俞胡斐，錢(qián)靜

不可逆變色油墨的配方設(shè)計(jì)及其制備

俞胡斐，錢(qián)靜

（江南大學(xué)，江蘇 無(wú)錫 214122）

研究一款可以隨時(shí)間、溫度積累從無(wú)色變?yōu)樽仙牟豢赡孀兩湍淖罴雅浞剑员阒甘疽赘称返钠焚|(zhì)變化。將結(jié)晶隱性紫和η6-異丙苯茂鐵六氟磷酸鹽（I-261）相結(jié)合，作為油墨中的變色組分。運(yùn)用配方實(shí)驗(yàn)確定了混合溶劑、連接劑的組成和配比，并利用D-最優(yōu)混料法揭示了溶劑、連接劑、去離子水三組分對(duì)油墨變色色差的交互作用。當(dāng)以丙酮/乙酸乙酯（質(zhì)量比為0.48∶0.52）混合溶液為油墨溶劑，水性聚氨酯1426/聚乙二醇400（質(zhì)量比為2∶3）混合溶劑為油墨連接劑，且溶劑、連接劑、去離子水三者質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為54.9%、17.4%、27.7%時(shí)，油墨樣品印刷效果良好且變色效果最為顯著。根據(jù)配方實(shí)驗(yàn)確定的配方制備出的油墨變色效果良好，且對(duì)溫度變化有一定的響應(yīng)，可進(jìn)一步探究其顯色動(dòng)力學(xué)，將其運(yùn)用于食品品質(zhì)監(jiān)測(cè)。

結(jié)晶隱性紫；油墨配方；不可逆變色；光生酸劑

“智能變色包裝”是指可以在外包裝上對(duì)所處環(huán)境的光照、溫度、濕度等因素進(jìn)行變色響應(yīng)，以達(dá)到防偽[1]、監(jiān)測(cè)[2]、指示[3]等多種功能。多數(shù)智能包裝的變色功能常常由印刷油墨來(lái)實(shí)現(xiàn)，因此多種智能油墨被相繼研發(fā)出來(lái)。如：Mustafa等[4]利用三苯甲烷染料開(kāi)發(fā)了一種顏色隨水分變化而產(chǎn)生不可逆變化的噴墨油墨；Sun等[5]將藍(lán)莓花青素和聚乳酸添加在油墨體系中，由此來(lái)監(jiān)測(cè)羊肉的新鮮度；Luo等[6]將磺萘染料制成噴墨油墨，用于監(jiān)測(cè)魚(yú)類和海產(chǎn)品的氣體揮發(fā)性胺。由此可見(jiàn)，在包裝領(lǐng)域以油墨色彩變化作為指示信號(hào)來(lái)監(jiān)測(cè)商品質(zhì)量[7]或者環(huán)境情況有著廣泛的應(yīng)用前景。

溫敏變色材料常常被制作為時(shí)間-溫度指示器（time-temperature indicator，TTI），運(yùn)用于食品、疫苗等對(duì)溫度敏感、易變質(zhì)產(chǎn)品的質(zhì)量監(jiān)測(cè)[8]，常見(jiàn)的有酶型[9]、擴(kuò)散型[10]、聚合型[11]等，但其大多為凝膠、液體狀態(tài)，實(shí)際運(yùn)用受到限制。將可變色材料置于油墨體系制備出可以印刷TTI則可以部分解決TTI不便使用的問(wèn)題。該課題將隱色染料（結(jié)晶隱性紫（Leucocrystal violet，LCV））與光生酸劑（Photo-acid Generator，PAG）相結(jié)合（當(dāng)PAG產(chǎn)生的質(zhì)子與隱色染料相作用時(shí)，隱色染料逐漸顯色）來(lái)替代油墨中的顏料，作為發(fā)色組分，使油墨達(dá)到不可逆變色效果。

