蘭艷素,楊瑞云,李 遠(yuǎn),管海波,楚利敏

(廣西師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,廣西桂林541004)

山豆根的化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展

蘭艷素,楊瑞云,李 遠(yuǎn),管海波,楚利敏

(廣西師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,廣西桂林541004)

綜述了近幾年來(lái)山豆根化學(xué)成分、提取工藝與含量測(cè)定、藥理活性等方面的研究進(jìn)展,為山豆根藥物資源的進(jìn)一步合理開(kāi)發(fā)利用提供參考。

山豆根;化學(xué)成分;藥理活性;研究進(jìn)展

0 引 言

山豆根(SophoratonkinensisGapnep),為豆科槐屬植物,主產(chǎn)于廣西西南部至西北部,廣東、云南和貴州也有少量分布。山豆根的藥用功效始載于唐代《開(kāi)寶本草》,近代臨床常用于治療咽喉炎、黃疸、以及心律失常等病癥[1]。山豆根中含有豐富的生物堿、黃酮類成分。現(xiàn)代藥理研究表明,山豆根總提取物具有抗病毒、抗炎和抗心率失常等多種活性[2],對(duì)其化學(xué)成分和藥理活性的研究一直深受人們關(guān)注。為此,本文對(duì)山豆根的化學(xué)組成、主要成分的提取與含量測(cè)定及藥理活性等方面的研究成果,尤其是近五年來(lái)的最新研究進(jìn)展進(jìn)行綜述,以期為山豆根的全面研究和進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用提供參考。

1 化學(xué)成分

1.1 微量元素

孟君等[3]利用微波消解-氫化物發(fā)生-電感耦合等離子體發(fā)射光譜聯(lián)用技術(shù),測(cè)定山豆根中微量元素的含量,在最佳工作條件下,山豆根中所含的砷、銻、鉍和錫的檢出限分別為0.006、0.009、0.003和0.005μg·g-1。

1.2 活性成分

1.2.1 生物堿

生物堿是山豆根主要活性成分,也是其藥效的物質(zhì)基礎(chǔ)。從山豆根中分離得到的生物堿有以下四種類型:苦參堿型、金雀花堿型、奧豆堿型(鷹爪豆堿型)和羽扇豆堿型,其中最常見(jiàn)的是羽扇豆(lupin)類生物堿,又稱喹諾里西啶(quinolizidine)類生物堿。據(jù)不完全統(tǒng)計(jì)[4],該類生物堿分布較廣,存在于豆科二十多個(gè)屬的植物中。目前,已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的該類生物堿有160多種,約占己發(fā)現(xiàn)生物堿成分(近7000種)的2%。柴田承二[5]等從山豆根中分離得到苦參堿、氧化苦參堿、N-甲基金雀花堿、臭豆堿等。我國(guó)學(xué)者竇金輝等[6]從山豆根中分離得到槐胺堿、槐花醇、槐醇、氧化槐果堿、金雀花堿等。肖平等[7、8]先后從山豆根中分離得到5α-羥基槐果堿、9α-羥基苦參堿、(+)-14α-羥基苦參堿、(-)-14β-羥基苦參堿、(+)-5α,9α-二羥基苦參堿、(-)-槐果堿以及兩個(gè)新生物堿類化合物(+)-14α-乙?？鄥A和(-)-14β-乙酰苦參堿。隨著分離工作的不斷深入,陸續(xù)又從中分離得到13,14-去氫槐醇[5], (-)-14β-羥基氧化苦參堿[4]。

