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“雙模齊下”建模思路在苯酚教學(xué)中的應(yīng)用

2022-04-02 21:55賀冰盧偉
化學(xué)教與學(xué) 2022年7期
關(guān)鍵詞:苯酚建模模型

賀冰 盧偉

摘要:教師建構(gòu)“雙模齊下”建模思路,引導(dǎo)學(xué)生從基團(tuán)、基團(tuán)間相互作用、特殊性三個(gè)角度逐漸完善苯酚化學(xué)性質(zhì)認(rèn)識(shí)模型以及多基團(tuán)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)認(rèn)識(shí)模型,實(shí)現(xiàn)對(duì)苯酚教學(xué)內(nèi)容的理解、發(fā)展化學(xué)建模能力、為后續(xù)其他多基團(tuán)有機(jī)物的學(xué)習(xí)提供認(rèn)識(shí)角度和思路。

關(guān)鍵詞:模型;建模;苯酚

文章編號(hào):1008-0546(2022)04-0053-04

中圖分類(lèi)號(hào):G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B

doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2022.04.011

一、模型與建模

模型與建模是科學(xué)學(xué)習(xí)中不可或缺的認(rèn)知與能力[1],《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017版)》明確要求學(xué)生“知道可以通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系,建立認(rèn)知模型,并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律”[2]。模型是對(duì)原型本質(zhì)特征或認(rèn)識(shí)過(guò)程的抽象與概括,就化學(xué)學(xué)科而言,模型可以分為化學(xué)模型和認(rèn)識(shí)模型[3]。其中化學(xué)模型是對(duì)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化的抽象與概括(包括實(shí)物模型和理論模型),具有表征、解釋、預(yù)測(cè)、重演等功能;認(rèn)識(shí)模型是對(duì)認(rèn)識(shí)過(guò)程的抽象與概括,具有監(jiān)控、評(píng)價(jià)和指導(dǎo)認(rèn)識(shí)過(guò)程的元認(rèn)知功能。建模是選擇已有模型或產(chǎn)生新模型來(lái)學(xué)習(xí)新信息和解決新問(wèn)題的過(guò)程,所以有必要設(shè)計(jì)建模教學(xué)的活動(dòng)以促進(jìn)學(xué)生了解建模的基本歷程,進(jìn)而使用建模能力于問(wèn)題解決和概念理解[1]。

二、教材與目標(biāo)分析

苯酚是高中階段典型的多基團(tuán)有機(jī)化合物,體現(xiàn)了微觀結(jié)構(gòu)與宏觀性質(zhì)之間的聯(lián)系,具有良好的認(rèn)識(shí)進(jìn)階特點(diǎn)和承前啟后作用。一方面,學(xué)生通過(guò)之前的學(xué)習(xí)已初步建構(gòu)有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的認(rèn)識(shí)模型(基團(tuán)決定性質(zhì)),能夠從基團(tuán)視角預(yù)測(cè)苯酚的化學(xué)性質(zhì),因此本節(jié)課苯酚的學(xué)習(xí)可以鞏固基團(tuán)對(duì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的影響;另一方面,苯酚的結(jié)構(gòu)中含有羥基和苯環(huán),羥基和苯環(huán)的相互作用會(huì)影響苯酚的化學(xué)性質(zhì),因此苯酚的學(xué)習(xí)能夠幫助完善學(xué)生有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的認(rèn)識(shí)模型,并為后續(xù)其他多基團(tuán)有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)提供認(rèn)識(shí)角度和認(rèn)識(shí)思路。

2017版課標(biāo)明確要求“認(rèn)識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用”[2]。人教版選擇性必修三《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》為呈現(xiàn)課標(biāo)的具體要求將教學(xué)內(nèi)容確定為分子式、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及其用途,本文主要討論如何基于建模教學(xué)引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。依據(jù)課標(biāo)和教材,將教學(xué)目標(biāo)確立如下:通過(guò)學(xué)習(xí)苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,發(fā)展宏觀辨識(shí)與微觀探析素養(yǎng);通過(guò)建構(gòu)苯酚和多基團(tuán)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)認(rèn)識(shí)模型,發(fā)展證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng);通過(guò)開(kāi)展苯酚與NaOH、濃溴水的探究實(shí)驗(yàn)以及設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案探究苯酚的弱酸性,發(fā)展科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)素養(yǎng)。

