趙 盈，於 天，鄭志剛，陳位三，弓思涵，宋天寶，李先寬*，於洪建*

多酚在植物中的分布及其生物活性研究進展

趙 盈1，於 天2，鄭志剛2，陳位三1，弓思涵1，宋天寶1，李先寬1*，於洪建2*

1. 天津中醫(yī)藥大學，天津 301617 2. 無錫市世紀生物工程有限公司，江蘇 無錫 214000

天然酚類化合物廣泛存在于植物中，資源、種類豐富且具有多種藥效如抗氧化、抗炎、抗病毒、抑菌、心臟保護、預(yù)防肥胖與糖尿病等多種藥效作用。目前，植物多酚應(yīng)用于食品、醫(yī)藥、化工、畜牧養(yǎng)殖等多個領(lǐng)域，利用納米、微膠囊等技術(shù)可提高其生物利用度，從而產(chǎn)生較好的生物學效應(yīng)。以植物多酚為研究對象，通過Phenol-Explorer等數(shù)據(jù)庫挖掘，結(jié)合文獻研究，綜述其在植物中的分布、種類、生物活性及開發(fā)利用現(xiàn)狀，為植物多酚的綜合開發(fā)利用及植物多酚新資源的發(fā)現(xiàn)提供新思路。

植物；多酚；抗氧化；抗炎；抗病毒；抑菌；心臟保護；預(yù)防肥胖；糖尿病

1 植物多酚分類及構(gòu)效關(guān)系

1.1 植物多酚分類

圖1 植物多酚的分類

1.2 植物多酚構(gòu)效關(guān)系

多酚在植物資源中分布廣泛，種類數(shù)量龐雜，復(fù)雜的化學結(jié)構(gòu)和功能的多樣性是對其開展重點研究的原因之一[32]。至少含有一個羥基的芳香環(huán)是多酚結(jié)構(gòu)的共同屬性，外界因素誘導可使多酚在原有的結(jié)構(gòu)上經(jīng)羥基化、甲氧基化、脫糖基化、單體聚合等結(jié)構(gòu)修飾，形成功能衍生物發(fā)揮抗氧化、抗炎、抗病毒、抑菌、心臟保護、預(yù)防肥胖與糖尿病等多種藥效作用[33]。特定結(jié)構(gòu)對多酚類化合物生物活性的影響也已經(jīng)得到了證實。Xie等[34]研究表明黃芩苷和楊梅素的抑菌效果顯著，兩者都具有的鄰苯三酚結(jié)構(gòu)是發(fā)揮抑菌活性的關(guān)鍵，沒食子酸抗氧化活性的增強也與鄰苯三酚結(jié)構(gòu)有關(guān)[35]。Tan等[36]研究表明紅茶提取物中的茶黃素-3,3′-二酸酯在清除二苯基苦基苯肼自由基和2,2′-聯(lián)氮雙(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二銨鹽時表現(xiàn)出最佳的能力，這與其結(jié)構(gòu)中含有兩個沒食子基有關(guān)。鞣花鞣質(zhì)類化合物糖松素（lambertianin）A對葡萄糖的吸收作用強于地榆鞣質(zhì)（sanguiin）H-6，研究結(jié)果表明相比于羥基數(shù)量的多少，沒食子酰的構(gòu)型對其活性產(chǎn)生的影響更大[37]。多酚化合物特定結(jié)構(gòu)的改變會導致生物化學性質(zhì)的差異，經(jīng)結(jié)構(gòu)修飾后往往具有更高生物活性和更好臨床療效。

表1 不同來源植物多酚的主要生物活性

Table 1 Main biological activities of polyphenols from different plant sources

多酚類別生物活性示例植物文獻 黃酮降血壓、抗氧化、抗炎、抗癌旱芹、蠶豆10,16 黃烷酮抗炎、抗氧化、神經(jīng)保護、調(diào)節(jié)糖脂代謝、抑菌柚、檸檬、甘牛至17-19 黃酮醇抗氧化、抗腫瘤、降糖脂、抗炎洋蔥、菠菜、西藍花20-22 花青素抗氧化、抗炎、抗糖尿病黑櫻桃、接骨木、藍莓23-25 酚酸抗菌、抗炎、抗癌、抗氧化、免疫調(diào)節(jié)銀杏、懸鉤子、柑橘9,26-27 木酚素心血管保護、抗腫瘤、抗氧化芝麻、亞麻28-29 類抗病毒、抗炎、抗癌、調(diào)血脂、抗肥胖葡萄、越橘30-31

