李勇 逄濤 師君麗 李永平 盧秀萍 孔光輝 吳玉萍

摘 ?要：采用氣相色譜-質(zhì)譜法獲取了3種加熱不燃燒煙草制品（HNB）和2種傳統(tǒng)卷煙（TC）的極性和弱極性溶劑提取化學(xué)成分的指紋數(shù)據(jù)。對(duì)所獲得的化學(xué)指紋數(shù)據(jù)進(jìn)行相似度計(jì)算、主成分分析、化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定和化合物含量比較，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，HNB與TC化學(xué)指紋的相似度較低（0.32～0.45），在所建立的兩種主成分分析模型中，傳統(tǒng)卷煙TC-A和TC-B的距離很接近，而HNB-C則都與其他測(cè)試樣品距離較遠(yuǎn)。在所獲取的化學(xué)指紋中共鑒定出101個(gè)化合物，其中HNB相對(duì)TC含量較高的化合物主要為揮發(fā)性較好的醇類(lèi)物質(zhì)和小分子有機(jī)酸，而TC含量較高的化合物主要為揮發(fā)性弱的糖類(lèi)物質(zhì)。HNB的化學(xué)組成特點(diǎn)主要是為了滿足其在較低溫度下迅速釋放吸食所需化學(xué)成分的要求而設(shè)計(jì)的。

關(guān)鍵詞：加熱不燃燒煙草制品;傳統(tǒng)卷煙;化學(xué)指紋;相似度;結(jié)構(gòu)鑒定

中圖分類(lèi)號(hào)：TS411 ?????????文章編號(hào)：1007-5119（2019）04-0076-08 ?????DOI：10.13496/j.issn.1007-5119.2019.04.012

Chemical Fingerprint Comparison between?Heat-not-burn Tobacco Products and Traditional Cigarettes

LI Yong， PANG Tao， SHI Junli， LI Yongping， LU Xiuping， KONG Guanghui， WU Yuping

（Yunnan Academy of Tobacco Agricultural Sciences， Kunming 650021， China）

?A gas chromatography mass spectrometry-based method was used for the acquisition of chemical indices from three kinds of heat-not-burn tobacco products （HNBs） and two kinds of traditional cigarettes （TCs）. Quantitative fingerprint data of chemical indices extracted using polar and less polar solvent was acquired. Similarity analysis， principal components analysis （PCA）， chemical structural elucidation， and quantitative comparison of chemical indices among different tobacco products were then performed. The similarity analysis showed?that the chemical fingerprint similarity value of the HNBs and TCs was about 0.32-0.45， indicating limited similarity. PCA models of both the polar and the less polar extracts showed that the two TCs clustered better than other products on the PCA score plots. The HNB-C， a Chinese domestic brand of HNB product， located far away from other HNBs on both of the established models， showing significant chemical difference among the HNBs. Chemical structural elucidation was then performed and 101 compounds were identified. Of these compounds， volatile alcohols and organic acids were found with higher concentration in HNBs while non-volatile sugars were found with higher concentration in TCs. The concentration distribution of volatile alcohols， organic acids and sugars of the HNBs ensure the smoking necessary components to be released and taken in by smokers.

?heat-not-burn tobacco product; traditional cigarette; chemical fingerprint; similarity; structural elucidation

加熱不燃燒煙草制品（HNB）是近年來(lái)興起的新型煙草制品之一，其特征是不直接燃燒煙支而通過(guò)加熱煙草材料釋放煙氣，從而減少了煙草因高溫燃燒裂解產(chǎn)生的有害成分，降低了主流煙氣危害。卷煙的燃吸溫度約為600～950 ℃，而HNB的加熱溫度為250～350 ℃，因此HNB的加熱對(duì)象需要進(jìn)行相應(yīng)調(diào)整，以保證在相對(duì)低溫下吸食時(shí)所需化學(xué)成分能得到充分的揮發(fā)釋放。傳統(tǒng)卷煙（TC）一般完全使用切絲煙葉或以切絲煙葉為主作為燃燒對(duì)象，而HNB則一般使用再造煙葉作為加熱對(duì)象。

