摘要試驗(yàn)采用超高效液相色譜高分辨飛行時(shí)間質(zhì)譜聯(lián)用法檢測(cè)土壤中氯嘧磺隆的主要降解產(chǎn)物，推測(cè)出氯嘧磺隆在土壤中的降解途徑，同時(shí)分析了土壤中氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物對(duì)后茬作物玉米生長(zhǎng)及ALS活性的影響。結(jié)果表明：土壤中氯嘧磺隆的降解產(chǎn)物對(duì)玉米的抑制作用明顯低于氯嘧磺隆本身;低濃度下，氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物對(duì)玉米作物的抑制作用均不明顯，甚至降解產(chǎn)物對(duì)玉米生長(zhǎng)有促進(jìn)作用;高濃度下，氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物對(duì)玉米的抑制作用顯著。

關(guān)鍵詞氯嘧磺隆;除草劑;降解產(chǎn)物;超高效液相色譜高分辨飛行時(shí)間質(zhì)譜聯(lián)用

中圖分類號(hào)：S 482.4文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：ADOI：10.16688/j.zwbh.2023608The effects of chlorimuron-ethyl and its degradation products on the growth

and ALS enzyme activity in subsequent maizeCAO Jiaqi，F(xiàn)U Ying，ZOU Yueli*（College of Arts and Sciences， Northeast Agricultural University， Harbin150030， China）AbstractIn this study， the main degradation products of chlorimuron-ethyl in soil were detected using high-performance liquid chromatography-high resolution time-of-flight mass spectrometry. The effects of chlorimuron-methyl and its degradation products in soil on the growth and ALS activity of maize were also analyzed. The results showed that the inhibitory effect of chlorimuron-ethyl degradation products on maize in soil was significantly lower than that of chlorimuron-ethyl itself. At low concentrations， chlorimuron-ethyl and its degradation products had no obvious inhibitory effect on maize crops， and some degradation products even promoted maize growth. At high concentrations， the inhibitory effect of chlorimuron-ethyl and its degradation products on maize was significant.

Key wordschlorimuron-ethyl;herbicide;degradation products;high-performance liquid chromatography-high resolution time-of-flight mass spectrometry

大豆田除草劑氯嘧磺隆，英文通用名稱為chlorimuron-ethyl，化學(xué)名稱為2-（4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-氨基甲酰氨基磺酰基）苯甲酸乙酯，是一種超高效、廣譜的大豆田苗后除草劑，可通過(guò)抑制植物中的乙酰乳酸合酶（ALS）活性來(lái)殺死雜草。氯嘧磺隆在土壤中殘留時(shí)間長(zhǎng)，在土壤中少量殘留即可對(duì)后茬敏感作物（如玉米、甜菜等）產(chǎn)生藥害［13］。國(guó)內(nèi)外研究表明，氯嘧磺隆可以發(fā)生水解、光解和微生物降解等多種代謝途徑［46］。然而還未見(jiàn)關(guān)于氯嘧磺隆在土壤中的降解途徑及其降解產(chǎn)物對(duì)后茬作物玉米生長(zhǎng)和酶活性影響的報(bào)道。

目前超高效液相色譜法為除草劑殘留物檢測(cè)的主要方式［710］，試驗(yàn)采用超高效液相色譜高分辨飛行時(shí)間質(zhì)譜聯(lián)用（UPLCI-Class-Q-TOF-MS145e72c14a401848e4f49607cfcabb8b）技術(shù)對(duì)土壤中氯嘧磺隆除草劑降解產(chǎn)物進(jìn)行測(cè)定，檢測(cè)到氯嘧磺隆4種主要降解產(chǎn)物，并對(duì)其降解機(jī)理進(jìn)行了推測(cè)。同時(shí)，試驗(yàn)測(cè)定了氯嘧磺隆及其4種降解產(chǎn)物對(duì)玉米生長(zhǎng)的影響;分析了受氯嘧磺隆污染的大豆田土壤中殘留的氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物對(duì)后茬作物玉米可能產(chǎn)生的危害，對(duì)除草劑氯嘧磺隆的環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估提供了重要信息。

