桂海佳 任麗蓉 王曉華 李澤林 谷大海 王雪峰 肖智超 王桂瑛 范江平

摘要：擬探究不同肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的風(fēng)味特性。以牛肉邊角料為原料，經(jīng)酶解后采用液相串聯(lián)質(zhì)譜（liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry，LC-MS/MS）對其酶解液中肽分子量及分布進(jìn)行分析；再以不同肽段的牛肉蛋白肽為基料進(jìn)行美拉德反應(yīng)，利用電子鼻技術(shù)（electronic nose，E-nose）、氨基酸自動分析儀、頂空固相微萃取法-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS），結(jié)合偏最小二乘法判別分析，分析不同肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)產(chǎn)物（BPM）的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。結(jié)果表明，在未分肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)液（BPMS）中共鑒定出68種揮發(fā)性成分；牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)液最佳肽段為1～3 kDa （BPM 1～3），BPM 1～3的肽段經(jīng)過美拉德反應(yīng)后亮氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸和精氨酸含量明顯增加，從BPM 1～3中共鑒定出50種揮發(fā)性成分，包括醇類、酮類、酯類、雜環(huán)類、烷類、醛類等；BPMS與BPM 1～3共有14種揮發(fā)性化合物差異較明顯。

關(guān)鍵詞：牛肉蛋白肽；美拉德反應(yīng)；HS-SPME-GC-MS；電子鼻；偏最小二乘法判別分析

中圖分類號：TS201.21? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A? ? ?文章編號：1000-9973（2023）05-0160-07

Abstract： The purpose of this study is to investigate the flavor characteristics of Maillard reaction products of beef protein peptides with different peptide segments. With beef offals as the raw materials， the molecular weight and distribution of peptides in the hydrolysate are analyzed by liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry （LC-MS/MS） after enzymatic hydrolysis; and then different beef protein peptides are used as the basic materials for Maillard reaction. The volatile flavor substances of different beef protein peptide Maillard reaction products （BPM） are analyzed by electronic nose （E-nose）， automatic amino acid analyzer， headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （HS-SPME-GC-MS） and partial least squares discriminant analysis. The results show that 68 volatile components are identified in the unsegmented beef protein peptide Maillard reaction solution （BPMS）.The optimal peptide segment of beef protein peptide Maillard reaction solution is 1～3 kDa （BPM 1～3）， and the content of leucine， tyrosine， phenylalanine? and arginine

收稿日期：2022-11-11

基金項(xiàng)目：云南省專家工作站（202005AF150016）；校企合作項(xiàng)目（KX142021018）

作者簡介：桂海佳（1996-），女，碩士，研究方向：食品加工與安全。

*通信作者：范江平（1972-），男，教授，博士，研究方向：食品科學(xué)。

in the peptide segment of BPM 1～3 increases significantly. Fifty volatile components are identified in BPM 1～3， including alcohols， ketones， esters， heterocycles， alkanes， aldehydes and so on. There are 14 significantly different volatile compounds in BPMS and BPM 1～3.

Key words： beef protein peptide; Maillard reaction; HS-SPME-GC-MS; electronic nose; partial least squares discriminant analysis

牛肉作為我國第二大肉類消費(fèi)品，其肉質(zhì)鮮美，富含蛋白質(zhì)、礦物質(zhì)、B族維生素等多種營養(yǎng)成分[1]，還具有低脂肪、低膽固醇等優(yōu)點(diǎn)[2—5]。在牛肉加工以及零售過程中會產(chǎn)生大量的邊角料，這些邊角料和牛肉營養(yǎng)差別較小，但是在市場上利用率低，其利用的方式較單一，包括工業(yè)油、重組牛肉制品、肥料及燃料等，未將牛肉邊角料的營養(yǎng)價(jià)值充分利用，造成資源浪費(fèi)、環(huán)境污染、碳排放超標(biāo)等問題。牛肉邊角料中的蛋白肽可以作為呈味肽的良好來源，將其運(yùn)用到調(diào)味品中，將有利于提高牛肉加工的附加值，獲得良好的經(jīng)濟(jì)效益。

