洪茲田 羅德炳 張賢金

摘要： 以有機制備實驗復(fù)習(xí)教學(xué)為例，展示基于核心素養(yǎng)培養(yǎng)的高三化學(xué)復(fù)習(xí)教學(xué)重構(gòu)案例的設(shè)計過程。該案例設(shè)計融合必修2、化學(xué)反應(yīng)原理、物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、實驗化學(xué)等模塊，通過理論分析、演示實驗、實驗改進(jìn)等，探究乙酸乙酯制備實驗的改進(jìn)與優(yōu)化，建構(gòu)化學(xué)實驗體系三要素和形成有機制備實驗的思維模型。獲得如下教學(xué)啟示： 專題復(fù)習(xí)生本化;模塊跨界融合化;素養(yǎng)提升進(jìn)階化;認(rèn)知梳理結(jié)構(gòu)化;問題解決模型化;資源捕捉及時化等。

關(guān)鍵詞： 學(xué)科核心素養(yǎng); 教學(xué)重構(gòu); 有機制備實驗; 復(fù)習(xí)教學(xué)案例 ?文章編號： 10056629（2019）6006006??????中圖分類號： G6338??????文獻(xiàn)標(biāo)識碼： B

1?高三復(fù)習(xí)課普遍存在的問題

考點清單化，知識習(xí)題化

復(fù)習(xí)內(nèi)容往往以清單形式總結(jié)和梳理大量考點，或者用大量試題組合，以練代講。復(fù)習(xí)過程更多關(guān)注“知識與技能”的落實，而弱化“過程與方法”“情感態(tài)度與價值觀”的培養(yǎng)，更談不上建構(gòu)學(xué)科觀念和發(fā)展學(xué)科核心素養(yǎng)。

模式單一化，知識碎片化

往往采用“知識梳理+例題分析+作業(yè)講評+布置作業(yè)”模式復(fù)習(xí)某一專題（或主題）內(nèi)容，此復(fù)習(xí)模式雖有專題歸納之形但無結(jié)構(gòu)化之實。課堂教學(xué)隨意性大，有的復(fù)習(xí)課甚至演變成復(fù)習(xí)筆記抄寫課或簡單的習(xí)題講評課。學(xué)生通過復(fù)習(xí)獲得的是碎片化知識，知識遺忘率高。

課堂去情境化，能力應(yīng)用薄弱化

復(fù)習(xí)課上雖有師生的對話交流，但生動活潑的教學(xué)情景被剝奪了。學(xué)生認(rèn)識問題的視角未變化，不能形成認(rèn)知沖突，毫無深層次體驗可言。面對陌生情景試題，往往還原模型和遷移應(yīng)用的能力薄弱，久而久之學(xué)生學(xué)習(xí)欲望減退和成就感缺乏。

2?“教學(xué)重構(gòu)”的提出和概述

布魯納的認(rèn)知結(jié)構(gòu)理論認(rèn)為，學(xué)習(xí)的過程是學(xué)生利用已有認(rèn)知結(jié)構(gòu)，對新知識經(jīng)驗進(jìn)行加工改造并形成新認(rèn)知結(jié)構(gòu)的過程。教學(xué)重構(gòu)是指在理解教學(xué)內(nèi)容基礎(chǔ)上，選擇、整合、優(yōu)化和開發(fā)其他教學(xué)資源，對學(xué)生進(jìn)行引導(dǎo)、組織與交流合作，使教學(xué)內(nèi)容更能適應(yīng)具體教育及教學(xué)情境。復(fù)習(xí)課有喚醒、重組、提升三大功能。教學(xué)內(nèi)容重構(gòu)有利于學(xué)生把再現(xiàn)的教學(xué)內(nèi)容融合、打通，進(jìn)而構(gòu)建知識內(nèi)在聯(lián)系，最后綜合和靈活運用，解決實際問題，實現(xiàn)復(fù)習(xí)效果最優(yōu)化。在高三復(fù)習(xí)中進(jìn)行教學(xué)重構(gòu)，以教學(xué)活動流幫助學(xué)生多層次多角度建構(gòu)、體驗復(fù)習(xí)內(nèi)容，促進(jìn)關(guān)鍵能力、必備品格和價值觀念內(nèi)化，提升學(xué)科核心素養(yǎng)。

