許亦峰

摘 要：利用QuEChERS結(jié)合UPLC-MS/MS建立葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的提取檢測(cè)方法。以福菜薯18為材料，選定蘆丁等7種黃酮類物質(zhì)，試驗(yàn)確定流動(dòng)相、質(zhì)譜條件、凈化劑等條件，從而確定葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的提取檢測(cè)方法。結(jié)果表明：以0.2 g C18作為凈化劑，流動(dòng)相（A）0.1%甲酸水-（B）乙腈，蘆丁、異槲皮苷、二氫槲皮素、斛皮苷、槲皮素、柚皮素、山奈酚等7種黃酮類物質(zhì)的碰撞能分別為-23/-40、44/27、23/32、27/42、-31/-29、25/24、-33/-31，7種黃酮類物質(zhì)在5 min內(nèi)完全分離，在0.05～1 μg·mL-1范圍內(nèi)線性良好（R2>0.99），蘆丁、異槲皮苷、二氫槲皮素、斛皮苷、槲皮素、柚皮素、山奈酚等7種黃酮類物質(zhì)回收率依次為96.52%～97.64%、97.26%～98.74%、92.95%～94.62%、96.23%～97.65%、90.23%～92.56%、99.12%～101.56%、83.65%～84.64%?；|(zhì)效應(yīng)分析中蘆丁、異槲皮素ME在100%～120%，表現(xiàn)為弱的基質(zhì)增強(qiáng)效應(yīng)，可以忽略;槲皮素、山奈酚ME在120%～150%，表現(xiàn)為中等基質(zhì)增強(qiáng)效應(yīng);二氫槲皮素ME大于150%，表現(xiàn)為強(qiáng)基質(zhì)增強(qiáng)效應(yīng);槲皮苷、柚皮素ME均小于50%，表現(xiàn)為強(qiáng)基質(zhì)抑制效應(yīng)。對(duì)福菜薯18中7種黃酮類物質(zhì)檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，福菜薯18中不含有二氫槲皮素，異槲皮素含量最高、其次為蘆丁。該方法專一性強(qiáng)、靈敏度高、重復(fù)性好，為葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的提取檢測(cè)提供參考依據(jù)。

關(guān)鍵詞：QuEChERS法;液質(zhì)聯(lián)用色譜儀;葉用甘薯;黃酮化合物

中圖分類號(hào)：S 531?? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A?? 文章編號(hào)：0253-2301（2021）11-0055-08

DOI： 10.13651/j.cnki.fjnykj.2021.11.009

Determination of Seven Flavonoids in the Leaf-used Sweet Potatoes byMeans of QuEChERS Combined with UPLC-MS/MS

XU Yi-feng

（Ningde Inspection and Testing Center for Agricultural Product Quality andSafety， Ningde， Fujian 352100， China）

Abstract： The extraction and detection method of flavonoids in the leaf-used sweet potatoes was established by using the QuEChERS combined with UPLC MS/MS. By taking Fucaishu 18 as the material， and selecting the seven flavonoids including rutinum， isoquercitrin， taxifolin， quercitrin， quercetin， naringenin and kaempferol， the conditions such as the flow phase， mass spectrometry conditions， and purifying agent were determined in the experiment， so as to determine the extraction and detection method of flavonoids in the leaf-used sweet potatoes. The results showed that with 0.2 g C18 as the purifying agent and 0.1 % formic acid water （A）- acetonitrile （B） as the flow phase， the collision energies of rutinum， isoquercitrin， taxifolin， quercitrin， quercetin， naringenin and kaempferol were -23/-40， 44/27， 23/32， 27/42， -31/-29， 25/24 and -33/-31， respectively. The seven flavonoids were completely separated within 5 min with good linearity in the range of 0.05-1 μg·mL-1 （R2 > 0.99）. The recoveries of rutinum， isoquercitrin， taxifolin， quercitrin， quercetin， naringenin and kaempferol were 96.52%-97.64%， 97.26%-98.74%， 92.95%-94.62%， 96.23%-97.65%， 90.23%-92.56%， 99.12%-101.56%， and 83.65%-84.64%， respectively. In the matrix effect analysis， rutinum and isoquercitrin ME ranged from 100% to 120%， which showed the weak matrix enhancing effect and could be ignored. Quercetin and kaempferol ME ranged from 120% to 150%， showing the moderate matrix enhancing effect. Taxifolin ME was more than 150%， showing the strong matrix enhancing effect， while quercitrin and naringenin ME were both lower than 50%， showing the strong matrix inhibition effect. The seven flavonoids in Fucaishu 18 were detected， and it was found that Fucaishu 18 did not contain taxifolin， and the content of isoquercitrin in it was the highest， followed by rutinum. The method had strong specificity， high sensitivity and good reproducibility， which could provide reference for the extraction and detection of flavonoids in the leaf-used sweet potatoes.

