王暉，耿越，*，徐宏楠，楊長(zhǎng)軍

（1.山東師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，山東濟(jì)南250014；2.煙臺(tái)新時(shí)代健康產(chǎn)業(yè)有限公司，山東煙臺(tái)264006）

松花粉中非營(yíng)養(yǎng)生物活性物質(zhì)研究

王暉1，耿越1，*，徐宏楠2，楊長(zhǎng)軍2

（1.山東師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，山東濟(jì)南250014；2.煙臺(tái)新時(shí)代健康產(chǎn)業(yè)有限公司，山東煙臺(tái)264006）

松花粉作為食藥兼用的材料，其中含有人體所需的各類(lèi)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和許多生物活性物質(zhì)，但國(guó)內(nèi)外對(duì)松花粉中營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的研究和報(bào)道比較多，而對(duì)其非營(yíng)養(yǎng)生物活性物質(zhì)的研究和報(bào)道相對(duì)較少。對(duì)松花粉中的黃酮、甾醇、酶、生物活性肽、核酸、膽堿、β-胡蘿卜素等非營(yíng)養(yǎng)生物活性物質(zhì)進(jìn)行綜述，為今后研究松花粉的有效成分及其相關(guān)作用提供一定依據(jù)。

松花粉；非營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)；生物活性物質(zhì)

松花粉是指松科植物馬尾松（Pinus massoniana Lamb.）、油松（Pinus tabuliformis Carrière.）或同屬植物的花粉。在我國(guó)傳統(tǒng)中醫(yī)藥學(xué)中有悠久的食藥兼用的歷史，在《神農(nóng)本草經(jīng)》、《本草綱目》、《本草逢原》及《本草從新》等中醫(yī)著作中都有所記載。近現(xiàn)代國(guó)內(nèi)外的文獻(xiàn)著作大多是對(duì)蜂花粉的研究，對(duì)松花粉的研究相對(duì)較少，而在對(duì)松花粉的研究中大多數(shù)是對(duì)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的研究，而對(duì)非營(yíng)養(yǎng)活性物質(zhì)的研究是少之又少。所以本文將對(duì)松花粉中的非營(yíng)養(yǎng)活性成分進(jìn)行綜述，其中包括黃酮、甾醇、酶、生物活性肽、核酸、膽堿、β-胡蘿卜素等。

1　黃酮

Lewis最早從花粉中提取出類(lèi)黃酮，隨后日本和

在我國(guó)，劉嘉寶等鑒定出云南松（P.yunnanensis.）花粉的黃酮類(lèi)化合物成分，主要為黃酮和黃酮醇類(lèi)，其次是二氫黃酮醇類(lèi)，另外還有少量黃烷醇類(lèi)的花青素［3］。同年，他們又測(cè)定出破壁云南松（P.yunnanensis.）花粉中總黃酮含量為510 mg/100 g［4］。李麗等在馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中分離鑒定了3，3′，5，5′，7-五羥基二氫黃酮醇、雙氫山奈素和山奈酚等黃酮類(lèi)化合物，且均為首次從馬尾松花粉中分離得到［5］。董素哲等測(cè)定出未破壁松花粉中總黃酮含量為0.236 3%，破壁松花粉的百分含量為0.825 2%［6］。吳曉琴等測(cè)定不同品種松花粉總黃酮含量，差異較為顯著，馬尾松（P.massoniana Lamb.）最高（破壁與不破壁花粉的黃酮含量分別達(dá)到17.38 mg/g和23.74 mg/g），油松（P.tabuliformis Carrière.）最低（破壁與不破壁花粉的黃酮含量分別達(dá)到12.23 mg/g和15.15 mg/g）［7］。程妮等從松花粉中提取出高良姜素、蘆丁、槲皮素和山奈酚等黃酮類(lèi)化合物［8］。唐雨等從馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中分離得到柚皮素、花旗松素、柑橘查耳酮和異鼠李素3-O-β-D吡喃葡萄糖苷、山奈酚3-O-β-D吡喃葡萄糖苷、雙氫山奈酚和山奈酚等7種黃酮類(lèi)化合物，且其中前5種均為首次從松花粉中得到［9］。王正等測(cè)定松花粉中山奈酚的含量，結(jié)果顯示5個(gè)樣品中山奈酚的平均含量為2.743 2 mg/g［10］。李雪梅等從馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中提取總黃酮類(lèi)物質(zhì)，通過(guò)正交實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)對(duì)其提取工藝進(jìn)行了優(yōu)化，結(jié)果表明，脫脂處理對(duì)總黃酮類(lèi)物質(zhì)的提取率沒(méi)有明顯影響，乙醇是馬尾松花粉總黃酮類(lèi)物質(zhì)的最適提取劑，其最佳提取條件為乙醇濃度95%，料液比為1∶25（g/mL），溫度為70%，在此條件下，總黃酮類(lèi)物質(zhì)的提取率為13.52 mg/g［11］。