油墨連接劑、溶劑的種類與配比對(duì)油墨變色及各項(xiàng)性能有著重要影響，其中連接料通過(guò)連接發(fā)色組分，保證油墨均勻流動(dòng)，增強(qiáng)油墨附著性能[12]；溶劑則通過(guò)溶解連接劑或發(fā)色組分，改變油墨粘度、影響變色深淺。文中通過(guò)配方實(shí)驗(yàn)探究溶劑、連接劑對(duì)油墨各項(xiàng)性能的影響，旨在找到最佳的溶劑、連接劑的配比，使油墨在滿足印刷要求的同時(shí)達(dá)到最佳的變色性能。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 原材料與儀器設(shè)備

原材料：結(jié)晶隱性紫，98%分析純，國(guó)藥集團(tuán)；丙二醇甲醚、乙酸乙酯、異丙醇、丙酮、乙二醇、鄰苯二甲酸二甲酯、丙二醇、二丙二醇單甲醚，分析純，國(guó)藥集團(tuán)；聚乙二醇400，分析純，北京伊諾凱科技有限公司；白卡紙，定量180 g/cm2，上海炎青商貿(mào)有限公司；η6-異丙苯茂鐵六氟磷酸鹽（I-261），利厚貿(mào)易有限公司；聚氨酯1426，吉田化工有限公司。

儀器設(shè)備：恒溫恒濕箱，精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司；分光密度儀，X-Rite eXact，愛(ài)色麗公司；電子天平，MS104TS型，梅特勒-托利多儀器有限公司；數(shù)字旋轉(zhuǎn)粘度計(jì)，NDJ-5S型，上海儀盺設(shè)備有限公司；自動(dòng)表面張力儀，CL-3型，淄博庫(kù)倫儀器有限公司；精密絲印臺(tái)，頭牌印材有限公司；pH儀，CT-6020，柯迪達(dá)電子有限公司；涂布器，20#型，日本OSP有限公司；紫外分光光度計(jì)，UV-1800型，島津?qū)嶒?yàn)器材有限公司。

1.2 變色油墨樣品制備

預(yù)先量取定量的有機(jī)溶劑，隨后將連接劑分散在其中，攪拌10 min使其均勻混合。再在混合溶液中加入LCV和I-261，攪拌均勻，最后加入去離子水均勻攪拌5 min，得到絲網(wǎng)印刷油墨。

1.3 性能測(cè)試

表面張力采用全自動(dòng)表面張力儀進(jìn)行測(cè)量；粘度采用旋轉(zhuǎn)粘度計(jì)進(jìn)行測(cè)量；吸光度峰值采用紫外分光光度計(jì)進(jìn)行測(cè)量；光密度采用分光密度儀進(jìn)行測(cè)量；油墨*值采用分光密度儀進(jìn)行測(cè)量。Lab顏色模型由亮度（）以及*、* 2個(gè)顏色通道組成，*包括的顏色是從深綠色到亮粉紅色，*是從亮藍(lán)色到黃色。該款油墨從無(wú)色變?yōu)樯钏{(lán)色的過(guò)程中，*值變化最為顯著，可以以*對(duì)油墨的變色程度進(jìn)行表征，油墨變色前后*值差值越大其變色效果越明顯。

2 結(jié)果與分析

2.1 變色機(jī)理

結(jié)晶隱性紫是一種常見(jiàn)的芳甲烷類隱色體染料，其結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖1a。當(dāng)與路易斯酸（質(zhì)子或金屬陽(yáng)離子）相接觸時(shí)，LCV的內(nèi)脂環(huán)被打開(kāi)，原本SP3雜化的碳原子形成了具有平面結(jié)構(gòu)的SP2碳離子，使得LCV由無(wú)色變?yōu)樽仙玔13]。