Key words： QuEChERS method; Liquid chromatography-mass spectrometry; Leaf-used sweet potatoes; Flavonoids

葉用甘薯，俗稱地瓜葉、番薯葉，屬旋花科牽?；▽俨荼举橘胄月参铮墙?jīng)人工選擇性培育出的專門供人們食用幼嫩莖葉的甘薯品種[1]。葉用甘薯營(yíng)養(yǎng)豐富，與白菜、菠菜、韭菜、芹菜、茄子、胡蘿卜、番茄、甘藍(lán)等13種蔬菜相比，其所含的蛋白質(zhì)、纖維素、胡蘿卜素、煙酸、脂肪、碳水化合物、鈣、磷、鐵等13項(xiàng)營(yíng)養(yǎng)成分均居首位[2]。除此之外，葉用甘薯中還含有豐富的功能性成分-多酚類化合物，多酚類化合物是一種含有芳香環(huán)和一個(gè)以上羥基的物質(zhì)，具有抗氧化、抗衰老、抗癌等生物活性[3]。Karna等[4]研究表明葉用甘薯中的多酚類物質(zhì)含量豐富，其總酚含量是其他常見蔬菜的2～3倍。隨著人們健康意識(shí)的提高，葉用甘薯逐漸走進(jìn)各家各戶的餐桌。在美國(guó)葉用甘薯被認(rèn)為是最具有開發(fā)前景的保健蔬菜之一，日本將其列入“長(zhǎng)壽食品”，法國(guó)稱其為“蔬菜皇后”[5]。

黃酮類物質(zhì)是葉用甘薯中一種重要的多酚類化合物，具有強(qiáng)心，降血壓，促進(jìn)細(xì)胞增生，減少糖醇堆積，有助于防止白內(nèi)障等功效，是天然的食品抗氧化劑，很多研究學(xué)者[6-8]對(duì)葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的提取和檢測(cè)進(jìn)行了大量的研究。葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的提取方法主要有溶劑提取、微波輔助提取、酶輔助提取、超聲波輔助提取等，但這些提取方法在凈化環(huán)節(jié)需要用到蒸餾、回流酸解等步驟，過程十分繁雜[9]。另外葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的檢測(cè)方法通常使用高效液相色譜法、分光光度法、薄層色譜法等，這些檢測(cè)方法都有各自的不足之處，例如分光光度法只能檢測(cè)總黃酮的含量，無法對(duì)各種黃酮類物質(zhì)進(jìn)行分別定量;柱層析和薄層色譜法雖然能做到將各種黃酮類物質(zhì)進(jìn)行分離，但只能半定量，而且分析時(shí)間長(zhǎng)、重復(fù)性差;高效液相色譜法能夠?qū)θ~用甘薯中各黃酮類物質(zhì)進(jìn)行分別定量，但相較于液質(zhì)聯(lián)用色譜儀，其分析時(shí)間長(zhǎng)，無法精準(zhǔn)定性。

