摘要：【目的】為實現(xiàn)竹筍中3，4-二羥基苯乙酸、對羥基苯甲酸、香草酸、咖啡酸、對羥基苯甲醛、丁香醛、阿魏酸、3-羥基肉桂酸等8種酚酸類化合物的快速檢測，建立一種基于高效液相色譜-二極管陣列（HPLC-PDA）檢測方法?！痉椒ā坎捎肧ymmetry C18（4.6 mm×250 mm，5 μm）色譜柱，乙腈和乙酸-水（體積比0.5∶99.5）為流動相，在流速1.0 mL/min、進樣量10 μL和柱溫30 ℃的條件下梯度洗脫，檢測波長275 nm?！窘Y果】8種酚酸的分離度均在1.5以上，在1.0～50.0 μg/mL的線性范圍內，線性關系良好，相關系數R≥0.999 0，檢出限[信號強度（S）與噪聲強度（N）之比（S/N）為3]為0.12～0.69 μg/mL，定量限（S/N=10）為0.36～2.08 μg/mL，精密度、重復性、穩(wěn)定性實驗相對標準偏差（RSD）均小于5%，加標回收率為80.99%～129.12%，RSD均小于5%。應用該方法，檢測了苦竹（Pleioblastus amarus）和苦籬竹（Arundinaria acerba）竹筍中酚酸類物質的含量，8種酚酸總量為（9.35±0.08）～（38.60±0.12）mg/kg；比較了自然生長和避光處理生長條件下苦竹筍中酚酸含量的變化，發(fā)現(xiàn)避光處理的竹筍中6種酚酸含量顯著降低，總含量下降達46.2%。【結論】HPLC-PDA檢測方法簡單方便，靈敏度高，準確可靠，適用于竹筍中酚酸類物質的測定；避光處理可以有效降低苦竹筍樣品中酚酸類物質的含量。

關鍵詞：竹筍；酚酸類物質；高效液相色譜；苦竹；苦籬竹；避光處理

中圖分類號：S718 文獻標志碼：A開放科學（資源服務）標識碼（OSID）：

文章編號：1000-2006（2024）03-0237-08

Simultaneous determination of eight phenolic acids in bamboo shoots by HPLC and its applications

HUANG Yongjian， XUN Hang， ZHANG Bao，YOU Junhao， YAO Xi， TANG Feng^*

（International Center for Bamboo and Rattan， Key Laboratory of National Forestry and Grassland Administration/Beijing for Bamboo and Rattan Science and Technology， Beijing 100102， China）

Abstract：【Objective】Phenolic acids are present in almost all plant-derived foods， and are associated with the organoleptic and nutritional properties of foods. A high-performance liquid chromatography-photo-diode array （HPLC-PDA） method was established for the simultaneous detection of eight phenolic acids in bamboo shoots： 3，4-dihydroxyphenylacetic acid， 4-hydroxybenzoic acid， vanillic acid， caffeic acid， 4-hydroxybenzaldehyde， syringaldehyde， ferulic acid and 3-hydroxycinnamic acid. 【Method】Eight phenolic acids were separated on a Symmetry C18 column （4.6 mm×250 mm， 5 μm）. Acetonitrile （phase A） and 0.5% acetic acid solution （phase B） were used as the mobile phase， the injection volume was 10 μL， and the detection wavelength was 275 nm. The analysis was performed at 30 ℃ with a flow rate of 1.0 mL/min. 【Result】Eight phenolic acids were successfully separated （resolutiongt;1.5）， and had a good linear relationship （R ≥ 0.999 0） with a linear range of 1.0-50.0 μg/mL. The detection limits （S/N=3） were 0.12-0.69 μg/mL and the quantification limits （S/N=10） were 0.36-2.08 μg/mL. Precision， repeatability， and stability tests yielded relative standard deviations （RSD） of lt;5%. Additionally， the recoveries of phenolic acids were 80.99%-129.12%， and the RSD values associated with the recoveries were also lt;5%. The phenolic acid contents in the actual samples of Pleioblastus amarus bamboo shoots and Arundinaria acerba bamboo shoots were determined using an established method. The contents of eight phenolic acids in the actual bamboo shoots samples varied from （9.35±0.08）to （38.60±0.12） mg/kg. A comparative analysis of phenolic acids in P. amarus bamboo shoots grown under a shading treatment and normal conditions was conducted based on this method. Compared to the shoots grown under normal conditions， the contents of six phenolic acids in P. amarus bamboo shoots grown under the shading treatment were lower， and the content of total detected phenolic acids decreased by 46.2%.【Conclusion】The method developed here is simple， sensitive， accurate and reliable， and is suitable for determining phenolic acids in bamboo shoots. The results showed that a shading treatment downregulated the accumulation of phenolic acids in P. amarus bamboo shoots.