1.2.2 黃酮

山豆根中富含黃酮類化合物,主要為黃酮、二氫黃酮、異黃酮、查耳酮和紫檀素類化合物,以二氫黃酮類化合物最為豐富。取代基除了羥基、甲氧基以外,大部分化合物還具有異戊烯基(isop renyl)、熏衣草基(lavandulyl)、3-甲基-3-羥基-丁基以及5-羥基-2-異烯丙基-5-甲基-己基(5-hydroxy-2-isop ropenyl-5-methylhexyl group)等基團(tuán)取代,有時(shí)這一類的取代基能和鄰位的羥基環(huán)合形成六元吡喃環(huán)或五元呋喃環(huán)。日本學(xué)者[9-12]先后從山豆根中分離得到槐酮(sophoranone)、槐定(sopho radin)、槐多色烯(sophoradochromene)、4’,7-二羥基-6,8 -雙(3-甲基-2-丁烯基)黃酮、6-[3-(2’,4’-二羥基苯)丙烯酰]-7-羥基-2,2-二甲基-8-(3-甲基-2 -丁烯基)二氫-苯吡喃、2-([2’-(1-羥基-1-甲乙基)-7’-(3-甲基-2-丁烯基)苯駢二氫吡喃-4-酮、2’,4’,7-三羥基-6,8-雙(3-甲基-2-丁烯基)黃酮、2 -[(3’-羥基-2’,2’-二甲基-8’-(3-甲基-2-丁烯基)苯駢二氫吡喃-7-羥基-8-(3-甲基-2-丁烯基)苯駢二氫吡喃-4-酮、2-(2’,4’-二羥基-8,8-二甲基-10-(3-甲基-2-丁烯基)八氫吡喃[2,3d]苯駢二氫吡喃-4-酮、2-[6’-(7’-羥基-2’,2’-二甲基)二氫吡喃-4-酮以及兩個(gè)新黃酮苷(sopho raflavoneA,sopho raflavoneB)和一個(gè)碳苷(bayin)。之后,染料木素、高麗槐素、蘆丁以及紅車軸草苷等化合物陸續(xù)有報(bào)道。近幾年,山豆根中黃酮類成分的研究又有所突破,鄧銀華[13]等從山豆根中分離得到槲皮素、異鼠李素-3-蕓香糖甙、牡荊苷以及一個(gè)新化合物越南槐醇。丁佩蘭[4]等從山豆根中分離得到6個(gè)新的黃酮類化合物,分別為山豆根色滿二氫黃酮A、山豆根色滿二氫黃酮B、山豆根色滿二氫黃酮C、山豆根色滿二氫黃酮D、山豆根色滿查耳酮B、山豆根色滿查耳酮C。所分離得到的新化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是具有異戊烯基、2,2-二甲基-苯并二氫吡喃基團(tuán)以及3,3-二甲基-丙基乙醚基等基團(tuán);同時(shí)還從山豆根中首次分離得到芒柄花素和8-甲雷杜辛。另外本課題組也從山豆根中分離得到lupiw ighteone和w ighteone。

1.2.3 三萜

山豆根所含三萜及三萜皂苷多為齊墩果烯型,個(gè)別為羽扇豆烷型,部分化合物在22位有羰基取代。已從山豆根中分離得到17種三萜及15種三萜皂苷類成分,分別是Takeshita T[14]等分離得到的abrisapogenol C-E、H、I、melilotigenin、w istariasapogenol A、cantoniensistriol、lupeol、大豆皂醇甲酯(kudzusapogenol A)、sophoradiol、subp rogenin A-D、大豆皂醇(soyasapogenol)A和B;丁楊[15、16]等分離得到的abrisapogeninⅠ、脫氫大豆皂苷(dehydrosoyasaponin)Ⅰ、subpm sideⅠ-Ⅶ;Sakamoto S[17]等分離得到的大豆皂苷(soyasaponin)Ⅰ、Ⅱ、A 3、3-O-[α -L-鼠李糖基(1→2)-D-吡喃半乳糖基(1→2)-β-D-葡萄糖基]大豆皂醇甲酯、槐花皂苷(kaikasaponin)Ⅱ、Ⅲ。

1.2.4 其它成分

山豆根中除了含生物堿、黃酮、三萜類成分之外,還含有香豆素、酚性化合物、蒽醌、甾醇、咖啡酸、脂肪酸、蛋白質(zhì)、氨基酸和多糖等成分,如番石榴酸乙酯(piscidic acid monoethyl ester)、麥芽酚(maltol)、香草酸(venillic acid)、對(duì)羥基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid)、大黃素甲醚(physcion)以及大黃素(emodin)[18]。