Charlton等[38]研究表明黃酮類化合物及其代謝物在體外的抗氧化活性取決于母核結(jié)構(gòu)上的官能團種類、數(shù)目、排列位置，進而影響其清除促氧化劑的有效性。Nguyen等[39]發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物對純化主蛋白酶的抑制作用與B環(huán)C3′、C4′、C5′，C環(huán)C3，A環(huán)C7的羥基，C環(huán)C2和C3之間的雙鍵及A環(huán)C8的糖基化有關(guān)。B環(huán)對抗氧化活性的影響最為顯著，B環(huán)上的羥基為自由基提供氫和電子，使其產(chǎn)生相對穩(wěn)定的自由基[38]；而甲氧基的引入會產(chǎn)生空間效應(yīng)改變整個分子的平面度，使化合物的抗氧化活性降低[40]；B環(huán)上C-3′與C-4′處的鄰苯二酚結(jié)構(gòu)增強了化合物對脂質(zhì)過氧化的抑制作用，但當B環(huán)中不存在鄰苯二酚結(jié)構(gòu)時，C2和C3間的雙鍵與C3、C4羰基共存時能有效清除自由基[33]；而A環(huán)取代基的改變對于清除自由基的能力幾乎沒有影響。

2 多酚在植物中的分布狀況

幾乎所有植物都會產(chǎn)生一定量的多酚作為次級代謝產(chǎn)物。為了厘清多酚在植物中的分布狀況，促進植物多酚在生命健康領(lǐng)域的應(yīng)用，本文通過檢索Phenol-Explorer數(shù)據(jù)庫[4]內(nèi)的信息，篩選出對人類健康有益的植物多酚資源，并按照克朗奎斯客分類系統(tǒng)將其進行整理排序。從Phenol-Explorer數(shù)據(jù)庫內(nèi)記載的452種食物中所含有的502種多酚中整理得到含有多酚的資源植物共56科、132屬、217種，圖2中僅展示多酚種類最豐富的前10科資源植物。圖2-A的?；鶊D展示了前10科資源植物中多酚的種類歸屬及不同種類多酚在不同科植物中所占的比重。圖中顯示黃酮類總量占比最大，酚酸總量次之，薔薇科中所含的黃酮醇與羥基肉桂酸貢獻較大，十字花科與杜鵑花科植物也含有較多的黃酮醇；杜鵑花科與唇形科植物中的酚酸類化合物較多，以羥基肉桂酸為首，羥基苯甲酸次之；葡萄科植物含有的葡萄多酚開發(fā)利用程度高，其本質(zhì)是茋類化合物，在杜鵑花科越橘屬植物中含有的茋類化合物卻未見系統(tǒng)研究，為新資源利用提供了可能；花青素屬黃酮類化合物，主要來源于顏色較深的漿果中，目前篤斯越橘花色苷已被證實可以通過調(diào)節(jié)腸道微生物起來增強PD-L1抗體的抗腫瘤效率[41]，加強對越橘屬植物的研究可在緩解野生藍莓資源的可持續(xù)利用現(xiàn)狀方面發(fā)揮作用。圖2-B選取10個科中多酚含量相對豐富的代表性植物，羅列其主要的生理活性，分析結(jié)果表明大多數(shù)資源植物既可作為膳食多酚為人類提供健康飲食，具有的生物活性同樣也為醫(yī)藥界所青睞，如傘形科植物蒔蘿的抗糖尿病作用[42]、蕓香科植物調(diào)料九里香的肝保護作用[43]，為研發(fā)新藥、挖掘熱點成分提供了新思路。

3 植物多酚的開發(fā)利用現(xiàn)狀

流行病學資料顯示，增加植物性食物攝入量可以降低非傳染性慢性疾病的風險，研究表明植物多酚在多種疾病的預(yù)防和治療中發(fā)揮作用。近年來多酚的研究涉及食品、醫(yī)藥、化工、畜牧養(yǎng)殖等領(lǐng)域，目前更著重于植物多酚的綜合開發(fā)利用，詳見圖3。