3?指向?qū)W科核心素養(yǎng)的教學(xué)重構(gòu)案例設(shè)計

制定指向?qū)W科核心素養(yǎng)的教學(xué)目標(biāo)

（1） 通過乙酸乙酯制備的演示實驗及實驗改進(jìn)，學(xué)會在實驗過程中發(fā)現(xiàn)和解決問題，培養(yǎng)辯證的觀點和敢于質(zhì)疑、勇于創(chuàng)新、樂于探究的精神，發(fā)展“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。

（2） 通過對某些實驗意外事故的處理和異常現(xiàn)象的探究，學(xué)會鎮(zhèn)靜處理實驗事故和進(jìn)行實驗探究的方法，培養(yǎng)安全意識、證據(jù)推理意識和嚴(yán)謹(jǐn)求實、敢于質(zhì)疑、樂于探究的精神。

（3） 了解回流、洗滌、分液、抽濾等實驗基本操作、基本原理和冷凝管、分液漏斗、抽濾瓶、蒸餾燒瓶、分水器等儀器的使用方法，掌握實驗基本技能和形成實驗基本觀念。

（4） 理解有機制備實驗的一般方法，形成實驗系統(tǒng)化思想并建構(gòu)化學(xué)實驗體系三要素?清華大學(xué)宋心琦教授提出化學(xué)實驗體系三要素： 作為實驗對象的物質(zhì)體系;適當(dāng)?shù)膬x器裝置和必要的安全措施;合理的實驗步驟和規(guī)范的操作技術(shù)。[1]，發(fā)展“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。

設(shè)計教學(xué)思路

以高一學(xué)生認(rèn)知水平為起點，參考“實驗化學(xué)”模塊內(nèi)容素材，舊課新上。通過理論分析、演示實驗和實驗改進(jìn)，探究乙酸乙酯制備實驗改進(jìn)與優(yōu)化。歸納提升形成有機物制備實驗思維模型并應(yīng)用模型解決陌生問題。

設(shè)計教學(xué)活動

1?實驗分析

（1） 逆向思維，確定試劑

從最經(jīng)典的有機制備實驗——乙酸乙酯制備引入課題。

[學(xué)習(xí)任務(wù)1]用逆推法引導(dǎo)學(xué)生從理論上分析制備乙酸乙酯所需試劑。

綜合考慮酯化反應(yīng)特點（如產(chǎn)率低、反應(yīng)慢、產(chǎn)品不純等）、化學(xué)反應(yīng)速率和化學(xué)平衡，得出所需試劑是冰醋酸、無水乙醇、濃硫酸。

設(shè)計意圖： 指導(dǎo)學(xué)生根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物逆推制備試劑，培養(yǎng)逆向思維和運用理論知識解決實際問題的能力。通過實驗試劑及條件確定，學(xué)生認(rèn)識到化學(xué)變化遵循一定規(guī)律，可根據(jù)需要調(diào)控反應(yīng)的方向、限度和速率，發(fā)展“變化觀念與平衡思想”素養(yǎng)。

（2） 展示數(shù)據(jù)，分析用量

[學(xué)習(xí)任務(wù)2]展示試劑物理參數(shù)，分析試劑用量關(guān)系（見表1）。

學(xué)生從表1獲取物質(zhì)性質(zhì)，從“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”中的“相似相溶原理”理解“水中溶解性”。

問題1： 提高轉(zhuǎn)化率時，為什么采用乙醇過量，而不是乙酸過量？

學(xué)生普遍認(rèn)為是因為乙醇較便宜。教師引導(dǎo)學(xué)生澄清錯誤，形成正確認(rèn)識： 實驗室制法由于所制取物質(zhì)一般較少，可不考慮成本。由表4沸點數(shù)據(jù)知，采取乙醇過量主要是乙醇更易揮發(fā)，導(dǎo)致其利用率偏低。