再造煙葉是以煙葉為原料，將煙葉進(jìn)行浸泡、提取后使固液分離，然后采用造紙工藝將固形物做成片基，而提取液經(jīng)濃縮、調(diào)配后涂布于片基形成的煙葉制品?？梢?jiàn)在再造煙葉的制作過(guò)程中煙葉原料中的化學(xué)成分脫離了原料煙葉組織細(xì)胞的束縛，采用再造煙葉作為HNB的加熱對(duì)象的原因之一可能是再造煙葉中的有效化學(xué)成分在相同的加熱條件下較普通的切絲煙葉更容易揮發(fā)釋放，另外在煙葉再造的過(guò)程中可以根據(jù)需要加入大量發(fā)煙劑（如丙二醇、丙三醇等）和調(diào)節(jié)吸食口味的各種添加物。

目前，人們對(duì)HNB加熱釋放的煙氣物質(zhì)開(kāi)展了大量的分析研究，但對(duì)HNB的加熱對(duì)象的分析研究較少。而HNB與TC在加熱（或燃燒）對(duì)象上的差異，可能也是這兩種煙草產(chǎn)品在口感、有效和有害成分釋放等方面差異的重要原因。因此有必要對(duì)HNB和TC的加熱（或燃燒）對(duì)象進(jìn)行全面的化學(xué)成分比較，以期更加全面地剖析這兩種不同煙草制品風(fēng)格迥異的原因。

本研究采用氣相色譜質(zhì)譜法全面分析了3種HNB和2種TC制品的加熱（或燃燒）對(duì)象的化學(xué)組成差異，并剖析了產(chǎn)生這些差異的原因。

1 ?材料與方法

1.1 ?試驗(yàn)材料

HNB-A和HNB-B為國(guó)外某煙草公司生產(chǎn)的加熱不燃燒煙草制品，HNB-C為國(guó)內(nèi)某煙草公司生產(chǎn)的加熱不燃燒煙草制品。TC-A和TC-B為國(guó)內(nèi)兩家煙草公司生產(chǎn)的烤煙型卷煙產(chǎn)品。

1.2 ?實(shí)驗(yàn)試劑及裝置

甲醇（色譜級(jí)）購(gòu)買(mǎi)于德國(guó)Merck公司，超純水由Millipore純化系統(tǒng)制備，正十七烷、對(duì)羥基香豆酸等內(nèi)標(biāo)物質(zhì)購(gòu)買(mǎi)于百靈威試劑公司。

PE Clarus 600 GC-MS氣相色譜-質(zhì)譜儀（美國(guó)PE公司），SB-50D超聲波提取儀（寧波新芝生物科技股份有限公司），DB-5MS氣相色譜柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm，美國(guó)Agilent公司），MILLI-Q純水機(jī)（德國(guó)MILLIPORE公司），Centrifuge 5804R離心機(jī)（德國(guó)Eppendorf公司），渦旋混勻器（荷蘭Breda公司），CP2245分析天平（感量0.0001 g，德國(guó)Sartorious公司），CHRIST ALPHA 1-2/LD-Plus冷凍干燥機(jī)（德國(guó)Marin Christ 公司），CryoMill 磨樣機(jī)（德國(guó)Retsch公司）。

1.3 ?樣品前處理

樣品制備：兩種卷煙煙絲采用CryoMill 磨樣機(jī)進(jìn)行粉碎，磨樣頻率30 Hz，磨樣時(shí)間1 min。三種HNB使用的再造煙葉材料具有較大的粘度，無(wú)法研磨，因此采用剪刀將其剪碎。

樣品中極性溶劑提取和衍生化反應(yīng)方法為：準(zhǔn)確稱(chēng)量20.0 mg煙末樣品，加入1 mL甲醇-水-氯仿混合溶劑（∶∶=5∶2∶2）和200 μL內(nèi)標(biāo)溶液（對(duì)羥基香豆酸，0.1 mg/mL，水溶液），超聲萃取30 min，萃取后離心5 min（10000×），取上層清液400 μL凍干。凍干后加入100 μL 甲氧胺（20 mg/mL，吡啶溶液）溶液，37 ℃下保持90 min，加入80 mL MSTFA，37 ℃下保持30 min。將反應(yīng)后溶液轉(zhuǎn)入氣相色譜進(jìn)樣小瓶（帶200 μL內(nèi)襯），以備氣相色譜質(zhì)譜分析。

樣品中弱極性溶劑提取方法為：準(zhǔn)確稱(chēng)量40.0 mg煙末樣品，加入100 μL內(nèi)標(biāo)溶液（正十七烷，1 mg/mL，二氯甲烷溶液）和400 μL二氯甲烷，超聲30 min，萃取后離心5 min（10000×），取上清液轉(zhuǎn)入氣相色譜進(jìn)樣小瓶（帶200 μL內(nèi)襯），以備氣相色譜質(zhì)譜分析。

