孫淑敏，謝巖黎，趙文紅，屈凌波

（河南工業(yè)大學1.糧油食品學院；2.小麥和玉米深加工國家工程實驗室，河南 鄭州 450001）

0 引言

橄欖油（Olive oil）是世界公認的優(yōu)質(zhì)植物油，以其獨特的風味、豐富的營養(yǎng)成分和功能成分而備受消費者青睞.研究表明，橄欖油的人體消化率可高達98.4%[1]，其中飽和脂肪酸、單不飽和脂肪酸和多不飽和脂肪酸含量的比例與人體需要的比例最為接近，非常有利于人體的脂質(zhì)代謝，能夠抑制心腦血管疾病的發(fā)生[2].另外，橄欖油中還含有多種天然的生理活性物質(zhì)，如VE、VK、類胡蘿卜素、羥基酪醇、橄欖苦苷、角鯊烯等[3]，對多種癌細胞增殖具有抑制作用，具有降低乳腺癌、結(jié)腸癌等癌癥發(fā)病率的功效[4-5].橄欖油原產(chǎn)地為地中海沿岸國家，由于受地理氣候和加工技術(shù)等條件的限制，我國的橄欖油生產(chǎn)尚處于起步探索階段，橄欖油種植和橄欖油加工環(huán)節(jié)均缺乏科學規(guī)劃，在橄欖油加工技術(shù)具體參數(shù)方面至今沒有具體的行業(yè)標準，加工條件具有很大隨意性和不確定性，致使橄欖油產(chǎn)品質(zhì)量參差不齊，市場較為混亂，橄欖油摻偽問題比較嚴重，制約了我國橄欖油產(chǎn)業(yè)的發(fā)展.作者從橄欖油營養(yǎng)成分、功能活性成分、風味成分形成機理及影響因素等方面對其品質(zhì)特性進行較為全面的論述，旨在為橄欖油的加工研發(fā)及品質(zhì)鑒別提供參考.

1 橄欖油的化學組成

1.1 橄欖油的營養(yǎng)成分

橄欖油的高營養(yǎng)價值與其脂肪酸成分有關(guān).橄欖油的主要脂肪酸組成為油酸，占55%～83%[6].油酸具有選擇性地降低有害膽固醇（低密度脂蛋白）并保持有益膽固醇（高密度脂蛋白）的作用，可有效預防冠心病等心腦血管疾病的發(fā)生[7-8].其中油酸含量高達80%的橄欖油在備受推崇的地中海飲食模式中占有重要地位.除油酸外，橄欖油中還含有亞麻酸（0.3%～1.5%）、亞油酸（3.5%～21%）、棕櫚油酸（0.3%～3.5%）等多不飽和脂肪酸[6].醫(yī)學研究表明，亞油酸、亞麻酸是胎兒神經(jīng)發(fā)育的重要物質(zhì).橄欖油中的飽和、單不飽和、多不飽和脂肪酸的比例接近國際營養(yǎng)學家提出的理想比例1∶6∶1.研究表明ω-6 脂肪酸與ω-3 脂肪酸的理想比值小于4∶1 時是最有益于人體健康的脂肪酸平衡模式.而橄欖油中ω-6 和ω-3 脂肪酸比例恰好符合營養(yǎng)學家所提出的理想比例（小于4∶1）[8].橄欖油中脂肪酸組成主要受栽培品種、生長過程中的氣候條件、灌溉方式以及成熟度等因素的影響.Lorenzo等[10]研究發(fā)現(xiàn)初榨橄欖油中棕櫚酸和油酸的含量占所有脂肪酸含量的85%，亞麻酸含量則低于1%.純橄欖油中脂肪酸組成與初榨橄欖油類似，而橄欖果渣油中亞油酸、亞麻酸和多不飽和脂肪酸等顯著高于初榨和純橄欖油.通過分析橄欖油中脂肪酸的組成比例可以判定橄欖油的真?zhèn)魏推焚|(zhì).利用傳統(tǒng)油脂勾兌的橄欖油中油酸含量遠遠低于標準水平.韓深等[10]利用油酸含量百分比，亞油酸和亞麻酸的比例對不同產(chǎn)地和等級的橄欖油進行品質(zhì)鑒別，結(jié)果表明單從油酸含量很難判斷其品級是屬于純正級還是特級初榨級.但脂肪酸組成中的亞油酸和亞麻酸的比例也是一個重要的判定指標，特級初榨橄欖油中亞油酸和亞麻酸的比例為7～13，顯著低于純正橄欖油中亞油酸和亞麻酸的比例（15～29)，更接近于理想比例（4∶1）.