近年來(lái)植物黃酮的作用功效成為國(guó)內(nèi)外科學(xué)家研究的重點(diǎn)。Pascoal等發(fā)現(xiàn)花粉中的黃酮具有抗菌、抗誘變劑、抗氧化和消炎作用［12］。Chantarudee等發(fā)現(xiàn)花粉黃酮具有抗增殖、抗過(guò)敏、抗腫瘤血管生產(chǎn)和自由基清除作用［13］。Yan等發(fā)現(xiàn)黃酮能通過(guò)調(diào)節(jié)糖代謝和脂代謝改善胰島素抵抗［14］。吳晶晶等發(fā)現(xiàn)馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中黃酮類(lèi)化合物可以清除因運(yùn)動(dòng)產(chǎn)生的自由基，從而緩解運(yùn)動(dòng)疲勞［15］。田應(yīng)娟等通過(guò)對(duì)小鼠的實(shí)驗(yàn)證明馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉總黃酮能對(duì)抗酒精中毒引起的肝臟脂質(zhì)過(guò)氧化損傷，具有有效的保肝作用［16］。朱良等發(fā)現(xiàn)馬尾松（P. massoniana Lamb.）花粉總黃酮對(duì)四氯化碳所致的小鼠急性肝損傷具有保護(hù)作用，其保護(hù)機(jī)制可能與其抗脂質(zhì)過(guò)氧化有關(guān)［17］。回晶等測(cè)定出松花粉中黃酮的含量為0.295%，并證明松花粉黃酮提取物具有良好的體外氧化的作用［18］。王桐等通過(guò)小鼠耳腫脹模型和小鼠扭體實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證松花粉提取物的抗炎鎮(zhèn)痛作用，并通過(guò)急性毒性實(shí)驗(yàn)，證明松花粉提取物的服用安全性［19］。

2　甾醇

植物甾醇廣泛的存在于植物中，是一種重要的非營(yíng)養(yǎng)生物活性物質(zhì)。國(guó)內(nèi)外對(duì)植物油、蜂花粉等材料中植物甾醇的研究較多且都相對(duì)成熟，但對(duì)于松花粉中甾醇的研究較少。近年來(lái)國(guó)內(nèi)一些科學(xué)家在此基礎(chǔ)上，借鑒植物油、蜂花粉中甾醇研究的方法，開(kāi)始對(duì)松花粉中的甾醇進(jìn)行研究。

關(guān)于植物甾醇的提取，Sovová等利用超臨界流體法對(duì)植物油中的β-谷甾醇進(jìn)行萃?。?0］。邵興軍等借鑒相關(guān)技術(shù)，利用二氧化碳超臨界技術(shù)萃取松花粉中的脂類(lèi)化合物又進(jìn)一步通過(guò)單因素和正交試驗(yàn)研究，對(duì)超臨界二氧化碳萃取松花粉的工藝進(jìn)行了優(yōu)化設(shè)計(jì)，試驗(yàn)結(jié)果表明各因素對(duì)松花粉有效成分得率的影響主次序是：萃取壓力>萃取溫度>萃取時(shí)間>固液比，最佳萃取工藝條件為：萃取壓力30 MPa，萃取溫度36℃，萃取時(shí)間4 h，固液比1∶1（g/mL），萃取得率11.28%［21］。高愛(ài)新等同樣利用超臨界二氧化碳技術(shù)萃取馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中的植物甾醇，并優(yōu)化了萃取的工藝參數(shù)：萃取釜壓力35 MPa、萃取溫度70℃、二氧化碳流量25 L/h、萃取時(shí)間2 h、分離釜I壓力22 MPa，溫度40℃，并使用此優(yōu)化工藝參數(shù)，提取物中植物甾醇的含量高達(dá)8.6%［22］。