Keywords：bamboo shoots; phenolic acids; HPLC; Pleioblastus amarus; Arundinaria acerba; shading treatment

竹筍是一種富含膳食纖維、高蛋白、低脂肪的天然食品。在我國可食用竹筍資源非常豐富，并具有悠久的食用歷史?？喙S是一類具有苦味的竹筍統(tǒng)稱，例如苦竹屬（Pleioblastus）苦竹（Pleioblastus amarus）的竹筍和青籬竹屬（Arundinaria）苦籬竹（Arundinaria acerba）筍等。苦筍具有清熱祛濕利尿等功效^[1]，是營養(yǎng)豐富并具有明確藥用價值的可食用竹筍。

不同竹種竹筍的口感和營養(yǎng)存在明顯差異?？嘀窆S等很多竹筍都有一定程度的苦澀味，澀味主要來源是單寧、草酸等，而苦味物質主要包括苦味氨基酸、氰苷、總黃酮、總生物堿等^[2-3]。近年來，通過對苦味物質代謝途徑的解析可知，竹筍的苦味與L-苯丙氨酸、L-酪氨酸等苦味氨基酸相關代謝途徑有著密切的聯(lián)系^[4-5]。由于L-苯丙氨酸、L-酪氨酸是植物苯丙烷代謝通路和酪氨酸代謝通路的核心起點，一系列酚酸類物質的生物合成自然與此關系密切，并成為多種植物食品、飲品的苦澀滋味來源。酚酸在植物中以結合態(tài)和游離態(tài)兩種形式存在，普遍認為植物源食物中的游離態(tài)酚酸更易于被人體吸收和被味覺系統(tǒng)感知^[6-7]。通過食物攝入的酚酸類物質，對人體具有抗氧化、抗癌、降血糖以及減肥等多種生理功能^[8]。但是，過于強烈的苦澀味，會嚴重影響竹筍的食用口感。因此，竹筍特別是苦竹筍的苦味物質含量檢測與調控受到關注。

國內外對蕎麥（Fagopyrum esculeatum）、檸檬（Citrus limon）、丹參（Salvia miltiorrhiza）等植物產品中酚酸類物質的檢測研究較多^[9-11]，多采用高效液相色譜（HPLC）、超高效液相色譜（UPLC）和超高效液相色譜-質譜聯(lián)用（UPLC-MS）等檢測方法，由于UPLC和UPLC-MS法的設備比較昂貴，HPLC法仍是檢測酚酸類物質有效實用的方法。但有關竹筍中多種酚酸類物質的同時檢測鮮見研究報道。本研究選擇與L-苯丙氨酸、L-酪氨酸等苦味氨基酸代謝通路相關的3， 4-二羥基苯乙酸等8種酚酸類物質，采用反相高效液相色譜法，建立了一種準確、快速的檢測方法。同時，采用該方法比較了自然生長和避光處理的苦竹筍中酚酸類物質的含量。以期為優(yōu)良筍用竹品種的選育、定向培育的相關檢測提供方法和依據。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

苦竹筍，采自四川省宜賓市長寧縣（自然生長和避光處理兩種生長條件，避光處理：對未出土的竹筍采取4 d的套袋處理后進行采集）、樂山市夾江縣、福建省南平市建甌市；苦籬竹筍，采自廣東省肇慶市廣寧縣。