1.2 橄欖油的功能活性成分

橄欖油中所含有的小分子活性物質(zhì)如生育酚、酚類化合物、植物甾醇等，也賦予橄欖油重要的營養(yǎng)作用和保健特性.

橄欖油中的維生素E 含量高達7.0～15.0 mg/100 g[3-4]，主要為α-生育酚，占85.5%左右；此外尚有少量β-和γ-生育酚，占9%左右.初榨橄欖油中的生育酚含量同時受遺傳和種植因素的影響[11]，來自干旱地區(qū)的橄欖油中生育酚含量較高.整體上，生育酚會隨著橄欖果的成熟而減少.

橄欖油中的多酚類化合物是主要的抗氧化活性成分[12-13]，主要包括羥基醇類化合物（羥基酪醇與酪醇）、酚酸及其衍生物（香草酸、咖啡酸、香草素）、黃酮類化合物（芹菜素及其糖苷、木犀草素及其糖苷）、木酚素、橄欖苦苷及其衍生物等(表1)，具有較強抗氧化作用.研究表明：不同初榨橄欖油所含有的酚類物質(zhì)的種類與含量不同，受橄欖果的品種、生長地域、種植技術(shù)、成熟度，以及橄欖油的制取、加工和存儲方法等多種因素的影響[14].Marcello 等[15]用GC-MS 法對橄欖油中的酚酸化合物進行了檢測，其中除常見酚類物質(zhì)外還含有酚羥基的小化合物.Manuel 等[16]應用改進的HPLCMS 法對初榨橄欖油中可能存在的14 種酚類物質(zhì)進行了檢測.結(jié)果表明：橄欖油中主要含有酪醇、香草酸、香草素、木犀草素、芹菜素、橄欖苦苷衍生物、木脂素及其衍生物成分，而咖啡酸、黃酮苷與橄欖苦苷未見檢出.Michael 等[17]也應用HPLC-MS法對橄欖油中的主要酚類物質(zhì)進行了檢測分析.在橄欖油樣品中檢出的酚類物質(zhì)主要為羥基酪醇、香蘭酸、木犀草素和芹菜素4 種，而香草素、阿魏酸、香豆酸與橄欖苦苷未見檢出.María 等[18]建立UHPLC MS/MS 法檢測橄欖油中沒食子酸、羥基酪醇、扁桃酸、酪醇、龍膽酸、咖啡酸、香草酸、p-香豆酸、阿魏酸、橄欖苦苷、木犀草素等11 種酚類物質(zhì).

角鯊烯是橄欖油中最為突出的功能性油脂成分.廖杰等[19]對市售植物油樣品中的角烯鯊含量進行分析，結(jié)果表明橄欖油中的角鯊烯含量明顯高于其他植物油.橄欖油中角鯊烯的含量隨品種、成熟度、加工工藝而略有不同[20-21].Michael 等[22]以HPLC-MS 法對多個橄欖油樣品中的角鯊烯含量進行測定，結(jié)果發(fā)現(xiàn)橄欖油中角鯊烯含量穩(wěn)定在5.1～9.6 g/L 之間.耿樹香等[23]采用氣-質(zhì)聯(lián)用法分析不同品種不同成熟度的橄欖油中角鯊烯含量.結(jié)果表明不同品種橄欖果中角鯊烯的含量差別較大，橄欖油中角鯊烯含量隨成熟度提高而增加.

