吳妹

（淮陰工學(xué)院化學(xué)工程學(xué)院 江蘇省凹土資源利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 淮安 223003）

2001 年諾貝爾獎?lì)C發(fā)給了“手性催化”，時(shí)隔二十年，2021年“不對稱有機(jī)催化”又獲諾貝爾獎。手性（不對稱）合成在藥物制造和新藥研發(fā)中具有重大價(jià)值，同時(shí)使有機(jī)合成更加環(huán)保[1]。天津大學(xué)《有機(jī)化學(xué)》教材第六章“立體化學(xué)”正是以手性分子的立體結(jié)構(gòu)、構(gòu)型標(biāo)記、性質(zhì)及合成應(yīng)用為主要內(nèi)容的，基于此科學(xué)前沿背景，有必要在有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中強(qiáng)化本章教學(xué)內(nèi)容。

基于問題學(xué)習(xí)（Problem-based Learning，PBL）是一種以問題為導(dǎo)向的教學(xué)模式[2]?；诮Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的這一理念，深刻理解手性分子的立體結(jié)構(gòu)是掌握其性質(zhì)的基礎(chǔ)，但手性分子的立體結(jié)構(gòu)較為抽象復(fù)雜、晦澀難懂，如何使學(xué)生建立立體思維，形象理解手性、對映異構(gòu)等基本概念是本章教學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)。

1 教學(xué)目標(biāo)

⑴ 知識目標(biāo)：深刻理解立體化學(xué)中手性、對映異構(gòu)、旋光性等基本概念。

⑵ 能力目標(biāo)：能夠熟練判斷分子是否具有手性，能夠應(yīng)用比旋光度進(jìn)行旋光物質(zhì)的定性和定量分析。

⑶ 育人目標(biāo)：通過 “反應(yīng)?！笔录椭Z貝爾獎化學(xué)獎等案例分析，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)細(xì)致的科學(xué)精神，將專業(yè)責(zé)任感和社會責(zé)任感根植于心。

2 課程思政教學(xué)

在“手性的重要性”這一教學(xué)內(nèi)容中，以“反應(yīng)停事件”為案例。通過海豹胎影片、圖片展示和發(fā)人深省的角色轉(zhuǎn)化設(shè)問，吸引學(xué)生關(guān)注并設(shè)身處地地思考，讓學(xué)生認(rèn)識避免類似悲劇發(fā)生的重要性，認(rèn)識必須以嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)精神對待手性對映體在手性環(huán)境中的性質(zhì)差異，從而引出手性合成與手性分離的意義，由此列舉“手性催化”20年間兩獲諾貝爾化學(xué)獎，拓展學(xué)生的前沿科學(xué)視野，激發(fā)學(xué)生的專業(yè)自豪感和使命擔(dān)當(dāng)?shù)纳鐣?zé)任感。

3 教學(xué)內(nèi)容分析

⑴ 本次微課教學(xué)內(nèi)容主要分成三個(gè)部分：什么是手性；手性的重要性；對映體的旋光性。

⑵ 教學(xué)重點(diǎn)：掌握手性、對映異構(gòu)、旋光性等基本概念；理解手性的重要性，樹立嚴(yán)謹(jǐn)細(xì)致的科學(xué)精神，擁有專業(yè)責(zé)任感及社會責(zé)任感。

⑶ 教學(xué)難點(diǎn)：理解手性和對映異構(gòu)現(xiàn)象，判斷分子是否具有手性。

4 教學(xué)設(shè)計(jì)方案

4.1 教學(xué)切入點(diǎn)

以經(jīng)典影片《愛麗絲鏡中奇遇記》鏡中探險(xiǎn)片段導(dǎo)入課堂，吸引學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。以愛思絲的視角發(fā)現(xiàn)鏡中世界與現(xiàn)實(shí)世界是鏡像對映的，再聚焦愛麗絲的貓喝鏡中牛奶的情節(jié)，提出問題“鏡子中的牛奶有什么不一樣，阻止貓喝牛奶的決定是否正確？”，以此為切入點(diǎn)直擊本章學(xué)習(xí)的重點(diǎn)——手性與對映異構(gòu)。

4.2 教學(xué)設(shè)計(jì)思路

采用PBL教學(xué)模式，以學(xué)生為中心，以問題為導(dǎo)向，通過問題“鏡子中的牛奶有什么不一樣，愛麗絲阻止貓喝牛奶的決定是否正確？”充分調(diào)動學(xué)生積極性，鼓勵(lì)學(xué)生持續(xù)探索“什么是手性、為什么分子會產(chǎn)生手性、手性為什么很重要”，讓學(xué)生明白對映體在手性環(huán)境中有著顯著的性質(zhì)差異，一方面反饋課堂導(dǎo)入的問題，讓學(xué)生自我思考愛麗絲在鏡子中看到的牛奶為什么不能喝。另一方面提出對映體分離鑒別的重要性，由此引入旋光性的學(xué)習(xí)。按照“提出問題-探索問題-解決問題—再提出新的問題”的循環(huán)，環(huán)環(huán)相扣、層層推進(jìn)，在此過程中掌握手性、對映異構(gòu)、旋光性等基礎(chǔ)知識（圖1）。