2 主要成分的提取工藝與含量測(cè)定

2.1 生物堿提取工藝與含量測(cè)定

李明華等[19]利用高效液相色譜,以甲醇-水-磷酸為流動(dòng)相,測(cè)定不同產(chǎn)地山豆根中氧化苦參堿含量,實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明隨著產(chǎn)地不同,山豆根中氧化苦參堿含量出現(xiàn)差異,江西、廣西、廣東、貴州、云南產(chǎn)的山豆根中氧化苦參堿的含量分別為0.610%、0.583%、0.537%、0.342%、0.513%。

趙莉等[20]采用離子對(duì)色譜法,測(cè)定了四川和廣西產(chǎn)的山豆根中苦參堿的含量,其中四川主產(chǎn)的植物原料中苦參堿的含量為0.305%,廣西主產(chǎn)的植物原料中苦參堿的含量為0.210%。

通過(guò)正交試驗(yàn)設(shè)計(jì),考察超聲波功率、超聲波提取時(shí)間、超聲波提取溫度、乙醇濃度、液料比、浸置時(shí)間和提取液p H值對(duì)山豆根氧化苦參堿提取的影響[21],優(yōu)選得到最佳提取工藝條件為:提取時(shí)間150 min,提取溫度90℃,超聲波功率300W,浸置時(shí)間20min。在此最佳工藝條件下,山豆根中氧化苦參堿的得率為1.253%。與傳統(tǒng)提取法相比,得率提高了73%,純度提高了17%。

以干浸膏的收率及氧化苦參堿的含量作為評(píng)價(jià)指標(biāo)[22],采用正交試驗(yàn)法研究山豆根中提取氧化苦參堿的最佳工藝,結(jié)果為在70℃下提取3次,分別加水量為8倍、6倍、6倍,溶液p H值為4,醇沉至60%,干浸膏的收率為7.28%,氧化苦參堿的含量為10.37%。

邢健軍等[23]以苦參堿和干浸膏收率為考察指標(biāo),通過(guò)正交試驗(yàn)考察山豆根中苦參堿的提取工藝條件,優(yōu)選出苦參堿的最佳提取工藝為:12倍量的50%乙醇,提取3次,每次60 min。通過(guò)比較滲漉法、溫浸法和CO2超臨界萃取法對(duì)苦參堿提取的影響[24],結(jié)果顯示用超臨界萃取方法萃取的苦參堿含量比滲漉法高0.072%,比溫浸法高出0.105%。

2.2 黃酮提取工藝與含量測(cè)定

陸向紅[25]以乙腈-0.1%磷酸水溶液為流動(dòng)相,在308 nm檢測(cè)波長(zhǎng)下,測(cè)得山豆根中紅車軸草苷的含量為0.063%,平均回收率為99.3%,RSD=1.6%。黃韻詩(shī)[26]在流動(dòng)相為乙腈-0.1%醋酸水溶液條件下,進(jìn)行梯度洗脫,檢測(cè)到山豆根中高麗槐素的含量為0.108%,平均回收率為100.4%,RSD=1.6%。楊瑞云[27]等利用比色法,以蘆丁為標(biāo)準(zhǔn)品,在紫外波長(zhǎng)為506 nm處進(jìn)行分析,通過(guò)正交實(shí)驗(yàn)優(yōu)選出山豆根中總黃酮的最佳提取工藝為液料比10:1,65%乙醇浸提3次,每次2.5 h,總黃酮的得率為0.94%。

3 藥理活性

3.1 體外抗菌作用

丁鳳榮等[28]采用K-B紙片擴(kuò)散法,證實(shí)山豆根浸出液對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌、甲型鏈球菌、乙型鏈球菌具有明顯的抑制作用。胡庭俊等[29]研究山豆根的總生物堿、醇提物和水提物對(duì)大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的體外抑菌效果,發(fā)現(xiàn)山豆根總生物堿的最小抑菌濃度為62.5 mg/m L,山豆根醇提物的最小抑菌濃度為31. 25 mg/m L,金黃色葡萄球菌對(duì)山豆根醇提物中度敏感。

3.2 抗氧化作用

研究表明[29]山豆根醇提物能夠清除體外產(chǎn)生的羥自由基和超氧陰離子,并能對(duì)抗過(guò)氧化氫誘導(dǎo)的紅細(xì)胞氧化溶血,其能力隨著濃度的增加而增強(qiáng)。