在該變色油墨體系中，LCV變色所需的路易斯酸由η6-異丙苯茂鐵六氟磷酸鹽（I-261）提供。I-261是一種典型的光生酸劑，PAG是一種在光射線或等離子體的輻射下能夠分解出特定酸，如路易斯酸或質(zhì)子酸，常用于3D打印、粘合劑、涂料等領(lǐng)域[14]。當(dāng)接受到紫外輻射時(shí)，I-261會(huì)分解產(chǎn)生路易斯酸[15]，分解反應(yīng)見(jiàn)圖1b。當(dāng)I-261分解出的路易斯酸與LCV相結(jié)合時(shí)，LCV的內(nèi)酯環(huán)被打開(kāi)，使油墨由無(wú)色變?yōu)樽仙_(dá)到了變色效果。

2.2 溶劑的組成成分確定

不同種類的溶劑對(duì)于LCV和I-261的溶解能力不同，從而影響油墨變色能力，使得油墨性能產(chǎn)生巨大差異。文中選取了8種常見(jiàn)的不同沸點(diǎn)、粘度和表面張力的油墨溶劑，其各項(xiàng)性能見(jiàn)表1。通過(guò)紫外分光光度計(jì)測(cè)得加入相同變色組分的情況各組溶劑吸光光譜的吸光度峰值。

以8號(hào)溶劑為例，測(cè)量其在添加變色組分后吸光度峰值變化，繪制出溶劑吸光度峰值隨時(shí)間變化曲線，如圖2左上角所示。可以發(fā)現(xiàn)，隨著時(shí)間的增加溶劑的吸光度峰值也逐漸增加，但其增速逐漸減緩，至12 h左右吸光度峰值增速降為0，溶劑顏色不再發(fā)生改變，因此，將相同變色組分置于8組溶劑中，測(cè)量12 h后各組溶劑的吸光光譜。各組溶劑吸光光譜及變色前后狀態(tài)見(jiàn)圖2。在3、5、7號(hào)溶劑中I-261產(chǎn)生的路易斯酸很難與LCV結(jié)合，溶劑未呈現(xiàn)出紫色，吸光光譜峰值不明顯；在1、6、2、4、8號(hào)溶劑中路易斯酸與LCV的內(nèi)酯環(huán)相結(jié)合，且結(jié)合的程度越大，吸光光譜峰值越高、溶劑所呈現(xiàn)的紫色更深；最后，可以得出該變色體系在丙酮、乙酸乙酯、二丙二甲醇單甲醚3種溶劑中變色情況良好。

圖1 油墨變色原理

表1 8種溶劑性能

Tab.1 Performance of 8 solvents

為了達(dá)到良好的印刷效果，還應(yīng)綜合考慮油墨各項(xiàng)性能，如表面張力、粘度、干燥時(shí)間等。為了充分利用不同溶劑性能，選用丙酮、乙酸乙酯、二丙二甲醇單甲醚三種溶劑混合制備油墨。采用三組分單純形重心設(shè)計(jì)，對(duì)溶劑配方進(jìn)行實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方案以及結(jié)果見(jiàn)表2，其中1、2、3分別表示丙酮、乙酸乙酯、二丙二甲醇單甲醚在混合體系中所占的比例。

根據(jù)各項(xiàng)指標(biāo)對(duì)油墨性能貢獻(xiàn)程度，將色密度、表面張力、粘度、pH、附著力、干燥時(shí)間6項(xiàng)性能的權(quán)重分別設(shè)置為：0.1、0.3、0.3、0.1、0.1、0.1。通過(guò)式（1）計(jì)算得各項(xiàng)指標(biāo)的隸屬度：

式中：X隸屬度為指標(biāo)隸屬度；X為指標(biāo)測(cè)量值；

min為該指標(biāo)各組最小值；max為該指標(biāo)各組最大值。

由各指標(biāo)隸屬度與權(quán)重最后可得各體系綜合分?jǐn)?shù)，并通過(guò)SPSS軟件擬合可求得關(guān)于1、2、3三組分的回歸方程為：

通過(guò)Excel軟件規(guī)劃求解可得，當(dāng)丙酮、乙酸乙酯、二丙二甲醇單甲醚質(zhì)量比為0.47∶0.53∶0時(shí)，可使得變色絲網(wǎng)油墨的綜合性能最佳。