關(guān)于松花粉中總甾醇含量的測(cè)定，董素哲等利用紫外分光光度法測(cè)定了破壁和未破壁松花粉中總甾醇的含量分別為3.137%和3.002%［6］。吳曉琴等對(duì)馬尾松（P.massoniana Lamb.）、油松（P.tabuliformis Carrière.）、云南松（P.yunnanensis.）花粉中的總甾醇含量進(jìn)行測(cè)定，結(jié)果顯示含量在2.5 mg/g～3 mg/g之間，且3個(gè)樣品中甾醇含量差異不大［23］。孫陽(yáng)恩等采用L-B（Liebermann-Burehard）比色法測(cè)定馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中總甾醇含量為1.680 mg/g［24］。

張紅城等利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)4種蜂花粉甾醇成分進(jìn)行鑒定，結(jié)果顯示它們均含有植物甾醇［25］。鄭光耀等同樣利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)馬尾松（P.massoniana Lamb.）松針中的甾醇進(jìn)行成分分析和含量測(cè)定，結(jié)果表明從精制松針甾醇中共分離鑒定出6種植物甾醇［26］。孫陽(yáng)恩等借鑒相關(guān)方法，同樣使用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)首次對(duì)馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中的植物甾醇進(jìn)行詳細(xì)定性，鑒定出8種植物甾醇成分，分別為：△5菜油甾醇，豆甾醇，△7菜油甾醇，β-谷甾醇，△5燕麥甾醇，禾本甾醇，環(huán)阿屯醇和24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇［24］。Vanderplanck等對(duì)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法進(jìn)行了優(yōu)化，提高了該方法對(duì)甾醇定性分析的靈敏度［27］。

植物甾醇作為生物活性成分對(duì)人體有著重要的作用，近年來(lái)，國(guó)外很多科學(xué)家對(duì)植物甾醇的作用展開(kāi)了深入的研究。Grandmougin等發(fā)現(xiàn)植物甾醇具有調(diào)節(jié)ATP酶活性的作用［28］。Vieno等發(fā)現(xiàn)谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇在細(xì)胞膜中起到限制脂肪?；溡苿?dòng)的作用［29］。Awad等通過(guò)對(duì)小鼠喂養(yǎng)植物甾醇發(fā)現(xiàn)小鼠乳腺癌的轉(zhuǎn)移率下降，表明其對(duì)乳腺癌細(xì)胞轉(zhuǎn)移擴(kuò)散有一定的阻礙及抑制作用［30］。Shin等研究發(fā)現(xiàn)植物甾醇可以抑制膽固醇的吸收［31］。Micallefa等研究報(bào)道植物甾醇可以降低很多炎癥指標(biāo)，使超敏C反應(yīng)蛋白（hs-CRP）降低39%，腫瘤壞死因子-α（TNF-α）降低10%，白細(xì)胞介素6（IL-6）降低10.7%，心血管疾病發(fā)病率減少22.6%［32］。Lottenberg等研究證實(shí)植物甾醇飲食可以預(yù)防動(dòng)脈粥樣硬化［33］。

3酶

酶是一類(lèi)生物催化劑，參與生物的新陳代謝、營(yíng)養(yǎng)和能量轉(zhuǎn)換等許多催化過(guò)程，生物體內(nèi)的大多數(shù)反應(yīng)都是酶催化反應(yīng)。作為一種生物活性物質(zhì)，酶也廣泛存在于松花粉中。

Stanley在Pollen一書(shū)中說(shuō)到，在花粉中共發(fā)現(xiàn)有104種酶，大多數(shù)都屬于氧化還原酶、轉(zhuǎn)移酶、加水分解酶、裂解酶、異構(gòu)酶和連接酶6類(lèi)。早在1953年P(guān)acumbo就發(fā)現(xiàn)花粉中有ATP酶，但未深入研究，上世界九十年代我國(guó)科學(xué)家閻隆飛教授對(duì)其進(jìn)行深入研究，發(fā)現(xiàn)在花粉中含有生命體重要的供能裝置—GTP（三磷酸鳥(niǎo)苷）酶和ATP（三磷酸腺苷）酶，并將這一研究深入到分子結(jié)構(gòu)。而單獨(dú)對(duì)松花粉中酶的研究要追溯到1984年，Gumber等在北美黃松（P.ponderosa.）中發(fā)現(xiàn)肌-肌醇-1-磷酸合酶，其最佳pH值在7.25到7.75之間［34］。同年，Carratu等在松花粉中提取出一種蛋白激酶，這種蛋白激酶通過(guò)鈣調(diào)節(jié)蛋白對(duì)核酸起作用［35］。在我國(guó)，范國(guó)棟等對(duì)云南松（P.yunnanensis.）花粉中酶的含量進(jìn)行研究，含有α-淀粉酶、纖維素酶、糖化酶、葡萄糖氧化酶、蛋白水解酶、脂肪酶、過(guò)氧化氫酶、超氧化物歧化酶、輔酶A 9種酶，含量分別為2 032.15、586、154.37、4.75、164.95、23.3、6 690.14、2 371、40.97 mg/g［36］。支崇遠(yuǎn)等測(cè)定青桿（Picea wilsanii Mast.）、油松（P.tabulaeformis Carr.）、白皮松（P.bungeana Zucc.ex Endl.）和黑松（P.thunbergii Parl.）花粉中葡萄糖氧化酶含量，期望能了解4種松花粉酶含量的變化趨勢(shì)，結(jié)果顯示4種松花粉中葡萄糖氧化酶含量分別為450、583、417、500（U/100 g）［37］。