1材料與方法

1.1儀器

Waters uplc I-Class超高效液相色譜儀（美國(guó)沃特斯公司），Waters Xevo G2-XS QTOF質(zhì)譜儀（美國(guó)沃特斯公司），AL-4型電子分析天平（萬(wàn)分之一，瑞士梅特勒公司），KQ-500DB 型超聲波清洗器（昆山超聲儀器有限公司），Allegra64型臺(tái)式高速離心機(jī)（美國(guó)貝克曼庫(kù)爾特有限公司）。

1.2樣品與試劑

乙腈、甲醇、甲酸（質(zhì)譜純，賽默飛世爾公司），亮氨酸腦酚酞、甲酸鈉（美國(guó)沃特斯公司），超純水（屈臣氏公司），多菌靈（CAS號(hào)： 10605-21-7）、2-（氨基磺?；┍郊姿嵋阴ィ–AS號(hào)：59777-72-9）、2-（氨基磺?；┍郊姿幔–AS號(hào)： 632-24-6）（標(biāo)準(zhǔn)品，源葉公司），氯嘧磺隆（CAS號(hào)：90982-32-4）、2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶（CAS號(hào)：5734-64-5）、1，2-苯并異噻唑啉-3-酮（CAS號(hào)：81-07-2）（標(biāo)準(zhǔn)品，壇墨質(zhì)檢標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)中心）。

1.3色譜－質(zhì)譜檢測(cè)

色譜條件：色譜柱為Acquity uplcbeh C18色譜柱（2.1 mm×50 mm，1.7 μm，ACQUITY UPLC BEH公司），流動(dòng)相A為甲酸水（0.1%甲酸），流動(dòng)相B為乙腈，梯度洗脫（0.0～1.0 min，90%→70%;1.0～2.5 min，70%→55%;2.5～5.0 min，55%→30%;5.0～8.9 min，30%→10%;8.9～12.9 min，10%→10%;12.9～14.0 min，10%→90%;14.0～15.0 min，90%→90%），柱溫30℃，流速0.3 mL/min。

質(zhì)譜條件：采用電噴霧離子源（ESI），正離子掃描模式，毛細(xì)管電壓2.5 kV，樣品錐孔電壓40 V，離子源缺省電壓80 V，離子源溫度120℃，脫溶劑溫度350℃，錐孔氣流速50 L/h，脫溶劑氣流速800 L/h，質(zhì)量掃描范圍m/z 50～1 200。

1.4氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物的提取

取黑龍江省綏化市青岡縣受氯嘧磺隆除草劑污染的大豆田表層土壤，陰干，過(guò)100目篩。取10 g土壤樣品，用甲醇水溶液超聲提取，過(guò)濾后高速離心，合并提取液［911］。將Waters Oasis MCX固相萃取小柱以甲醇和水活化、潤(rùn)濕，注入土壤提取液100～500 mL，用超純水和甲醇淋洗，將洗脫液濃縮到1.5 mL左右，超速離心后取上清液經(jīng)0.22 μm微孔濾膜過(guò)濾后進(jìn)行高分辨質(zhì)譜分析。

1.5玉米生長(zhǎng)指標(biāo)和ALS酶活性測(cè)定

1.5.1玉米幼苗的培育方法

選擇若干優(yōu)質(zhì)玉米種子，經(jīng)45℃溫水和0.6%多菌靈溶液各浸泡30 min后用蒸餾水洗滌并在蒸餾水中浸泡12 h，將種子取出后放置在培養(yǎng)皿中，置于溫度28℃、相對(duì)濕度75%的生長(zhǎng)室中發(fā)芽24 h。然后，將發(fā)芽的種子播種在裝滿干燥土壤的紙杯中，每杯5粒，置于自然溫度、濕度和光照條件下的生長(zhǎng)室中。

