黃 瀚，賀稚非,2，李洪軍,2,*，王兆明，余 力，

（1.西南大學食品科學學院，重慶 400715；2.重慶市特色食品工程技術研究中心，重慶 400716）

HS-SPME-GC-MS分析不同腌制方式處理的伊拉兔肉中揮發(fā)性風味物質

黃 瀚1，賀稚非1,2，李洪軍1,2,*，王兆明1，余 力1，

（1.西南大學食品科學學院，重慶 400715；2.重慶市特色食品工程技術研究中心，重慶 400716）

以伊拉兔為研究對象，采用頂空固相微萃取法分別對超聲腌制、滾揉腌制、靜置腌制后的兔肉和鮮兔后腿肉的揮發(fā)性成分進行提取，并用氣相色譜-質譜聯(lián)用儀對提取出來的物質進行定性和相對含量分析。結果表明：總共測得揮發(fā)性成分67 種，4 種處理方式后的樣品揮發(fā)性成分的種類分別為 44、32、42 種和43 種。4 種處理后的主要成分風味物質都以醛類、烴類、酯類、酮類和醇類為主，醛類為最多。超聲腌制和滾揉腌制兔肉風味成分的總峰面積要顯著低于鮮兔肉，有助于兔肉的脫腥進而改善兔肉的風味。

兔肉；揮發(fā)性風味物質；腌制方式；頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜

隨著人們對肉品的高營養(yǎng)要求，兔肉這種具有保健功能的肉品越來越受到青睞。我國是全球兔肉生產和銷售大國，兔肉總產量在 近幾年也平穩(wěn)上升，在2012年達到73.5萬 t，分別占了亞洲兔肉總生產量的82%和世界兔肉總生產量的39%[1]，在我國肉類總產量占的比例也有所提升。雖然我國兔肉產品種類較多，但是都以初級加工產品和傳統(tǒng)兔肉制品為主，加工方式單一，深加工產品較少[2]，對加工過程的基礎研究相對缺乏。目前國內外對肉品的揮發(fā)性風味物質的研究報道主要集中在兔肉[3]、牛肉[4]、豬肉[5]和一些醬鹵肉產品[6]等，而對兔肉加工過程中的揮發(fā)性風味物質研究較少。

腌制是肉品加工中普遍使用的一種技術，具有防腐、改善肉的顏色和風味的作用，以達到提高肉品質的目的。常用的腌制方式分為：干腌法、濕腌法、注射腌制法和混合腌制法[7]。本研究采用濕腌法中的超聲波輔助[8]、滾揉腌制[9]和靜置腌制處理新鮮兔后腿肉，通過對處理后的兔肉進行風味物質比較，旨在找到一種能改善兔肉風味的腌制方式，并為兔肉加工中的風味變化提供一定的理論參考。

本研究采用了頂空固相微萃?。╯olid-phase microextraction ，HS-SPME）對樣品的風味物質進行提取，固相微萃取具有所需樣品量少、不消耗溶劑、靈敏度高和重復性及線性好等優(yōu)點，并且能將采樣、萃取、濃縮、進樣集為一體，操作方便快捷，結合氣相色譜-質譜聯(lián)用可以萃取和分析鑒定含有多種物質的揮發(fā)性化合物[10-12]。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

伊拉兔，取自重慶北碚區(qū)西南大學肉兔養(yǎng)殖場，伊拉配套系商品代75 日齡的公兔，體質量相近，同一批次，屠宰后立即用低溫保溫箱運回實驗室，－18 ℃冷藏，使用前在4 ℃條件下解凍24 h，取腿部肌肉作為實驗材料。

1.2 儀器與設備

QP2010氣相色譜-質譜聯(lián)用儀 日本島津公司；手動SPME進樣器、75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷涂層萃取頭 美國Supelco公司；20 mL頂空鉗口樣品瓶 美國Perkinelmer公司；BVRJ-30真空滾揉機 嘉興艾博實業(yè)有限公司；KQ3200超聲波清洗機 昆山超聲儀器有限公司；BM254攪拌機 廣東美的精品電器制造有限公司；HH-2數(shù)顯恒溫水浴鍋 常州澳華儀器有限公司；冰箱 三星（中國）投資有限公司。