QuEChERS（Quick、Easy、Cheap、Effective、Rugged、Safe），是近年來國(guó)際上最新發(fā)展起來的一種用于農(nóng)產(chǎn)品檢測(cè)的快速樣品前處理技術(shù)[10]。當(dāng)前主要用于農(nóng)產(chǎn)品中農(nóng)藥殘留的提取，未見QuEChERS方法應(yīng)用在葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的提取。本研究采用QuEChERS結(jié)合UPLCMS/MS方法，建立葉用甘薯中蘆丁等7種黃酮類物質(zhì)的提取檢測(cè)方法，并對(duì)其回收率、精確度、基質(zhì)效應(yīng)等進(jìn)行評(píng)價(jià)，以期為葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的提取、檢測(cè)提供依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 ?試驗(yàn)材料

試驗(yàn)材料選用品種為福菜薯18，由福建省農(nóng)業(yè)科學(xué)院作物研究所提供[11]。

1.2 ?儀器與試劑

1.2.1 ?儀器 LCMS8050三重四級(jí)桿質(zhì)譜儀（日本島津制作所），超聲波清洗儀KQ500E（昆山市超聲儀器有限公司），DirectQ 5超純水機(jī)（德國(guó)默克公司），318KS冷凍離心機(jī)（德國(guó)默克公司）。

1.2.2 ?試劑 凈化劑PSA（40～63 μm）、GCB（120～400目）、C18（40～63 μm）均購自上海安譜科技股份有限公司;黃酮類化合物：蘆丁、異槲皮苷、二氫槲皮素、斛皮苷、槲皮素、柚皮素、山奈酚7種黃酮類物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品均購自上海安譜科技股份有限公司，純度均在99.99%以上;甲醇、乙腈、甲酸均為色譜級(jí)，購于上海安譜科技股份有限公司。

1.2.3 ?標(biāo)液溶液 儲(chǔ)備液：精確稱取各標(biāo)準(zhǔn)品5 mg，用5 mL甲醇定容，配制成1 mg·mL-1的單標(biāo)儲(chǔ)備液。

7種黃酮類物質(zhì)混標(biāo)儲(chǔ)備液：從各黃酮類物質(zhì)的單標(biāo)儲(chǔ)備液中準(zhǔn)確吸取100 μL于1 mL容量瓶中，用甲醇定容至1 mL，配制成100 μg·mL-1儲(chǔ)備溶液。

溶劑標(biāo)準(zhǔn)工作液：精確吸取各單標(biāo)儲(chǔ)備液10 μL于10 mL容量瓶中，用甲醇定容10 mL，配制成1 μg·mL-1的混標(biāo)中間儲(chǔ)備液，然后逐級(jí)稀釋成6個(gè)濃度梯度（0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1 μg·mL-1），用于標(biāo)準(zhǔn)曲線的測(cè)定。

基質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)工作液：精確吸取各單標(biāo)儲(chǔ)備液10 μL于10 mL容量瓶中，用基質(zhì)液定容10 mL，配制成1 μg·mL-1的基質(zhì)標(biāo)中間儲(chǔ)備液，然后逐級(jí)稀釋成6個(gè)濃度梯度（0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1 μg·mL-1），用于標(biāo)準(zhǔn)曲線的測(cè)定。

1.3 ?試驗(yàn)方法

1.3.1 ?樣品前處理 將田間獲得的樣品經(jīng)干燥、粉碎、過篩（100目篩）制備成甘薯葉粉末。稱取0.2 g甘薯葉粉末，置于10 mL離心管中，加入10 mL甲醇+水（80+20），并充分漩渦振蕩。于60℃水浴超聲1 h后，5000 r·min-1，離心5 min。吸取2 mL上清液于10 mL離心管內(nèi)，往管內(nèi)加入0.2 g凈化劑，充分振蕩后，5000 r·min-1，離心3 min。吸取1 mL上清液過0.45 nm濾膜，待上機(jī)測(cè)定。

