郭丹郡 賀文杰 胥偉 王宏勛 吳彬彬 易陽 候溫甫

摘 要：為研究八角中莽草酸對鹵鴨腿風味品質(zhì)影響機理，采用氣相色譜-質(zhì)譜、高效液相色譜分析揮發(fā)性風味成分，以及測定脂肪氧化、活性自由基清除率，研究莽草酸對鹵鴨腿風味品質(zhì)影響規(guī)律。結(jié)果表明：八角提取液中莽草酸質(zhì)量濃度為0.114 1 mg/mL;當八角提取液與鴨腿質(zhì)量比2∶25時，鹵制45 min，鴨腿風味物質(zhì)中烴類、醛類、酸類、酮類、脂類、胺類物質(zhì)占比分別為59.14%、2.34%、7.99%、3.20%、16.47%、0.71%;鹵制22 min時，鹵鴨腿風味物質(zhì)中茴香腦占比最高（19.90%）。鹵制過程中添加莽草酸能促進鴨腿與風味物質(zhì)結(jié)合以及抑制不良風味的形成進而改善鹵鴨腿風味品質(zhì)。

關鍵詞：莽草酸;風味物質(zhì);鹵鴨腿;脂肪氧化

Effect of Shikimic Acid from Star Anise on the Flavor Quality of Braised Duck Legs

GUO Danjun1， HE Wenjie1，*， XU Wei1，*， WANG Hongxun2， WU Binbin1， YI Yang1， HOU Wenfu1

（1. School of Food Science and Engineering， Wuhan Polytechnic University， Wuhan 430023， China;

2. School of Biological and Pharmaceutical Engineering， Wuhan Polytechnic University， Wuhan 430023， China）

Abstract： In order to study the effect of shikimic acid from star anise on the flavor quality of braised duck legs， the volatile flavor compounds were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） and high performance liquid chromatography （HPLC） and the inhibitory effect of shikimic acid from star anise on lipid oxidation was measured together its radical scavenging capacity. Our results showed that the content of shikimic acid in the 60% ethanol extract from star anise was 0.114 1 mg/mL. When the mass ratio of star anise extract and duck leg was 2：25， hydrocarbons， aldehydes， acids， ketones， esters and amines accounted for 59.14%， 2.34%， 7.99%， 3.20%， 16.47% and 0.71% of the total amount of flavor compounds in braised duck legs stewed for 45 min， respectively. Anethole accounted for the highest proportion （19.90%） of the total amount of flavor compounds in braised duck legs stewed for 22 min. Shikimic acid could promote the combination of flavor substances with duck leg meat and inhibit the development of undesirable flavors， thereby improving the flavor quality of braised duck legs.

Keywords： shikimic acid; flavor substances; braised duck legs; fat oxidation

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210219-038

中圖分類號：TS251.6? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2021）04-0044-07

引文格式：

郭丹郡， 賀文杰， 胥偉， 等. 八角中莽草酸對鹵鴨腿風味品質(zhì)影響[J]. 肉類研究， 2021， 35（4）： 44-50. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210219-038.? ? http：//www.rlyj.net.cn

GUO Danjun， HE Wenjie， XU Wei， et al. Effect of shikimic acid from star anise on the flavor quality of braised duck legs[J]. Meat Research， 2021， 35（4）： 44-50. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210219-038.? ? http：//www.rlyj.net.cn

風味是影響消費者對肉制品接受度的重要因素，但如何提高產(chǎn)品的風味穩(wěn)定性仍是目前肉制品加工領域所面臨的主要問題。目前，孫靈霞等[1]研究發(fā)現(xiàn)，由八角茴香油合成的天然抗氧化劑能顯著降低鹵雞腿中脂肪氧化，進而抑制苯、甲苯、1-辛烯-3-醇、己醛、甲基酮等異味物質(zhì)生成從而達到改善肉制品風味的效果;何丹等[2]研究發(fā)現(xiàn)葡萄柚、白檸檬、迷迭香等天然植物提取物能顯著改善肉制品色澤;Lee等[3]發(fā)現(xiàn)天然植物提取物能夠抑制肉制品中致癌物質(zhì)生成;Makinen等[4]發(fā)現(xiàn)越橘和沙棘葉及其亞臨界水提取物可防止肉類產(chǎn)品中的脂質(zhì)氧化。然而，目前關于八角中莽草酸對肉制品風味品質(zhì)影響的研究仍鮮有報道。