問題2： 加少量濃硫酸即可起催化作用，實際用量為什么相對較多卻不宜過多？

濃硫酸可吸收生成的水，使平衡向酯化方向移動，提高酯的產(chǎn)率，故實際用量較多。同時，濃硫酸有脫水性和強氧化性，會使有機物炭化，降低酯的產(chǎn)率，故不宜過多。

設(shè)計意圖： 引導(dǎo)學(xué)生從數(shù)據(jù)中獲取信息，為分離和提純方案設(shè)計做鋪墊。利用“相似相溶原理”理解物質(zhì)溶解性，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念，發(fā)展“宏觀辨識與微觀探析”素養(yǎng)。分析藥品用量，引導(dǎo)學(xué)生從量變與質(zhì)變以及對立統(tǒng)一角度、聯(lián)系發(fā)展、動態(tài)平衡觀點分析化學(xué)反應(yīng)，預(yù)測在一定條件下可能發(fā)生的化學(xué)變化，發(fā)展“變化觀念與平衡思想”素養(yǎng)。

（3） 展示裝置，分析用途

[學(xué)習(xí)任務(wù)3]展示課本實驗裝置（見圖1），分析實驗裝置用途和飽和碳酸鈉溶液作用。

學(xué)生結(jié)合物質(zhì)相關(guān)性質(zhì)和“相似相溶原理”理解飽和碳酸鈉溶液作用： 吸收乙酸、溶解部分乙醇、降低乙酸乙酯在水中的溶解度。

設(shè)計意圖： 引導(dǎo)學(xué)生變“照方抓藥、機械操作”為思考“怎么做”“為什么這么做”，形成實驗整體認(rèn)識和實驗基本觀念，加深認(rèn)識化學(xué)實驗體系三要素。

演示實驗

（1） 演示實驗，分析細(xì)節(jié)

教師演示乙酸乙酯制備實驗。發(fā)生裝置藥品加入順序： 碎瓷片、無水乙醇（6mL）、濃硫酸（4mL）、冰醋酸（4mL）;收集裝置的飽和碳酸鈉溶液中滴加幾滴酚酞。

學(xué)生分析實驗細(xì)節(jié)： ①試管傾斜45°（增大受熱面積）;②無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸加入順序：“無水乙醇→濃硫酸→冰醋酸”或“冰醋酸→濃硫酸→無水乙醇”;③導(dǎo)管不能伸入飽和碳酸鈉溶液中（防止倒吸）;④加碎瓷片（防止暴沸）;⑤向飽和碳酸鈉溶液中滴入幾滴酚酞（便于觀察飽和碳酸鈉溶液與乙酸乙酯的分層界面）。

設(shè)計意圖： 刨根問底，深入探究實驗關(guān)鍵問題，幫助學(xué)生認(rèn)識化學(xué)實驗體系三要素，形成嚴(yán)謹(jǐn)求實、樂于探究的科學(xué)態(tài)度。

（2） 實驗生成，引導(dǎo)探究

資源1： 實驗過程中連接導(dǎo)管的醫(yī)用橡皮管斷掉。指導(dǎo)學(xué)生處理實驗意外事故： 移開酒精燈，重新更換橡皮管。繼續(xù)實驗時，橡皮管再次斷掉。引導(dǎo)學(xué)生分析實驗失敗原因，乙酸乙酯是一種有機溶劑，橡皮管易被有機溶劑溶解，從而考慮如何改進(jìn)裝置。

資源2： 當(dāng)?shù)稳敕犹募t色溶液表面出現(xiàn)油狀液體時，振蕩試管，紅色消失，溶液仍然分層。學(xué)生起先普遍認(rèn)為紅色消失是由于乙酸與碳酸鈉反應(yīng)所致。后來引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行實驗探究，發(fā)現(xiàn)上述假設(shè)的錯誤。經(jīng)過一番討論后重新提出假設(shè)，酚酞可能被乙酸乙酯萃取。再次設(shè)計實驗探究，發(fā)現(xiàn)紅色消失果然為酚酞被乙酸乙酯萃取所致。