圖1 基于PBL教學(xué)模式的教學(xué)設(shè)計(jì)流程圖

4.3 教學(xué)實(shí)施過程

⑴ 教學(xué)內(nèi)容：課堂導(dǎo)入。

教學(xué)方法：影片演示法、問題啟發(fā)法。

教學(xué)實(shí)施：展示經(jīng)典影片《愛麗絲鏡中奇遇記》鏡中探險(xiǎn)片段（圖2），吸引學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。通過愛思絲的視角發(fā)現(xiàn)鏡中世界與現(xiàn)實(shí)世界是鏡像對映的，再聚焦愛麗絲的貓要喝鏡子中的牛奶這一情節(jié)，提出問題“鏡子中的牛奶有什么不一樣，愛麗絲阻止貓喝牛奶的決定是否正確？”啟發(fā)學(xué)生思考。

圖2 經(jīng)典影片《愛麗絲鏡中奇遇記》鏡中探險(xiǎn)片段

⑵ 教學(xué)內(nèi)容：什么是手性？

教學(xué)方法：動畫演示，3D模擬，講授法。

教學(xué)實(shí)施：利用動畫展示雙手及手性對映體在三維立體空間無法完美重疊，形象展示手性分子和它的鏡像就和人的左右手一樣，在空間無法重疊，只能呈鏡像對映。由此講授手性、手性分子、對映異構(gòu)、對映異構(gòu)體等概念。利用3D chemdraw模擬手性分子在空間運(yùn)動無法重合，非手性分子在空間運(yùn)動是可以完全重合的場景，使學(xué)生形象理解手性分子和非手性分子的概念。

⑶ 教學(xué)內(nèi)容：手性的重要性。

教學(xué)方法：影片演示，案例分析，角色轉(zhuǎn)化，啟發(fā)法。

教學(xué)實(shí)施：展示反應(yīng)停事件中海豹胎受害者生活場景影片，讓學(xué)生設(shè)身處地地想象自己是受害者、他們的媽媽，激發(fā)同情等情感共鳴，讓學(xué)生設(shè)想自己是一名藥物研發(fā)人員，啟發(fā)學(xué)生手性催化合成，對映體分離的重要性。再列舉兩次獲得諾貝爾化學(xué)獎的成果——手性催化合成，拓展學(xué)生前沿視角，使學(xué)生增強(qiáng)專業(yè)使命感和國家社會責(zé)任的擔(dān)當(dāng)情懷，提醒學(xué)生學(xué)習(xí)專業(yè)知識重要性。

⑷ 教學(xué)內(nèi)容：對映體的旋光性。

教學(xué)方法：3D模擬，講授法，對比法。

教學(xué)實(shí)施：通過對比對映體的物理性質(zhì)，啟發(fā)學(xué)生旋光性是區(qū)分對映體的重要性質(zhì)，使用動畫模擬及實(shí)物演示圓盤旋光儀的工作原理，使學(xué)生深層次理解旋光性。講授旋光度，比旋光度等概念，加深學(xué)生理解。

5 教學(xué)成效與創(chuàng)新

5.1 問題導(dǎo)向項(xiàng)目式學(xué)習(xí)，提高學(xué)生實(shí)際思考和解決問題的能力

以問題“鏡子中的牛奶有什么不一樣，阻止貓喝牛奶的決定是否正確”為導(dǎo)向，啟發(fā)學(xué)生自主思考，從什么是手性，到手性很重要，再到對映體分離重要性，最后提出區(qū)分對映體的方法是利用其旋光性，環(huán)環(huán)相扣邏輯推進(jìn)，帶領(lǐng)學(xué)生探索問題、解決問題，最終深刻理解手性、對映異構(gòu)，旋光性等概念。

5.2 綜合多元教學(xué)方法，調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)積極性，提高教學(xué)效果

在教學(xué)過程中綜合采用影片圖片展示、案例分析、角色轉(zhuǎn)化、啟發(fā)引導(dǎo)、3D模擬等方法，利用相關(guān)案例以及視頻、圖片抓住學(xué)生的眼球，使學(xué)生深刻理解對映體在手性環(huán)境中的性質(zhì)差異，利用3Dchemdraw等信息技術(shù)形象模擬對映體分子的三維立體結(jié)構(gòu)。綜合利用這些教學(xué)方法大大激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，體現(xiàn)了以學(xué)生為中心的教學(xué)理念。

5.3 課程思政導(dǎo)入潤物無聲，拓展學(xué)生前沿視野

在“手性的重要性”這一教學(xué)內(nèi)容中巧妙融入思政教育，以“反應(yīng)停事件”為案例。通過影片圖片展示和發(fā)人深省的角色轉(zhuǎn)化設(shè)問，吸引學(xué)生關(guān)注并設(shè)身處地地思考，引發(fā)學(xué)生避免類似悲劇發(fā)生等情感上的共鳴。通過兩次諾貝爾化學(xué)獎成果的案例拓展學(xué)生的前沿科學(xué)視野，激發(fā)學(xué)生的專業(yè)自豪感和使命擔(dān)當(dāng)?shù)纳鐣?zé)任感。