2.3 連接劑的組成成分確定

在油墨體系中，連接料負(fù)責(zé)連結(jié)顏料等固體顆粒，并將顏料最終粘附在印品上[16]。文中選用常見(jiàn)的聚氨酯與聚乙二醇作為油墨連接劑。為探究此2種連接劑對(duì)油墨發(fā)色性能的影響，將聚氨酯與聚乙二醇分別以0∶1、1∶4、2∶3、1∶1、3∶2、4∶1、1∶0質(zhì)量比混合，再依據(jù)油墨制備方案，加入等量的溶劑、LCV和I-261，混合均勻后涂布在白卡紙上，觀察油墨變色效果。

涂布24 h前后各組油墨變色效果見(jiàn)表3，其*值變化見(jiàn)圖3?？梢钥闯觯?dāng)連接劑為單一的聚氨酯或聚乙二醇時(shí)，油墨都不能呈現(xiàn)出良好的變色性能；當(dāng)聚氨酯的比例增加時(shí)，涂布的油墨初始顏色逐漸變深，從白色變?yōu)闇\灰色；24 h后油墨的*隨著聚氨酯與聚乙二醇比例的變化，呈現(xiàn)出先增加后減少的趨勢(shì)。油墨樣品涂布后，應(yīng)使變色前后*值的差值足夠的大，才能油墨的變色效果被明顯感知，因此，當(dāng)水性聚氨酯1426和聚乙二醇400以質(zhì)量比2∶3混合作為油墨連接劑時(shí)，油墨呈現(xiàn)出的變色效果更佳。

表2 溶劑配方及油墨性能

Tab.2 Solvent formulation and ink performance

注：附著力等級(jí)5表示最好，0表示最差。

表3 不同連接劑比例下油墨樣品變色效果

Tab.3 Discoloration effect of ink samples with different binder ratios

圖3 不同連接劑比例下油墨b*值變化及變色效果

2.4 溶劑、連接劑和去離子水的混料設(shè)計(jì)

以溶劑（）、連接劑（）、去離子水（）為3個(gè)參數(shù)，其中++=100%，以油墨*作為響應(yīng)值。根據(jù)相關(guān)油墨配方，限定3個(gè)參數(shù)的范圍，見(jiàn)表4。

利用D-最優(yōu)混料實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)考察3種組分交互作用對(duì)油墨*值的影響。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)安排及結(jié)果見(jiàn)表5。

根據(jù)實(shí)驗(yàn)安排配制油墨樣品，絲網(wǎng)印刷后置于37 ℃恒溫恒濕箱觀察30 h，11組油墨變色情況見(jiàn)圖4，溶劑（）、連接劑（）、去離子水（）三組分交互作用對(duì)油墨*值影響的3D曲面圖以及等高線圖見(jiàn)圖5。圖5a中，其響應(yīng)面為坡度較大的曲面、等高線呈現(xiàn)為橢圓形，可以看出由于溶劑、連接劑和去離子水三者混合比例不同，影響了I-261產(chǎn)生路易斯酸的效率以及路易斯酸與LCV結(jié)合的比例。當(dāng)溶劑比例增多、去離子水比例減少，油墨樣品對(duì)LCV的溶解性增加，更有利于油墨發(fā)色；當(dāng)連接劑的比例增多，使得質(zhì)子與LCV的結(jié)合需要更多的能量，阻礙了體系的變色。其中3D曲面存在最高點(diǎn)，通過(guò)Design Expert 8.0.6軟件計(jì)算得最高點(diǎn)時(shí)溶劑、連接劑、去離子水三者質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為54.9%、17.4%、27.7%。根據(jù)以上比例制備的油墨絲網(wǎng)印刷后置于37 ℃恒溫恒濕箱觀察30 h后∣*∣值為41.53，呈現(xiàn)出最佳的變色效果。

