伍曉春 鄭蕎佶 李建偉

摘要：對(duì)現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教材中的“同系物”概念進(jìn)行重新定義，指出同系物應(yīng)具有兩方面的特征，其一：同系物應(yīng)該具有相似的結(jié)構(gòu)，具有相同的分子通式；其二：同系物之間應(yīng)該相差至少一個(gè)基本結(jié)構(gòu)單元。同時(shí)對(duì)同系物概念的內(nèi)涵和外延進(jìn)行了拓展，同系物不僅在有機(jī)化合物中出現(xiàn)，而且可出現(xiàn)于無(wú)機(jī)化合物中。建議在教學(xué)中以新的定義、準(zhǔn)確地引入同系物概念，避免學(xué)生的誤讀。

關(guān)鍵詞：同系物；特征；有機(jī)同系物；無(wú)機(jī)同系物；概念教學(xué)

文章編號(hào)：1005–6629（2013）8–0079–02 中圖分類(lèi)號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

1 問(wèn)題的提出

概念是客觀事物的本質(zhì)屬性在人們頭腦中的反映，概念教學(xué)的過(guò)程是從感性認(rèn)識(shí)上升到理性認(rèn)識(shí)的過(guò)程?；瘜W(xué)概念是化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的重要組成部分，是構(gòu)成抽象的化學(xué)知識(shí)的“細(xì)胞”，是進(jìn)行邏輯思維的第一要素。在化學(xué)課堂中，正確、科學(xué)的概念的形成有助于學(xué)生構(gòu)建嚴(yán)謹(jǐn)、科學(xué)的知識(shí)體系，反之，錯(cuò)誤、不科學(xué)的概念將導(dǎo)致學(xué)生知識(shí)體系的缺陷。

中學(xué)化學(xué)引入同系物的概念是在“最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物”章節(jié)中引入的，其引入的方式為舉例引入，從甲烷、乙烷、丙烷分子式的差別出發(fā)，指出這類(lèi)分子具有相似的結(jié)構(gòu)，可以用通式CnH2n+2表示。于是得出同系物的定義“像這種結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物”[1] 。

對(duì)于這樣的定義，林海斌老師在“同系物概念的辨析”一文提出了不同的觀點(diǎn)，建議將同系物定義為：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差n個(gè)（n∈N，即n=0，1，2，3，……）CH2原子團(tuán)的一系列化合物間的互稱 [2]。此定義和上文中所述定義的差別在于前者至少相差一個(gè)結(jié)構(gòu)單元，而后者的定義隱含一個(gè)意思，即同系物之間可以具有相同的結(jié)構(gòu)式（當(dāng)n=0時(shí)），換句話說(shuō)后者認(rèn)為同分異構(gòu)體也可以叫做同系物。

對(duì)于上述觀點(diǎn)，筆者不敢茍同。那么究竟應(yīng)該怎么定義同系物，同分異構(gòu)體算不算是同系物呢？筆者認(rèn)為，書(shū)本的定義并沒(méi)有錯(cuò)誤的地方，這樣的定義是符合人們認(rèn)識(shí)事物的規(guī)律的。在學(xué)生知識(shí)有限的情況下，通過(guò)這樣的實(shí)例去認(rèn)識(shí)同系物的概念是符合認(rèn)知規(guī)律的，這種方式完成了概念學(xué)習(xí)的第一步：引入。當(dāng)然，這種方式引入同系物的概念，還僅僅是停留在對(duì)“同系物”認(rèn)識(shí)的初級(jí)階段，是一種感性的認(rèn)識(shí)。如果教材能在此基礎(chǔ)上，進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生，將事物的本質(zhì)特點(diǎn)抽象出來(lái)，加以提煉，升華，使感性認(rèn)識(shí)上升到理性認(rèn)識(shí)階段，那么才算是完成了真正意義上的概念教學(xué)過(guò)程。

對(duì)于教材中以及林老師對(duì)于同系物的定義，筆者認(rèn)為還有值得商榷的地方。下面就從以下幾個(gè)方面來(lái)探討如何科學(xué)地定義同系物。

2 同系物的真正含義

人們提出同系物概念的目的，是對(duì)物質(zhì)進(jìn)行類(lèi)別的劃分，劃分的依據(jù)是這類(lèi)化合物具有相似之處。這樣更方便人們?cè)谡J(rèn)識(shí)這一類(lèi)化合物時(shí)，可以從這類(lèi)化合物中某一個(gè)典型化合物的物理、化學(xué)性質(zhì)出發(fā)，去認(rèn)識(shí)和推斷其他化合物的物理和化學(xué)性質(zhì)。

英文版有機(jī)化學(xué)教材對(duì)同系物的定義為：具有相似結(jié)構(gòu)，符合同一通式的一類(lèi)化合物的總稱，這類(lèi)化合物之間的差別往往是一個(gè)基本結(jié)構(gòu)單元，如增加一個(gè)亞甲基單位 [3]。互為同系物的化合物一般具有以下四個(gè)方面的特征：（1）相鄰的同系物之間相差一個(gè)基本結(jié)構(gòu)單元，這個(gè)基本結(jié)構(gòu)單元可以是CH2，也可以是其他。（2）同系物的分子具有相同的分子通式。（3）隨著同系物相差的結(jié)構(gòu)單元數(shù)目的增加，同系物的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等物理性質(zhì)存在著漸變的規(guī)律。（4）同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)。從同系物所具有的以上特征出發(fā)，我們不難判斷以下表格中的物質(zhì)都屬于同系物 [4]。

