張晶晶

(上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海201306)

不同新鮮度養(yǎng)殖大黃魚肉中特征性揮發(fā)物的研究

張晶晶

(上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海201306)

為了探討?zhàn)B殖大黃魚肉特征性揮發(fā)物，采用頂空固相微萃取－氣－質(zhì)聯(lián)用(HS－SPME－GC－MS)法檢測0℃及20℃下不同貯藏天數(shù)的大黃魚肉揮發(fā)性風(fēng)味。共鑒定出七大類48種化合物，并對其中主要的揮發(fā)物含量、氣味特征及其來源進(jìn)行了分析。發(fā)現(xiàn)大黃魚揮發(fā)性風(fēng)味以羰基化合物和醇類為主。并結(jié)合微生物實(shí)驗(yàn)的結(jié)果，運(yùn)用主成分分析(PCA)的方法得到了己醛、對二甲苯等8種表征肉樣“新鮮”，2－壬酮、丙酸、二甲基二硫等15種表征肉樣“腐敗”的特征性揮發(fā)物。

固相微萃取(SPME)，氣相色譜－質(zhì)譜法(GC－MS)，揮發(fā)性風(fēng)味，大黃魚

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

新鮮大黃魚 500～600g鮮活養(yǎng)殖大黃魚，購自浙江象山深海大黃魚有限公司，采用聚乙烯充氧運(yùn)至實(shí)驗(yàn)室。

GNP－9080型隔水式恒溫培養(yǎng)箱 上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司;海爾SC－230冷藏柜 上海創(chuàng)橫儀器有限公司;SW－CJ－1CU雙人單面超凈工作臺(tái) 上海松泰凈化科技有限公司;JJ－2組織打碎勻漿機(jī)江蘇金壇精達(dá)儀器制造廠;手動(dòng)進(jìn)樣手柄、萃取頭PDMS/DVB，涂層厚度65μm，美國Supelco公司;氣質(zhì)聯(lián)用儀:氣質(zhì)聯(lián)用儀6890－5975B 美國Agilent公司;DF－101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 樣品制備 將大黃魚倒入水池中，缺氧缺水致死，采用GB/T 18108－2008［5］的取樣方法，共取20尾實(shí)驗(yàn)用魚，在超凈工作臺(tái)將其清洗、去鱗、去內(nèi)臟，沿脊骨剖切。將剖切后肉樣統(tǒng)一用無菌刀切割成3～5cm2小塊，充分混勻。

取小塊肉樣，用經(jīng)消毒程序處理(刀口經(jīng)火焰灼燒10s后再經(jīng)紫外輻照30min)的絞肉機(jī)絞碎，準(zhǔn)確稱取每份重為5.00g的待測樣品，裝入15mL棕色瓶中，于0℃冷藏柜(模擬冰鮮條件)及20℃恒溫箱(模擬室溫條件)中進(jìn)行保存。0℃樣品分別貯藏0、1、2、3、5、7、9、11d，20℃樣品貯藏0、1、2d后，取出肉樣進(jìn)行菌落總數(shù)及GC－MS檢測，每次測3個(gè)平行樣。

1.2.2 菌落總數(shù)檢測 按照 GB/T 4789.2－2008測定［6］。

1.2.3 GC－MS檢測

1.2.3.1 頂空固相微萃取 將內(nèi)裝肉樣的頂空瓶置于室溫下平衡20min后，以SPME針管插入頂空瓶的硅橡膠瓶墊，伸出65μm PDMS/DVB萃取頭，在40℃下吸附45min。待吸附完畢，取出插入GC－MS進(jìn)樣口，250℃解析5min，熱脫附進(jìn)行GC－MS檢測。

1.2.3.2 GC－MS條件 色譜柱:DB－5MS彈性毛細(xì)管柱(30m×0.25mm×0.25μm);不分流模式;升溫程序:起始柱溫40℃，保持2min，然后以4℃/min升至160℃，無保留;再以 10℃/min升至 250℃，保持3min;載氣(He)流速1.0mL/min;汽化室溫度250℃。質(zhì)譜條件:電子轟擊(EI)離子源;電子能量70eV;傳輸線溫度275℃;離子源溫度200℃;激活電壓1.5V;質(zhì)量掃描范圍m/z 50～400。

1.2.3.3 定性及定量方法 定性:實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理由Xcalibur軟件系統(tǒng)完成。揮發(fā)性成分通過 NIST和Wiley(2008)譜庫確認(rèn)定性，僅報(bào)導(dǎo)正、反匹配度大于800(最大值為1000)的鑒定結(jié)果。定量:以峰面積表示某對應(yīng)化合物的物質(zhì)的量。