3.3 抗乙肝病毒作用

通過(guò)對(duì)山豆根中生物堿成分進(jìn)行抗乙肝病毒活性篩選[4],結(jié)果表明苦參堿、氧化苦參堿、槐花醇、槐果堿、氧化槐果堿、萊蔓堿、13,14-去氫槐定堿、9α-羥基苦參堿、12α-羥基槐果堿和金雀花堿在0.2μmol/mL時(shí),臭豆堿在0.4μmol/m L時(shí),對(duì)HBsAg的抑制率高于陽(yáng)性對(duì)照拉米呋啶,其中13,14-去氫槐定堿、槐果堿和萊蔓堿抑制作用較明顯。槐果堿、氧化槐果堿、萊蔓堿和13,14-去氫槐定堿對(duì)HBsAg和HBeAg的抑制率均較目前臨床用于治療乙肝疾病的藥物苦參堿和氧化苦參堿的相應(yīng)抑制率高。

3.4 抗腫瘤作用

學(xué)者研究發(fā)現(xiàn)山豆根水提液對(duì)體外培養(yǎng)人食管癌(Eca-109)細(xì)胞株生長(zhǎng)有抑制和殺傷作用,殺傷能力隨藥物作用時(shí)間延長(zhǎng)而增強(qiáng),同時(shí)能使谷氨酸脫氫酶、蘋(píng)果酸脫氫酶和乳酸脫氫酶活性下降,直至陰性反應(yīng)[30]。研究還發(fā)現(xiàn)山豆根水提物具有抑制體外培養(yǎng)人肝癌細(xì)胞增殖,降低線粒體活性的作用[31]。復(fù)方山豆根注射液對(duì)B16黑色素瘤、lew is肺癌荷瘤有較好的抑制效果[32]。此外,苦參堿能很好的抑制胃癌細(xì)胞SGC27901、口腔上皮癌KB細(xì)胞、大腸癌HT229細(xì)胞和結(jié)腸癌SW 1116細(xì)胞的增殖[33-36]。姚仲青等[37]人通過(guò)建立小鼠S180、H22、ESC腫瘤模型,從整體水平上觀察,發(fā)現(xiàn)山豆根總生物堿有一定的抗腫瘤活性,但抑瘤率低,毒性大。槲皮素能明顯能誘導(dǎo)TRAMPC2細(xì)胞的凋亡,具有直接抗腫瘤作用,其作用機(jī)制可能與上調(diào)TRAM P-C2細(xì)胞血小板反應(yīng)素-1的表達(dá)有關(guān),同時(shí)還能抑制胃癌BGC823細(xì)胞的惡性增殖[38、39]。王小龍[40]采用M TT法研究山豆根提取物對(duì)人食管癌(Eca-109)細(xì)胞生長(zhǎng)的抑制率,結(jié)果發(fā)現(xiàn)山豆根提取物對(duì)Eca-109細(xì)胞有顯著的抗增殖作用,其IC50值為17.27±2.21 μg/m L,且其抗增殖作用隨著劑量的增加而增強(qiáng)。

3.5 對(duì)心血管系統(tǒng)的影響

劉芬等[41]研究發(fā)現(xiàn)氧化苦參堿具有劑量依賴性地降低血壓的作用,氧化苦參堿能夠增強(qiáng)多沙唑嗪的降壓作用,但與普萘洛爾無(wú)協(xié)同降壓作用。通過(guò)結(jié)扎和松扎大鼠兩側(cè)頸總動(dòng)脈制造急性不完全性腦缺血再灌注損傷模型[42],研究山豆根堿對(duì)大腦海馬組織結(jié)構(gòu)Na+-K+-ATPase、Ca2+-A TPase、SOD、GSH-Px的活性及MDA含量的影響,表明山豆根堿能增強(qiáng)A TP酶、SOD、GSHPxd的活性,并能降低MDA含量,對(duì)腦缺血再灌注損傷有明顯的保護(hù)作用。