從上表可以看出，這六類(lèi)同系物中，有四類(lèi)同系物的分子式相差的結(jié)構(gòu)單元為CH2， 而對(duì)直鏈全氟代烷烴來(lái)說(shuō)，分子間相差的結(jié)構(gòu)單元為CF2，聚乙炔類(lèi)物質(zhì)分子間相差的結(jié)構(gòu)單元為CH=CH。因此，單純以結(jié)構(gòu)相似，結(jié)構(gòu)上相差一個(gè)或多個(gè)CH2單元來(lái)作為判斷是否為同系物的標(biāo)準(zhǔn)，可能會(huì)犯以偏概全的錯(cuò)誤！

3 同系物的準(zhǔn)確定義

從前面的分析可知，構(gòu)成同系物的條件有兩個(gè)，其一：具有相似的結(jié)構(gòu)，如1位取代伯醇，乙醇，1-丙醇，1-丁醇，這一類(lèi)物質(zhì)都具有相似的結(jié)構(gòu)，羥基都是在1位上，具有伯醇類(lèi)化合物的通性，具有相似的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，能夠發(fā)生伯醇特征的化學(xué)反應(yīng)。其二：這些同系物分子間相差至少一個(gè)以上的結(jié)構(gòu)單元，這個(gè)結(jié)構(gòu)單元可能是CH2，也可能是CF2、CCl2、CBr2、CH=CH等。因此，筆者認(rèn)為，如下的定義更能準(zhǔn)確解釋同系物，即：具有相似的結(jié)構(gòu)，符合同一通式，且結(jié)構(gòu)上相差至少一個(gè)結(jié)構(gòu)單元的一系列化合物的互稱。

4 有機(jī)同系物和無(wú)機(jī)同系物

眾所周知，化學(xué)領(lǐng)域研究的化合物主要分為有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物。同系物的概念雖然常用于有機(jī)化學(xué)的領(lǐng)域，但在無(wú)機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中也不乏同系物的存在，如：

同系物的概念是從有機(jī)化合物中引入的，但并不代表所有同系物只能是有機(jī)化合物，無(wú)機(jī)化合物中仍然存在大量的同系物，如果單純地以為同系物的概念來(lái)自有機(jī)化合物，所以同系物就一定是有機(jī)化合物的，那就是“一葉障目而不知天下已秋”了。

5 同分異構(gòu)體算不算同系物

在林海斌老師“同系物概念的辨析”一文中，作者還認(rèn)為像正丁烷和異丁烷這類(lèi)結(jié)構(gòu)單元上并沒(méi)有差別的分子，也就是我們常提到的同分異構(gòu)體也屬于同系物，對(duì)此，筆者也有不同看法。按照作者的說(shuō)法，正丁醇和異丁醇也應(yīng)該叫做同系物才對(duì)，但實(shí)際上，正丁醇屬于伯醇，具有伯醇的化學(xué)性質(zhì)，而異丁醇屬于仲醇，兩種不同類(lèi)別的醇在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)情況并不相同，如伯醇氧化得到醛，仲醇氧化得到的是酮而不是醛。因此1-丙醇和2-丙醇就不能互稱同系物。按照筆者前面對(duì)同系物特征的分析，雖然正丁烷和異丁烷具有相似的結(jié)構(gòu)，但并不符合結(jié)構(gòu)上至少相差一個(gè)結(jié)構(gòu)單元這樣的要求，因而不能叫做同系物 [5]。如果非要在正丁烷和異丁烷間找一個(gè)“同”字的話，那還是叫做同分異構(gòu)體比較妥帖一些。當(dāng)然亦可參照文獻(xiàn)的說(shuō)法 [6]，在結(jié)構(gòu)上不存在同一結(jié)構(gòu)單元重復(fù)的分子之間，最好叫做一個(gè)“化學(xué)家族”或“同類(lèi)化合物”（class of homologous compounds）而不是“同系”（series），根據(jù)此文獻(xiàn)的解釋，分子式完全相同的正丁烷和異丁烷至多可以劃分為同一類(lèi)化合物，而不能叫做同系物！

同系物的概念的引出是為了方便大家從一個(gè)化合物出發(fā)，以點(diǎn)代面，形成對(duì)一類(lèi)化合物的系統(tǒng)認(rèn)識(shí)，以期達(dá)到事半功倍的效果。從概念教學(xué)的認(rèn)識(shí)規(guī)律上來(lái)說(shuō)，學(xué)生對(duì)同系物的認(rèn)識(shí)有一個(gè)由淺入深、由具體到抽象的發(fā)展過(guò)程，這種方式對(duì)于初學(xué)者來(lái)說(shuō)，能夠準(zhǔn)確把握，已經(jīng)足夠。但對(duì)于教師來(lái)說(shuō)，不能把概念講“死”，教師應(yīng)該是高屋建瓴，深刻理解同系物概念的內(nèi)涵和外延，這樣才能更加準(zhǔn)確和科學(xué)地認(rèn)識(shí)同系物的概念。

參考文獻(xiàn)：

[1]人民教育出版社編著.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)·化學(xué)2（必修）[M]. 北京：人民教育出版社，2007.

[2]林海斌.同系物概念的辨析 [J].化學(xué)教學(xué)，2013，（3）：80～81.

[3]維基百科全書(shū). http：//en.wikipedia.org/wiki/Homologousseries.

[4] 1B教材. Chemistry.http：//wenku.baidu.com/view/e219f5d-73186bceb19e8bbdb.html

[5][6] flashcard學(xué)習(xí)網(wǎng)：http：//quizlet.com/4291234/organicchemistry-flash-cards/.