1.3.2 色譜條件 色譜柱：C18（2.1 mm×100 mm）;流動(dòng)相：（A）0.1%甲酸水和（B）乙腈。梯度洗脫程序：0～1 min，20%B;1～3 min，20%B～50%B;3～6 min，50%B～90%B;6～7 min，90%B;7～7.1 min，90%B～20%B;7.1～9 min，20%B。流速：0.3 mL·min-1;柱溫：40℃;進(jìn)樣體積：5 μL;霧化氣流量：3 L·min-1;接口溫度：350℃。

1.3.3 質(zhì)譜條件優(yōu)化 用1.2.3的7種單標(biāo)儲(chǔ)備液，各配制成0.1 μg·mL-1待測(cè)溶液，用全掃描（SCAN）正負(fù)離子模式逐一進(jìn)樣，找到最佳母離子和相對(duì)應(yīng)的離子模式。再對(duì)母離子進(jìn)行不同電壓下的產(chǎn)物離子掃描，進(jìn)而確定定性離子對(duì)、定量離子對(duì)以及碰撞電壓，從而建立最佳的多反應(yīng)監(jiān)測(cè)（MRM）方法。

1.3.4 流動(dòng)相選擇 用1.2.3的7種混標(biāo)儲(chǔ)備液，配制成0.1 μg·mL-1待測(cè)溶液，依次使用（A）水-（B）乙腈、（A）0.1%甲酸水-（B）乙腈、（A）水-（B）甲醇、（A）0.1%甲酸水-（B）甲醇4種不同的流動(dòng)相，利用1.3.2方法考察4種流動(dòng)相對(duì)蘆丁等7種黃酮物質(zhì)的分離效果及信號(hào)響應(yīng)的影響，選擇最佳流動(dòng)相。

1.3.5 凈化劑選擇 用1.2.3中100 μg·mL-1的混標(biāo)儲(chǔ)備液配制成1 μg·mL-1混標(biāo)溶液，各吸取1 mL混標(biāo)溶液于裝有0.2 g PSA、0.2 g C18、0.2 g GCB的10 mL離心管中，充分振蕩后，5000 r·min-1，離心3 min。吸取1 mL上清液過0.45 nm濾膜，上機(jī)測(cè)定，從而考察PSA、C18、GCB這3種凈化劑對(duì)7種黃酮化合物的吸附作用，從而選擇最佳的凈化劑。

1.3.6 檢測(cè)方法評(píng)估 精確吸取混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，逐級(jí)稀釋成6個(gè)濃度梯度（0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1 μg·mL-1），分別吸取5 μL進(jìn)行測(cè)定。測(cè)定結(jié)果以峰面積（Y）對(duì)其濃度（X）進(jìn)行線性回歸。選取添加水平為0.1 μg·mL-1的標(biāo)準(zhǔn)溶液，連續(xù)進(jìn)樣6次，計(jì)算每種黃酮物質(zhì)峰面積相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差RSD，用來評(píng)價(jià)方法的重現(xiàn)性。以信噪比S/N=3對(duì)應(yīng)的濃度作為目標(biāo)物的檢出限。

準(zhǔn)確稱取9份0.2 g葉用甘薯樣品，分為3組，分別添加高（2.5 mg·kg-1）、中（0.5 mg·kg-1）、低（0.25 mg·kg-1）3個(gè)水平，參照1.3.1方法進(jìn)行前處理，提取液經(jīng)UPLC-MS/MS檢測(cè)，將檢測(cè)得到的峰面積代入標(biāo)準(zhǔn)曲線，從而得到相應(yīng)的目標(biāo)物含量，計(jì)算回收率?；厥章剩?）=A/B×100，其中A表示目標(biāo)物質(zhì)的檢測(cè)值;B表示目標(biāo)物質(zhì)的添加量。

1.3.7 基質(zhì)效應(yīng)分析 利用基質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)曲線測(cè)算出基質(zhì)中目標(biāo)物質(zhì)本底濃度和峰面積，再用溶劑標(biāo)準(zhǔn)曲線測(cè)算出對(duì)應(yīng)濃度下溶劑中目標(biāo)物質(zhì)的峰面積，利用公式計(jì)算基質(zhì)效應(yīng)。

