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柏木醇及其乙酸酯的制備和抗植物病原菌活性研究

2021-05-31 02:54王思禹劉飛周倩徐曙黃申林羅金岳
林業(yè)工程學(xué)報 2021年3期
關(guān)鍵詞:柏木抑制率乙酸

王思禹,劉飛,周倩,徐曙,黃申林,羅金岳*

(1. 南京林業(yè)大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院,南京 210037;2. 江蘇省中國科學(xué)院植物研究所,南京 210014)

柏木油是從柏科或者松科植物中的根、枝干中提取的一種植物精油,具有清甜的柏木香韻[1-2]。我國是柏木油的主要產(chǎn)地之一,也是其主要出口國之一[3]。柏木油的主要成分包括柏木醇、α-柏木烯、β-柏木烯以及其他的一些單萜和倍半萜化合物[4-5]。

柏木醇是廣泛存在于柏木油以及杉木油中的一種倍半萜醇[6-7]。近年來,陸續(xù)有文獻(xiàn)報道了柏木醇及其衍生物的生物活性。Zhang等[8]研究發(fā)現(xiàn),柏木醇對人體肺癌細(xì)胞具有良好的細(xì)胞毒活性,可引發(fā)肺癌細(xì)胞的自噬和凋亡。鐘雄[9]發(fā)現(xiàn)在低濃度下柏木醇對許多微生物有很好的抑菌效果,對真菌類香菇、金針菇、真珠菇及靈芝等也有一定的抑制作用。此外,也有一些研究發(fā)現(xiàn)柏木醇具有解痙攣活性,鎮(zhèn)靜、調(diào)節(jié)心血管及促進(jìn)毛發(fā)生長等作用[10-12]。乙酸柏木酯是柏木醇系列的一個重要衍生物,具有強烈的木香以及雪松氣息,香氣穩(wěn)定持久[13]。

目前中國市場上的農(nóng)藥有80%是化學(xué)農(nóng)藥,其帶來的環(huán)境問題和糧食安全問題越來越不容忽視。與傳統(tǒng)的化學(xué)農(nóng)藥相比,植物源農(nóng)藥具有可自然降解、對環(huán)境污染少、對非靶標(biāo)生物安全無害、不易產(chǎn)生抗藥性等優(yōu)點[14-15],是促進(jìn)農(nóng)業(yè)可持續(xù)發(fā)展以及發(fā)展有機農(nóng)業(yè)的理想農(nóng)藥。

筆者研究柏木醇及其衍生物的抗植物病原真菌活性,探究它們作為植物源農(nóng)藥的開發(fā)潛力。先對柏木油進(jìn)行初步鑒定,研究柏木醇的分離與結(jié)構(gòu)確證;再通過3種方法(醋酸酐?;ā⒍h(huán)己基碳二亞胺法和脲基偶聯(lián)劑法)探討乙酸柏木酯的合成,確定適宜的反應(yīng)條件;進(jìn)一步通過菌絲生長速率法,研究其對7種植物病原真菌的活性。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

柏木油(上海阿拉丁生化科技股份有限公司),N,N′-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC,上海阿拉丁生化科技股份有限公司,99%),4-二甲氨基吡啶(DMAP,Sigma-Aldrich公司),(1-氰基-2-乙氧基-2-氧亞乙基氨基氧)二甲氨基-嗎啉基-碳鎓六氟磷酸鹽(COMU,Sigma-Aldrich公司,99.7%),7-甲基二元六胍(MTBD,Sigma-Aldrich公司,99.7%)。

液相-質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國安捷倫公司,1260-6500 Q-TOF),核磁共振儀(瑞士布魯克公司,300 MHz),紅外光譜儀(KBr壓片)(美國賽默飛公司,Nicolet 380 FT-IR)。

1.2 柏木油化學(xué)成分分析

液相色譜-高分辨質(zhì)譜聯(lián)用(HPLC-ESI-HRMS)對柏木油的化學(xué)成分進(jìn)行分析。液相紫外檢測波長為190~400 nm,色譜柱為Zorbax SB-C18,4.6 mm×100 mm×1.8 μm。流動相A為甲醇,流動相B為含0.1%甲酸的水溶液。洗脫條件:0~20 min,流動相A體積分?jǐn)?shù)由60%到100%;20~40 min,保持流動相A體積分?jǐn)?shù)100%。流速為0.3 mL/min,柱溫35 ℃。質(zhì)譜條件:電噴霧質(zhì)譜(ESI+/MS),正離子模式;毛細(xì)管電壓為4.0 kV,干燥氣溫度是350 ℃,霧化器壓力為3.5×105Pa。