由于八角中莽草酸含有羥基，八角提取物與蛋白質(zhì)間的氫鍵結(jié)合作用較強，并且八角中的揮發(fā)性香氣成分比較復雜，包括酮、醛、酸、酯、酚、醚等物質(zhì)，其中茴香腦相對含量較高，達到59.46%[5]。熱處理會使肉中脂肪氧化劣變明顯，嚴重影響產(chǎn)品風味，因此，莽草酸應用于鴨肉鹵制品加工具有實際意義。本研究采用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）、高效液相色譜技術（high performance liquid chromatography，HPLC）分析，以及過氧化值（peroxide value，POV）、硫代巴比妥酸反應物（thiobarbituric acid reactants，TBARs）值、活性自由基清除率測定等方法分析八角提取物對鹵鴨腿風味品質(zhì)的影響，以期為莽草酸在鴨肉鹵制品加工中的應用提供一定技術支持。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

冰凍成年鴨腿肉 河南華英農(nóng)業(yè)發(fā)展股份有限公司;八角 武漢舵落口香辛料批發(fā)市場;金龍魚大豆油 益海嘉里糧油工業(yè)有限公司。

石油醚、食用酒精、乙腈、磷酸、氯仿、冰乙醇、硫代硫酸鈉（Na2S2O3）、淀粉、碘化鉀（KI）、三氯乙酸、水楊酸、硫酸亞鐵、雙氧水、甲醇、莽草酸標準品、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH） 國藥集團化學試劑有限公司;有機試劑均為國產(chǎn)分析純。

1.2 儀器與設備

電磁爐 美的集團有限公司;RE-2000A旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠;YB-1000A高速粉碎機 上海博訊實業(yè)有限公司;HYC-326A冷藏箱 青島海爾股份有限公司;DZQ400/500/600真空包裝機 昆山奧星包裝機械有限公司;SHZ-D循環(huán)式水式真空泵 鞏義市英峪予華儀器廠;ZOBAX Extend-C18柱、1260c HPLC儀?美國安捷倫科技公司;Milli-Q Integral超純水系統(tǒng)?默克化工技術（上海）有限公司;UV2000型紫外-可見分光光度計 尤尼柯（上海）儀器有限公司;SZF-06C脂肪測定儀 上海力辰儀器科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 八角提取液制備

參考Md Yusof等[6]的方法并略有改動。選取50 g八角放入托盤中，置于鼓風干燥箱中于65 ℃干燥8 h后取出冷卻，使用高速粉碎機對烘干后的八角粉碎3 min，連續(xù)粉碎2 次后過60 目篩，所得粉末放入密封袋貯藏備用。稱取50 g八角粉末（料液比1∶12（m/V））于1 000 mL燒杯中，加入600 mL體積分數(shù)60%的乙醇（食品級），保鮮膜密封后，在60 ℃超聲提取2 h后取出，靜置10 min，待提取液分層后進行減壓過濾，在50 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮定容至500 mL容量瓶中，得到八角提取液。

1.3.2 鹵鴨腿制備

參照宋文敏等[7]的鹵制工藝并略有調(diào)整。稱取500 g凍鴨腿，常溫解凍，按照料液比1∶2（m/V）添加清水，煮制15 min后，再按照八角提取液與鴨腿質(zhì)量1∶25、2∶25、4∶25、8∶25添加八角提取液（即以鴨腿質(zhì)量計，莽草酸添加量分別為2.20、4.40、8.80、17.60 mg/500 g），90 ℃鹵制45 min，冷卻后真空包裝。

1.3.3 八角提取液及鹵水中莽草酸含量測定

參照艾有偉等[8]的方法并略有修改。HPLC檢測條件：色譜柱：ZOBAX Extend-C18色譜柱（250 mm ×4.6 mm，5 μm），柱溫30 ℃，檢測波長210 nm;采用A和B雙泵系統(tǒng)，流速1.0 mL/min，進樣量20 μL。流動相A：乙腈，流動相B：體積分數(shù)0.5%磷酸-水溶液。

選擇八角提取液與鹵鴨腿質(zhì)量比為2∶25的鹵水，按上述條件檢測鹵制過程中鹵水中莽草酸含量的變化。

1.3.4 鹵鴨腿風味物質(zhì)測定

參考Cai Zhendong等[9]的方法并略有改動。頂空進樣條件：孵化溫度60 ℃，孵化時間30 min，萃取時間30 min，解吸時間3 min，進樣針溫度60 ℃，

進樣量1 000 μL。

GC條件：HP-5MS色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;65 μm PDMS/DVB萃取頭;進樣口溫度250 ℃;升溫程序：初始溫度60 ℃，以3 ℃/min升溫至150 ℃，15 ℃/min升至210 ℃，保持4 min;載氣為高純（99.999%）氦氣;流速0.8 mL/min，分流比10∶1;溶劑延遲5 min;隔墊吹掃流量3 mL/min。