表1 酚類物質(zhì)及其結(jié)構(gòu)Table 1 Phenolics and the structures

續(xù)表Continue

植物甾醇由于其良好的抗癌活性而受到廣泛關(guān)注[24].橄欖油中含有多種植物甾醇，其存在的類別與含量是界定橄欖油的品級與純度的重要依據(jù)[25].Canabate 等[26]以LC-APCI-MS 法對不同精度橄欖油中的植物甾醇進行了檢測，結(jié)果檢出橄欖油中的植物甾醇為β－谷甾醇、豆甾醇、二氫谷甾醇、巖藻甾醇、高根二醇熊果醇、膽甾醇6 種，其中β－谷甾醇含量最高，變化范圍在666.8～2 972.3 mg/kg之間；而膽甾醇含量最低，變化范圍在2～2.9 mg/kg之間.不同制備精度橄欖油中的各甾醇含量有較大差異.橄欖果渣油和橄欖果渣油原油中各類甾醇的含量均明顯高于初榨橄欖油和精煉橄欖油.

2 橄欖油風味成分

2.1 橄欖油中揮發(fā)性成分

香氣是界定橄欖油感官特性最重要的因素，目前從橄欖油中發(fā)現(xiàn)的揮發(fā)性成分超過180 多種，他們大多數(shù)屬于醛類，醇類，酯類，烴類，酮類和呋喃類[27-28].其中C6和C5化合物，特別是C6線性不飽和醛類物質(zhì)(己烯醛)代表了高品質(zhì)的橄欖油中最重要的揮發(fā)性成分[29].研究表明歐洲橄欖油中主要的揮發(fā)性成分為己醛、反-2-己烯醛、正己烷-1-醇和叔戊醇，其中反-2-己烯醛含量最高.Kesen 等[30]利用氣相色譜-質(zhì)譜-嗅辨儀聯(lián)機技術(shù)分析土耳其橄欖油中的芳香和芳香活性成分組成，在3 種不同品種的橄欖油中鑒別出50 多種以上的芳香成分，包括醛類、醇類、酯類、烴類、酮類、萜烯類、內(nèi)酯類、羧酸類等，其中以反式-2-己烯醛、己烯醛、反式-癸烯醛、2，4-癸二烯醛為主的醛類和以C6為主的醇類化合物所占比例和含量均最高，且大部分揮發(fā)性成分在意大利、西班牙和突尼斯橄欖油中也曾被鑒定出.在提取的香味成分中共鑒別出20 多種具有香味活性的成分，主要為醛類和醇類.

目前，橄欖油中揮發(fā)性成分的測定重點側(cè)重于C5和C6化合物，它們是揮發(fā)性成分的主要組成.脂肪氧合酶途徑（LOX）是這些揮發(fā)性成分生成的主要來源，由每種物質(zhì)含量引起的風味間的細微差別主要源于它們在脂肪氧合酶途徑中酶的水平和活性差異（圖1）.橄欖油中最重要的獨特風味特性以水果香型為代表，高品質(zhì)的油脂香味除了水果香型外，還歸功于其能讓人聯(lián)想到青草、樹葉、核桃皮等產(chǎn)品的“綠色”特性.酯類化合物主要與花香味這類感官特性有關(guān).一般橄欖油的風味或多或少都伴隨些苦味和辛辣味，主要歸因于裂環(huán)烯醚萜類化合物.而其他的揮發(fā)性化合物，即C7-C11的單不飽和醛類、C6-C10烷類、C5分枝的醛醇類，以及一些C8酮類，在有感官缺陷（如霉味、濕木味等）的橄欖油香味中具有很高的含量.研究者們對橄欖油中的揮發(fā)性成分與其感官特性間的關(guān)系也進行了一系列的研究.Spanier[31]等利用PCA 法和PLS 法分析橄欖油揮發(fā)性成分的含量與感官特性間的關(guān)系，結(jié)果表明“ 綠色”特性主要與順-3-己烯-1-醇、順-3-己烯醛和順-3-乙酸葉醇酯等成分有關(guān)，醇類如反式-2-己烯醇和己烷能產(chǎn)生令人不悅的感覺，而少部分化合物被歸類于產(chǎn)生苦辣味的成分.Aparicio 等[32]研究發(fā)現(xiàn)在西班牙橄欖油中，己醛、反式-3-己烯醛、順-3-己烯醛、反式2-己烯醛和己烷等5 種成分的味活性值大于1，是橄欖油中“ 綠色”香氣的主要來源.Peres 等[33]利用氣相-嗅覺探測器鑒定出葡萄牙初榨橄欖油和卡布瑞茲初榨橄欖油中的15 種主要的氣味成分，這些氣味主要被描述為類似黃油樣、不同的水果味、脂肪樣和脂肪的圓潤感，以及幾種不同品質(zhì)的綠色味道，其中綠色味道很容易被鑒定出.采用氣質(zhì)聯(lián)用法鑒定了對這些氣味成分有重要貢獻的揮發(fā)性成分，其中反式-2-己烯醛的含量最高.這些研究為己烯醛在“ 綠色”感官特性描述中起著重要的作用提出了有力的證據(jù).

