文/廣州市執(zhí)信中學(xué) 蔡靜瑜

一、背景分析

2014 年教育部印發(fā)的《關(guān)于全面深化課程改革落實(shí)立德樹(shù)人根本任務(wù)的意見(jiàn)》中，明確指出要加快“核心素養(yǎng)體系”建設(shè)。有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)的重要分支，在教學(xué)中，可以培養(yǎng)學(xué)生多方面的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。教師應(yīng)重視有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)核心思維方法的引導(dǎo)，充分挖掘教學(xué)內(nèi)容中有利于培養(yǎng)核心素養(yǎng)的素材。本節(jié)課立足于發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，以“結(jié)構(gòu)分析→性質(zhì)預(yù)測(cè)→實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證預(yù)測(cè)”為主線，充分整合教學(xué)資源，以達(dá)到更好的教學(xué)效果。

二、 基于化學(xué)核心素養(yǎng)確立教學(xué)目標(biāo)

（1）通過(guò)對(duì)比乙烷和溴乙烷的結(jié)構(gòu)，突出官能團(tuán)C-Br 鍵對(duì)溴乙烷結(jié)構(gòu)的影響，讓學(xué)生體會(huì)研究烴的衍生物應(yīng)牢牢抓住官能團(tuán)對(duì)結(jié)構(gòu)的影響的研究方法，力求使學(xué)生達(dá)到“宏觀辨識(shí)與微觀探析”素養(yǎng)中水平4 的要求。

（2）通過(guò)溴乙烷取代和消去兩個(gè)實(shí)驗(yàn)（提供事實(shí)、啟迪思維）的問(wèn)題創(chuàng)設(shè)、實(shí)驗(yàn)觀察、發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、解決問(wèn)題、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的活動(dòng)過(guò)程，增強(qiáng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和探究能力，力求使學(xué)生達(dá)到“科學(xué)創(chuàng)新與創(chuàng)新意識(shí)”素養(yǎng)中水平2 的要求。

（3）通過(guò)從兩個(gè)實(shí)驗(yàn)宏觀現(xiàn)象分析到微觀反應(yīng)實(shí)質(zhì)的思考過(guò)程，提高學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)的分析能力，及運(yùn)用已有知識(shí)解決新問(wèn)題的能力，力求使學(xué)生達(dá)到“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”水平2 的要求。

三、教學(xué)過(guò)程

1.基于“宏觀辨識(shí)與微觀探析”素養(yǎng)的教學(xué)實(shí)施

教學(xué)片段1——溴乙烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)預(yù)測(cè)

【學(xué)生活動(dòng)】請(qǐng)完成相關(guān)表，分析Br 原子取代乙烷中的H 原子之后，對(duì)結(jié)構(gòu)產(chǎn)生了怎樣的影響，并預(yù)測(cè)溴乙烷斷鍵的位置。

【學(xué)生分析】對(duì)比乙烷，溴乙烷多了一種共價(jià)鍵，C-Br 鍵，這使得它出現(xiàn)了兩種氫原子，這個(gè)位置應(yīng)該容易斷裂。

【教師追問(wèn)】為什么這個(gè)位置就“應(yīng)該容易斷裂”？

【師生共同分析】（教師通過(guò)ppt演示溴原子取代氫原子后溴乙烷中各電子對(duì)分布的改變，讓學(xué)生直觀體會(huì)溴乙烷中C-Br 鍵極性強(qiáng)，以及出現(xiàn)兩種氫原子的原因）

【教師小結(jié)】由于Br 原子引入，使溴乙烷相較于乙烷的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變。C-Br 鍵具有較強(qiáng)的極性，我們可以預(yù)測(cè)，溴乙烷在反應(yīng)中，斷鍵位置將發(fā)生在C-Br 鍵上。也就是說(shuō)，化學(xué)鍵的極性對(duì)有機(jī)物性質(zhì)有重要的影響。

教學(xué)片段2——溴乙烷取代反應(yīng)引入的問(wèn)題搭建

【交流討論】

（1）如果 C-Br 鍵斷裂，你認(rèn)為什么類(lèi)型的基團(tuán)可能取代Br 原子？（帶負(fù)電性的基團(tuán)）（2）你認(rèn)為Br 會(huì)以什么形式離開(kāi)？（Br-）如何用實(shí)驗(yàn)證明C-Br 鍵斷裂，溴乙烷中的Br原子變成了 Br-？（AgNO3溶液）