1.3 方法

1.3.1 腌制液配制

鹽2%、復合磷酸鹽0.25%、亞硝酸鹽0.01%的腌制液于4 ℃的條件下過夜。

1.3.2 實驗設計

將解凍好的兔后腿肉剔骨，取50 g大腿肌肌肉放入蒸煮袋中，以液肉比1∶2的比例入配制好的腌制液，分別放入4 ℃冰箱、超聲波清洗機（加冰控溫4℃左右，功率100 W）和真空滾揉機（低溫4 ℃）中腌制1 h，取對照組50 g兔肉加入腌制液放入4 ℃冰箱中靜置1 h。

1.3.3 頂空固相微萃取

將兔后腿肌肉絞碎，準確稱取4 g肉樣（精確到0.001 g），放于20 mL萃取瓶中，加入4 mL飽和NaCl溶液，蓋上蓋子然后在旋渦振蕩器上振蕩1 min使其混合均勻，放在90 ℃水浴鍋中平衡15 min，再將固相微萃取萃取頭插入瓶中，90 ℃的水浴鍋中萃取30 min，然后在氣相質譜進樣口解吸5 min，采用氣相色譜-質譜聯(lián)用法分析揮發(fā)性成分。

1.3.4 氣相色譜-質譜聯(lián)用條件

氣相色譜條件：色譜柱：JWDB-5MS石英毛細柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：40 ℃保持1 min，以7 ℃/min升至200 ℃，保持3 min，再以10 ℃/min升至250 ℃，保持2 min；載氣（He）流速11.8 mL/min，壓力33.4 kPa。

質譜條件：電子電離源；電子能量70 eV；傳輸線溫度250 ℃；離子源溫度250 ℃；激活電壓350 V；進樣口溫度250 ℃：質量掃描范圍m/z 40～400。

1.3.5 定性及定量分析

根據(jù)各化合物保留時間，通過質譜庫譜（NIST 08和NIST 08S）進行匹配，僅報道相似度不低于80%的化合物，用峰面積歸一化進行定量分析。

2 結果與分析

2.1 不同腌制方式的伊拉兔后腿肌肉揮發(fā)性化合物的比較分析

圖1 不同腌制方式和鮮兔肉中的風味物質的總離子流圖Fig.1 Total ion GC-MS of fl avor compounds in cured rabbit meat from different processing techniques and fresh rabbit meat

從圖1可以看出，4 種處理后的兔肉共鑒定出67 種揮發(fā)性風味物質，包括有醛類22 種、烴類20 種、酮類9 種、醇類11 種、酯類2 種、醚類1 種以及2 種其他類物質，4 種處理后兔肉的共同的風味物質有18 種，以醛類為主，達12 種。本研究從鮮兔肉以及腌制后的兔肉中檢出的風味物質以脂肪氧化產物中的醛類、烴類、酯類、酮類和醇類為主，與陳康等[13]研究一致，其總量分別占了超聲腌制、滾揉腌制、靜置腌制后的兔肉和鮮兔肉風味物質總面積的95.26%、98.54%、95.27%、92.28%。

由圖1和表1可得，超聲腌制后的兔肉共檢測出44 種揮發(fā)性風味物質，其中醛類化合物17 種，烴類化合物12 種，酮類化合物7 種，醇類化合物4 種、酯類化合物1 種，酸類化合物1 種、醚類1 種和呋喃類化合物1 種，其中相對含量較大的有己醛（25.90%）、壬醛（6.65%)、反式-2-癸烯醛（5.55%）、3-甲基-2-戊酮（4.89%）、2,3-辛二酮（3.70%）、苯甲醛（3.70%）。

滾揉腌制后的兔肉共測出32 種揮發(fā)性風味物質，其中醛類化合物14 種、烴類化合物5 種、酸類化合物7 種、酮類化合物2 種、醇類化合物3 種和呋喃類化合物1 種，其中相對含量較大的有己醛（34.96%）、十三醛（10.90%）、壬醛（7.45%）、十六烷（7.25%）、苯甲醛（5.43%）、1,1-二甲氧基癸烷（3.86%）。