1.3 柏木醇的提取及結(jié)構(gòu)鑒定

取柏木油500 g置于燒杯中,加入25 mL的95%乙醇,使用磁力攪拌器劇烈攪拌2 min,結(jié)束后在0 ℃下冷凍結(jié)晶12 h。抽濾,將結(jié)晶通過減壓蒸餾純化,收集150~156 ℃餾分(真空度1.1 kPa),得到柏木醇粗品。以乙醇溶解柏木醇粗品,再重結(jié)晶一次,提高產(chǎn)物純度。通過HPLC-ESI-HRMS定性,以總離子流圖定量(面積歸一法),進(jìn)一步通過核磁共振以及紅外對所得產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證。

1.4 乙酸柏木酯的合成及結(jié)構(gòu)鑒定

以分離得到的柏木醇為原料合成乙酸柏木酯,結(jié)構(gòu)見圖1。由于柏木醇是一個三環(huán)大位阻叔醇,具有很大的空間位阻,反應(yīng)比較困難,嘗試了3種不同的方法進(jìn)行合成,見圖2。產(chǎn)物比移值為0.5薄層色譜展開劑為V(二氯甲烷)∶V(甲醇)=8∶1。

圖1 柏木醇及乙酸柏木酯Fig. 1 Cedrol and cedryl acetate

a)醋酸酐?;ǎ?b)DCC法;c)脲基偶聯(lián)劑法。圖2 乙酸柏木酯的合成Fig. 2 The synthesis of cedryl acetate

對合成的乙酸柏木酯,通過HPLC-ESI-HRMS、核磁共振波譜以及紅外光譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證,以HPLC-ESI-HRMS總離子流圖定量(面積歸一法)。

1.4.1 醋酸酐?;?/p>

在三口燒瓶中加入1.3 g柏木醇以及0.7 g醋酸酐,使用二甲苯作為反應(yīng)溶劑,磷酸作為催化劑,120 ℃下反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后,10% NaOH調(diào)節(jié)pH至中性。30 mL二氯甲烷萃取3次,合并有機相,以飽和食鹽水洗滌有機相2次,每次20 mL。有機相以無水硫酸鈉干燥過夜,干燥結(jié)束后抽濾、減壓除去溶劑。最后以硅膠柱層析,洗脫劑為V(二氯甲烷)∶V(甲醇)=15∶1,分離純化得到產(chǎn)物。

1.4.2 DCC法

在三口燒瓶中加入0.4 g醋酸,以無水二氯甲烷作為溶劑,氮氣保護(hù)下,加入1.4 g DCC作為脫水劑,冰浴下反應(yīng)5 min,加入DMAP為催化劑,冰浴反應(yīng)30 min,加入1.3 g柏木醇后,冰浴繼續(xù)反應(yīng)5 min,進(jìn)一步35 ℃反應(yīng)6 h。反應(yīng)結(jié)束后,加入10 mL水,以30 mL二氯甲烷萃取3次,合并有機相,以飽和食鹽水洗滌有機相2次,每次20 mL。有機相以無水硫酸鈉干燥過夜,后續(xù)過程同1.4.1。

1.4.3 脲基偶聯(lián)劑法

在三口燒瓶中加入1.3 g柏木醇以及0.4 g醋酸,再加入2.6 g的脲基偶聯(lián)劑COMU以及1.8 g的MTBD,10 mL無水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作為溶劑。打開攪拌以及冷凝裝置,室溫反應(yīng)16 h。反應(yīng)結(jié)束后,加入10 mL水,反應(yīng)液用30 mL二氯甲烷萃取3次,合并有機相。使用飽和食鹽水洗滌有機相,每次20 mL,重復(fù)操作2次。將有機相以無水硫酸鈉干燥過夜,后續(xù)過程同1.4.1。