1.5.2氯嘧磺隆及降解產(chǎn)物對(duì)玉米的作用

播種后，在種有玉米的杯子中分別加入60 mL 0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5 mg/L濃度的氯嘧磺隆溶液［1214］及其4種降解產(chǎn)物［2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶、2-（氨基磺?；┍郊姿嵋阴ァ?-（氨基磺?；┍郊姿?、1，2-苯并異噻唑啉-3-酮］樣品溶液，對(duì)照用蒸餾水處理，每個(gè)樣品重復(fù)3次（測(cè)定15株）。3 d后，分別在各杯中加入40 mL蒸餾水，進(jìn)行培養(yǎng)。

1.5.3玉米的生長(zhǎng)水平分析

處理7 d后將玉米幼苗從杯中取出，沖洗干凈，控水后用濾紙吸干。測(cè)定玉米幼苗的地上部和根部的長(zhǎng)度、地上部和根的鮮重4個(gè)生長(zhǎng)指標(biāo)。玉米的抑制率（IR，%）用以下公式計(jì)算：IR=（1-T/C）×100;其中T為處理玉米的凈重（或長(zhǎng)度），C為對(duì)照的凈重（或長(zhǎng)度）。

1.5.4玉米體內(nèi)ALS活性的測(cè)定

處理7 d后收集玉米苗，并用于測(cè)定玉米葉片中的ALS活性［1216］。

標(biāo)準(zhǔn)工作曲線制作：配制500 nmol/L乙酰甲基甲醇溶液，并稀釋得到10、25、50、75、100、150、200 nmol/L系列溶液，取0.4 mL上述標(biāo)準(zhǔn)溶液，加入硫酸0.1 mL，pH為7的磷酸緩沖液0.6 mL，5%甲萘酚溶液0.5 mL和0.5%肌酸0.5 mL，放置于60℃水浴中充分反應(yīng)15 min，測(cè)定該溶液在525 nm處的吸光度值，重復(fù)3次，制作標(biāo)準(zhǔn)工作曲線。

提取ALS：配制酶提取液、酶溶解液、酶反應(yīng)液［1617］。取1.0 g玉米葉片，加入配制好的酶提取液3.0 mL，加入液氮并研磨，轉(zhuǎn)入離心管以石英砂調(diào)平衡后25 000 g離心20 min，取上清液2.0 mL，加入提取液3.0 mL。加入1.5 g （NH4）2SO4，并小心振蕩使其混合均勻。放置于冰箱中2 h使其沉降， 離心20 min（25 000 g，4℃），去上清后加入酶溶解液3.0 mL溶解沉淀，即得到玉米葉片ALS提取液。

ALS活性測(cè)定：取上述ALS提取液0.4 mL，加入0.05 mol/L pH為7的磷酸緩沖液0.1 mL，加入酶反應(yīng)液0.5 mL，混合均勻后置于35℃水浴中并遮擋使其在暗處反應(yīng)，1 h后加入 3 mol/L的H2SO4 0.1 mL 終止反應(yīng)，再放入60℃水浴中進(jìn)行脫羧反應(yīng)，15 min后加入0.5% 肌酸0.5 mL 和用2.5 mol/L NaOH配制的5%甲萘酚溶液0.5 mL，繼續(xù)在60℃水浴中進(jìn)行顯色反應(yīng)，15 min后取出放至冷卻，測(cè)定其在525 nm處的吸光度值并與標(biāo)準(zhǔn)工作曲線對(duì)比，計(jì)算得到乙酰甲基甲醇含量，ALS的活力單位表示為nmol/（h·mg）。體內(nèi)ALS活性以對(duì)照的百分比表示，所有數(shù)據(jù)均采用SPSS 16.0統(tǒng)計(jì)軟件進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析，對(duì)照組和處理組之間的比較通過(guò)多重比較的 Tukey法進(jìn)行方差分析。

ALS相對(duì)活性=化合物處理值/對(duì)照處理值×100%。

2結(jié)果與分析

2.1高分辨質(zhì)譜解析

根據(jù)氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物的質(zhì)荷比（m/z），再結(jié)合MS圖的帶電離子相對(duì)峰度以及氯嘧磺隆母體化合物的結(jié)構(gòu)等特點(diǎn)和質(zhì)譜圖解析方法，進(jìn)一步確定土壤中氯嘧磺隆降解產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)（表1）。