3.6 對(duì)免疫系統(tǒng)的影響

帥學(xué)宏等[43]通過(guò)以地塞米松(Dex)為免疫抑制劑建立小鼠免疫抑制模型,分別以3種劑量的山豆根多糖(SSP) (50、100和200 mg·kg-1)腹腔注射,測(cè)定胸腺和脾臟的器官指數(shù)和組織勻漿中髓過(guò)氧化物酶(M PO)、黃嘌呤氧化酶(XO)、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶(GP)的活性。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明SSP能夠通過(guò)改變機(jī)體內(nèi)自由基相關(guān)酶的活性來(lái)影響體內(nèi)自由基的產(chǎn)生和清除能力,使機(jī)體免疫器官免受過(guò)氧化損傷,拮抗Dex所致的免疫抑制,從而增強(qiáng)機(jī)體的免疫功能。

3.7 抗炎作用

研究表明山豆根水提物對(duì)二甲苯致小鼠耳腫脹、小鼠腹腔毛細(xì)血管通透性以及組織胺所致的大鼠皮膚毛細(xì)血管通透性均具有顯著的抑制作用[44],同時(shí)對(duì)急性炎癥、免疫性炎癥也有顯著的抗炎作用,其強(qiáng)度弱于氫化可的松。此外,山豆根堿不但對(duì)急性炎癥的毛細(xì)血管通透性增高、炎性滲出和組織水腫有抑制作用,而且對(duì)炎癥后期肉芽組織的增生也有抑制作用;使用山豆根堿后,大鼠腎上腺內(nèi)抗壞血酸含量顯著降低,說(shuō)明山豆根堿既具有直接抗炎作用,又具有通過(guò)興奮垂體-腎上腺皮質(zhì)系統(tǒng)間接發(fā)揮抗炎作用[45]。另外有報(bào)道[46]苦參堿和氧化苦參堿對(duì)楊褐斑病菌和龍竹材霉變菌的孢子萌發(fā),松枯梢病菌和華山松腐爛病菌的菌絲生長(zhǎng)均有抑制作用,其中苦參堿對(duì)楊褐斑病菌、龍竹材霉變菌、松枯梢病菌的抑制率EC50分別為123、272、428μg/mL;氧化苦參堿對(duì)杉木猝倒病菌、華山松腐爛病菌的EC50分別為26、323μg/m L。

4 結(jié)束語(yǔ)

山豆根化學(xué)成分含量豐富,藥用價(jià)值高,具有抗腫瘤、抗心律失常、抗炎抑菌、保肝降酶等生理活性,是常用的傳統(tǒng)中藥。對(duì)其藥效作用物質(zhì)基礎(chǔ)的研究已取得極大進(jìn)展,但其中的許多藥物作用機(jī)制還有待我們?nèi)ミM(jìn)一步研究。同時(shí),拓寬對(duì)山豆根中其它活性成分的研究,加深對(duì)山豆根藥用價(jià)值的挖掘,建立相關(guān)指紋圖譜,加強(qiáng)中藥質(zhì)量控制的方法建設(shè),將是我們今后對(duì)山豆根的研究工作重點(diǎn)。本文對(duì)山豆根藥物資源的進(jìn)一步合理開(kāi)發(fā)利用具有借鑒作用。

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The Progress of Research on Chem ical Composition and Pharmacological Activity in Sophora Tonkinensis

Lan Yansu,Yang Ruiyun,Li Yuan,Guan Haibo,Chu Limin
(College of Chem istry and Chemical Engineering,Guangxi Normal University,Guilin 541004,Guangxi,China)

In this article,recent advance of the research on the chemical composition and the pharmacological activity in sophora tonkinensis,and its extraction and determination aswell,is reviewed,w hich can offer a consultation fo r the further development and utilization of its pharmacological resources.

Sopho ra tonkinensis;chem ical composition;research p rogress

book=0,ebook=1

R93

A

1673-1794(2010)02-0048-04

蘭艷素(1985-),女,碩士研究生,研究方向:天然有機(jī)化學(xué)。

藥用資源化學(xué)與藥物分子工程教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室主任基金(0630006-5D08);廣西科技廳應(yīng)用基礎(chǔ)研究(0731050)

2010-01-09