1.2.4 數(shù)據(jù)處理 不同天數(shù)下所得揮發(fā)物的差異顯著性分析采用SPSS13.0軟件以單因素方差分析(One－Way ANOVA)中的S－N－K法完成;揮發(fā)物的PCA分析由R2.7.2軟件完成。

2 結(jié)果與討論

2.1 微生物數(shù)量

一般認(rèn)為鮮活魚體內(nèi)部組織是無菌的，當(dāng)其在捕撈、分割、貯藏及流通過程中時(shí)極易受到微生物的污染而造成其品質(zhì)的下降，大黃魚行業(yè)標(biāo)準(zhǔn) SC/ T3101－1984規(guī)定 105CFU/g作為二級鮮度的標(biāo)準(zhǔn)線［7］。

由圖1可見，兩溫度下大黃魚肉中菌落總數(shù)均隨著貯藏時(shí)間的延長而增加。0℃(冰藏溫度條件)下，菌落總數(shù)上升較為緩慢，9d后才達(dá)到105數(shù)量級;而20℃(常溫條件)下，肉樣中微生物“對數(shù)生長期”大大提前，1d時(shí)其總數(shù)就已超標(biāo)。

圖1 0、20℃下養(yǎng)殖大黃魚中菌落總數(shù)隨貯藏時(shí)間變化規(guī)律Fig.1 Changes of total number of bacterial colony in yellow croaker stored at the temperature of 0℃ and 20℃ during different storage times

2.2 養(yǎng)殖黃魚氣味主體分析

用SPME－GC－MS法分析0、20℃下貯藏不同時(shí)間的養(yǎng)殖大黃魚肉的揮發(fā)性成分，所得結(jié)果見表1。本次實(shí)驗(yàn)共分離鑒定出48種化合物:烴類9種，酮類4種，醇類9種，醛類8種，酸類2種，酯類6種，其他10種。作為對照的新鮮大黃魚肉中共檢測出29種化合物，其中18種在相關(guān)文獻(xiàn)中均有報(bào)導(dǎo):甲苯、3，5－辛二烯－2－酮、(E，E)－2，4－庚二烯醛3種化合物楊華［2］、盧春霞［3］等人均在新鮮大黃魚肉中檢出;乙苯、1，3，5－三甲苯、2，3－戊二酮、(Z)－4－庚烯醛4種化合物與楊華［2］報(bào)導(dǎo)一致;而對二甲苯、十五烷、2，3－辛二酮、己醛、庚醛、壬醛、1－戊烯－3－醇、己醇、1－辛烯－3－醇、2－乙基己醇、2，7－辛二烯－1－醇11種化合物與盧春霞［3］報(bào)導(dǎo)一致。值得注意的是，2－壬酮、2－甲基丁醛、3－甲基－丁醇、乙酸、丙酸、三甲胺此6種化合物楊華、盧春霞等人在新鮮大黃魚中就已檢出，而本次實(shí)驗(yàn)中卻僅在大黃魚貯藏過程中才發(fā)現(xiàn)，究其原因一方面可能由于個(gè)人實(shí)驗(yàn)條件不盡相同，另一方面也可能由于個(gè)人所采魚樣的初始新鮮度或取樣來源存在差異導(dǎo)致。

此外，Guadagn等［1］發(fā)現(xiàn)醛類在氣味中有加和作用，而(Z)－4－庚烯醛、(E，E)－2，4－庚二烯醛等的作用尤為明顯，被認(rèn)為是腥味的代表物質(zhì)。章超華等［8］通過對鯽魚的研究也證實(shí)了此類醛類物質(zhì)對魚腥味的貢獻(xiàn)顯著。本實(shí)驗(yàn)在大黃魚肉中也檢測到了此兩種物質(zhì)，說明其確實(shí)可能對養(yǎng)殖大黃魚的風(fēng)味造成一定的不良影響。

2.3 主要揮發(fā)性風(fēng)味化合物特征及來源

魚肉的風(fēng)味主要是由于揮發(fā)性羰基化合物和醇造成的，而這些化合物是通過特定的脂肪氧合酶作用于魚脂質(zhì)中的多不飽和脂肪酸衍生而來的。根據(jù)風(fēng)味特征及其所占比例，可以得出醛類、酮類和胺類是其主要的風(fēng)味成分。