試劑：乙腈和甲醇（色譜純），默克生物科技有限公司；甲醇（分析醇），天津市富宇精細化工有限公司；3， 4-二羥基苯乙酸、對羥基苯甲酸、香草酸、咖啡酸、對羥基苯甲醛、丁香醛、阿魏酸、3-羥基肉桂酸（純度≥98％）8種標準品，上海源葉生物科技有限公司。實驗室用水為自制超純水。

儀器：2996高效液相色譜系統(tǒng)、Symmetry C18色譜柱（4.6 mm×250 mm， 5 μm），美國Waters公司；DC-0506恒溫水浴鍋，上海恒平科學儀器有限公司；R-220旋轉蒸發(fā)儀，瑞士Buchi公司；BP221S電子天平，德國Sartorius公司；KQ-800E超聲波清洗器，昆山市超聲儀器有限公司；Cascada An超純水儀，美國Pall公司。

1.2 標準溶液配制

1.2.1 標準品溶液配制

分別準確稱取3，4-二羥基苯乙酸等8種標準品約5 mg，用甲醇溶解，定容至5 mL，配制質量濃度為1.06 mg/mL的3， 4-二羥基苯乙酸、1.10 mg/mL的對羥基苯甲酸、1.04 mg/mL的香草酸、1.00 mg/mL的咖啡酸、0.94 mg/mL的對羥基苯甲醛、1.02 mg/mL的丁香醛、1.04 mg/mL的阿魏酸和1.05 mg/mL的3-羥基肉桂酸標準溶液，密封置于4 ℃冰箱中保存。

酚酸混合標準品溶液：精確移取上述8種酚酸類物質標準品溶液，置于10mL容量瓶中，用甲醇定容，配置成混合標準品母液，質量濃度均為100 μg/mL，密封置于4 ℃冰箱中保存。

1.2.2 工作曲線溶液的配制

精確移取不同體積的混合標品母液，置于5 mL容量瓶中，用甲醇定容，得到1.0、5.0、10.0、20.0、30.0、40.0、50.0 μg/mL的標準工作液，置于4 ℃冰箱中保存，檢測前經0.45 μm微孔濾膜過濾。

1.3 竹筍樣品提取

分別稱取粉碎后的竹筍樣品50.0 g，置于500 mL圓底燒瓶中，加入體積分數85%甲醇溶液300 mL，在水浴中加熱回流提取2 h，趁熱過濾，得到提取液，重復提取3次，合并提取液，濃縮并定容至10 mL，置于4 ℃冰箱保存。檢測前過0.45 μm微孔濾膜，進樣量為10 μL。

1.4 檢測方法

1.4.1 標準曲線的線性范圍和檢測限、定量限測定

以標準溶液的濃度為橫坐標，以峰面積為縱坐標，繪制標準工作曲線，并計算線性回歸方程和相關系數。以最低濃度的標準溶液進樣，以信號強度（S）比噪聲強度（N）等于3（S/N=3）的方法計算檢測限，以信號強度（S）比噪聲強度（N）等于10（S/N=10）的方法計算定量限。

1.4.2 精密度、重復性、穩(wěn)定性和加標回收率測定

將同一濃度的標準品，重復進樣6次，分別計算8種組分的相對標準偏差（RSD），考察檢測方法的精密度。

準確稱取6份采自四川宜賓的苦竹筍樣品50.0 g，提取并進樣檢測，考察檢測方法的重復性。

在24 h內，將加標后四川宜賓的苦竹筍提取液樣品，放置不同時間（0、2、4、6、8、12、24 h）后，進樣檢測，考察樣品的穩(wěn)定性。

以采自四川宜賓的苦竹筍為試樣，準確稱取50.0 g樣品，分別加入8種酚酸類物質標準儲備溶液，添加量分別為1.00、2.00、4.00 mg/kg，進行加標回收率實驗，計算8種組分的添加回收率和相對標準偏差（RSD）。