圖1 橄欖油揮發(fā)性成分的生成途徑Fig.1 The formation of volatile components in olive oil

此外，趙芳芳[34]采用HS-GC×GC/TOF MS 研究了橄欖油等20 中常見冷榨植物油中的揮發(fā)性風味物質(zhì)，結(jié)果表明，不同油脂中鑒定出的揮發(fā)物總數(shù)不同，橄欖油204 種.橄欖油中共鑒定出18 種共性揮發(fā)性成分，其中醛類化合物在橄欖油中相對含量較高，該成分是在油脂氧化過程中由烷氧自由基分解形成的，呈現(xiàn)出水果香味、脂肪香味以及具有刺激性的氣味，對油脂風味的形成起著重要作用[35].

2.2 揮發(fā)性成分的影響因素研究

植物油中揮發(fā)性成分的組成和含量受多種因素的影響，這些因素包括酶的作用、品種、生長地域和環(huán)境，農(nóng)藝方式，加工方式以及貯藏條件等.

橄欖油中香氣物質(zhì)的合成主要是在脂氧合酶途徑中受脂肪氧合酶和過氧化氫裂解酶的刺激而成.Salas[36]發(fā)現(xiàn)通過促進氫過氧化物裂合酶和抑制乙醇脫氫酶和乙醇?；D(zhuǎn)移酶的活性可以增強橄欖油的“ 綠色”型香氣.類似地，通過促進乙醇?；D(zhuǎn)移酶的活性可以提升水果型香氣.而Sánchez等[37]研究則表明橄欖油提取過程中僅受到過氧化氫裂解酶活性輕微的影響.Dhifi 等[38]研究表明突尼斯橄欖油中最重要的揮發(fā)性成分為C6的醛類、醇類和酯類，這些成分主要是在脂氧合酶途徑中由多不飽和脂肪酸轉(zhuǎn)化生成.在此過程中，亞麻酸的氧化占主導.且油脂中不同代謝物的累積隨著品種不同而發(fā)生變化.Runcio 等[39]研究表明橄欖油中的主要揮發(fā)性成分是來源于脂肪氧合酶途徑的C6化合物，不同品種橄欖油中揮發(fā)性成分的組成差異主要受脂氧合酶途徑中酶活性的影響.炭疽病的侵害會促使庚醛，辛醛、壬醛等醛類化合物含量增加.從去核橄欖中獲得的橄欖油的C5和C6化合物等揮發(fā)性成分含量高于從整個橄欖中獲得的橄欖油.實驗室制得的橄欖油中揮發(fā)性成分含量高于市售橄欖油.小規(guī)模的橄欖油生產(chǎn)雖然產(chǎn)量低，但其最終產(chǎn)品中的揮發(fā)性成分含量可能會更高.Peres 等[33]研究發(fā)現(xiàn)在果實收獲期間，不同品種橄欖中的反式-2-己烯醛含量均增加，其中C6醛類化合物含量最為豐富.地域?qū)﹂蠙煊偷膿]發(fā)性成分也有影響.如歐洲所有橄欖油中的最主要成分均為2-己烯醛，而Tura 等[40]研究卻發(fā)現(xiàn)僅有不到50%的澳大利亞橄欖油樣品中含量最高的揮發(fā)性化合物是2-己烯醛，其余多數(shù)樣品中最主要的揮發(fā)性成分是大馬烯酮和未知醛類.此外，橄欖油中的揮發(fā)性成分并非來自于果實自身，而是在加工過程中形成的，即粉碎和熱擠壓過程影響了揮發(fā)性成分的形成.一般地，橄欖油中芳香物質(zhì)的數(shù)量隨著揉捏溫度的升高和揉捏時間的減少而減少.