三、建模思路

為了增進(jìn)學(xué)生對(duì)苯酚教學(xué)內(nèi)容的理解,非常有必要以苯酚為例開(kāi)展基于建模的教學(xué)。因此,從學(xué)生已有認(rèn)知出發(fā),基于建模教學(xué)諸多特點(diǎn),建構(gòu)“雙模齊下”建模思路來(lái)開(kāi)展苯酚化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)。

如圖1所示,其中X代表多基團(tuán)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)認(rèn)識(shí)模型,Y代表苯酚化學(xué)性質(zhì)認(rèn)識(shí)模型。在這一過(guò)程中,學(xué)生作為建模主體,在教師的指導(dǎo)下不斷重復(fù)兩類(lèi)模型的建立、評(píng)價(jià)、修改與應(yīng)用。并且伴隨兩類(lèi)模型的不斷完善,學(xué)生對(duì)苯酚的理解也在不斷深入。下面將對(duì)這一動(dòng)態(tài)的建模過(guò)程進(jìn)行詳細(xì)闡述。

1.選擇X1,建立Y1學(xué)生通過(guò)之前烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳香烴、醇等物質(zhì)的學(xué)習(xí),已經(jīng)建構(gòu)了基團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)的認(rèn)識(shí)模型X(1見(jiàn)圖2),所以在了解苯酚的結(jié)構(gòu)式之后,學(xué)生可以選擇該模型來(lái)初步建構(gòu)苯酚化學(xué)性質(zhì)認(rèn)識(shí)模型Y1。如圖3所示,苯酚的結(jié)構(gòu)中含有羥基和苯環(huán),因此其可能具有與苯和醇相似的化學(xué)性質(zhì)。

2.評(píng)價(jià)X1、Y1

苯酚可以與氫氧化鈉、濃溴水發(fā)生反應(yīng),這與學(xué)生的前概念(苯與液溴在催化劑下才能發(fā)生取代反應(yīng),醇不能與氫氧化鈉反應(yīng))相違背,故通過(guò)開(kāi)展苯酚與氫氧化鈉、苯酚與濃溴水的探究實(shí)驗(yàn)?zāi)軌蛞l(fā)學(xué)生的認(rèn)知沖突,使學(xué)生意識(shí)到苯酚與苯、醇化學(xué)性質(zhì)的差異性,進(jìn)而認(rèn)識(shí)到X1、Y1的局限性。

3.修改X1,建立X2

在苯酚之前,學(xué)生已經(jīng)接觸了一類(lèi)多基團(tuán)化合物——苯的同系物。以甲苯為例,甲苯的化學(xué)性質(zhì)是甲基與苯環(huán)相互作用的結(jié)果。因此,通過(guò)回顧舊知可以使學(xué)生意識(shí)到基團(tuán)間的相互作用也會(huì)影響有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。基于此思想修改X1,建立X2。如圖4所示,基團(tuán)以及基團(tuán)間相互作用都會(huì)影響苯酚的化學(xué)性質(zhì)。

4.應(yīng)用X2,建立Y2

X2的建立能夠使學(xué)生聯(lián)想到苯酚中羥基與苯環(huán)的相互作用,并建立Y2。如圖5所示,苯酚與苯、醇的化學(xué)性質(zhì)既具有相似性又具有差異性,這是因?yàn)楸椒咏Y(jié)構(gòu)中羥基與苯環(huán)相互活化,羥基活化苯環(huán),使得苯酚易發(fā)生取代反應(yīng),且存在鄰對(duì)位效應(yīng);苯環(huán)活化羥基,使苯酚具有弱酸性。

5.評(píng)價(jià)X2、Y2,建立X3、Y3

除了基團(tuán)以及基團(tuán)間相互作用會(huì)影響有機(jī)物的性質(zhì)外,有機(jī)物本身也會(huì)有一些特殊的性質(zhì)。例如苯酚在空氣中易被氧化為粉紅色,能夠使三氯化鐵溶液變成紫紅色。故教師可以指導(dǎo)學(xué)生探究苯酚的還原性和顯色反應(yīng),使學(xué)生意識(shí)到苯酚化學(xué)性質(zhì)的特殊性,進(jìn)而修改X2、Y2,建立X3、Y(3見(jiàn)圖6、圖7)。Y3的建構(gòu)幫助學(xué)生從基團(tuán)、基團(tuán)間相互作用、特殊性三個(gè)視角實(shí)現(xiàn)了對(duì)苯酚教學(xué)內(nèi)容的理解,而X3的建構(gòu)則為以后同類(lèi)型有機(jī)物的學(xué)習(xí)提供了認(rèn)識(shí)角度與認(rèn)識(shí)思路。