以“多酚”“功能食品”為關(guān)鍵詞檢索多個數(shù)據(jù)庫發(fā)現(xiàn)，沒有將多酚或植物多酚定義為新食品原料或功能食品原料，但市面上已有的保健食品和已被列入新食品原料目錄中的產(chǎn)品，絕大部分都含有多酚。Jacob等[44]開發(fā)的新型保健品“Fitnox”，主要功能性成分為小花山柰黃酮、石榴皮多酚和辣木葉皂苷，具有補充電解質(zhì)、抗疲勞、抗氧化作用。植物多酚和淀粉之間的相互作用可以改善淀粉基食品的品質(zhì)，同時也對多酚起到保護和緩釋作用，利于開發(fā)健康功能型淀粉制品，提升植物多酚在食品工業(yè)的資源化利用價值[45]。柿子具有極高營養(yǎng)價值，利用納米技術(shù)制備成單寧粉，既緩解了柿子不耐貯藏的問題，又可以利用微膠囊技術(shù)制備成保健產(chǎn)品[46]。蜜柚富含酚類物質(zhì)，與膳食纖維結(jié)合形成復(fù)雜食物基質(zhì)可以促進低分子量化合物（如對羥基苯丙酸、3-苯丙酸）的生成，同樣具備功能性食品的特性[47]。

多酚自身具有水溶性低、穩(wěn)定性差、釋放迅速等特性，經(jīng)體內(nèi)代謝后產(chǎn)生較低的生物學效應(yīng)[48]，改善體內(nèi)多酚生物利用度低的現(xiàn)狀成為當前醫(yī)藥界亟待解決的難題。植物多酚在醫(yī)藥領(lǐng)域具有較大的開發(fā)價值。酚酸類多酚化合物鞣質(zhì)酸在臨床上被廣泛用作止血劑和抗菌劑[49]；李建飛等[50]優(yōu)化了石榴皮中石榴多酚的提取工藝并制備成石榴多酚含片，以期在調(diào)節(jié)腸道微生物菌群變化方面有一定的應(yīng)用價值；Xu等[51]研究發(fā)現(xiàn)槲皮素可以影響谷胱甘肽、酶、信號轉(zhuǎn)導途徑和活性氧的產(chǎn)生，當與金屬離子或配合離子形成絡(luò)合物或與其他材料制備成新型槲皮素制劑，其生物利用度和抗氧化作用得到增強，基于此可以提高槲皮素的臨床療效，豐富其天然資源的充分利用。洪鑫月等[52]研究表明，多酚化合物與金屬離子形成的配合物對黃嘌呤氧化酶活性有一定程度的抑制作用，對多酚化合物進行結(jié)構(gòu)修飾、改造可以實現(xiàn)降尿酸食品功能因子和新型降尿酸化合物的研發(fā)利用。

在材料、環(huán)境、能源、工業(yè)生產(chǎn)、畜牧養(yǎng)殖等領(lǐng)域，植物多酚同樣展示出其優(yōu)勢。Zhu等[53]對蓮不同部位的活性成分進行定量分析，發(fā)現(xiàn)作為加工副產(chǎn)品的種胚中總酚含量最高，在動物飼養(yǎng)和制藥工業(yè)領(lǐng)域具有良好應(yīng)用前景。茶多酚、褐藻多酚抑制人體內(nèi)酪氨酸酶的活性，從而抑制左旋多巴氧化和黑色素的生成，起到防曬美白的作用[54-55]。將多酚作為改性劑應(yīng)用在木材化學變色、改善木材尺寸穩(wěn)定性、減少木材抗防腐劑重金屬流失等方面，木材變色等研究已實現(xiàn)產(chǎn)業(yè)化[56]。Flemming等[57]證實多酚可以減少致齲細菌的生長，還可以降低細菌對牙齒表面的黏附并改善其對牙釉質(zhì)薄膜的侵蝕。為改善低溫冷凍技術(shù)導致水產(chǎn)品品質(zhì)下降的現(xiàn)狀，王帥等[58]在水產(chǎn)品保鮮領(lǐng)域?qū)Χ喾舆M行研究，除茶多酚外，藍莓葉多酚、葡萄多酚的抑菌、抗脂質(zhì)氧化活性也具有顯著功效。