2.2氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物對(duì)玉米的影響

2.2.1氯嘧磺隆對(duì)玉米生長(zhǎng)指標(biāo)的影響

如表2所示，氯嘧磺隆導(dǎo)致玉米生長(zhǎng)水平顯著降低，對(duì)玉米4個(gè)生長(zhǎng)指標(biāo)的抑制率均隨著氯嘧磺隆濃度的增加而升高，對(duì)地下部分根長(zhǎng)和根鮮重的抑制率均高于地上部長(zhǎng)度和地上部鮮重。

2.2.2降解產(chǎn)物A對(duì)玉米生長(zhǎng)指標(biāo)的影響

如表3所示，降解產(chǎn)物A（2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶）導(dǎo)致玉米生長(zhǎng)水平顯著降低，對(duì)玉米4個(gè)生長(zhǎng)指標(biāo)的抑制率均隨著其濃度的增加而升高，對(duì)地下部分的根長(zhǎng)和根鮮重的抑制率均高于地上部長(zhǎng)度和地上部鮮重。

2.2.3降解產(chǎn)物B對(duì)玉米生長(zhǎng)指標(biāo)的影響

如表4所示，降解產(chǎn)物B［2-（氨基磺酰基）苯甲酸乙酯］對(duì)玉米生長(zhǎng)水平的影響對(duì)于玉米各個(gè)部分有明顯差別，其對(duì)玉米地上部分（包括地上部長(zhǎng)度和地上部鮮重）有促進(jìn)作用，且隨著濃度的增加促進(jìn)作用先增強(qiáng)后減弱;對(duì)玉米地下部的生長(zhǎng)有著較強(qiáng)的抑制作用，抑制率隨著濃度增加有升高的趨勢(shì)。

2.2.4降解產(chǎn)物C對(duì)玉米生長(zhǎng)指標(biāo)的影響

如表5所示，降解產(chǎn)物C［2-（氨基磺?；┍郊姿幔輰?duì)玉米生長(zhǎng)水平的影響與降解產(chǎn)物B類似，可能是由于降解產(chǎn)物B和降解產(chǎn)物C結(jié)構(gòu)較為相似。對(duì)玉米根系的抑制率隨著降解產(chǎn)物C濃度的增加而升高。產(chǎn)物C對(duì)玉米地上部（包括地上部長(zhǎng)度和地上部鮮重）沒(méi)有抑制作用，而是促進(jìn)了玉米地上部的生長(zhǎng)，在0.3 mg/L時(shí)促進(jìn)作用最為顯著。

2.2.5降解產(chǎn)物D對(duì)玉米生長(zhǎng)指標(biāo)的影響

如表6所示，在所有降解產(chǎn)物中，降解產(chǎn)物D（1，2-苯并異噻唑啉-3-酮）是唯一一種不抑制玉米生長(zhǎng)，反而具有促進(jìn)生長(zhǎng)作用的降解產(chǎn)物，促進(jìn)作用隨著降解產(chǎn)物D濃度的增加而增加。

2.2.6氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物對(duì)ALS活性的影響

ALS是磺酰脲類除草劑在植物體內(nèi)的靶標(biāo)酶，在某些情況下，ALS活性的降低表達(dá)了除草劑對(duì)植物的抑制作用。在本研究中，基于對(duì)玉米生長(zhǎng)水平的影響結(jié)果，研究并比較了0.5 mg/L氯嘧磺隆和4種降解產(chǎn)物對(duì)玉米ALS的影響（表7）。結(jié)果表明，氯嘧磺隆導(dǎo)致ALS活性顯著降低，降解產(chǎn)物A對(duì)ALS活性有明顯降低趨勢(shì)，而其他3種降解產(chǎn)物對(duì)玉米中ALS活性幾乎沒(méi)有影響。