以不加卷煙材料的提取和衍生化實(shí)驗(yàn)為空白對(duì)照。

1.4 ?色譜質(zhì)譜分析條件

極性和弱極性溶劑提取物的氣相色譜分析條件：色譜柱為DB-5MS （30 m×0.25 mm×0.25 μm）;程序升溫條件為60 ℃停留1 min，以5 ℃/min的速度升至280 ℃，保持15 min;進(jìn)樣口溫度為250 ℃;載氣為氦氣;柱流量為1.1 mL/min;分流比為20∶1。極性和弱極性提取物的進(jìn)樣體積分別為1 μL和2 μL。

質(zhì)譜分析條件：極性提取物的溶劑延時(shí)為7 min，弱極性提取物的溶劑延時(shí)為1.8 min。采用EI離子源;離子源溫度為230 ℃;離子掃描范圍為35～450 /;質(zhì)譜數(shù)據(jù)采集速度為3 Hz。

1.5 ?數(shù)據(jù)分析方法

化合物質(zhì)譜圖提取和結(jié)構(gòu)鑒定：采用AMDIS V 2.7進(jìn)行色譜圖去卷積和峰識(shí)別，并扣除樣品中的溶劑峰和雜質(zhì)峰;化合物定性采用NIST MS Search 2.0，配有NIST 2017數(shù)據(jù)庫(kù)、Wiley registry數(shù)據(jù)庫(kù)、Fiehn 代謝組學(xué)數(shù)據(jù)庫(kù)和自編煙草專(zhuān)用數(shù)據(jù)庫(kù)。

化合物相對(duì)定量分析：根據(jù)色譜圖去卷積和峰識(shí)別結(jié)果確定所有被分析化合物的定量分析離子，采用定量離子進(jìn)行色譜峰積分，將獲得的積分峰面積與內(nèi)標(biāo)化合物的色譜峰面積相除，得到化合物的相對(duì)含量。將得到的化合物相對(duì)含量進(jìn)行方差均一化處理，使所有化合物具有相同的權(quán)重，采用指紋圖譜相似性分析、主成分分析（PCA）、單變量分析等方法進(jìn)行數(shù)據(jù)降維和差異化合物的篩選。

2 ?結(jié) ?果

2.1 ?相似性分析

分別以HNB和TC的氣相色譜質(zhì)譜圖為標(biāo)準(zhǔn)，采用皮爾森相關(guān)系數(shù)法和夾角余弦向量法進(jìn)行相似度計(jì)算（表1）。結(jié)果表明，對(duì)弱極性提取物，HNB-C與TC的相似性最弱，相似性在0.12～0.25，HNB-A與TC的相似性最強(qiáng)，相似性在0.67～0.77之間。TC與HNB之間弱極性提取物的相似性在0.32～0.41。對(duì)極性提取物，TC與HNB的相似性在0.44～0.45之間。可見(jiàn)，HNB與TC之間化學(xué)組成的相似性較低，且弱極性提取物之間的差異比極性提取物之間的差異更大。而這種差異可能也是這兩種煙草產(chǎn)品之間風(fēng)味、有害成分差異的重要原因。

將氣相色譜質(zhì)譜獲得的化學(xué)指紋數(shù)據(jù)經(jīng)校正和方差均一化后進(jìn)行主成分分析（圖1）。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，從弱極性提取物的得分圖（圖1a）和載荷圖（圖1c）看，TC-A、TC-B和HNB-A之間的距離較小，HNB-C和HNB-B比較離散，這與相似性分析中弱極性提取物建模的HNB-A與TC-A、TC-B等TC相似性較大的結(jié)果一致。從極性提取物的得分圖（圖1b）和載荷圖（圖1d）看，HNB-A和HNB-B之間的距離最小，其次是TC-A和TC-B兩款卷煙產(chǎn)品，HNB-C與其他產(chǎn)品之間的距離都較大?？傊?，不管是極性提取物還是弱極性提取物，TC-A和TC-B這兩款TC的距離都很接近，而HNB-C則與其他測(cè)試樣品距離較遠(yuǎn)。