目前獲得牛肉蛋白肽的處理方法主要包括酶解法、化學(xué)法及微生物發(fā)酵法等，其中酶解法是最環(huán)保、安全、高效的方法。酶解可以將蛋白質(zhì)水解成多肽、游離氨基酸，更有利于人體消化吸收，降解后的活性多肽具有降低膽固醇、降血脂、抗氧化等多種生物活性[6—10]。美拉德反應(yīng)主要指羰基化合物（醛類、酮類以及還原糖類）和氨基化合物（氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)等含氮化合物）之間的反應(yīng)[11—12]。它能夠?yàn)槭称诽峁┱T人的色澤和愉快的香氣，使食物的香氣醇厚飽滿，減少食物本身的腥味，在食品風(fēng)味形成和改善過程中起到重要作用，被廣泛運(yùn)用于天然肉類香精香料的生產(chǎn)中[13—14]。目前，對美拉德反應(yīng)的研究主要集中于對游離氨基酸-美拉德反應(yīng)體系或肽-美拉德反應(yīng)體系，其中揮發(fā)性風(fēng)味化合物、非揮發(fā)性呈味及呈色化合物都是美拉德反應(yīng)研究的熱點(diǎn)問題[15]。

結(jié)合牛肉邊角料的綜合利用情況，本研究以牛肉邊角料作為原料，采用酶解及超濾手段得到不同肽段的牛肉酶解液，對其進(jìn)行美拉德反應(yīng)后，采用氨基酸分析、頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)和電子鼻技術(shù)對美拉德反應(yīng)液進(jìn)行風(fēng)味成分及聚類熱圖分析，結(jié)合偏最小二乘判別分析（partial least squares discriminant analysis，PLS-DA），研究不同肽段美拉德反應(yīng)液樣品間風(fēng)味組分差異，探究牛肉不同肽段的風(fēng)味特性，可以豐富調(diào)味品種類，為實(shí)現(xiàn)標(biāo)準(zhǔn)化生產(chǎn)提供很好的理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

新鮮牛肉（西門塔爾牛）邊角料，剔除油脂較厚以及筋、腱較多的部分：昆明蒜村菜市場。葡萄糖（分析純）：天津市風(fēng)船化學(xué)試劑科技有限公司；木糖（食品級）：上海源葉生物科技有限公司；葡萄糖（食品級）：國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；硫胺素（食品級）：上海曙光生物化學(xué)制品廠；L-半胱氨酸鹽酸（食品級）：Biosharp 生物科技有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

SPME儀器：7890B-5977B氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（GC-MS） 美國安捷倫公司；CTC三位一體自動進(jìn)樣器、PEN3電子鼻 德國Airsense公司。

1.3 試驗(yàn)方法

1.3.1 牛肉酶解工藝流程

牛肉邊角料預(yù)處理→加水混勻→加入木瓜蛋白酶→水浴酶解→滅酶→加入風(fēng)味蛋白酶→水浴酶解→滅酶→離心→取上清液備用。

酶解條件：木瓜蛋白酶：牛肉與水的比例為1∶1、酶解溫度53 ℃、pH 7.0、酶解時(shí)間310 min、酶添加量3.5%；風(fēng)味蛋白酶：牛肉與水的比例為1∶1、酶解溫度51 ℃、pH 7.5、酶解時(shí)間210 min、酶添加量2.5%。

1.3.2 不同肽段分離純化流程

酶解工藝優(yōu)化后的牛肉酶解液經(jīng)過離心后，將離心上清液過濾膜抽濾，得到澄清的蛋白質(zhì)酶解液，一方面將澄清的蛋白酶解液經(jīng)過美拉德反應(yīng)，得到牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)液（BPMS），另一方面將澄清的蛋白酶解液通過1，3，5 kDa濾膜超濾處理后，得到不同肽段的蛋白質(zhì)酶解液，進(jìn)行美拉德反應(yīng)后得到不同肽段的美拉德產(chǎn)物<1 kDa（BPM 1），1～3 kDa（BPM 1～3），3～5 kDa（BPM 3～5），>5 kDa（BPM 5）。