3結(jié)論與討論

本試驗(yàn)研究了土壤中氯嘧磺隆的降解產(chǎn)物，同時(shí)分析了氯嘧磺隆及其4種降解產(chǎn)物對(duì)玉米生長(zhǎng)的影響。結(jié)果表明，土壤中氯嘧磺隆主要存在4種降解產(chǎn)物，產(chǎn)物A：2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶，產(chǎn)物B： 2-（氨基磺酰基）苯甲酸乙酯，產(chǎn)物C：2-（氨基磺酰基）苯甲酸，產(chǎn)物D：1，2-苯并異噻唑啉-3-酮。生物活性測(cè)定結(jié)果表明，氯嘧磺隆及其降解產(chǎn)物對(duì)玉米根的作用比對(duì)地上部的作用更明顯。在相同濃度下，氯嘧磺隆對(duì)玉米生長(zhǎng)的抑制率最高。對(duì)于測(cè)試的4種降解產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)在相同濃度下，產(chǎn)物A對(duì)玉米的抑制率高于其他降解產(chǎn)物，而產(chǎn)物D對(duì)玉米的生長(zhǎng)具有促進(jìn)作用。ALS活性測(cè)定的結(jié)果表明，氯嘧磺隆對(duì)玉米ALS活性的影響效果顯著，降解產(chǎn)物A影響次之，其余3種降解產(chǎn)物對(duì)玉米中的ALS活性幾乎沒(méi)有影響?；诖搜芯靠芍揉谆锹≡谕寥乐型耆到夂罂梢燥@著降低其環(huán)境危害風(fēng)險(xiǎn)。

國(guó)內(nèi)外研究表明，磺酰脲類除草劑在弱酸性條件下的主要降解途徑是脲橋鍵裂解，發(fā)生水解反應(yīng)，水分子攻擊羰基碳的中性橋，釋放出CO2，生成無(wú)任何除草活性的磺酰胺和雜環(huán)胺，而磺酰胺和雜環(huán)胺還可進(jìn)一步水解［1819］。在中性和弱堿性條件下，只有苯環(huán)上的酯水解及脲橋裂解，嘧啶環(huán)上甲氧基穩(wěn)定，沒(méi)有脫甲氧基反應(yīng)發(fā)生。從而推測(cè)出氯嘧磺隆在土壤中的降解途徑：氯嘧磺隆的磺酰脲橋發(fā)生斷裂，生成產(chǎn)物A和產(chǎn)物B;產(chǎn)物B發(fā)生水解反應(yīng)生成產(chǎn)物C;產(chǎn)物C發(fā)生環(huán)化反應(yīng)生成產(chǎn)物D（圖1）。

除草劑氯嘧磺隆在土壤中具有長(zhǎng)期持久性，其殘留物對(duì)后茬敏感作物具有較大的侵害，嚴(yán)重影響種植結(jié)構(gòu)的調(diào)整［2023］。試驗(yàn)研究了施用過(guò)氯嘧磺隆除草劑的大豆田中可能存在的氯嘧磺隆降解產(chǎn)物，以及可能在施用過(guò)程中過(guò)量的氯嘧磺隆除草劑本身對(duì)后茬作物玉米的危害，證明了氯嘧磺隆降解后的產(chǎn)物在低濃度下對(duì)后茬作物玉米的抑制作用并不明顯，部分降解產(chǎn)物對(duì)于玉米的生長(zhǎng)甚至有促進(jìn)作用，但在實(shí)際施用過(guò)程中可能會(huì)施用過(guò)量氯嘧磺隆除草劑，導(dǎo)致其在自然條件下無(wú)法完全降解或使土壤中降解產(chǎn)物濃度過(guò)高，從而抑制后茬作物的生長(zhǎng)。施用過(guò)氯嘧磺隆除草劑的大豆田在對(duì)于后茬作物的選擇上要更為謹(jǐn)慎，應(yīng)特別關(guān)注氯嘧磺隆除草劑在土壤中的殘留動(dòng)態(tài)及不同后茬作物的安全性問(wèn)題。

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（責(zé)任編輯：田喆）