烷烴類的來源比較復(fù)雜，部分可能來自肉中脂肪酸的降解，而芳香烴則可能是由帶芳香基的游離氨基酸氧化產(chǎn)生的［9］。而(C6～C19)的烷烴已經(jīng)被鑒定存在于某些魚肉的揮發(fā)物中，它們可能是通過烷基自由基的脂質(zhì)自氧化過程或類胡蘿卜素的分解生成，其閾值較高，因此對魚肉風(fēng)味的形成直接貢獻(xiàn)不大，但有助于提高魚肉的整體香味效果［11］，如甲苯是造成魚肉中令人不愉快的風(fēng)味物質(zhì)［10］。

酮類化合物可能是由于多不飽和脂肪酸的熱氧化或降解、氨基酸降解或微生物氧化產(chǎn)生的［11－12］。具有獨(dú)特的清香和果香風(fēng)味，并且隨著碳鏈的增長給出更強(qiáng)的花香特征。烯酮類則是在加熱期間生成的脂質(zhì)氧化的產(chǎn)物并且有一種青葉芳香［13］。如2，3－戊二酮和2，3－辛二酮等對其奶油香氣有貢獻(xiàn)［14－15］。

表1 0、20℃下大黃魚揮發(fā)性成分隨貯藏時(shí)間變化規(guī)律Table 1 Changes of volatile compounds in yellow croaker stored at the temperature of 0℃ and 20℃ during different storage times

續(xù)表

續(xù)表

醛類是脂肪降解的主要產(chǎn)物，一般閾值較低，卻對構(gòu)成魚類的總體風(fēng)味影響巨大［16］。3至4個(gè)碳原子的醛具有強(qiáng)烈的刺激性風(fēng)味，而中等分子量的醛(5至9個(gè)碳原子)則具有清香、油香、脂香和牛脂香［17］。如本實(shí)驗(yàn)檢測出的(Z)－4－庚烯醛，(E，E)－2，4－庚二烯醛，其中(Z)－4－庚烯醛［18］閾值較低，其風(fēng)味特征除果香和青香外，還有明顯的脂肪香氣，它是由ω－3－多不飽和脂肪酸降解生成(E，Z)－2，6－壬二烯醛，并通過逆羥醛縮合作用降解生成。一般而言，在新捕獲的魚中，6個(gè)碳原子的化合物通常產(chǎn)生一種原生味、鮮香和類醛的特征香味，如己醛，此物質(zhì)已被鑒定出普遍存在于淡水魚和海水魚［9］，主要來自ω－6不飽和脂肪酸［19］。一般而言，烯醛類及二烯醛類化合物烷基醛、烯醛和二烯醛可能是由多不飽和脂肪酸如亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸氧化形成的氫過氧化物的裂解而形成［6］。如本實(shí)驗(yàn)檢測出的3－甲基丁醛(在帕爾馬火腿中具有堅(jiān)果、奶酪和咸的特征)，是由亮氨酸經(jīng)斯特雷克兒氨基酸反應(yīng)產(chǎn)生［20］，或者由微生物降解產(chǎn)生［21－22］。另外，如4－庚烯醛能產(chǎn)生青草味和魚腥味，是魚腥味的關(guān)鍵成分［1］。

醇類大多數(shù)是由脂質(zhì)氧化分解而來的，一般認(rèn)為，飽和醇的風(fēng)味閾值較高，對魚肉風(fēng)味的整體貢獻(xiàn)較小。但有些不飽和醇閾值較低，卻可能會(huì)對風(fēng)味有較大貢獻(xiàn)，如1－辛烯－3－醇是一種亞油酸的氫過氧化物的降解產(chǎn)物，具有類似蘑菇的氣味，普遍存在于淡水魚及海水魚的揮發(fā)性香味物質(zhì)中［23］。2－乙基己醇物質(zhì)具有蘑菇香氣，可能對這種魚肉特征風(fēng)味有貢獻(xiàn)。本實(shí)驗(yàn)還檢出了具有青香的1－戊烯－3－醇［9］。

酸類的來源比較復(fù)雜，乙酸、丙酸等小分子的酸主要由微生物降解糖類而產(chǎn)生［24］，而其他一些帶支鏈的脂肪酸則可能來自氨基酸的微生物降解，如3－甲基丁酸來自亮氨酸降解［17］。

含硫化合物來自含硫氨基酸，而含氮化合物則來自蛋白質(zhì)和游離氨基酸以及核苷酸的降解［25］。含硫含氮化合物在大多數(shù)情況下在肉中濃度很低，但發(fā)生腐敗時(shí)其含量會(huì)隨著微生物的增殖而大幅提高(以甲硫醇、二甲基二硫和吲哚等為典型代表)。此外，含硫含氮類化合物通常具有極低的閾值和重要的感官特性，其對肉品的風(fēng)味貢獻(xiàn)巨大［26］。