1.3.3 美拉德反應(yīng)工藝流程及褐變程度

在澄清的蛋白酶解液中加入5.0%等量的還原糖和木糖、1.4%半胱氨酸鹽、溫度118 ℃、時(shí)間54 min。利用紫外分光光度計(jì)測定經(jīng)美拉德反應(yīng)后的反應(yīng)物在294，420 nm處的吸光度值，利用吸光值確定其褐變程度。

1.3.4 LC-MS/MS分子量分布測定

采用液相串聯(lián)質(zhì)譜（liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry，LC-MS/MS）對蛋白酶解液多肽含量以及分子量分布進(jìn)行分析。

液相串聯(lián)質(zhì)譜分析：反相柱信息：C18柱；色譜儀器：EASY-nLC 1200；質(zhì)譜儀器：Q_Exactive HF-X；色譜分離時(shí)間：90 min；A：2%乙腈+0.1%甲酸；B：80%乙腈+0.1%甲酸；流速：300 nL/min；梯度：MS掃描范圍（m/z）：200～2 000。

1.3.5 電子鼻分析

試驗(yàn)流程：預(yù)熱儀器30 min，啟動自動清洗傳感器120 s，檢測樣品流速為300 mL/min，信號采集60 s進(jìn)行測定。

準(zhǔn)確吸取20 mL美拉德反應(yīng)液置于容量瓶中，密封靜置20 min，當(dāng)瓶中的氣體達(dá)到平衡后進(jìn)行檢測。

1.3.6 游離氨基酸的測定

根據(jù)GB 5009.124—2016《食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品中氨基酸的測定》的方法，采用氨基酸自動分析儀進(jìn)行測定。

1.3.7 HS-SPME-GC-MS揮發(fā)性成分測定

采用頂空固相微萃取法分析BPMS和BPM 1～3的揮發(fā)性成分差異。樣品處理方法及SPME-GC-MS條件參數(shù)參考桂海佳等[16]的測定方法及參數(shù)。

SPME條件：溫度50 ℃；振蕩速度和時(shí)間分別為250 r/min、15 min，萃取30 min；解吸及GC循環(huán)時(shí)間分別為5，50 min。

GC條件：進(jìn)樣和接口溫度260 ℃；流量1 mL/min；柱溫40 ℃，保持5 min，以5 ℃/min升至220 ℃，以20 ℃/min升至250 ℃，保持2.5 min。

MS條件：離子源及四級桿溫度分別為230 ℃，150 ℃；質(zhì)量范圍20～400 amu；電離方式EI+，電子能量70 eV；NIST 2014譜庫。

1.4 數(shù)據(jù)處理

每組試驗(yàn)重復(fù)3次，采用Origin 8.0進(jìn)行試驗(yàn)數(shù)據(jù)處理；采用Design-Expert 8.0統(tǒng)計(jì)分析軟件進(jìn)行試驗(yàn)設(shè)計(jì)和結(jié)果分析；采用IBM SPSS Statistics 21.0進(jìn)行試驗(yàn)數(shù)據(jù)差異顯著性分析；采用電子鼻WinMuster軟件進(jìn)行相應(yīng)PCA和LDA分析；試驗(yàn)數(shù)據(jù)以“平均值±標(biāo)準(zhǔn)差”表示。

2 結(jié)果與分析

2.1 牛肉酶解液中多肽的分布

牛肉原料經(jīng)酶解后的酶解液總離子流圖見圖1，牛肉蛋白酶解液通過液相串聯(lián)質(zhì)譜后不同肽段的相對分子量見圖2。

由圖2可知，>4 kDa的肽段所占含量較少，1～3 kDa的肽段含量較多。

2.2 不同牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的褐變

由圖3可知，在294 nm條件下，4組肽段的吸光度值總體較高，BPM<1和BPM 1～3兩組肽段產(chǎn)生的美拉德產(chǎn)物比BPM 3～5和BPM>5組略多；在420 nm條件下，BPM<1肽段組的吸光度值最高，BPM 1～3組次之。從吸光度方面分析來看，BPM<1、BPM 1～3肽段組美拉德反應(yīng)較好。

2.3 不同肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)電子鼻檢測結(jié)果

2.3.1 傳感器區(qū)分貢獻(xiàn)率分析

電子鼻Loadings分析是傳感器對樣品中揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行區(qū)分的一種研究方法，主要考察樣品中哪類氣體物質(zhì)起主要區(qū)分作用，并判別其貢獻(xiàn)率大小。不同肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)Loadings分析見圖4。