1.5 抗植物病原真菌活性測定

采用菌絲速率生長法對柏木醇以及乙酸柏木酯的抗植物病原真菌活性進(jìn)行研究。柏木醇和乙酸柏木酯溶于二甲基亞砜(DMSO)制成10 mg/mL的母液,將馬鈴薯蔗糖瓊脂(PSA)培養(yǎng)基加熱融化后室溫放置,當(dāng)培養(yǎng)基冷卻至55 ℃左右時,加入母液使其終質(zhì)量濃度分別為25,50,100,150和200 μg/mL,倒入培養(yǎng)皿中制成含藥平板。以含等體積DMSO的PSA平板為溶劑對照,PSA空白平板(不加溶劑或者藥液)為空白對照(排除溶劑對病原菌生長的影響)。將真菌分別接種于PSA平板上,并在25 ℃生化培養(yǎng)箱中預(yù)培養(yǎng)。用打孔器在預(yù)培養(yǎng)生長旺盛的菌落邊緣打取直徑為5 mm的菌碟,接種于各濃度PSA平板上,25 ℃生化培養(yǎng)箱中培養(yǎng)至空白對照接近長滿平板,十字交叉法測量菌落直徑(扣除5 mm菌碟直徑)。

每個處理重復(fù)3次,試驗重復(fù)2次,測定的7種病原真菌分別是黃瓜灰霉病菌、油菜菌核病菌、小麥赤霉病菌、香蕉枯萎病菌、水稻紋枯病菌、稻瘟病菌以及枸杞炭疽病菌。

抑制率的計算見公式(1):

(1)

1.6 細(xì)胞毒活性測試實驗

使用四甲基偶氮唑鹽微量酶反應(yīng)比色(MTT)法測試柏木醇以及乙酸柏木酯對人體正常細(xì)胞(HFL1)的毒性。將HFL1接種在96孔培養(yǎng)板上,接種密度為每孔100 μL,含有5 000個細(xì)胞,培養(yǎng)12 h后,將原培養(yǎng)液替換為含藥培養(yǎng)液,于37 ℃、CO2體積分?jǐn)?shù)為5%的培養(yǎng)箱中繼續(xù)培養(yǎng)72 h后,向每個孔中加入10 μL噻唑藍(lán)(5 mg/L,磷酸緩沖液),37 ℃孵育4 h。孵育結(jié)束后去除原細(xì)胞培養(yǎng)液,向每個孔中加入100 μL DMSO,振搖5 min,用酶標(biāo)儀測定每個孔洞的吸光度并計算細(xì)胞生長抑制率(公式(2)),酶標(biāo)儀的檢測波長為570 nm。陽性對照為紫杉醇,濃度為0.1 mmol/L。設(shè)置5個質(zhì)量濃度梯度1.25,2.50,5.00,10.00,20.00 mg/L。

(2)

IC50值的計算見公式(3):

IC50=lg-1[Xm-i(∑P- 0.5)]

(3)

式中:Xm表示實驗設(shè)計的最大質(zhì)量濃度的對數(shù);i表示相鄰兩組質(zhì)量濃度的對數(shù);ΣP表示各組生長的抑制率之和;0.5是經(jīng)驗常數(shù)。

2 結(jié)果與分析

2.1 柏木醇的分離及鑒定結(jié)果

2.1.1 柏木油中柏木醇的初步鑒定結(jié)果

柏木油化學(xué)成分復(fù)雜,主要成分包括柏木醇、α-柏木烯、β-柏木烯、花側(cè)柏木烯、長葉烯、羅漢柏木烯等。使用HPLC-ESI-HRMS對柏木油進(jìn)行初步檢測分析(總離子流圖見圖3),證實該方法可以應(yīng)用于柏木油中主要成分柏木醇的鑒定,其中柏木醇保留時間為5.54 min(圖3箭頭所示化合物)。

圖3 柏木油總離子流圖Fig. 3 TIC of cedar wood oil

通過質(zhì)譜對柏木油中的柏木醇進(jìn)行鑒定,結(jié)果見圖4。鑒定了以下的特征MS峰:基峰質(zhì)荷比(m/z)205.196 9,為脫去一個水得到的[M—H2O+H]+峰;m/z為245.186 2的峰是其[M+Na]+峰。由圖4可初步確證,柏木油中存在柏木醇。但由于柏木醇非常容易失水,所以質(zhì)譜中的分子[M+H]+峰很小,難以被檢測到。