四、基于建模的教學(xué)思路

基于“雙模齊下”的建模思路,設(shè)計(jì)了如圖8所示的苯酚化學(xué)性質(zhì)教學(xué)思路,下面將對(duì)其進(jìn)行詳細(xì)闡述。

1.選擇X1,建立Y1

在教師的指導(dǎo)下,學(xué)生根據(jù)苯酚的球棍模型和比例模型書(shū)寫(xiě)苯酚的分子式和結(jié)構(gòu)式。隨后教師創(chuàng)設(shè)問(wèn)題情境,引導(dǎo)學(xué)生思考“苯酚的結(jié)構(gòu)中含有哪些基團(tuán)”“苯酚可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)”。在上述問(wèn)題的刺激下,學(xué)生從已有認(rèn)知中選擇X1,根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)其化學(xué)性質(zhì)。通過(guò)上述預(yù)測(cè)活動(dòng),學(xué)生能夠從基團(tuán)的角度初步認(rèn)識(shí)苯酚與苯、醇化學(xué)性質(zhì)的相似性,并且建立Y1。

2.評(píng)價(jià)X1、Y1

教師首先引導(dǎo)學(xué)生思考“苯酚的化學(xué)性質(zhì)與苯、醇完全相同嗎”,以激發(fā)學(xué)生求知欲望。接著指導(dǎo)學(xué)生以小組為單位開(kāi)展苯酚與NaOH以及苯酚與濃溴水的探究實(shí)驗(yàn),通過(guò)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和了解反應(yīng)涉及的化學(xué)方程式,學(xué)生認(rèn)識(shí)到苯酚與苯、醇化學(xué)性質(zhì)的差異性以及X1、Y1的局限性,從而引發(fā)認(rèn)知沖突。

3.修改X1,建立X2

教師引導(dǎo)學(xué)生從“甲基活化苯環(huán)”以及“苯環(huán)活化甲基”兩個(gè)角度,回顧甲苯的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)之間的聯(lián)系(甲基活化苯環(huán),使甲苯更易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)活化甲基,使甲苯能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。通過(guò)回顧舊知,學(xué)生認(rèn)識(shí)到基團(tuán)間相互作用也會(huì)影響有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),進(jìn)而修改X1,建立X2。

4.應(yīng)用X2,建立Y2

教師基于X2并結(jié)合動(dòng)畫(huà)演示,幫助學(xué)生從微觀電子密度、鍵極性等角度認(rèn)識(shí)苯酚中苯環(huán)與羥基的相互作用,發(fā)展宏觀辨識(shí)與微觀探析素養(yǎng)。通過(guò)上述過(guò)程,學(xué)生意識(shí)到苯酚的化學(xué)性質(zhì)是苯環(huán)與羥基相互活化的結(jié)果。羥基活化苯環(huán),增加了苯環(huán)上的電子密度,使苯環(huán)上的取代反應(yīng)易于發(fā)生,并使后進(jìn)入取代基進(jìn)入苯環(huán)時(shí),主要進(jìn)入原取代基的鄰、對(duì)位。故與苯相比,苯酚無(wú)需催化劑,直接與濃溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚沉淀;苯環(huán)活化羥基,使得O-H鍵之間的極性增大,H原子容易電離,故與醇不同苯酚具有弱酸性,能夠與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)[4]。

隨后,教師創(chuàng)設(shè)問(wèn)題情境,引導(dǎo)學(xué)生思考苯酚的酸性強(qiáng)弱如何(能否使紫色石蕊溶液變成紅色;苯酚與HCO-3、H2CO3的酸性大小比較),并引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究苯酚的弱酸性,從而培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)素養(yǎng)。