傳感器W1W（對硫化物敏感）距x=0最遠(yuǎn)，說明W1W對第一主成分貢獻(xiàn)率最大、響應(yīng)值最高，說明產(chǎn)生了較多硫化物，含硫化合物被認(rèn)為是形成肉香的重要化合物，能夠?yàn)槊览路磻?yīng)產(chǎn)物提供基礎(chǔ)肉香，因此可以確定硫化物賦予牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)液肉香；傳感器W1S（對甲基類敏感）距y=0最遠(yuǎn)，說明W1S對第二主成分貢獻(xiàn)率最大，其次為W2S（對醇類敏感）和W3C（對芳香成分敏感）；除W1W（對硫化物敏感）外，W2S、W1S及W5S（對氮氧化合物敏感）對第一主成分也有較大貢獻(xiàn)率；綜合以上結(jié)果，美拉德反應(yīng)后香氣物質(zhì)的變化可能主要與硫化物、醇類、芳香類及氮氧類等揮發(fā)性物質(zhì)有關(guān)。

2.3.2 主成分分析結(jié)果

不同肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)產(chǎn)物距離越遠(yuǎn)說明二者之間的氣味差異性越大。由圖5可知，兩個(gè)主成分累計(jì)貢獻(xiàn)率為99.3%，遠(yuǎn)大于80%，說明該模型能夠很好地反映原始數(shù)據(jù)。4個(gè)不同肽段美拉德反應(yīng)產(chǎn)物數(shù)據(jù)點(diǎn)均沒有重疊，表明不同肽段的牛肉蛋白肽在經(jīng)過美拉德反應(yīng)后會產(chǎn)生不同的風(fēng)味。

結(jié)合蛋白肽的含量和美拉德褐變程度，采用BPM 1～3肽段組美拉德反應(yīng)物和未分段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)液（BPMS）對比呈味特性，開展差異研究。

2.3.3 BPMS、BPM 1～3游離氨基酸含量對比分析

由表1可知，BPM 1～3的肽段經(jīng)過美拉德反應(yīng)后，亮氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸和精氨酸含量明顯增加。與此同時(shí)，本身具有鮮味特征或者為鮮味肽的組成氨基酸的谷氨酸、組氨酸、丙氨酸等均有不同程度的增加，說明經(jīng)過超濾分離出BPM 1～3的牛肉蛋白肽在美拉德反應(yīng)后增強(qiáng)其鮮味特征。對比必需氨基酸的含量，除纈氨酸外，其余必需氨基酸含量都有不同程度的增加，說明篩選肽段的方式對提高牛肉蛋白肽呈味特性和營養(yǎng)價(jià)值具有可行性。

2.4 BPM 1～3與BPMS的比較

2.4.1 揮發(fā)性成分的比較

采用頂空固相微萃取結(jié)合GC-MS分析反應(yīng)產(chǎn)物的揮發(fā)性成分組成，見表2。

從BPMS中共鑒定出68種揮發(fā)性成分，包括醇類12種、酮類4種、酸類2種、酯類3種、烯類2種、酚類1種、雜環(huán)類13種、烷類11種、醛類7種、醚類2種、其他類11種。從BPM 1～3中共鑒定出50種揮發(fā)性成分，包括醇類8種、酮類3種、酸類1種、酯類3種、雜環(huán)類11種、烷類6種、醛類7種、醚類4種、其他類7種。二者美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的主要揮發(fā)性成分包括醇類、酮類、雜環(huán)類、醛類、烷類；其中經(jīng)過肽段篩選后，發(fā)現(xiàn)醇類含量總體升高（如乙醇、糠（基）硫醇、甲硫醇等），醛類、烷類、雜環(huán)類含量總體降低（如苯乙醛、異戊醛、三氯甲烷、2，4-二甲基己烷、嘧啶、噠嗪等）。而乙醇、糠（基）硫醇、丙酮醇、蘑菇醇、芳樟醇等呈現(xiàn)蘑菇香味或者其他香味的醇類，具有水果香氣的乙酸乙酯，有肉類香氣的吡嗪類雜環(huán)物質(zhì)，烷類物質(zhì)大多香氣較弱或無味，但烴類化合物可能作為雜環(huán)類化合物的重要中間體對風(fēng)味形成具有基底作用。烯烴類化合物可作為醛類、酮類的前體物質(zhì)對風(fēng)味形成具有潛在作用。說明經(jīng)過肽段篩選后，香味物質(zhì)更加濃郁。