設(shè)計意圖： 利用實驗意外事故處理，學(xué)生學(xué)會冷靜處理實驗事故，樹立安全意識。實驗異?，F(xiàn)象探究，培養(yǎng)學(xué)生證據(jù)推理意識和嚴(yán)謹(jǐn)求實、敢于質(zhì)疑、樂于探究的精神，糾正師生的思維誤區(qū)，發(fā)展“證據(jù)推理”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。

實驗改進(jìn)

（1） 針對裝置缺陷，進(jìn)行實驗改進(jìn)

[實驗改進(jìn)1]指導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)反應(yīng)裝置缺陷并進(jìn)行改進(jìn)與優(yōu)化。

① 裝置缺陷： 試管容量較小，制備的有機物較少;缺少冷凝回流裝置，乙酸、乙醇易揮發(fā)，原料利用率低;產(chǎn)物乙酸乙酯易損失。

② 提出改進(jìn)方案（見圖2）： 針對容量較小問題，改“試管”為“圓底燒瓶”→針對易揮發(fā)問題，在圓底燒瓶上口膠塞開個洞，放根長玻璃導(dǎo)管作冷凝回流→針對熱交換效果差，改“長玻璃導(dǎo)管”為“直形冷凝管”→進(jìn)一步提高冷凝效果，改“直形冷凝管”為“球形冷凝管”（甚至“環(huán)形冷凝管”）[2]。

③ 介紹新裝置和新儀器： 介紹冷凝回流裝置，介紹空氣冷凝管、直形冷凝管、球形冷凝管、環(huán)形冷凝管（見圖3）的使用方法及用途（內(nèi)容略）。

④ 針對裝置缺陷： 無法控制溫度，易發(fā)生副反應(yīng);無法添加藥品。

⑤ 再次改進(jìn)： 增加出口，接溫度計、加料管、攪拌器等。改進(jìn)如下： 圓底燒瓶→二口燒瓶（見圖4，中間口接回流冷凝管等，側(cè)口接溫度計或加料管等）→三口燒瓶（見圖5，中間瓶口裝攪拌器，兩個側(cè)口裝回流冷凝管和滴液漏斗或溫度計等）。

設(shè)計意圖： 分析裝置缺陷，提出改進(jìn)方案，培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題并解決問題的能力和敢于質(zhì)疑、勇于創(chuàng)新的精神，發(fā)展“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。

[實驗改進(jìn)2]對比兩種乙酸乙酯制備裝置，發(fā)現(xiàn)中學(xué)裝置優(yōu)點和回流裝置缺點，提出實驗改進(jìn)設(shè)想并設(shè)計分水器。

① 評價裝置優(yōu)劣： 中學(xué)裝置優(yōu)點為產(chǎn)物易與反應(yīng)物分離，可提高轉(zhuǎn)化率;回流裝置缺點為反應(yīng)物和產(chǎn)物同時回流到反應(yīng)裝置中，產(chǎn)物無法與反應(yīng)物分離，轉(zhuǎn)化率低。

② 提出改進(jìn)方案： 應(yīng)保證揮發(fā)出的反應(yīng)物能冷凝回流，且產(chǎn)物能及時分離，使平衡正向移動，提高原料利用率和產(chǎn)物產(chǎn)率。可在冷凝回流裝置下方連接能將水分離開的裝置（油水分離器，又叫分水器）。頭腦風(fēng)暴，師生共同繪制出分水器輪廓圖。

③ 介紹分水器，分析如何判斷反應(yīng)基本完成。

展示并說明分水器結(jié)構(gòu)（見圖6）與使用方法。引導(dǎo)學(xué)生得出判斷反應(yīng)基本完成的方法： 將分水器中先裝滿水，再放掉V0的水（V0略大于理論出水體積），待分水器全部被水充滿即達(dá)反應(yīng)終點。