MS條件：離子源為電子電離離子源，離子源溫度230 ℃;電子能量70 eV;桿溫度150 ℃;質(zhì)量掃描范圍m/z 35～500。

1.3.5 鹵鴨腿脂肪含量測定

選擇八角提取液與鴨腿質(zhì)量比2∶25的鹵鴨腿，鹵制11、22、33、45 min時進行取樣，參考GB/T 9695.7—2008《肉與肉制品 總脂肪含量測定方法》[10]對鴨腿中脂肪含量進行測定，每組樣品平行測定2 次。

1.3.6 鹵鴨腿TBARs值測定

參考Xiong Zhenjie等[11]的方法并加以修改。根據(jù)八角提取液與鹵鴨腿料液比、八角提取液中莽草酸含量以及鹵鴨腿中脂肪含量，制備莽草酸-脂肪質(zhì)量比分別為1∶2、3∶5、7∶10、4∶5的混合物溶液，90 ℃條件下熱處理10、20、30 min;以不添加莽草酸為空白組。將混合物溶液與50 mL 75 g/L三氯乙酸（含0.1%乙二胺四乙酸）混勻，于70 ℃水浴中振搖30 min后，立即用雙層濾紙過濾2 次，取5 mL 0.02 mol/L硫代巴比妥酸溶液混合，置于沸水浴35 min，取出后冷卻30 min，收集上清液，并向4 mL上清液中加入等體積氯仿，5 500 r/min離心10 min，取上清液用紫外-可見分光光度計在532 nm波長處比色。TBARs值按式（1）計算。

（1）

式中：9.48為換算常數(shù)/（mg/kg）。

1.3.7 鹵鴨腿POV測定

將鹵鴨腿按GB 5009.227—2016《食品安全國家標準 食品中過氧化值的測定》[12]的方法進行勻漿處理。根據(jù)八角提取液與鹵鴨腿料液比、八角提取液中莽草酸含量以及鹵鴨腿中脂肪含量，制備莽草酸-脂肪質(zhì)量比分別為1∶2、3∶5、7∶10、4∶5的混合物溶液，90 ℃條件下熱處理10、20、30 min;以不添加莽草酸為空白組。向混合物溶液中加入30 mL氯仿-冰乙醇（體積比2∶3）溶液和1 mL飽和KI溶液，混勻放置暗處反應5 min;然后加入50 mL去離子水和1 mL淀粉指示劑，立即用0.01 mol/L Na2S2O3標準溶液滴定至淺黃色，加入1 滴淀粉指示劑，滴定至藍色消失，記錄所消耗Na2S2O3標準溶液體積（V1，mL）。以不加試樣作試劑空白，按照相同步驟操作，記錄所消耗Na2S2O3標準溶液體積（V2，mL）。POV按式（2）計算。

（2）

式中：c為Na2S2O3標準溶液濃度/（mol/L）;m為鴨腿中脂肪質(zhì)量/g。

1.3.8 活性氧化自由基清除率測定

1.3.8.1 羥自由基清除活性測定

參考趙鶴鵬等[13]的方法并略加改動。根據(jù)八角提取液與鹵鴨腿料液比、八角中莽草酸含量以及鹵鴨腿中脂肪含量，制備且莽草酸-脂肪質(zhì)量比分別為1∶2、3∶5、7∶10、4∶5的混合物溶液，90 ℃條件下熱處理15、30、45 min;以不添加莽草酸為空白組。在試管中依次加入熱處理后空白組或不同莽草酸-脂肪質(zhì)量比混合物溶液、6 mmol/L水楊酸-乙醇溶液、6 mmol/L硫酸亞鐵溶液、6 mmol/L雙氧水溶液各1 mL，混勻，37 ℃水浴保溫30 min，然后在510 nm波長處測定吸光度A1。用無水乙醇代替水楊酸-乙醇溶液測定吸光度，記為A2;用蒸餾水代替空白組或混合物溶液測定吸光度，記為A0。羥自由基清除率按式（3）計算。

（3）

1.3.8.2 DPPH自由基清除活性測定

參考Braca等[14]的方法并略有改動。根據(jù)八角提取液與鹵鴨腿料液比、八角中莽草酸含量以及鹵鴨腿中脂肪含量，制備莽草酸-脂肪質(zhì)量比分別為1∶2、3∶5、7∶10、4∶5的混合物溶液，90 ℃熱處理15、30、45 min;以不添加莽草酸為空白組。將熱處理后空白組溶液和莽草酸-脂肪混合物溶液用蒸餾水稀釋到適合的濃度梯度，吸取2 mL稀釋溶液與2 mL 0.2 mmoL/L DPPH溶液充分混勻，室溫避光放置30 min，在517 nm波長處測定吸光度。每組樣品測定3 次。DPPH自由基清除率按式（4）計算。