4 結(jié)語與展望

有著“資源寶庫”美譽的多酚類化合物受到各界研究工作者的青睞，植物多酚憑借其安全低毒的優(yōu)勢得到廣泛地綜合利用。從天然植物中分離鑒定出的多酚類化合物高達8000余種，我國已對活性較高的化合物開展了大量研究，并在數(shù)年前對某些單體成分進行了新藥研發(fā)，如丹參多酚酸鹽注射液、松仁紅衣多酚口服液[59-60]等。目前我國植物多酚產(chǎn)業(yè)化水平已接近國際水平，但因研究起步較晚，許多產(chǎn)業(yè)如銀杏黃酮、茶多酚等并未在國內(nèi)產(chǎn)生良好效益[61]。聚焦研究熱點成分，會陷入“明星成分”研究較為完善但仍無法開發(fā)利用新資源的窘?jīng)r，對于我國龐大的健康產(chǎn)業(yè)需求來說，開發(fā)利用植物多酚新資源勢在必行。因此，本文從Phenol-Explorer數(shù)據(jù)庫中篩選對人類健康有益的膳食多酚并梳理相應(yīng)的植物資源，根據(jù)不同科、屬及不同種類的多酚化合物進行科學統(tǒng)計，以促進植物多酚資源的高效利用，為將來植物多酚研究提供新思路。

目前，人們除了加強鍛煉來提高免疫力，抵御外界致病因子，食補植物多酚已成為日常保健養(yǎng)生的重要途徑。雖然膳食多酚多來源于自然界，成分普遍安全，但人類長期使用個別純化合物的安全性和潛在的風險仍不確定[62]，有證據(jù)表明超量抗氧化劑的使用可能會打破自身生理平衡甚至危害健康和生命[63]，建議通過更多的臨床試驗數(shù)據(jù)來彌補目前關(guān)于其他種類多酚藥效部分的空白[64]。將來植物多酚的相關(guān)研究應(yīng)重點關(guān)注以下幾個方面：（1）優(yōu)化多酚的快速提取和分離方法，進一步闡明多酚在體內(nèi)吸收、代謝、轉(zhuǎn)運作用機制，為探索其藥理作用機制和擴大臨床應(yīng)用奠定理論基礎(chǔ)；（2）利用結(jié)構(gòu)修飾、制劑包埋、協(xié)同配伍等手段驗證多酚與其他材料或物質(zhì)結(jié)合的可行性從而提高多酚的口服生物利用度；（3）在明確植物來源的基礎(chǔ)上，盡可能明確其含有的多酚類物質(zhì)的種類、含量以及各類成分之間因交互作用對人類健康產(chǎn)生的具體影響；（4）定義植物多酚作為功能食品原料的效用，鑒定、量化多酚類化合物代謝產(chǎn)物潛在的藥理活性，從健康飲食的角度制定多酚相關(guān)的飲食設(shè)計，從而優(yōu)化不同人群的飲食建議，以期達到科學合理地飲食攝入。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Research progress on distribution and bioactivity of polyphenols in plants

ZHAO Ying1, YU Tian2, ZHENG Zhi-gang2, CHEN Wei-san1, GONG Si-han1, SONG Tian-bao1, LI Xian-kuan1, YU Hong-jian2

1. Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, Tianjin 301617, China 2. Wuxi Century Biological Engineering Co., Ltd., Wuxi 214000, China

Natural phenolic compounds are widely found in plants, with rich resources and varieties, and have various efficacy, such as antioxidant, anti-inflammatory, antiviral, antibacterial, heart protection, prevention of obesity and diabetes, etc. At present, plant polyphenols are used in food, medicine, chemical industry, animal husbandry and other fields. Nano and microcapsule technologies can improve their bioavailability to produce better biological effects. Taking plant polyphenols as the research object, this study summarizes their distribution, species, biological activity and development and utilization status in plants through Phenol Explorer database mining and literature research, with view to providing new ideas for the comprehensive development and utilization of plant polyphenols and the discovery of new plant polyphenol resources in the future.

plant; polyphenols; antioxidant; anti-inflammation; antiviral; antibacterial; heart protection; prevention of obesity; diabetes

R286.2

A

0253 - 2670(2023)17 - 5825 - 08

10.7501/j.issn.0253-2670.2023.17.035

2023-01-03

天津市道地藥材生態(tài)種植及質(zhì)量保障項目（2022）；天津市科技計劃項目（21ZYCGSN00660）

趙 盈（2000—），女，碩士研究生，研究方向為藥用植物種質(zhì)資源與質(zhì)量評價。E-mail: zhaoying191026@163.com

李先寬（1984—），男，碩士生導師，副教授，從事藥用植物種質(zhì)資源與質(zhì)量評價研究。E-mail: lixiankuan@tjutcm.edu.cn

於洪建（1967—），男，研究員，從事植物提取物和健康食品開發(fā)研究。E-mail: yuhjian@vip.163.com

[責任編輯 時圣明]