2.3 感官特性分析

市場上橄欖油的價格取決于它的感官品質(zhì).歐盟標準將橄欖油分為特級初榨橄欖油、初榨橄欖油和精煉橄欖油.不同種類橄欖油品質(zhì)和價格相差很大，因此對橄欖油的區(qū)分是非常重要的.Ranallo 等[41]研究表明在橄欖油加工過程中，隨著揉捏溫度的升高（20～30 ℃），橄欖油中的綠色素和黃色素以及比色指數(shù)均增加.

揮發(fā)性成分與香氣間的關(guān)系主要是揮發(fā)性物質(zhì)的含量與香氣的強度有關(guān).Morales 等[42]利用多維尺度分析（MDS）技術(shù)分析了感官特性與揮發(fā)性物質(zhì)含量間的內(nèi)在和外在關(guān)系，以味活性值作為評判標準，橄欖油中最高的感官值對應的是具有腐臭味的1-辛烯-3-醇，呈現(xiàn)霉味的丁酸乙酯，丙酸和丁酸，3-甲基丁醇和具有酒酸味的乙酸乙酯，以及呈現(xiàn)出腐臭味的一些飽和和不飽和的醛類和酸類.Inarejos 等[43]研究了西班牙橄欖油中占小比例的成分特性與其質(zhì)量和感官特性間的關(guān)系.結(jié)果表明隨橄欖油中過氧化值顯著增加，其呈現(xiàn)出“ 濕木味”的不良風味.橄欖油中與綠色感官特性有關(guān)的揮發(fā)性成分可以促進酚類物質(zhì)和苦味特性.其不良感官特性“ 濕木味”也與揮發(fā)性成分2-甲基丁醛和異纈草醛含量呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系.Diego 等[44]利用金屬氧化物半導體傳感器結(jié)合氣相色譜法分析橄欖油中各揮發(fā)性成分與感官特性間的關(guān)系.烷類對橄欖油香氣幾乎沒有貢獻，正己醛出現(xiàn)一個強烈的信號峰值，能呈現(xiàn)出清香鮮綠的感覺，其次是反式-2-己烯醛，呈現(xiàn)出苦杏仁的味道.另一信號峰值是多種化合物的混合，呈現(xiàn)出水果香味.橄欖油中最為常見的不良味道是腐臭味，霉味，酒酸味和潮腐味.其中腐臭味主要來源于醛類（戊醛、壬醛、辛醛等）和酸類，霉味主要來源于酯類和酸類，潮腐味主要來源于正己醛.Gómez 等[45]研究了橄欖油中脂肪酸烷基酯的含量與其感官特性間的關(guān)系，結(jié)果表明采用脂肪酸烷基酯的含量對橄欖油的分級與感官評價分級結(jié)果基本一致，脂肪酸烷基酯的高含量可以反映橄欖油的發(fā)酵不良風味.