靜置腌制后的兔肉共測出42 種揮發(fā)性風味物質，其中醛類化合物18 種、烴類化合物11 種、酮類化合物6 種、醇類化合物4 種、酯類化合物1 種、醚類化合物1 種和呋喃類化合物1 種，其中相對含量較大的有己醛（40.69%）、4-甲基-2-戊酮（7.36%）、4-甲基-2-戊酮（5.57%）、丙醛（5.81%）、壬醛（4.84%）、反式-2-癸烯醛油酸（4.27%）、2-戊基呋喃（3.23%）等。

鮮兔肉共測出43 種揮發(fā)性風味物質。其中醛類化合物20 種、烴類化合物11 種、酮類化合物3 種、醇類化合物4 種、酯類化合物2 種、酸類化合物1 種、醚類化合物1 種和呋喃類化合物1 種，其中相對含量較大的有己醛（36.22%）、壬醛（7.00%）、3-甲基-2-丁酮（4.50%）、十八醛（4.14%）、反,反-2,4-壬二烯醛（3.87%）、辛醛（3.72%）。

2.2 不同處理方式的風味物質總峰面積

圖2 不同腌制方式和鮮兔肉的揮發(fā)性成分總峰面積Fig.2 Total peak areas of volatiles compounds in cured rabbit meat from different processing techniques and fresh rabbit meat

由圖2可知，超聲腌制和滾揉腌制后兔肉的風味物質總峰面積與鮮兔肉相比顯著降低，尤其是滾揉腌制的總峰面積只有鮮兔肉的20.79%，而靜置腌制與鮮兔肉基本保持一致。蛋白質是肉類最主要的營養(yǎng)成分，尤其是兔肉這種高蛋白肉類，兔肉在腌制過程中肌肉因為組織蛋白酶作用水解形成了小分子的多肽，在一些酶的作用下進一步降解成游離氨基酸和小肽[14]，由于超聲腌制和滾揉腌制通過物理的機械作用使兔肉中的肌纖維斷裂，雖然加大了鹽分的滲透效率，但是有大量的游離氨基酸和小肽流失到腌制液中，而游離氨基酸和肽類等是兔肉風味形成的重要前體物質，其進一步的變化對兔肉的滋味和風味的形成能產生很大作用[15]，所以超聲腌制和滾揉腌制后的兔肉風味物質總面積較低。靜置腌制后的兔肉與鮮兔肉風味物質總峰面積保持一致，可能是因為腌制時間較短，腌制效果較低一些風味物質滲入腌制液較少。兔肉雖然營養(yǎng)價值高，但是有種難以去除的兔腥臭味[16]，尤其是煮制后的兔肉，而相比鮮兔肉，經過超聲腌制和滾揉腌制后兔肉的風味物質總峰面積顯著降低，所以風味強度減少，推測這兩種腌制方式能夠減少兔肉的腥味，并改善兔肉的風味。

2.3 不同腌制方式對兔肉風味化合物的影響

表1 不同腌制方式和鮮兔肉的風味物質比較分析Table1 Volatile compounds identified from cured rabbit meat from different processing techniques and fresh rabbit meat