（4）

式中：A0表示蒸餾水與DPPH溶液混合體系在517 nm波長處的吸光度;Ai表示樣品溶液與DPPH溶液的混合體系在517 nm波長處的吸光度;Aj表示樣品溶液與甲醇混合體系在517 nm波長處的吸光度。

1.4 數(shù)據(jù)處理

實驗數(shù)據(jù)經(jīng)SPSS 19.0軟件采用單因素方差分析進行差異顯著性分析，使用Origin 8.5軟件以及Excel 2010軟件分別進行繪圖和制表。

2 結(jié)果與分析

2.1 鹵制過程中添加八角提取液對鹵鴨腿風味物質(zhì)的影響

由表1可知，八角提取液與鴨腿質(zhì)量比為2∶25時，隨著鹵制時間延長，鹵鴨腿風味物質(zhì)發(fā)生顯著變化。烴類物質(zhì)相對含量由未鹵制（0 min）時的29.81%增加至鹵制45 min時的58.74%，酯類物質(zhì)相對含量由鹵制0 min時的5.30%增加至鹵制45 min時的17.42%，醛類物質(zhì)相對含量由鹵制0 min時的0%增加至鹵制45 min時的2.34%，提示添加莽草酸能通過抑制脂肪氧化降低鹵鴨腿中不良風味，進而提升鴨腿風味品質(zhì)。鹵制45 min時，醇類物質(zhì)相對含量由初始0.62%降低至0%;酸類物質(zhì)相對含量由初始3.28%增加至7.99%;酮類物質(zhì)相對含量先由初始0.93%增加至3.20%;胺類物質(zhì)相對含量由3.70%降低至0.71%。其中，鹵制22 min時，鹵鴨腿風味物質(zhì)中茴香腦相對含量最高（19.99%）。提示高溫條件下，脂肪氧化降解所形成的脂肪酸以及醛類物質(zhì)和香辛料特有風味物質(zhì)與肌原纖維蛋白結(jié)合，共同賦予鹵鴨腿特殊香味，但是脂肪過度降解仍會導致鹵鴨腿酸敗并產(chǎn)生刺激性味道。上述結(jié)果與楊漓[15]和任紅濤[16]等發(fā)現(xiàn)八角對鹵雞腿及紅燒肉風味物質(zhì)影響的結(jié)果相似。

2.2 鹵制過程中鹵湯中莽草酸含量的變化

莽草酸具有賦香、抗氧化及抗癌等活性，可影響鹵鴨腿風味品質(zhì)[17]。由圖1可知，莽草酸標準品保留時間為3.18 min，通過測定得到莽草酸標準曲線方程：

y=13 144.16x-0.68（R2=0.999 9），計算得到八角提取液中莽草酸質(zhì)量濃度為0.114 1 mg/mL。此結(jié)果與程浩等[18]

研究結(jié)果相似。

小寫字母不同，表示差異顯著（P<0.05）。

已有研究發(fā)現(xiàn)八角殼中莽草酸能夠顯著抑制因脂肪氧化所誘導的鹵鴨腿風味劣變[19]。由圖2可知，八角提取液與鴨腿質(zhì)量比2∶25時，隨著鹵制時間延長，鹵水中莽草酸含量整體呈先下降后上升的趨勢，鹵制0～11 min內(nèi)，莽草酸含量下降了90.91%（P<0.05），表明鹵制過程中鹵湯中的莽草酸大量遷移至鴨腿肉中;鹵制11～45 min內(nèi)，莽草酸含量略有增加，說明隨著鹵制時間進一步延長，高溫的持續(xù)作用使鴨腿中蛋白及脂肪氧化程度加深，肌纖維斷裂程度進一步增強，且莽草酸對肌纖維結(jié)構氧化劣變的抑制作用逐步減弱，因此，莽草酸又逐步通過肌纖維間隙流失到鹵湯中。這與黃威[20]和程琦[21]等發(fā)現(xiàn)鹵制過程中鹵湯中莽草酸含量變化情況相似。