圖4 柏木醇質(zhì)譜圖Fig. 4 MS of cedrol

2.1.2 柏木油中提取的柏木醇及其結(jié)構(gòu)

采用分餾以及重結(jié)晶的方法從柏木油中成功分離得到柏木醇37.5 g,收率為7.5%。通過HPLC-ESI-HRMS、核磁共振波譜以及紅外光譜對所得產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證,再與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)對比,證實產(chǎn)物為柏木醇。

柏木醇的理化、核磁和質(zhì)譜數(shù)據(jù)如下:白色結(jié)晶,產(chǎn)物色譜純度為98.0%;熔點為85~87 ℃;1H NMR(CDCl3,300 MHz),δ:0.83(3H,d,J=7.08 Hz,CCHCH3),0.99(3H,s,CHC(CH3)2),1.25(3H,s,CHC(CH3)2),1.34(3H,s,CH2CCH3),1.36~1.91(13H,m,CH或CH2),3.72(1H,q,OH);13C NMR(CDCl3,75 MHz),δ:15.06(C-12),24.86(C-15),27.13(C-4),28.41(C-13),29.70(C-14),31.12(C-10),34.88(C-9),36.52(C-3),40.99(C-2),41.50(C-11),42.91(C-6),53.61(C-1),56.06(C-5),60.58(C-7),74.59(C-8);質(zhì)譜C15H26NaO [M+Na]+理論值m/z為245.187 6,實際值m/z為245.186 2,C15H25[M-H2O+H]+理論值m/z為205.195 1,實際值m/z為205.196 9。

1H NMR中,醇羥基上質(zhì)子的化學(xué)位移出現(xiàn)在δ3.72。4個CH3化學(xué)位移δ分別為0.83(3H,d,J=7.08 Hz,CCHCH3),0.99(3H,s,CHC(CH3)2),1.25(3H,s,CHC(CH3)2),1.34(3H,s,CH2CCH3),與羥基靠近的CH3受到羥基的影響,化學(xué)位移向低場移動。在13C NMR中,各個碳的化學(xué)位移δ為15.06~74.59。在質(zhì)譜數(shù)據(jù)中,目標(biāo)化合物分子離子峰與理論值均吻合,理論值與實際值誤差在0.5% 以內(nèi)。

柏木醇的紅外譜圖見圖5。由圖5可知,3 340 cm-1處為醇羥基的伸縮振動吸收峰,2 958 cm-1處為甲基伸縮振動吸收峰,2 885 cm-1處為亞甲基伸縮振動吸收峰,1 340~1 465 cm-1處為甲基亞甲基彎曲振動吸收峰。

圖5 柏木醇的紅外譜圖Fig. 5 FT-IR spectrum of cedrol

2.2 乙酸柏木酯的合成及結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)果

2.2.1 乙酸柏木酯的合成

柏木醇作為一個三環(huán)大位阻高級叔醇,其酯化是比較困難的,用傳統(tǒng)的酯化方法通常無法反應(yīng)或者產(chǎn)物產(chǎn)率較低。采用醋酸酐?;?、DCC法以及脲基偶聯(lián)劑法研究乙酸柏木酯的合成,發(fā)現(xiàn)脲基偶聯(lián)劑能夠在比較溫和的條件下,對柏木醇進(jìn)行酯化得到乙酸柏木酯,收率為93.0%。

3種方法中,醋酸酐酰化法需要較高的反應(yīng)溫度,并且收率較低,原因可能是在高溫反應(yīng)的過程中,柏木醇不穩(wěn)定,失水成為柏木烯,降低了產(chǎn)物的收率(79.1%)。DCC法需要低溫冰浴,且反應(yīng)過程中容易生成副產(chǎn)物二環(huán)己基脲(DCU),后處理繁瑣,影響了反應(yīng)的收率(82.2%)。相比之下,脲基偶聯(lián)劑法反應(yīng)條件比較溫和(室溫反應(yīng)),后處理相對比較簡單。

2.2.2 乙酸柏木酯的結(jié)構(gòu)