表4 混料實(shí)驗(yàn)因素和范圍

Tab.4 Factor levels and scope of mixing test

表5 混料實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果

Tab.5 Design and results of mixing test

圖4 11組油墨印刷后變色情況

2.5 油墨的溫度敏感性以及印刷變色效果

依照前文所確定的油墨溶劑、連接劑的種類和配比，以及溶劑、連接劑和去離子水三者的配比，制備出絲網(wǎng)油墨樣品，再將樣品印刷在白卡紙上，放置在5、25、45 ℃條件下，油墨樣品*值隨時(shí)間的變化及其變色效果見(jiàn)圖6。從圖6中可以看出，樣品油墨從無(wú)色變?yōu)闇\紫色再變?yōu)樽仙?，最后變成深紫色，且由此配方制備的油墨印刷邊緣清晰，變色均勻，無(wú)斑駁現(xiàn)象。同時(shí)，隨著溫度的增加，加速了I-261的分解反應(yīng)，被開(kāi)環(huán)的LCV數(shù)量增加，使得油墨變色速率加快，表現(xiàn)出了良好的溫度敏感性。

圖5 3種組分對(duì)∣b*∣交互作用

圖6 不同溫度下油墨b*值變化及變色效果

3 結(jié)語(yǔ)

文中將結(jié)晶隱性紫與光生酸劑分解產(chǎn)生的路易斯酸之間的結(jié)合反應(yīng)作為變色體系置于油墨中，開(kāi)發(fā)了一種可以隨時(shí)間累積從無(wú)色變?yōu)樯钭仙慕z網(wǎng)印刷油墨。為了提高油墨的印刷質(zhì)量并使該油墨變色效果明顯，通過(guò)一系列配方實(shí)驗(yàn)確定了油墨溶劑、連接劑的種類與配方，以及溶劑、連接劑和去離子水三者的最佳比例。最后簡(jiǎn)單地探究了該油墨的溫度敏感性，其在不同溫度下變色速率具有顯著差異，具有運(yùn)用在食品保鮮的潛力，但該油墨具體的顯色動(dòng)力學(xué)還需進(jìn)行進(jìn)一步探究。

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Formulation Design and Preparation of Irreversible Color-changing Ink

YU Hu-fei, QIAN Jing

(Jiangnan University, Jiangsu Wuxi 214122, China)

The work aims to explore the best formulation of irreversible color-changing ink that can change from colorless to violet with accumulation of time and temperature, so as to indicate the quality change of perishable food. Leucocrystal violet and η6-Cumene hexafluorophosphate ferrocene (I-261) were combined as color-changing component of ink. The composition and proportion of mixed solvent and ink binder were determined by formulation test, and the interaction of solvent, ink binder and water on ink chromatism was explored with D-optimal mixing method. When mixed solution of acetone and ethyl acetate (mass ratio 0.48∶0.52) was used as ink solvent, mixed solvent of waterborne polyurethane 1426 and polyethylene glycol 400 (mass ratio 2∶3) was used as ink binder and the mass ratio of solvent, linker and water accounted for 54.9%, 17.4% and 27.7%, respectively, the printing effect of the ink sample was good and the discoloration effect was the most remarkable. The ink prepared according to the formulation determined by the formulation test has a good discoloration effect, and has a certain response to temperature changes. Therefore, the color development kinetics can be further explored and applied to food quality monitoring.

leucocrystal violet; ink formulation; irreversible discoloration; photo-acid generator

TS871

A

1001-3563(2022)07-0125-07

10.19554/j.cnki.1001-3563.2022.07.015

2021-06-17

國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃重點(diǎn)專項(xiàng)（2018YFC1603300）；江蘇省蘇北專項(xiàng)（SZ-SQ2017049）；無(wú)錫市科技發(fā)展資金（N20193008）

俞胡斐（1997—），女，江南大學(xué)碩士生，主攻智能包裝。

錢(qián)靜（1968—），女，江南大學(xué)教授、博導(dǎo)，主要研究方向?yàn)橹悄馨b。

責(zé)任編輯：曾鈺嬋