2.基于“科學(xué)創(chuàng)新與創(chuàng)新意識(shí)”素養(yǎng)的教學(xué)實(shí)施

教學(xué)片段3——驗(yàn)證溴乙烷取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)

【問(wèn)題引入】如何用實(shí)驗(yàn)證明C-Br 鍵斷裂，溴乙烷中的Br 原子變成了 Br-？（AgNO3溶液）（見(jiàn)下表）

【交流討論】從以上實(shí)驗(yàn)，你能得到哪些結(jié)論？有什么收獲？

【學(xué)生回答】1.以上實(shí)驗(yàn)證明了溴乙烷與NaOH 溶液反應(yīng)，使Br原子變成了Br-，說(shuō)明C-Br 在該條件下斷裂了。2.在物質(zhì)檢驗(yàn)過(guò)程中，應(yīng)注意分析體系中存在的微粒，通過(guò)除雜的方法排除可能存在的干擾。

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教學(xué)片段4——驗(yàn)證溴乙烷消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

【學(xué)生活動(dòng)】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溴乙烷與NaOH 乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生了消去反應(yīng)。

【問(wèn)題引導(dǎo)】1.選擇什么物質(zhì)為檢驗(yàn)對(duì)象？為什么？如何檢驗(yàn)？2.是否存在干擾？如何排除干擾？3.反應(yīng)發(fā)生裝置？（引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注冷凝回流裝置）4.請(qǐng)畫(huà)出實(shí)驗(yàn)裝置圖。

【師生共同討論實(shí)驗(yàn)方案】1.不能選擇NaBr 作為檢驗(yàn)對(duì)象，因?yàn)殇逡彝榈娜〈磻?yīng)產(chǎn)物中也有NaBr。因此，應(yīng)選擇乙烯。2.乙烯是氣體，在該體系中，會(huì)成為氣體混入乙烯中的可能有乙醇，所以要排除乙醇的干擾。如果用溴水檢驗(yàn)乙烯，則乙醇不造成干擾；如果用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)乙烯，則要用水除去乙醇。3.反應(yīng)屬于液液加熱裝置，由于溴乙烷和乙醇易揮發(fā)，所以應(yīng)該有冷凝回流裝置。4.得到該實(shí)驗(yàn)的簡(jiǎn)易裝置。

3.基于“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的教學(xué)實(shí)施

在高中階段，有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)知分析角度主要從斷鍵、成鍵的角度進(jìn)行，并依此對(duì)反應(yīng)進(jìn)行分類(lèi)。學(xué)會(huì)從實(shí)驗(yàn)事實(shí)或反應(yīng)事實(shí)中找到證據(jù)，觀察、分析有機(jī)反應(yīng)前后的斷鍵、成鍵位置，并用準(zhǔn)確的化學(xué)方程式進(jìn)行表達(dá)，是學(xué)生學(xué)好有機(jī)化學(xué)重要的能力。取代反應(yīng)是學(xué)生熟悉的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型，消去反應(yīng)學(xué)生未曾接觸過(guò)。因此，在溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的學(xué)習(xí)中，筆者采用兩種相反的教學(xué)過(guò)程以達(dá)到教學(xué)目標(biāo)。

教學(xué)片段5：【學(xué)生活動(dòng)】根據(jù)溴乙烷與NaOH 溶液反應(yīng)，產(chǎn)生Br-的實(shí)驗(yàn)事實(shí)，書(shū)寫(xiě)該反應(yīng)的反應(yīng)方程式，并分析其反應(yīng)類(lèi)型。

教學(xué)片段6：【教師陳述】在上述反應(yīng)（取代反應(yīng)）中，如果其它條件不變，只把NaOH 的水溶液換成是NaOH 乙醇溶液，則又會(huì)發(fā)生另外的反應(yīng)。我們來(lái)看一下化學(xué)方程式：

【學(xué)生活動(dòng)】分析反應(yīng)過(guò)程中有機(jī)物的成鍵、斷鍵位置，思考該反應(yīng)是否能列入我們學(xué)過(guò)的反應(yīng)類(lèi)型中。

教學(xué)片段7：【遷移練習(xí)】請(qǐng)模擬溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，寫(xiě)出以下鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)及消去反應(yīng)的方程式：

四、教學(xué)反思

1. 立足發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，確定教學(xué)目標(biāo)和教學(xué)重點(diǎn)