2.3 鹵制過程中添加八角提取液對鹵鴨腿脂肪含量的影響

小寫字母不同，表示組內(nèi)不同鹵制時間差異顯著（P<0.05）。

脂肪是肉制品中僅次于水分、蛋白質(zhì)的第三大主要營養(yǎng)組分，占肉制品質(zhì)量的5%～9%，其含量是肉制品重要理化品質(zhì)指標之一。在高溫條件下肉制品中脂肪會發(fā)生氧化形成脂肪酸及其他產(chǎn)物，本實驗通過測定鹵制過程中鹵鴨腿粗脂肪含量進而探究莽草酸對鹵鴨腿脂肪氧化影響。由圖3可知，八角提取液與鴨腿質(zhì)量比2∶25時，隨著鹵制時間延長，添加及未添加提取液的鹵鴨腿中粗脂肪含量均呈先下降后上升再下降的趨勢，當鹵制11～22 min時，添加八角提取液的鹵鴨腿粗脂肪含量增加了1.20%，提示隨著鹵制時間延長，莽草酸能有效抑制脂肪氧化降解，這與劉登勇[22]和張凱華[23]等發(fā)現(xiàn)鹵制過程中豬五花肉以及預制豬肉餅粗脂肪含量變化趨勢相似。

2.4 鹵制過程中添加八角提取液對莽草酸-脂肪混合物中活性氧自由基清除率影響

小寫字母不同，表示相同鹵制時間組間差異顯著（P<0.05）。圖4同。

高溫條件極易誘導羥自由基以及DPPH自由基的生成進而導致脂肪氧化，使鹵鴨腿風味劣變。由圖3可知，隨著鹵制時間延長，各組莽草酸-脂肪混合物溶液中羥自由基以及DPPH自由基清除能力均呈先升高后降低趨勢，添加八角提取液后，其中的莽草酸促使混合物溶液中羥自由基以及DPPH自由基清除率顯著升高。且同一熱處理時間下，隨著質(zhì)量比增大，各組莽草酸-脂肪混合物溶液羥自由基以及DPPH自由基清除能力均呈先降低后升高趨勢，當莽草酸與鹵鴨腿脂肪質(zhì)量比為1∶2、熱處理30 min時，羥自由基以及DPPH自由基清除率均最高，分別87.70%、94.48%，遠高于空白組的39.50%、58.50%，表明高溫能促進自由基的生成，同時熱處理過程中莽草酸能有效提高鹵鴨腿的羥自由基以及DPPH自由基清除能力（P<0.05），進而防止脂肪進一步氧化。江珊等[24]發(fā)現(xiàn)黃香楝樹皮提取物中多酚質(zhì)量濃度為1.00 mg/mL時，黃香楝樹皮提取物對DPPH自由基、羥自由基、H2O2的清除率均大于90%。

2.5 鹵制過程中添加八角提取液對莽草酸-脂肪混合物脂肪氧化的影響

由圖4可知，隨著熱處理時間延長，各組混合液POV和TBARs值均呈上升趨勢，且相同熱處理時間下，隨著莽草酸與鹵鴨腿脂肪混合物質(zhì)量比增大，各組混合液POV與TBARs值均呈先下降后上升趨勢，當莽草酸與鹵鴨腿脂肪混合物質(zhì)量比為1∶2、熱處理30 min時，POV為0.071 meq/kg，TBARs值為0.004 5 mg/kg，低于空白組（0.157 meq/kg、0.009 2 mg/kg），說明香辛料主效成分能有效中斷不飽和脂肪酸進一步氧化進而抑制脂肪鏈式氧化反應，并最終提高鹵鴨腿風味品質(zhì)，這與Gómez[25]和Moudache[26]等發(fā)現(xiàn)得橄欖中酚類物質(zhì)對油脂POV以及TBARs值影響結(jié)果相似。

3 結(jié) 論

本實驗通過研究鹵制過程中添加八角提取液后鹵鴨腿中風味物質(zhì)及鹵水中莽草酸含量的變化，并分析莽草酸對鹵鴨腿中脂肪氧化的影響，結(jié)果表明，當莽草酸與鹵鴨腿脂肪質(zhì)量比為1∶2，且鹵制30 min時，鹵鴨腿脂肪氧化程度顯著下降（P<0.05），莽草酸能通過抑制鴨腿中羥自由基以及DPPH自由基生成進而抑制脂肪氧化降解并減少不良風味形成。當莽草酸與鹵鴨腿脂肪質(zhì)量比為3∶5、7∶10、4∶5時，鹵味鴨腿風味明顯下降，這可能是由于過量的莽草酸在高溫條件下結(jié)構發(fā)生改變，產(chǎn)生一定量游離羥自由基，進而造成脂肪及蛋白質(zhì)氧化最終導致風味品質(zhì)劣變。

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