1.5 HPLC檢測

Waters 2996高效液相色譜系統(tǒng)，具二極管陣列檢測器；Symmetry C18色譜柱（4.6 mm×250 mm， 5 μm）；采用雙流動相（A、B）進行梯度洗脫，流動相A為乙腈，流動相B為乙酸-水（體積比為0.5∶99.5）；流速1.0 mL/min；進樣量10 μL；檢測波長為275 nm；柱溫30 ℃。

1.6 數據處理

所有實驗至少重復3次，實驗原始數據使用SPSS 22軟件進行統(tǒng)計學分析，后通過Origin 2018繪圖軟件進行液相色譜圖繪制。

2 結果與分析

2.1 色譜分離條件的優(yōu)化

分別以甲醇-水、甲醇-0.5%（體積分數，下同）乙酸水溶液、乙腈-水、乙腈-0.5%乙酸水溶液等為流動相，分析8種酚酸類物質標準品的分離效果（表1）。

分離度即兩個組分保留值之差與其平均峰寬值之比，是液相色譜方法中的一個重要的參數，用來描述色譜圖中兩個相鄰峰之間的分離程度。分離度越高，表示兩個組分之間的分離越好，峰的重疊越少，從而可以更準確地定量和定性。分離度值大于等于1.5通常被認為是兩個峰良好分離的標準。由表1可見，甲醇-水和甲醇-0.5%乙酸水溶液作為流動相時，分離效果較差，香草酸和咖啡酸兩個物質之間的分離度分別是0.60和0.75，表明這兩個物質保留時間相近，未能完全分離。采用乙腈-水做為流動相時，8種酚酸類物質能達到較為理想的分離效果，香草酸和咖啡酸實現(xiàn)了較好的分離，實際樣品檢測同樣達到理想的分離效果。使用乙腈-0.5%乙酸水溶液為流動相時，待測物保留時間更短，峰型更好。

高效液相色譜梯度洗脫流動相占比見表2。8種酚酸類物質標準品的高效液相色譜圖見圖1。

洗脫梯度對于液相色譜的分離起到核心作用，液相洗脫梯度優(yōu)化結果表明：在開始的5 min內，以5%流動相A（乙腈）和95%流動相B（0.5%乙酸水）進行洗脫，酚酸類物質能與苦竹筍中極性較大的共提物有很好的分離；5～10 min，將流動相A的比例從5%逐漸加大到10%，在10～25 min，以10%流動相A和90%流動相B進行洗脫，可以使3，4-二羥基苯乙酸等前5種酚酸類物質達到很好的分離效果；然后，逐漸加大A相的比例，丁香醛等后3種酚酸類物質也能夠均勻分開；在洗脫45 min后將流動相A和B的體積比調整回至5∶95，并保持至程洗脫序結束，以清洗色譜柱為下一次進樣做好準備。

2.2 檢測方法驗證

2.2.1 線性方程考察以及檢出限、定量限測定結果

將質量濃度1.0～50.0 μg/mL的系列混合標準溶液進樣檢測，得到每種酚酸類物質的標準曲線，相關系數R≥0.999 0。供試酚酸類成分的檢出限（S/N=3）范圍為0.12～0.69 μg/mL，定量限（S/N=10）范圍為0.36～2.08 μg/mL，表明此方法靈敏度較高（表3）。

2.2.2 精密度、重復性、穩(wěn)定性和加標回收率

方法的精密度、重復性和穩(wěn)定性結果見表4。酚酸類物質的添加回收結果見表5。

由表4可見，10 μg/mL的混合標品連續(xù)進樣6次，8種組分的精密度的相對標準偏差（RSD）值為0.44%～2.51%，表明儀器精密度良好；苦竹筍樣品重復提取6次并進樣，7種組分的重復性的RSD值為1.18%～4.38%，表明方法重復性好；對加標后的待測樣品在24 h內間隔不同時間進樣檢測（0、2、4、6、8、12、24 h），8種組分的穩(wěn)定性RSD值為1.51%～4.90%，表明樣品提取溶液在24 h之內穩(wěn)定性良好。

由表5可知，添加8種酚酸類物質含量分別為1.00、2.00和4.00 mg/kg時，8種組分的添加回收率在80.99%～129.12%，RSD值為1.20%～4.76%，滿足檢測要求。