設(shè)計意圖： 通過兩個裝置優(yōu)缺點比較，培養(yǎng)學(xué)生辯證觀點?；趯嶒灧桨竷?yōu)化視角，提出改進(jìn)方案（圖7），養(yǎng)成敢于質(zhì)疑、勇于創(chuàng)新的精神。在教師指導(dǎo)下設(shè)計分水器，體驗科學(xué)發(fā)明過程，發(fā)展“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。

（2） 分析混合液成分，設(shè)計分離提純方案

[實驗改進(jìn)3]分析回流后混合液成分（乙酸乙酯、乙酸、乙醇、水、硫酸），引出分離提純問題。指導(dǎo)學(xué)生設(shè)計并分析水洗、堿洗、干燥、蒸餾等實驗環(huán)節(jié)。

分離提純方案： ①水洗（蒸餾水洗）——除硫酸、乙酸、乙醇;②堿洗（飽和碳酸鈉溶液洗）——除少量硫酸、乙酸、乙醇;③水洗（蒸餾水洗）——除碳酸鈉;④干燥（無水氯化鈣干燥）——除水和乙醇;⑤蒸餾（收集76～78℃餾分）——得到乙酸乙酯。

介紹水洗中的分液操作、干燥后的抽濾操作、蒸餾操作與蒸餾裝置（冷凝管如何選擇），說明實驗注意事項（裝置和內(nèi)容略）。

設(shè)計意圖： 學(xué)習(xí)分液、抽濾、蒸餾等實驗基本操作及裝置特點。通過一系列實驗方案設(shè)計，培養(yǎng)實驗系統(tǒng)化思想并建構(gòu)化學(xué)實驗體系三要素，發(fā)展“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。

總結(jié)提升

以多出產(chǎn)品、快出產(chǎn)品、出好產(chǎn)品、實驗安全、綠色化學(xué)為指導(dǎo)進(jìn)行實驗改進(jìn)與優(yōu)化，建構(gòu)有機制備實驗思維模型（見圖8）[3]。

設(shè)計意圖： 重點引導(dǎo)學(xué)生以思維導(dǎo)圖形式進(jìn)行梳理歸納，形成有機制備實驗思維模型，發(fā)展“模型認(rèn)知”素養(yǎng)。

遷移應(yīng)用

（2014年全國卷Ⅰ）乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，實驗室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)式、反應(yīng)裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

相對分子質(zhì)量密度/（g·cm3）沸點/℃水中溶解性異戊醇8808123131微溶乙酸6010492118溶乙酸異戊酯13008670142難溶??實驗步驟： 在A中加入44g異戊醇、60g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2～3片碎瓷片，開始緩慢加熱A，回流50min，反應(yīng)液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，分別用少量水，飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌，分出的產(chǎn)物加入少量無水硫酸鎂固體，靜置片刻，過濾除去硫酸鎂固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140～143℃餾分，得到39g乙酸異戊酯?；卮鹣铝袉栴}：

問題和答案（略）。

設(shè)計意圖： 將思維模型遷移應(yīng)用到新情景中，根據(jù)完成情況評價學(xué)習(xí)效果。

4?教學(xué)案例反思與啟示

專題復(fù)習(xí)生本化

針對學(xué)生認(rèn)知水平與發(fā)展水平，選擇切口小、視角新、針對性強的專題進(jìn)行復(fù)習(xí)。乙酸乙酯制備是高考熱點和學(xué)生認(rèn)知薄弱點，涉及化學(xué)反應(yīng)速率、化學(xué)平衡等理論知識和實驗操作、實驗設(shè)計、實驗工藝等實驗知識。本案例立足學(xué)生認(rèn)知水平，設(shè)計復(fù)習(xí)發(fā)展水平。不斷揭示深層次問題，引發(fā)學(xué)生認(rèn)知沖突，延伸出新的知識生長點。讓學(xué)生對實驗原理、裝置設(shè)備和操作方法等逐一理解深化，提高其創(chuàng)新設(shè)計和遷移應(yīng)用能力。