基質(zhì)效應(yīng)強(qiáng)度ME（matrix effect ）（%）=A/B×100。其中A表示樣品中黃酮類物質(zhì)的峰面積;B表示溶劑中同濃度黃酮類物質(zhì)對(duì)應(yīng)的峰面積。當(dāng)ME>1時(shí)，表示基質(zhì)增強(qiáng)效應(yīng)，當(dāng)ME<1時(shí)，表示基質(zhì)抑制效應(yīng)。若ME為80%～120%時(shí)，表示基質(zhì)效應(yīng)不明顯，可以忽略該基質(zhì)效應(yīng);若ME在50%～80%或120%～150%時(shí)，表現(xiàn)為中等基質(zhì)效應(yīng);若ME<50%或者M(jìn)E>150%時(shí)，則表現(xiàn)為強(qiáng)基質(zhì)效應(yīng)[12-13]。

1.3.8 福菜薯18樣品檢測(cè) 稱取0.2 g福菜薯18待測(cè)樣品，按照1.3.1的方法進(jìn)行前處理，1.3.2條件上機(jī)檢測(cè)，檢測(cè)福菜薯18中7種黃酮類物質(zhì)的含量情況。2 結(jié)果與分析

2.1 質(zhì)譜條件優(yōu)化

經(jīng)過試驗(yàn)，優(yōu)化得到蘆丁、異槲皮苷、二氫槲皮素、斛皮苷、槲皮素、柚皮素、山奈酚等7類黃酮類物質(zhì)的碰撞電壓分別為-23/-40、44/27、23/32、27/42、-31/-29、25/24、-33/-31，碎片離子分別為303.10/85.00、271.00/300.00、125.00/150、300.00/271.00、153.10/229.00、119.00/107.00、153.15/229.00，具體檢測(cè)條件見表1。利用優(yōu)化后的質(zhì)譜條件，7種黃酮化合物在5 min內(nèi)完全分離，且峰型良好（圖1）。

2.2 流動(dòng)相選擇

由圖2可知，（A）水-（B）甲醇、（A）0.1%甲酸水-（B）甲醇兩組流動(dòng)相與另外兩組流動(dòng)相相比，在相同時(shí)間內(nèi)無法將蘆丁等7種黃酮類物質(zhì)分離。（A）水-（B）乙腈、（A）0.1%甲酸水-（B）乙腈兩組流動(dòng)相均可以將蘆丁等7種黃酮類物質(zhì)分離開，但從圖2可知，（A）水-（B）乙腈組成的流動(dòng)相檢測(cè)出的蘆丁、槲皮素、山奈酚3種黃酮類物質(zhì)響應(yīng)值過低，且異槲皮素、槲皮苷、山奈酚3種物質(zhì)峰型存在拖尾現(xiàn)象，故選擇（A）0.1%甲酸水-（B）乙腈作為流動(dòng)相。

2.3 凈化劑選擇

由圖3可知，PSA對(duì)蘆丁、異槲皮素、二氫槲皮素、槲皮苷、槲皮素、山奈酚的吸附作用強(qiáng)，回收率在6.7%～33.4%，對(duì)柚皮素的吸附作用較弱，回收率為78%;C18對(duì)蘆丁、異槲皮素等7種黃酮類物質(zhì)的吸附作用都很弱，回收率在83.2%～100.4%;GCB對(duì)蘆丁、異槲皮素等7種黃酮類物質(zhì)的吸附作用強(qiáng)，回收率在6.1%～33.6%。故選擇C18作為最佳的凈化劑。