2.3 竹筍樣品檢測結果

竹筍實際樣品檢測結果見圖2和表6。

結果表明，采自四川的苦竹筍樣品中檢出7種酚酸類成分，福建的苦竹筍樣品和廣東的苦籬竹筍樣品中，分別檢出6種和5種酚酸類物質。檢出酚酸類物質總量最高是四川樂山的苦竹筍，酚酸類物質總檢出量達38.60 mg/kg，其余依次為：苦竹筍（福建南平，21.38 mg/kg）＞苦籬竹筍（廣東肇慶，17.89 mg/kg）＞苦竹筍（四川宜賓，16.94 mg/kg）。表明所構建的方法適用于不同竹筍樣品中8種酚酸類物質的檢測。

2.4 生長期避光處理對苦竹筍中酚酸含量的影響

避光處理對苦竹筍中酚酸含量的影響見表7。

在實際生產和相關研究中，人們發(fā)現(xiàn)通過覆土、套袋（管）等避光栽培措施，可以有效降低竹筍的苦味，使竹筍食用口感更好^[12-14]，然而避光對竹筍中具體苦味物質積累的影響，目前尚缺乏了解。因此，采用構建的檢測方法，比較了自然生長（CK）和避光處理條件下苦竹筍中的酚酸類物質的含量，結果表明，避光處理的苦竹筍與酪氨酸代謝通路相關的酚酸類物質中，對羥基苯甲醛含量降低85.9%、丁香醛含量降低68.1%、對羥基苯甲酸含量降低19.8%，而香草酸含量上升了68.7%；與苯丙氨酸代謝通路相關酚酸類物質含量均降低，3-羥基肉桂酸降低30.5%，阿魏酸降低22.7%，咖啡酸降低2.5%；總含量下降了46.2%。

3 討 論

目前，竹筍的研究多集中在其營養(yǎng)組成方面，如蛋白、可溶性膳食纖維、多糖等化學成分以及生物活性^[15-17]，關于小分子化合物的研究極少。研究表明，酚酸類物質可能是竹筍中主要生物活性物質之一^[18-19]。另一方面，酚酸類物質是食品苦味的重要貢獻者。如對羥基苯甲酸是苦味西葫蘆中最主要的活性成分^[20]；對羥基苯甲醛是熱加工燕麥中主要的苦味物質^[21]；羥基肉桂酸及其衍生物是白葡萄酒中主要的苦味物質^[22]；阿魏酸也具有苦味^[23]。對苦竹筍來說，苦味也是苦竹筍獨特的風味特征，但苦味過強則會嚴重影響食用口感。目前竹筍中主要活性物質的研究多采用分光光度法，如總黃酮、總生物堿等化合物的含量檢測^{[2-3，24-25]}，但這些方法均不能明確是哪些物質導致竹筍的苦味口感。因此，亟須建立檢測與苦味緊密相關的酚酸類的方法。同樣，目前對竹筍中酚酸類物質的檢測多采用分光光度法，通過測定總酚含量進行表征^[26]，但不能夠反映主要酚酸的種類及其含量。本研究成功構建了竹筍中8種酚酸類物質的檢測方法，并通過對實際樣品的檢測進行了驗證。該方法簡單方便、靈敏度高、準確可靠，適用于竹筍中酚酸類物質的測定。

光照對于酚酸類化合物的生成有著顯著的促進作用^[27]，避光處理則不利于酚酸類物質的積累。在咖啡、茶葉和釀酒葡萄的栽培中，適當遮陰可以有效調控植物中酚酸類物質的含量，改善產品的口味^[28-30]。本研究通過比較自然生長和避光處理的苦竹筍中酚酸類物質的含量，得到了類似的結論，即避光處理抑制了苦竹筍中部分酚酸類物質的生成，降低了苦竹筍中與苯丙烷代謝通路及酪氨酸代謝通路相關的酚酸類物質的含量。研究結果為有效調控苦竹筍中酚酸含量提供了支撐。

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（責任編輯 李燕文）