續(xù)表1

2.3.1 醛類物質

醛類物質是脂肪酸降解的主要產物[17]，具有脂肪香味。結果顯示醛類化合物在超聲腌制、滾揉腌制、靜置腌制、鮮兔肉中占總揮發(fā)性風味物質的比例均為最高，分別為超聲腌制（63.03%）、滾揉腌制（73.15%）、靜置腌制（71.35%）和鮮兔肉（72.59%），超聲腌制為最低（63.03%）。鮮兔肉中醛類物質所占比例和王珺等[3]研究相似，在檢測出來的醛類中以飽和直鏈醛為主，如己醛、戊醛、庚醛、壬醛等，肉類中的直鏈醛主要來源于油酸、亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸[17]這些不飽和脂肪酸的氧化。己醛具有清香和草香氣味，閾值較低，僅為4.5×10－3mg/kg，在風味物質中占得比例為最高，尤其是靜置腌制后的兔肉達到了40.69%，己醛是兔肉中的主要風味物質，和陳紅霞等[19]研究結果相符。辛醛具有生嫩的新香和焦香，壬醛具有清香及烤焦香、油炸香而庚醛具有不愉快的油脂味道。苯甲醛在4 種處理中都存在，可能由苯丙氨酸代謝產生，具有干草味。同樣檢測出了不少不飽和烯醛，被認為是多不飽和脂肪酸氧化的主要產物，具有愉快的香氣，并且嗅感較強烈[20]。由于醛類閾值低，相對含量高對鮮兔肉和腌制后兔肉的風味具有重要的貢獻作用。

2.3.2 烴類物質

烷烴類物質主要是由脂肪酸烷氧自由基的均裂產生的，以烯烴和烷烴兩類為主。在超聲腌制、滾揉腌制、靜置腌制和鮮兔肉中分別檢出12、6、11 種和12 種，占峰面積的比例分別為13.71%、16.40%、8.43%、9.51%?？梢钥闯龀曤缰坪蜐L揉腌制要顯著高于靜置腌制和鮮兔肉，烷烴由于其香氣閾值較高，加之相對含量低，因此對兔肉的風味貢獻較??；烯烴的閾值較低并具有特殊香氣[21]，對兔肉的風味有一定貢獻。

2.3.3 酮類物質

酮類物質的產生方式主要是不飽和脂肪酸的熱降解和氧化以及氨基酸降解。閾值遠遠高于其同分異構體醛，一般被認為對風味貢獻不大，酮類揮發(fā)性化合物具有奶油味或果香味，有些酮類是形成雜環(huán)化合物的重要中間體，對香氣形成有增強作用[22]。檢測出超聲腌制的酮類物質的種類和所占得比例為最多，而滾揉腌制較少，僅僅只有2 種酮類被檢出。靜置腌制和超聲腌制的酮類物質均高于鮮兔肉中的酮類。

2.3.4 醇類物質

醇類往往具有植物香、芳香和土氣味，雖然其閾值較高，但是可以與有機酸形成酯類物質，飽和醇閾值較高，在0.5～20 mg/kg左右，對風味貢獻不大，但不飽和醇閾值相對較低[23]，在檢測結果中醇類物質相對含量明顯較低，且主要以飽和醇為主，而滾揉腌制后的兔肉相比鮮兔肉具有更多長鏈醇，如二十三醇、1-二十醇、十九醇，長鏈醇具有清香、木香、脂肪香的特征風味，對滾揉后的兔肉有一定影響[24]?？傮w來說醇類對兔肉和腌制后的兔肉風味貢獻不大，超聲腌制和滾揉腌制的醇類比例均大于靜置腌制和鮮兔肉，這可能是因為機械處理使醇類物質發(fā)生酯化反應或氧化反應的結果。

2.3.5 酯類物質

酯類一般是通過一種復雜的反應鏈形成的，可能與微生物作用下的羧酸類和醇類的酯化反應有關。在結果中酯類物質相對含量較少，只在超聲腌制、靜置腌制后的兔肉中檢測出硫酸二甲酯，在鮮兔肉中檢測出己酸己酯，滾揉腌制中未檢出，硫酸二甲酯呈醚味，己酸己酯呈嫩莢青刀豆香氣和生水果香味，由于己酸己酯屬于C6～C12的酯類，揮發(fā)性較高[17]，對鮮兔肉風味有一定的影響。