苦味是橄欖油內(nèi)在天然風味的一部分，研究表明含有少量或適度苦味的橄欖油更容易被消費者接受，而過度的苦味將引起消費者的排斥.橄欖油中的苦味物質(zhì)主要源于橄欖苦苷和女貞苷兩種物質(zhì)，而酚類化合物會引起橄欖油中的澀味和辛辣味.其中，澀味是由酚類化合物與口腔唾液蛋白相互作用產(chǎn)生，主要受橄欖油中酚類化合物的水平及其分子結(jié)構(gòu)中1，2-和1，2，3-三羥基基團的數(shù)量影響.辛辣味主要是由橄欖中與羥基酪酸有關(guān)的酚羧酸的二醛結(jié)構(gòu)引起，現(xiàn)被稱為刺激醛[46].Garcia 等[47]評估了橄欖油中脂肪不飽和程度對油脂苦味特性的影響，結(jié)果表明單不飽和脂肪酸越多，油脂中綠色味道和澀味越強，在同一水平上多不飽和脂肪酸越多，油脂中呈現(xiàn)出苦杏仁味.類似的，油脂中的苦味和辛辣味在單不飽和脂肪酸基質(zhì)比在多不飽和脂肪酸基質(zhì)中更為顯著.說明脂肪酸基質(zhì)的組成在苦味的感知中起著關(guān)鍵的作用.Caporale 等[48]利用模型研究了橄欖油苦味和鮮割青草味這一味覺和嗅覺間的相互關(guān)系，結(jié)果表明橄欖油中苦味的持續(xù)時間和強度均受綠色青草氣味的影響.綠色青草香味對橄欖油的苦味特征具有正面的顯著影響，即鮮割青草味會增強對苦味的感知.

目前對橄欖油感官評價主要是依據(jù)官方程序(EC，2003，2008)進行，但這種方法既費時，成本高，又易受評價者主觀的影響，其結(jié)果的穩(wěn)定性和重復性較差.因此將感官評價與儀器分析結(jié)合是一種更為科學有效的感官分析方法.Diego 等[44]利用熒光光譜法分析橄欖油中的總酚含量來評估其苦味，取得了較好的結(jié)果，認為酚類可以作為橄欖油的一個“ 品評指標”.Favati 等[49]建立了初榨橄欖油中K225 值與苦味強度之間的預測模型，認為在分光光度波長225 nm 下測得的化學組分含量可以作為苦味的預測指標.

3 展望

橄欖油豐富的營養(yǎng)成分和功能活性成分賦予它獨特的營養(yǎng)保健作用，進一步研究橄欖油活性成分與功能特性間的關(guān)系將為橄欖油的營養(yǎng)保健功能產(chǎn)品的開發(fā)和利用提供有力的技術(shù)支撐.揮發(fā)性成分是評價橄欖油品質(zhì)的重要指標，深入研究揮發(fā)性成分的形成機理及其與感官性狀之間的內(nèi)在關(guān)系將有助于橄欖油生產(chǎn)品質(zhì)的控制和改良.

［1］徐莉，王若蘭，孫海燕.橄欖油儲藏穩(wěn)定性研究［J］.食品科技，2007（1）:182-185.

［2］Jiménez C F，Herrero A，Pintado T，et al.Influence of emulsified olive oil stabilizing system used for pork backfat replacement in frankfurters ［J］.Food Research International，2010，43:2068-2076.

［3］Grigoriadou D，Androulaki A，Psomiadou E，et al.Solid phase extraction in the analysis of squalene and tocopherols in olive oil［J］.Food Chemistry，2007，105:675-680.

［4］Cicerale S，Lucas L，Keast R.Biological activities of phenolic compounds present in virgin olive oil［J］.International Journal of Molecular Science，2010（11）:458-479.

［5］Waterman E，Lockwood B.Active components and clinical applications of olive oil ［J］.Alternative Medicine Review，2007，12（4）:331-342.

［6］GB 23347—2009，橄欖油、油橄欖果渣油［S］.

［7］Grundy S M.Cholesterol and coronary heart disease:A new era［J］.JAMA，1986，256:2849-2858.

［8］徐莉，王若蘭，高雪琴.橄欖油的類型和特性［J］.中國食物與營養(yǎng)，2006（10）:46-48.