2.4.2 偏最小二乘法判別分析

采用SIM CA-P 11.5對兩組樣品香氣組分進(jìn)行偏最小二乘判別分析，以揮發(fā)性組分的相對含量為自變量，建立PLS-DA模型。由圖6可知，BPMS與BPM 1～3可明顯區(qū)分，證明兩組樣品各有差別并且模型穩(wěn)定性較好。

2.4.3 差異代謝物聚類及其顯著性差異代謝物分析

醛類物質(zhì)的主要來源是脂肪的降解和氧化，醛類物質(zhì)可以賦予肉類特殊的脂肪香味，盡管醛類化合物相對含量較低，但其閾值也較其他風(fēng)味物質(zhì)低，因此它是肉類中主要的風(fēng)味貢獻(xiàn)物質(zhì)[17]。雜環(huán)類物質(zhì)大都具有很強(qiáng)的肉香味以及極低的香氣閾值，主要有呋喃、吡咯、吡嗪和噻唑，如2-乙酰基噻唑具有牛肉香氣，大多數(shù)呋喃類化合物呈現(xiàn)似焦糖味、肉香味、焦香味、水果香味以及堅(jiān)果味，具有增香的作用[18]。而噻唑類化合物是烤肉和炸肉類風(fēng)味的重要組分，閾值很低，具有堅(jiān)果香[19]。醇類化合物中不飽和醇閾值較低，對產(chǎn)品風(fēng)味貢獻(xiàn)較高，飽和醇則對肉品風(fēng)味影響不顯著，但總體而言，醇類化合物在肉制品風(fēng)味中無較大貢獻(xiàn)，一般是由脂肪氧化分解以及醛酮類化合物還原所得[20—23]。

兩組揮發(fā)性風(fēng)味組分間存在差異，選擇同時(shí)具有多維統(tǒng)計(jì)分析變量權(quán)重值（VIP>1）且單變量統(tǒng)計(jì)分析（P<0.05）的化合物，對具有顯著性差異的化合物進(jìn)行聚類熱圖分析（見圖7），發(fā)現(xiàn)BPMS與BPM 1～3的香氣主要在乙醇、糠（基）硫醇、丙酮醇、蘑菇醇、芳樟醇、乙酸乙酯、4-甲基-5-羥乙基噻唑、2，5-二甲基吡嗪、2-甲基吡嗪、噻喃、十甲基環(huán)五硅氧烷、三氯甲烷、異戊醛、苯乙腈14種化合物中差異較明顯，其中乙醇、糠（基）硫醇、噻喃3種化合物在BPM 1～3中含量更高，呋喃、吡嗪類等其余11種化合物與BPM相比都有一定程度的降低。

3 結(jié)論

電子鼻能夠較好地區(qū)分不同肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)產(chǎn)物，且不同肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的香氣差異較大。通過篩選肽段，分離出1～3 kDa的牛肉蛋白肽在美拉德反應(yīng)后，除纈氨酸外，其余必需氨基酸含量都有不同程度的增加，說明篩選肽段的方式可能具有提高牛肉蛋白肽的呈味特性和營養(yǎng)價(jià)值的作用。

對比揮發(fā)性風(fēng)味成分發(fā)現(xiàn)，1～3 kDa肽段的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物（BPM 1～3）與未分肽段的牛肉蛋白肽美拉德反應(yīng)液（BPMS）的揮發(fā)性風(fēng)味成分差異較大，從BPMS中共鑒定出68種揮發(fā)性成分；從BPM 1～3中共鑒定出50種揮發(fā)性成分；對比二者的揮發(fā)性成分，共14種揮發(fā)性化合物差異較明顯，說明肽段篩選的方式能有效改變牛肉蛋白肽揮發(fā)性成分組成。

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