其他一些化合物如甲苯、對二甲苯、1－甲基萘等物質(zhì)通常具有不良的風(fēng)味，會(huì)導(dǎo)致魚肉異味的產(chǎn)生，可能是從環(huán)境污染物中轉(zhuǎn)移到魚體中形成的。室溫貯藏下檢測出的一些低碳酯是脂肪酸酯氧化斷裂的產(chǎn)物，通常賦予一種香甜的果香。

2.4 特征性揮發(fā)物的確定

對0℃下所得揮發(fā)物按各自類別編號(hào)后(見表1)，取其峰面積，采用R軟件進(jìn)行主成分分析(參考Diego L［27］)，結(jié)果見圖2(a)、圖2(b)。圖2(a)展示了0℃下肉樣每天所產(chǎn)揮發(fā)物總量的主成分分析結(jié)果，其中第一主成分與第二主成分貢獻(xiàn)率之和達(dá)87.59%，區(qū)分效果良好。由微生物實(shí)驗(yàn)可知:0℃下，肉樣7d內(nèi)可保持新鮮，9d后開始變質(zhì)。故我們將圖2(a)中樣品點(diǎn)劃分為兩類，分別以圓形圈出(新鮮樣品集中于右半?yún)^(qū)域，變質(zhì)樣品位于左半?yún)^(qū)域)。圖2 (b)展示了0℃下所得48種揮發(fā)物的主成分分析結(jié)果:每個(gè)箭頭對應(yīng)某一揮發(fā)物;將圖2(a)、圖2(b)比對后發(fā)現(xiàn)，若圖2(b)中“箭頭”與圖2(a)中“樣品點(diǎn)”在各自圖中所處位置相近，則兩者相關(guān)性較高;據(jù)微生物實(shí)驗(yàn)結(jié)果同樣可將箭頭分為兩類并以圓形圈出(與新鮮肉樣呈正相關(guān)的“箭頭”位于右半?yún)^(qū)域，反之則位于左半?yún)^(qū)域);箭頭距圓心距離代表了該揮發(fā)物在主成分分析過程中的影響程度(即權(quán)重)。

采用相同方法對20℃下不同貯藏時(shí)間所得揮發(fā)物編號(hào)后進(jìn)行主成分分析，結(jié)果見圖2(c)、圖2(d)。據(jù)20℃時(shí)微生物實(shí)驗(yàn)結(jié)論(0d為新鮮肉樣，1d后肉樣變質(zhì))，我們同樣可將代表揮發(fā)物總量的“樣品點(diǎn)”及代表單一揮發(fā)物的“箭頭”劃為兩類(新鮮樣品位于左下區(qū)域，變質(zhì)樣品位于右上區(qū)域)，并以圓形圈出。將0℃之圖2(b)、20℃之圖2(d)兩溫度下各自得到的48種揮發(fā)物逐一比對分析，若某一揮發(fā)物在兩種溫度下均與新鮮樣品呈正相關(guān)，則認(rèn)為該物質(zhì)可能為表征冷卻肉“新鮮”的特征性揮發(fā)物;反之，若同呈負(fù)相關(guān)且不為由微生物實(shí)驗(yàn)所判定的“新鮮肉樣”所含有，則認(rèn)為該物質(zhì)或許特征性地表征肉品“腐敗”。分析得到:乙基苯、對二甲苯、十五烷、2，3－戊二酮、己醛、1－戊烯－3－醇、順－2－戊烯－1－醇、N－乙基對甲苯胺共8種物質(zhì)為表征新鮮肉樣的特征性揮發(fā)物;2－壬酮、3－甲基丁醛、2－甲基丁醛、3－甲基丁醇、乙酸、丙酸、丁酸乙酯、3－甲基硫代丁酸S－甲酯、丁酸丁酯、丁酸－3－甲基丁酯、己酸甲硫醇酯、三甲胺、二甲基二硫、二甲基三硫、吲哚總計(jì)15種物質(zhì)為表征肉樣腐敗的特征性揮發(fā)物(包括絕大多數(shù)酸類及含硫、含氮類化合物)。其中表征新鮮肉樣的特征性揮發(fā)物己醛以及表征肉樣腐敗的特征性揮發(fā)物2－壬酮、丙酸、二甲基二硫、二甲基三硫及吲哚在相關(guān)文獻(xiàn)中也有報(bào)道［28］。

圖2 0、20℃下貯藏不同天數(shù)黃魚肉所得揮發(fā)物總量及48種揮發(fā)物的主成分分析圖Fig.2 Principal component analysis chart of the total amount and 48 kinds of volatiles of yellow croaker stored at the temperature of 0℃ and 20℃ during different storage time