通過HPLC-ESI-HRMS、核磁共振波譜以及紅外光譜對產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證。合成乙酸柏木酯與標(biāo)準(zhǔn)品對比HPLC-ESI-HRMS圖譜見圖6,乙酸柏木酯的紅外譜圖見圖7。

圖6 合成乙酸柏木酯與標(biāo)準(zhǔn)品對比HPLC-ESI-HRMS圖譜Fig. 6 HPLC-ESI-HRMS spectrum of synthesized cedryl acetate compared with standard one

圖7 乙酸柏木酯的紅外譜圖Fig. 7 FT-IR spectrum of cedryl acetate

乙酸柏木酯的理化、核磁和質(zhì)譜數(shù)據(jù)如下:白色結(jié)晶,產(chǎn)物色譜純度為98.0%;m.p.為43~45 ℃;1H NMR(CDCl3,300 MHz),δ:0.83(3H,d,J=7.08 Hz,CCHCH3),0.97(3H,s,CHC(CH3)2),1.17(3H,s,CHC(CH3)2),1.57(3H,s,CH2CCH3),1.94(3H,s,OCCH3)1.30~2.05(12H,m,CH or CH2),2.39(1H,d,OCCH);13C NMR(CDCl3,75 MHz),δ:14.96(C-12),22.23(C-14),24.78(C-17),25.33(C-15),26.43(C-4),27.95(C-13),30.74(C-10),32.71(C-9),36.46(C-3),40.48(C-2),40.85(C-11),42.86(C-6),53.47(C-1),56.25(C-5),56.42(C-7),85.74(C-8),169.76(C-16)。HRMS:C17H28NaO2[M+Na]+理論值m/z為287.198 2,實際值m/z為287.197 4;C34H56NaO4[2M+Na]+理論值m/z為551.407 1,實際值m/z為551.405 5。

由圖7可知,2 990 cm-1為甲基伸縮振動吸收峰,2 900 cm-1為亞甲基伸縮振動吸收峰,2 871 cm-1為次甲基伸縮振動吸收峰,1 725 cm-1為羰基伸縮振動吸收峰,1 374~1 471 cm-1為甲基亞甲基彎曲伸縮振動吸收峰。乙酸柏木酯的1H NMR中,可以觀察到乙酰基上的氫信號δH1.94。在13C NMR中,可以觀察到乙?;系奶夹盘枽腃169.76。在質(zhì)譜數(shù)據(jù)中,目標(biāo)化合物分子離子峰與理論值均吻合,理論值與實際值誤差在0.5% 以內(nèi)。

2.3 抗植物病原真菌活性

采用菌絲生長速率法測定柏木醇和乙酸柏木酯的抗菌譜,結(jié)果見表1及表2。測定了5個質(zhì)量濃度下的抗真菌活性,測定對象包括7種真菌,分別為黃瓜灰霉病菌、油菜菌核病菌、小麥赤霉病菌、香蕉枯萎病菌、水稻紋枯病菌、稻瘟病菌和枸杞炭疽病菌,活性較好的結(jié)果見圖8。

表1 柏木醇對植物病原真菌的抑制率Table 1 Inhibition rate of cedrol on plant pathogenic fungi %

表2 乙酸柏木酯對植物病原真菌的抑制率Table 2 Inhibition rate of cedryl acetate on plant pathogenic fungi %

DMSO,從左至右樣品質(zhì)量濃度依次為25,50,100,150,200 μg/mL。a)柏木醇對黃瓜灰霉病活性;b)柏木醇對水稻紋枯病菌活性;c)乙酸柏木酯對水稻紋枯病菌活性。圖8 化合物的抗植物病原菌活性Fig. 8 Antifungal activity of the compounds

實驗結(jié)果顯示:柏木醇和乙酸柏木酯對所測試的部分植物病原真菌顯示了一定的抑制作用。

柏木醇對黃瓜灰霉病菌最高抑制率為70.39%(200 μg/mL),對水稻紋枯病菌最高抑制率為60.99%(200 μg/mL),對油菜菌核病菌及小麥赤霉病菌的最高抑制率也超過了50%,對枸杞炭疽病菌的活性最差,幾乎沒有活性。當(dāng)柏木醇作用于黃瓜灰霉病菌時,在低濃度下也具有一定的活性,當(dāng)濃度達(dá)到100 μg/mL時,進(jìn)一步提高柏木醇的濃度其活性不會增加;柏木醇作用于水稻紋枯病菌時,在低濃度時活性不很明顯,當(dāng)質(zhì)量濃度從50 μg/mL 提高到100 μg/mL時,活性顯著提高。