2.2 ?化學(xué)組成的差異

本實(shí)驗(yàn)共鑒定出有機(jī)酸（不包括糖酸）35個(gè)、糖酸4個(gè)、氨基酸8個(gè)、單糖9個(gè)、二糖9個(gè)、糖醇6個(gè)、醇類(lèi)（不含糖醇）10個(gè)、生物堿6個(gè)、烷烴8個(gè)、其他化合物6個(gè)，共101個(gè)化合物（表2）。其中丙三醇、1，3-丙二醇、山梨糖醇、赤蘚糖醇、肌醇、環(huán)己醇、尼古丁、甘油酸、檸蘋(píng)酸、2，4-二羥基丁酸、4-羥基苯乙酸、2-羥基戊二酸、甲基丁二酸、2-去氧季酮酸、3-羥基吡啶、乙醇胺等化合物在HNB中含量均高于TC，而松二糖、蔗糖、槐糖、蜜二糖、3-羥基丙酸、核糖、6-甲基-吡啶-3-酚等化合物的含量則是HNB低于TC。

對(duì)鑒定出的各類(lèi)化合物的含量變化趨勢(shì)進(jìn)行統(tǒng)計(jì)（圖2），從各類(lèi)化合物在所測(cè)樣本之間的含量變化幅度看，單糖、生物堿、醇類(lèi)（不含糖醇）、有機(jī)酸（不含糖酸）等化合物在所測(cè)試的不同類(lèi)型煙草制品中變化幅度較小，而烷烴、二糖、糖酸、氨基酸、糖醇以及其他6個(gè)鑒定出的化合物變化幅度較大。從各類(lèi)化合物在不同煙草制品中的含量趨勢(shì)看，氨基酸、有機(jī)酸、糖醇、糖酸以及其他6個(gè)鑒定出的化合物整體表現(xiàn)為在HNB-A和HNB-B中含量較高，在TC-A、TC-B等傳統(tǒng)煙草中含量較低;而長(zhǎng)鏈烷烴、二糖等則表現(xiàn)為在TC-A、TC-B中含量較高。HNB-C雖和HNB-A、HNB-B同屬于加熱不燃燒煙草產(chǎn)品，但其在氨基酸、有機(jī)酸、糖醇、糖酸、生物堿等化合物的分布上卻更接近于TC-A、TC-B等卷煙產(chǎn)品，只有在二糖的分布上接近于HNB-A和HNB-B。

3 ?討 ?論

3.1 ?關(guān)于未鑒定出的化合物

本研究對(duì)HNB和TC中的極性和弱極性溶劑提取物進(jìn)行了分析，得到超過(guò)500個(gè)極性物質(zhì)峰（其中有部分化合物出現(xiàn)2個(gè)或2個(gè)以上色譜峰，實(shí)際化合物數(shù)量小于500個(gè)）和44個(gè)弱極性物質(zhì)峰，

由于質(zhì)譜譜庫(kù)涵蓋范圍有限和部分化合物含量較低，僅鑒定出其中的101個(gè)化合物，仍有400個(gè)左右的化合物未被鑒定出來(lái)，這些化合物因此也未被分類(lèi)列出其含量分布。不過(guò)由于本實(shí)驗(yàn)鑒定出的9類(lèi)化合物涵蓋了本實(shí)驗(yàn)所使用方法能檢測(cè)的所有常見(jiàn)化合物類(lèi)型，未鑒定出的化合物應(yīng)是其同類(lèi)化合物中不常見(jiàn)或含量較低的化合物，它們的缺失對(duì)本實(shí)驗(yàn)的分析結(jié)果影響不大。

3.2 ?關(guān)于HNB-C的化學(xué)特征

從HNB-C的化學(xué)特征分析結(jié)果可知，HNB-C雖和HNB-A、HNB-B同屬于加熱不燃燒煙草產(chǎn)品，但其在氨基酸、有機(jī)酸、糖醇、糖酸、生物堿等化合物的分布上卻更接近于TC-A、TC-B等卷煙產(chǎn)品。其中的原因可能是HNB-A和HNB-B是國(guó)外混合型卷煙廠商產(chǎn)品，其風(fēng)味設(shè)計(jì)可能參照了混合型卷煙的風(fēng)味。HNB-C是國(guó)內(nèi)烤煙型卷煙廠商產(chǎn)品，其設(shè)計(jì)時(shí)可能參照了中式卷煙（烤煙型卷煙）的配方，因此其部分化學(xué)組成更接近于同屬于中式卷煙的TC-B和TC-A，而不是以混合型卷煙為原型的HNB-A和HNB-B。這也說(shuō)明雖然HNB其外形、煙氣物釋放方式與TC完全不同，但其原料核心與卷煙產(chǎn)品仍有很大的關(guān)系。