模塊跨界融合化

化學(xué)各模塊知識間本無明顯界限，解決某個問題可能需跨界多個模塊。在某一主題復(fù)習(xí)中融合多個模塊，用多層面、多角度問題穿針引線，實現(xiàn)模塊跨界知識融合。本案例融合必修2的乙酸乙酯制備、“實驗化學(xué)”中的有機制備實驗、“化學(xué)反應(yīng)原理”中的化學(xué)反應(yīng)速率和化學(xué)平衡、“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”中的相似相溶原理等核心知識和綠色化學(xué)、證據(jù)意識、定量思想等實驗基本觀念。通過模塊跨界融合，變換學(xué)生認(rèn)識問題視角，形成正確、科學(xué)的學(xué)科思想方法與基本觀念，提升學(xué)生的思維品質(zhì)。

素養(yǎng)提升進(jìn)階化

學(xué)科核心素養(yǎng)不是教師能直接教給學(xué)生的，素養(yǎng)提升也不是一蹴而就的，而是在真實問題的解決中不斷進(jìn)階發(fā)展的。本案例實現(xiàn)從高中到大學(xué)實驗?zāi)芰退仞B(yǎng)提升的進(jìn)階。首先，通過理論分析，領(lǐng)會實驗背后的原理性知識，發(fā)展“變化觀念與平衡思想”“宏觀辨識與微觀探析”素養(yǎng)。其次，通過演示實驗并捕捉實驗生成資源，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會實驗意外事故的處理和異?，F(xiàn)象的探究，發(fā)展“證據(jù)推理”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。再次，深入探究實驗改進(jìn)與優(yōu)化，形成實驗系統(tǒng)化思想并建構(gòu)化學(xué)實驗體系三要素，發(fā)展“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。最后，建構(gòu)有機制備實驗思維模型并遷移運用，發(fā)展“模型認(rèn)知”素養(yǎng)。

認(rèn)知梳理結(jié)構(gòu)化

形成問題解決能力不是僅僅靠掌握更多的事實性內(nèi)容，而是要建立對復(fù)習(xí)內(nèi)容清晰、牢固的認(rèn)知結(jié)構(gòu)。學(xué)習(xí)的重心應(yīng)更多理解可遷移的核心概念和對更為根本的知識結(jié)構(gòu)進(jìn)行深層理解。本案例通過理論分析、演示實驗、實驗改進(jìn)與優(yōu)化等，建構(gòu)化學(xué)實驗體系三要素，形成結(jié)構(gòu)化的有機制備實驗思維模型。若停留在傳統(tǒng)復(fù)習(xí)模式： 復(fù)習(xí)乙酸乙酯制備+有機制備實驗拓展+習(xí)題實戰(zhàn)操練，復(fù)習(xí)效率看似高效，但學(xué)生知識遺忘率高，問題解決能力弱。

問題解決模型化

學(xué)生問題解決能力薄弱，很重要的原因在于不能建構(gòu)思維模型并對模型進(jìn)行遷移運用。本案例以多出產(chǎn)品、快出產(chǎn)品、出好產(chǎn)品、實驗安全、綠色化學(xué)為指導(dǎo)進(jìn)行實驗改進(jìn)與優(yōu)化，建構(gòu)有機制備實驗思維模型，將內(nèi)在思維過程可視化。同時，遷移運用思維模型解決陌生問題。體現(xiàn)“構(gòu)建原型→構(gòu)建模型→問題解決”的問題解決程序。

資源捕捉及時化

學(xué)科核心素養(yǎng)是學(xué)生在解決未知性、復(fù)雜性的問題時表現(xiàn)出的綜合品質(zhì)。教學(xué)中的生成性資源是培養(yǎng)核心素養(yǎng)的重要素材。本案例及時捕捉實驗生成性資源，引發(fā)對實驗意外事故處理的思考和實驗異常現(xiàn)象探究，發(fā)展學(xué)生“證據(jù)推理”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)。

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