［9］Lorenzo C，Rubén M M，Carlo B，et al.Application of partial least square regression to differential scanning calorimetry data for fatty acid quantitation in olive oil［J］.Food Chemistry，2011，127：1899-1904.

［10］韓深，盧曉宇，邵瑞婷，等.GC-FID 甲酯化法測定橄欖油中六種脂肪酸［J］.分析試驗室，2007，26:136-139.

［11］Beltran G，Jimenez A，del Rio C，et al.Variability of vitamin E in virgin olive oil by agronomical and genetic factors ［J］.Journal of Food Composition and Analysis，2010，23（6）:633-636.

［12］Maria T M，Okogeri O.Simultaneous determination of phenolic compounds and tocopherols in virgin olive oil using HPLC and UV detection［J］.Food Chemistry，2001，74:377-383.

［13］Marcello S，F(xiàn)rancesco S，Giuseppa D B，et al.Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils［J］.Food Chemistry，2009，112:525-532.

［14］Sara C，Xavier A C，Andrew J S，et al.Chemistry and health of olive oil phenolics［J］.Critical Reviews in Food Science and Nutri -tion，2009，49:218-236.

［15］Marcello S，F(xiàn)rancesco S，Giuseppa D B，et al .Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils［J］.Food Chemistry，2009，112:525-532.

［16］Manuel S，Alba M，Maria P，et al.Improved liquid chromatography tandem mass spectrometry method for the determination of phenolic compounds in virgin olive oil ［J］.Journal of Chromatography A，2008，1214:90-99.

［17］Michael M，Sonja L，Ariane P，et al.Analysis of minor components in olive oil［J］.Journal of Biochemical and Biophysical Methods，2004，61:155-160.

［18］María I F，Roberto R G，Antonia G F，et al.Analysis of phenolic compounds in olive oil by solid-phase extraction and ultra high perfor -mance liquid chromatography-tandem mass spectrometry［J］.Food Chemistry，2012，134:2465 -2472.

［19］廖杰，趙玉蘭，李寧，等.植物油中角鯊烯的GC/MS 分析［J］.現(xiàn)代儀器，2008（5）:36-37.

［20］王媚，劉岱琳，劉丹，等.油橄欖的化學組成和藥理作用研究進展［J］.中草藥，2007，38（12）:342-343.

［21］Lourdes G G，Beatriz G R，Marí R，et al.Effect of storage on the original pigment profile of Spanish virgin olive oil ［J］.JAOCS，2005，82（1）：333-339.

［22］Michael M，Sonja L，Ariane P，et al.Analysis of minor components in olive oil［J］.Journal of Biochem Biophys Methods，2004，61:155-160.

［23］耿樹香，寧德魯，張艷麗，等.不同品種及成熟度橄欖油中角鯊烯的檢測分析［J］.廣東農(nóng)業(yè)科學，2013（3）：79-82.

［24］Piironen V，Lindsay D G，Miettinen T A，et al.Plant sterols:biosynthesis，biological function and their importance to human nutrition［J］.Journal of the Science of Food and Agricul -ture，2000，80（7）:939-966.

［25］（EU）No 61/2011，On the characteristics of olive oil and olive-residue oil and on the relevant methods of analysis［S］.

［26］Canabate D B，Segura C A，F(xiàn)ernandez G A，et al.Separation and determination of sterols in olive oil by HPLC-MS ［J］.Food Chemistry，2007，102:593-598.

［27］Kalua C M，Allen M S，Bedgood D R，et al.Olive oil volatile compounds，flavour develop -ment and quality:A critical review ［J］.Food Chemistry，2007，100:273-286.

［28］Kiritsakis A K.Flavor components of olive oila review ［J］.Journal of the American Oil Chemists Society，1998，75:673-681.

［29］Angerosa F，Mostallino R，Basti C，et al.Virgin olive oil differentiation in relation to extraction methodologies［J］.Journal of the Science of Food and Agriculture，2004，80:2190-2195.