5.評(píng)價(jià)X2、Y2,建立X3、Y3

教師展示純凈的苯酚以及久置于空氣的苯酚,引導(dǎo)學(xué)生觀察顏色變化。純凈苯酚是無(wú)色晶體,而放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚是粉紅色,這是因?yàn)楸椒訕O易被空氣中的氧氣氧化,而呈粉紅色,這體現(xiàn)了苯酚的還原性。隨后,教師演示苯酚與FeCl3溶液的顯色反應(yīng),可以觀察到苯酚與FeCl3溶液混合顯紫紅色,這一反應(yīng)可以用來(lái)檢驗(yàn)含有苯酚結(jié)構(gòu)的酚類(lèi)物質(zhì)。上述操作旨在幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)苯酚化學(xué)性質(zhì)的特殊性,從而修改X2、Y2,建立X3、Y3。X3、Y3的建立能夠有效發(fā)展學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng),并為后續(xù)其他多基團(tuán)有機(jī)物的學(xué)習(xí)提供認(rèn)識(shí)角度和思路。

五、結(jié)論與建議

綜上所述,“雙模齊下”的建模思路能夠有效促進(jìn)學(xué)生對(duì)苯酚的理解,發(fā)展學(xué)生的建模能力,并為后續(xù)其他多基團(tuán)有機(jī)物的學(xué)習(xí)提供認(rèn)識(shí)角度和認(rèn)識(shí)思路。

1.促進(jìn)學(xué)生對(duì)苯酚的理解

教師引導(dǎo)學(xué)生多視角認(rèn)識(shí)苯酚化學(xué)性質(zhì),實(shí)現(xiàn)全方位深度理解。從基團(tuán)、基團(tuán)間相互作用、特殊性視角認(rèn)識(shí)苯酚化學(xué)性質(zhì),實(shí)現(xiàn)對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的全方位理解;從宏微結(jié)合視角認(rèn)識(shí)苯酚基團(tuán)間相互作用與其化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系,實(shí)現(xiàn)對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的深度理解。

2.發(fā)展學(xué)生的建模能力

在教師的指導(dǎo)下,學(xué)生通過(guò)選擇、建立、評(píng)價(jià)、修改、應(yīng)用等環(huán)節(jié)逐漸完善苯酚化學(xué)性質(zhì)以及多基團(tuán)有機(jī)物認(rèn)識(shí)模型。通過(guò)自主建模,學(xué)生不僅能夠了解建模的一般流程以及感受建模在化學(xué)學(xué)習(xí)中的價(jià)值,而且能夠認(rèn)識(shí)建模的動(dòng)態(tài)性、局限性等特點(diǎn)。因此,“雙模齊下”的建模教學(xué)不僅能夠豐富學(xué)生的建模知識(shí),而且能夠發(fā)展學(xué)生的建模能力。

3.為后續(xù)學(xué)習(xí)提供認(rèn)識(shí)角度和思路

“雙模齊下”的建模思路將學(xué)生的學(xué)習(xí)從具體的苯酚層面提升到抽象的多基團(tuán)有機(jī)物層面,能夠有效發(fā)展學(xué)生的知識(shí)遷移能力。在后續(xù)其他多基團(tuán)有機(jī)物學(xué)習(xí)過(guò)程中,學(xué)生也能基于X3依次從基團(tuán)、基團(tuán)間相互作用以及特殊性視角來(lái)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。

最后,針對(duì)基于建模的教學(xué)提出以下三點(diǎn)建議:一、目的性建模。建模不是目的,不能為了建模而建模。建模應(yīng)該服務(wù)于教學(xué),注重建模歷程與教學(xué)內(nèi)容以及教學(xué)目標(biāo)的緊密貼合;二、動(dòng)態(tài)性建模。建模是一個(gè)選擇、評(píng)價(jià)、修改、應(yīng)用模型的動(dòng)態(tài)過(guò)程,具體的建模歷程可根據(jù)實(shí)際情況加以調(diào)整;三、主動(dòng)性建模。建模是建模主體主動(dòng)參與的過(guò)程。在上述教學(xué)過(guò)程中,學(xué)生是建模主體,教師只是建模過(guò)程中的指導(dǎo)者。需要注意的是,在建模的過(guò)程中要遵循學(xué)生的認(rèn)知基礎(chǔ)和規(guī)律。

參考文獻(xiàn)

[1]邱美虹.模型與建模能力之理論架構(gòu)[J].科學(xué)教育月刊,2008(306):2-9.

[2]中華人民共和國(guó)教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)[S].北京:人民教育出版社,2018:76.

[3]陳進(jìn)前.理解“模型認(rèn)知”素養(yǎng)的不同視角[J].課程·教材·教法,2020,40(4):108-113.

[4]邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)[M].3版.北京:高等教育出版社,2005:464-472.

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