3 結(jié)論

本次實(shí)驗(yàn)采用SPME－GC－MS法研究了新鮮養(yǎng)殖大黃魚及其在0、20℃下貯藏期間的揮發(fā)性氣味的變化，鑒定出七大類總計(jì)48種化合物，確定了其中8種為表征肉樣“新鮮”、15種為表征肉樣“腐敗”的特征性揮發(fā)物。(Z)－4－庚烯醛、(E，E)－2，4－庚二烯醛可能對養(yǎng)殖大黃魚的腥味有較大貢獻(xiàn)。

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Study on the characteristic volatile compounds generated by different freshness of yellow croaker

ZHANG Jing－jing
(College of Food Science and Technology，Shanghai Ocean University，Shanghai 201306，China)

For the study of characteristic volatiles of yellow croaker，the volatile compounds variation of yellow croaker stored at 0℃ and 20℃ were detected using HS－SPME－GC－MS.As a result of totally 48 volatiles，which could be divided into 7 classes，were identified.The generation sources and sensory characteristics of volatiles were further discussed in details.Among these compounds，most of them were carbonyl and alcohols.Eight characteristic volatiles which could be represented of meat－like“fresh”such as hexanal and benzene，1，3－dimethyl，fifteen compounds which could be represented of meat－like“corruption”such as 2－nonanone，butanoic acid and disulfide and，dimethyl were obtained using PCA method combine with micro－organisms experiment results.

solid－phase micro extraction(SPME);GC－MS;volatile odor;yellow croaker

TS254.7

A

1002－0306(2012)10－0079－07

大黃魚是我國四大漁業(yè)經(jīng)濟(jì)魚類之一，近幾年來其養(yǎng)殖技術(shù)日臻成熟，養(yǎng)殖產(chǎn)量也逐年快速增長，2007年僅福建閩東地區(qū)產(chǎn)量就已達(dá)3.93萬t［1］。大黃魚肉質(zhì)鮮嫩、營養(yǎng)豐富、風(fēng)味獨(dú)特，深受廣大消費(fèi)者的喜愛。然而，由于受養(yǎng)殖環(huán)境、餌料、攝食習(xí)性等影響，養(yǎng)殖大黃魚在保持自身原有風(fēng)味的同時(shí)，也會(huì)存在有一定的腥臭味等異味，對其品質(zhì)造成了一定的不良影響。楊華等［2］研究了脫腥前后養(yǎng)殖大黃魚的揮發(fā)性成分變化，發(fā)現(xiàn)2，4，7－癸三烯醛、4－庚烯醛、2，6－壬二烯醛為養(yǎng)殖大黃魚的關(guān)鍵腥味物質(zhì)。盧春霞等［3］研究了養(yǎng)殖大黃魚、美國紅魚、鱸魚三種海水魚類的氣味構(gòu)成，發(fā)現(xiàn)養(yǎng)殖大黃魚主體氣味物中主要包含壬醛、4－庚烯醛等12種揮發(fā)物。大黃魚脫離海水較短時(shí)間內(nèi)就會(huì)死亡，故市場上往往采用鋪冰覆蓋方式對其品質(zhì)進(jìn)行保藏，但加冰后其肉品新鮮度真實(shí)變化情況較難判斷。近年來，以頂空固相微萃?。瓪猓|(zhì)聯(lián)用法(SPME－GC－MS)為代表的一些新型圖譜技術(shù)也開始應(yīng)用于肉品新鮮度的檢測，與傳統(tǒng)方法相比其具有快速、準(zhǔn)確、環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。顧賽麒等［4］采用SPME－GC－MS方法檢測了不同新鮮度冷卻豬肉的揮發(fā)性成分，提出了分離、鑒定表征肉品腐敗的特征性揮發(fā)物的方法，以此特征性腐敗化合物來快速判斷冷卻肉品質(zhì)，具有較強(qiáng)的創(chuàng)新價(jià)值。本文以養(yǎng)殖大黃魚類為原料，采用SPME－GC－MS法檢測了新鮮大黃魚肉及0、20℃下貯藏不同天數(shù)大黃魚肉的揮發(fā)性氣味物質(zhì)的變化，對大黃魚肉的風(fēng)味構(gòu)成進(jìn)行了報(bào)道，并結(jié)合微生物實(shí)驗(yàn)結(jié)果獲得了表征大黃魚肉“腐敗”的特征性揮發(fā)物。

2011－08－15

張晶晶(1985－)，女，碩士，初級實(shí)驗(yàn)師，研究方向:食品營養(yǎng)與安全。

2010年上海海洋大學(xué)校青年科研基金(A－2501－10－011504)。