［30］Kesen S，Kelebek H，Sen K，et al.GC MS-Olfactometric characterization of the key aroma compounds in Turkish olive oils by application of the aroma extract dilution analysis［J］.Food Research International，2013，9:29-32.

［31］Spanier A M，Shahidi F，Parliment T H，et al.Advances of the New Millennium，Headspace composition of virgin olive oil evaluated by solid phase Microextraction:Relationship with the oil sensory characteristics［J］.Food Flavors and Chemistry，2001，236-247.

［32］Aparicio R，Morales M T.Characterization of olive ripeness by green aroma compounds of virgin olive oil［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，1998，46（3）:1116-1122.

［33］Peres F，Telen H H，Majcher M N，et al.Characterization of aroma com-pounds in Portuguese extra virgin olive oils from Galega Vulgar and Cobran?osa cultivars using GC ×O and GC ×GC×T oFMS［J］.Food Research International，2013（6）:15-19.

［34］趙方方.油料油脂揮發(fā)物成分檢測技術(shù)研究［D］.北京：中國農(nóng)業(yè)科學院，2012.

［35］文志勇，孫寶國，梁夢蘭，等.脂質(zhì)氧化產(chǎn)生香味物質(zhì)［J］.中國油脂，2004（9）:41-44.

［36］Salas J J.Characterization of alcohol acyltransferase from olive fruit［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2004，52（10）:3155-3158.

［37］Sánchez O A，Perez A G，San z˙C.Synthesis of aroma com-pounds of virgin olive oil:Significance of the cleavage of polyunsaturated fatty acid hy-droperoxides during the oil extraction process ［J］.Food Research International，2013，45（3）:28-32.

［38］Dhifi W，Angerosa F，Serraiocco A，et al.Virgin olive oil aroma:Characterization of some Tunisian cultivars［J］.Food Chemistry，2005，93:697-701.

［39］Runcio A，Sorgona L，Mincione A，et al.Volatile compounds of virgin olive oil obtained from Italian cultivars grown in Calabria.Effect of processing methods，cultivar，stone removal，and antracnose attack［J］.Food Chemistry，2008，710:635-740.

［40］Tura D，Prenzler P D，Danny R.Varietal and processing effects on the volatile profile of Australian olive oils［J］.Food Chemistry，2004，84:341-349.

［41］Ranalli A，Malfatti A，Lucera L，et al.Effects of processing techniques on the natural colorings and the other functional constituents in virgin olive oil［J］.Food Research International，2005，38 :873-878.

［42］Morales M T，Luna G，Aparicio R.Comparative study of virgin olive oil sensory defects［J］.Food Chemistry，2007，91:293-301.

［43］Inarejos G M，Santacatterina M，Salvador M D，et al.PDO virgin olive oil quality-Minor components and organoleptic evaluation ［J］.Food Research International，2010，43:2138-2146.

［44］Diego L G G，Ramón A.Coupling MOS sensors and gas chromatography to interpret the sensor responses to complex food aroma:Application to virgin olive oil ［J］.Food Chemistry，2010，120:572-579.

［45］Gómez C R B，Moreda W，Pérez-Camino M C.Fatty acid alkyl esters presence in olive oil vs.organoleptic assessment［J］.Food Chemistry，2012，135:1205-1209.

［46］Inarejos-Garcia A M，Androulaki A，Salvador M D，et al.Discussion on the objective evaluation of virgin olive oil bitterness［J］.Food Research International，2009，42：279-284.

［47］Garcia M J A，Pereira C G，F(xiàn)ernandez H A，et al.Influence of lipid matrix in the bitterness perception of virgin olive oil［J］.Food Quality and Preference，2008，19:421-430.

［48］Caporale G，Policastro S，Monteleone E.Bitterness enhancement induced by cut grass odorant（cis-3-hexen-1-ol）in a model olive oil［J］.Food Quality and Preference，2004，15:219-227.

［49］Favati F，Condelli N，Galgano F，et al.Extra virgin olive oil bitterness evaluation by sensory and chemical analyses［J］.Food Chemistry，2013，139:949-954 .