根據(jù)核心素養(yǎng)的要求，本節(jié)課的核心目標(biāo)是讓學(xué)生體會(huì)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的基本思路和核心方法——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。分析有機(jī)結(jié)構(gòu)應(yīng)抓住三個(gè)方面：鍵的飽和程度、鍵的極性、原子團(tuán)之間的相互影響。在烷烴、烯烴、炔烴的學(xué)習(xí)中學(xué)生體會(huì)到了鍵的飽和程度對(duì)性質(zhì)的影響，本節(jié)課則是第一次讓是學(xué)生體會(huì)鍵的極性對(duì)性質(zhì)的影響，所以這是本節(jié)課的重點(diǎn)及難點(diǎn)所在。圍繞這個(gè)重點(diǎn)，筆者設(shè)計(jì)了從溴乙烷的結(jié)構(gòu)分析→斷鍵位置預(yù)測(cè)→實(shí)驗(yàn)反復(fù)驗(yàn)證預(yù)測(cè)的教學(xué)主線。從學(xué)生訪談結(jié)果來(lái)看，學(xué)生收獲最多的就是“鍵的極性影響了有機(jī)物的性質(zhì)”的認(rèn)識(shí)角度，很多學(xué)生認(rèn)為，這節(jié)課過(guò)后，對(duì)官能團(tuán)有了更深刻的理解。從后續(xù)學(xué)習(xí)乙醇、乙酸的效果，也可以看出本節(jié)課所增強(qiáng)的“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念的核心素養(yǎng)達(dá)到了很好的效果。

2. 立足發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，整合教材素材，形成教學(xué)過(guò)程

本節(jié)課的設(shè)計(jì)對(duì)教材的素材進(jìn)行了進(jìn)一步的挖掘。學(xué)生在認(rèn)識(shí)到C-Br 鍵易斷裂，且Br 呈負(fù)電性后，應(yīng)該可以預(yù)測(cè)到，如果溴乙烷與NaOH 溶液反應(yīng)，則Br 將以Br-的形式離開(kāi)，被OH-取代。為了進(jìn)一步發(fā)展學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)，本節(jié)課在溴乙烷取代反應(yīng)教學(xué)中構(gòu)建了一系列問(wèn)題，引導(dǎo)學(xué)生自行推理出相關(guān)的結(jié)論。在溴乙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，為發(fā)展學(xué)生“科學(xué)創(chuàng)新與創(chuàng)新意識(shí)”素養(yǎng)，本節(jié)課將消去反應(yīng)的驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容，設(shè)計(jì)為通過(guò)問(wèn)題引導(dǎo)，由學(xué)生自行設(shè)計(jì)，師生討論得到實(shí)驗(yàn)方案。

3. 立足發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，采用多種教法，優(yōu)化教學(xué)細(xì)節(jié)

教師的教學(xué)方法對(duì)學(xué)生思考問(wèn)題、解決問(wèn)題的思維方式以及發(fā)展學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)都會(huì)產(chǎn)生一定的影響。本節(jié)課為幫助學(xué)生突破難點(diǎn)，培養(yǎng)學(xué)生充分運(yùn)用模型、實(shí)驗(yàn)證據(jù)等手段進(jìn)行有效學(xué)習(xí)的核心素養(yǎng)，采用多種教法，優(yōu)化教學(xué)細(xì)節(jié)。為突破Br 原子的引入使溴乙烷的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變的難點(diǎn)，本節(jié)課設(shè)計(jì)了乙烷與溴乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比，并通過(guò)動(dòng)畫(huà)的演示讓學(xué)生直觀地體會(huì)電子對(duì)的偏移。一是引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用對(duì)比學(xué)習(xí)法，二是引導(dǎo)學(xué)生用模型的方法突破學(xué)習(xí)難點(diǎn)。學(xué)生在課后反映，通過(guò)這個(gè)動(dòng)畫(huà)解決了“為什么溴乙烷中有兩種氫原子”的疑惑，而這個(gè)疑惑是在第一章學(xué)習(xí)核磁共振氫譜時(shí)就一直未能解決的，所以動(dòng)畫(huà)的直觀展示能很好地解決教學(xué)中一些比較抽象的問(wèn)題。

為突破“溴乙烷取代反應(yīng)產(chǎn)物檢驗(yàn)中，需要先用稀硝酸酸化以排除OH-干擾”的難點(diǎn)，本節(jié)課補(bǔ)充了不加稀硝酸的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，讓學(xué)生直觀感受到檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)中排除干擾的重要性。這個(gè)環(huán)節(jié)也讓學(xué)生印象深刻。