3.3 ??HNB與TC產(chǎn)品化學(xué)差異的原因

從化學(xué)差異分析結(jié)果可以看出，HNB相對(duì)TC產(chǎn)品含量較高的主要為揮發(fā)性較好的醇類(lèi)物質(zhì)（丙三醇、1，3-丙二醇、山梨糖醇、赤蘚糖醇、肌醇、環(huán)己醇等）和小分子有機(jī)酸（甘油酸、檸蘋(píng)酸、2，4-二羥基丁酸、4-羥基苯乙酸、2-羥基戊二酸、甲基丁二酸、2-去氧季酮酸）。這些物質(zhì)（特別是丙三醇和丙二醇等發(fā)煙劑）一方面可以在較低的溫度下?lián)] 發(fā)以方便吸食，另一方面，丙三醇和丙二醇等發(fā)煙劑揮發(fā)時(shí)產(chǎn)生的霧氣能產(chǎn)生類(lèi)似于卷煙主流煙氣的視覺(jué)體驗(yàn)，一定程度上滿足消費(fèi)者對(duì)卷煙煙氣的視覺(jué)需求。HNB的加熱溫度一般在250～350 ℃之間，而TC的燃吸溫度在600～950 ℃之間，如果直接采用TC煙絲進(jìn)行加熱不燃燒處理，很多在高溫下裂解產(chǎn)生的影響吸食口味的物質(zhì)將無(wú)法在加熱不燃燒產(chǎn)品中體現(xiàn)。因此HNB有必要在傳統(tǒng)煙葉原料的基礎(chǔ)上進(jìn)行煙葉再造并添加可以調(diào)節(jié)吸食口味且易揮發(fā)的醇類(lèi)和有機(jī)酸等物質(zhì)。另外，實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)TC產(chǎn)品相對(duì)HNB含量較高的化合物主要有蔗糖、槐糖、蜜二糖、松二糖、核糖等糖類(lèi)物質(zhì)，這些物質(zhì)穩(wěn)定性較好、分子量較大、難以揮發(fā)，顯然不適合加熱不燃燒產(chǎn)品，但其可以在高溫下裂解，產(chǎn)生醛酮類(lèi)化合物，是TC煙氣風(fēng)格形成的重要前體物質(zhì)。

3.4???關(guān)于樣品的代表性問(wèn)題

本研究只選取了3種HNB產(chǎn)品與TC進(jìn)行化

學(xué)組成的對(duì)比。其原因?yàn)榧訜岵蝗紵裏煵莓a(chǎn)品目前在國(guó)內(nèi)不易獲得。雖然國(guó)內(nèi)卷煙企業(yè)近年來(lái)積極開(kāi)展HNB的研究，但國(guó)內(nèi)企業(yè)生產(chǎn)的HNB產(chǎn)品目前尚未上市，而國(guó)外HNB產(chǎn)品在國(guó)內(nèi)的銷(xiāo)售也未完全開(kāi)放。因此，國(guó)內(nèi)相關(guān)研究涉及的HNB產(chǎn)品均非常有限。本研究雖然只選取了3種HNB產(chǎn)品進(jìn)行相關(guān)研究，但獲得的結(jié)果對(duì)于了解HNB和TC的化學(xué)差異仍具有一定的指導(dǎo)意義。今后如市場(chǎng)條件允許，應(yīng)擴(kuò)大取樣范圍，進(jìn)行深入研究。

4 ?結(jié) ?論

HNB之間、HNB和TC之間均存在較大的化學(xué)組成差異。相對(duì)TC產(chǎn)品，HNB含量較高的化學(xué)組成主要為加熱易揮發(fā)的醇類(lèi)物質(zhì)和有機(jī)酸，含量較低的主要為熱穩(wěn)定性好、不易揮發(fā)、但高溫裂解可產(chǎn)生醛酮類(lèi)物質(zhì)的糖類(lèi)物質(zhì)。HNB的化學(xué)組成特點(diǎn)主要是為了適應(yīng)其在較低溫度迅速揮發(fā)釋放吸食所需化學(xué)成分而設(shè)計(jì)的。

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