確定C18作為凈化劑后，繼續(xù)考察C18的用量對(duì)凈化效果的影響。由表2可知，隨著C18用量的增加，蘆丁、異槲皮素等7種黃酮類物質(zhì)回收率無明顯變化，但當(dāng)C18用量達(dá)到0.3 g時(shí)，各黃酮類物質(zhì)的回收率均呈現(xiàn)下降趨勢(shì)，各黃酮物質(zhì)降幅在11.3%～16.4%。在回收率變化不大的情況下，盡可能的選擇用量大的凈化劑，以達(dá)到更好的凈化效果。故本試驗(yàn)選擇C18的用量為0.2 g。

2.4 檢測(cè)方法評(píng)估

2.4.1 方法的分析特征量 試驗(yàn)結(jié)果（表3）表明，7種黃酮類物質(zhì)在0.05～1 μg·mL-1范圍內(nèi)線性良好（R2>0.99），說明該方法的方法靈敏度良好。每種黃酮類物質(zhì)峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差RSD均小于5%，說明方法有良好的重現(xiàn)性和穩(wěn)定性，能夠用于實(shí)際樣品中黃酮的分析。

2.4.2 回收率 通過計(jì)算（表4）可得蘆丁、異槲皮素、二氫槲皮素、槲皮苷、槲皮素、柚皮素、山奈酚回收率分別在96.52%～97.64%、97.26%～98.74%、92.95%～94.62%、96.23%～97.65%、90.23%～92.56%、99.12%～101.56%、83.65%～84.64，RSD均小于5%，具有良好的穩(wěn)定性。

2.4.3 基質(zhì)效應(yīng) 經(jīng)試驗(yàn)表明蘆丁、異槲皮素ME在100%～120%，表現(xiàn)為弱的基質(zhì)增強(qiáng)效應(yīng)，可以忽略;槲皮素、山奈酚ME在120%～150%，表現(xiàn)為中等基質(zhì)增強(qiáng)效應(yīng);二氫槲皮素ME大于150%，表現(xiàn)為強(qiáng)基質(zhì)增強(qiáng)效應(yīng);槲皮苷、柚皮素ME均小于50%，表現(xiàn)為強(qiáng)基質(zhì)抑制效應(yīng)。

2.5 福菜薯18中7種黃酮類物質(zhì)的測(cè)定

經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，福菜薯18中未檢測(cè)到二氫槲皮素，表明福菜薯18中不含有該物質(zhì)，其他6種黃酮物質(zhì)均有檢測(cè)到，其中異槲皮素含量最高（26.34 mg·kg-1），蘆丁含量次之（5.35 mg·kg-1），槲皮苷、槲皮素、柚皮素、山奈酚含量依次為0.011、0.60、0.032、0.18 mg·kg-1。

3 討論與結(jié)論

本試驗(yàn)建立了QuEChERS結(jié)合UPLC-MS/MS提取檢測(cè)葉用甘薯中蘆丁等7種黃酮類物質(zhì)的方法。QuEChERS在農(nóng)殘檢測(cè)中較常使用，未見在黃酮類物質(zhì)提取中使用。本次試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)凈化劑PSA、GCB對(duì)黃酮類物質(zhì)的吸附作用很強(qiáng)，而C18吸附作用較弱，這是因?yàn)辄S酮類物質(zhì)多為平面結(jié)構(gòu)，研究表明PSA、GCB對(duì)于平面結(jié)構(gòu)的化合物具有強(qiáng)吸附作用[14-15]。此方法利用UPLC-MS/MS對(duì)黃酮類物質(zhì)進(jìn)行檢測(cè)，線性檢測(cè)范圍最低達(dá)到0.005 μg·mL-1，低于文獻(xiàn)中線性檢測(cè)范圍最低點(diǎn)[16-17]，而且5 min內(nèi)7種黃酮類物質(zhì)可以完全分離，大大提高了檢測(cè)的準(zhǔn)確性和時(shí)效性。在后續(xù)的試驗(yàn)中，可以嘗試在檢測(cè)方法中加入更多的黃酮類物質(zhì)，使得葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的檢測(cè)更加全面，為葉用甘薯中黃酮類物質(zhì)的檢測(cè)提供依據(jù)。

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（責(zé)任編輯：柯文輝）