此外，在實驗中還檢測出1 種酸類、1 種醚類、1 種呋喃類和1 種吡嗪類物質，乙酸有刺鼻的醋酸味在滾揉腌制中尚未檢出，在超聲腌制和靜置腌制中也含量較低，而在鮮兔肉中含量較高。癸醚在超聲腌制、滾揉腌制中沒有檢出，在靜置腌制也含量較少，可能是腌制過程對癸醚產生了影響。在4 種處理方式下均檢測出了2-戊基呋喃并且含量較高，以靜置腌制的相對含量為最高達到3.23%，滾揉腌制最低為1.46%。2-戊基呋喃具有豆香、果香、泥土、青香及類似蔬菜的香味，有相關研究[13]認為2-戊基呋喃是伊拉兔肉的特征風味物質，并且閾值較低，對兔肉風味具有較大的貢獻。同時在鮮兔肉中檢測出了2,3,5,6-四甲基吡嗪相對含量為0.85%，具有肉脂肪加熱時的香氣和發(fā)酵的大豆味[6]，由于含量較低對鮮兔肉的風味貢獻不大。

3 結 論

對3 種不同的腌制方式和鮮兔肉中的揮發(fā)性成分進行分析，總共測得揮發(fā)性成分67 種，包括有醛類22 種、烴類20 種、酮類9 種、醇類11 種、酯類2 種、醚類1 種以及2 種其他類物質，4 種處理方式后的樣品中的揮發(fā)性成分的種類數(shù)量分別為 44、32、42 種和43 種。

對腌制后兔肉及鮮兔肉的風味物質總峰面積進行了比較，超聲腌制和滾揉腌制的風味物質總峰面積要顯著低于鮮兔肉，只占鮮兔肉的43.86%與20.79%，靜置腌制與鮮兔肉基本一致，超聲腌制和滾揉腌制可能有助于兔肉的脫腥并改善兔肉的風味。

4 種不同處理方式下兔肉各類風味化合物的相對含量有一定差異，且主要風味物質均為醛類、烴類、酯類、酮類和醇類，其中醛類物質相對含量為最高，在4 種處理方式中比例分別為63.03%、73.15%、71.35%、72.59%，而超聲腌制的醛類物質最低。超聲腌制和滾揉腌制兔肉中的醇類和烴類均低于靜置腌制和鮮兔肉。與鮮兔肉相比，靜置腌制和超聲腌制后兔肉中酮類物質相對含量較高。4 種處理方式中，酯類、醚類、酸類相對含量均較小，對兔肉的風味物質貢獻不大。此外，4 種處理方式均檢測出伊拉兔的特征風味成分2-戊基呋喃。

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Analysis of Volatile Flavor Compounds in Ira Rabbit Meat Cured by Different Techniques by HS-SPME-GC-MS

HUANG Han1, HE Zhifei1,2, LI Hongjun1,2,*, WANG Zhaoming1, YU Li1
(1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China; 2. Chongqing Special Food Programme and Technology Research Center, Chongqing 400716, China)

The volatile compounds of hindquater meat of Ira rabbit cured by ultrasonic-assisted curing, tumbling curing and standing curing, respectively and fresh rabbit meat were extracted by headspace solid-phase micro-extraction (HS-SPME) and identifi ed and quantifi ed by gas chromatograph-mass spectrometry (GC-MS). A total of 67 volatile compounds were identifi ed and 44, 32, 42 and 43 volatile compounds were detected in cured rabbit meat from the above three techniques and the fresh sample, respectively. The volatile composition of all four samples was dominated by aldehydes, hydrocarbons, esters, ketones and alcohols, and aldehydes were the most predominant. The total peak area of volatile compounds of cured rabbit meat from ultrasonic and tumbling treatments were signifi cantly lower than that of the fresh rabbit meat, suggesting both treatments can improve the fl avor profi le of rabbit meat.

rabbit; volatile fl avor compound; curing; HS-SPME-GC-MS

TS251.54

A

1002-6630（2015）20-0130-05

10.7506/spkx1002-6630-201520024

2014-12-10

國家兔產業(yè)技術體系肉加工與綜合利用項目（CARS-44-D-1）；農業(yè)部公益性行業(yè)（農業(yè)）科研專項（201303144）

黃瀚（1992—），男，碩士研究生，研究方向為肉類科學與酶工程。E-mail：515232838@qq.com

*通信作者：李洪軍（1961—），男，教授，博士，研究方向為肉類科學與酶工程。E-mail：983362225@qq.com