與柏木醇相比,乙酸柏木酯對7種真菌的活性有所降低。對水稻紋枯病菌有一定的活性(其最高抑制率為46.70%),且隨著用藥濃度的增加,抑制率也逐步增加,有著較好的線性關(guān)系;對枸杞炭疽病菌及油菜菌核病菌幾乎沒有活性。說明,對于柏木醇而言,羥基是必要的活性基團(tuán),乙酰基的引入會造成活性的降低。

對于植物源化合物的抗植物病原菌活性,已經(jīng)有很多相關(guān)的研究。如曹妍[16]發(fā)現(xiàn)小白菊內(nèi)酯在10 μg/mL時,對油菜菌核病菌就有很好的抑制效果,抑制率可達(dá)72.6%。對于水稻紋枯病菌,小白菊內(nèi)酯的抑制率也達(dá)到了33.6%。郭現(xiàn)翠等[17]發(fā)現(xiàn)吳茱萸次堿的衍生物對于植物病原真菌活性一般,但對細(xì)菌性病菌有一定的抑制作用,經(jīng)過修飾的吳茱萸次堿可對水稻白葉枯病菌達(dá)到81.8% 的活性。與這些已經(jīng)報道的同類型植物源化合物相比,柏木醇具有對于某些植物病原菌(如水稻紋枯病菌)更突出的活性,且具備一定的選擇性。因此,該類化合物具備一定的開發(fā)前景以及探索價值,尤其是進(jìn)一步對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行衍生化。

2.4 細(xì)胞毒活性測試結(jié)果

細(xì)胞毒活性實驗結(jié)果表明,柏木醇以及乙酸柏木酯對人體正常細(xì)胞的IC50大于80 μmol/L,證實柏木醇及乙酸柏木酯對人體正常細(xì)胞(HFL1)的細(xì)胞毒活性較低,即對人體正常細(xì)胞幾乎沒有毒性。該結(jié)果證實柏木醇以及乙酸柏木酯對于人畜以及其他非靶標(biāo)生物產(chǎn)生影響的可能性較小,具有安全無害的優(yōu)點,進(jìn)一步證實了柏木醇以及乙酸柏木酯作為新型無害的植物源農(nóng)藥的潛力。

3 結(jié) 論

柏木油化學(xué)成分十分復(fù)雜,使用HPLC-ESI-HRMS對其中的主要成分之一柏木醇進(jìn)行了初步鑒定,通過分餾以及重結(jié)晶的方法對柏木油中的柏木醇進(jìn)行了分離,得到了純度為98.0%的柏木醇。作為大位阻高級叔醇,柏木醇的酯化比較困難,筆者使用脲基偶聯(lián)劑以較溫和的條件成功地合成了乙酸柏木酯,采用HPLC-ESI-HRMS、核磁共振以及紅外對產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證。

隨著經(jīng)濟(jì)的發(fā)展,人們越來越重視環(huán)境安全問題,其中尤其引起人們關(guān)注的是化學(xué)農(nóng)藥的大量應(yīng)用帶來的環(huán)境問題。隨著現(xiàn)代農(nóng)業(yè)的飛速發(fā)展,對環(huán)境影響小的植物源農(nóng)藥迎來了難得的發(fā)展機遇。通過菌絲速率生長法測定了柏木醇以及乙酸柏木酯的抗菌活性,結(jié)果表明柏木醇具有較好的活性,對黃瓜灰霉病菌和水稻紋枯病菌抑制效果明顯,乙酸柏木酯在對水稻紋枯病菌及稻瘟病菌也具有一定的抑制作用。本研究為柏木醇及其衍生物在植物源農(nóng)藥領(lǐng)域的開發(fā)利用提供了一定的依據(jù)。作為世界柏木油產(chǎn)量大國,我國柏木油的深加工利用具有廣闊的市場前景,筆者還為柏木油高附加值系列產(chǎn)品的開發(fā)提供了一定的借鑒。

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