓學(xué)生置身真實(shí)問(wèn)題情境，親歷復(fù)雜問(wèn)題的解決過(guò)程而培養(yǎng)。當(dāng)“同分異構(gòu)體推斷”的學(xué)習(xí)脫離探究與實(shí)踐而直接進(jìn)行(通過(guò)直接教學(xué)而“內(nèi)化”同分異構(gòu)體推斷)的時(shí)候，“同分異構(gòu)體數(shù)目推斷”的熟練程度就與核心素養(yǎng)的發(fā)展成反比。當(dāng)“同分異構(gòu)體推斷”的學(xué)習(xí)成為間接過(guò)程和解決復(fù)雜問(wèn)題的“副產(chǎn)品”的時(shí)候，“同分異構(gòu)體推斷”的熟練程度與核心素養(yǎng)的發(fā)展就成正比關(guān)系。