4　生物活性肽

生物活性肽不同于蛋白質(zhì)，它是一種由兩個(gè)或兩個(gè)以上氨基酸通過(guò)肽鍵相連接的物質(zhì)，它與蛋白質(zhì)相比更容易溶解，更容易被人體消化吸收且不會(huì)產(chǎn)生過(guò)敏反應(yīng)，除此之外它還有許多特殊的作用，如抗氧化、抗疲勞、降血壓、降低膽固醇等。松花粉中就存在著大量的游離生物活性肽。

Keizo等用水萃取雪松（Cedrus deodara（Roxb.）G. Don.）花粉，獲得了一種新的具有特定氨基酸序列的多肽，它的分子量在（40 000±5 000）D，等電點(diǎn)為9.5± 0.5，在280 nm處有一個(gè)吸收峰，它可作為花粉熱的脫敏劑。肖寧等人從馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中提取出生物活性多肽，得到一個(gè)分子量較大的峰，命名為G10，且純化的組分G10、GZHI、GZHZ和GZH3在200 μg/mL時(shí)均可以刺激脾臟淋巴細(xì)胞的增殖［38］。陳文媛等從云南松（P.yunnanensis.）花粉中提取多肽，并在化學(xué)體系及細(xì)胞體系下進(jìn)行抗氧化的初步研究［39］。

5　其他生物活性物質(zhì)

核酸是生命最基本的物質(zhì)之一，廣泛存在于動(dòng)植物細(xì)胞中，根據(jù)化學(xué)組成不同，核酸可分為核糖核酸（簡(jiǎn)稱(chēng)RNA）和脫氧核糖核酸（簡(jiǎn)稱(chēng)DNA），而松花粉中就存在著大量核酸。蔣瀅等用紫外光吸收法分析黑松（P.thunbergii Parl.）和和馬尾松（P.massoniana Lamb.）花粉中的核酸（DNA和RNA），先將花粉破壁處理，測(cè)得其細(xì)胞質(zhì)中RNA和細(xì)胞核中DNA［40］。高愛(ài)新等報(bào)道破壁松花粉中RNA為80.3mg/100g，DNA為18.3mg/100g，所以核酸總量為98.6 mg/100 g，比其他核酸豐富的食物都要多得多［41］。

膽堿是一種強(qiáng)有機(jī)堿，作為食物中的甲基供體和人體神經(jīng)遞質(zhì)-乙酰膽堿的前體，具有促進(jìn)腦發(fā)育和提高記憶能力、保證信息傳遞、調(diào)控細(xì)胞凋亡、促進(jìn)脂肪代謝、促進(jìn)體內(nèi)轉(zhuǎn)甲基代謝、降低血清膽固醇等功能，松花粉中就含有大量膽堿。李英等用雷納克鐵鹽分光光度法測(cè)定松花粉中膽堿的含量最高可以達(dá)到268 mg/100 g［42］。

β-胡蘿卜素是類(lèi)胡蘿卜素之一，是自然界中最普遍存在也是最穩(wěn)定的天然色素，β-胡蘿卜素是一種抗氧化劑，也是維護(hù)人體健康不可缺少的營(yíng)養(yǎng)素，具有抗癌、預(yù)防心血管疾病、白內(nèi)障、抗氧化、抗衰老等作用，松花粉中也含有大量的β-胡蘿卜素。張玉順等用高效液相色譜法測(cè)定了云南松（P.yunnanensis.）花粉中β-胡蘿卜素的含量，結(jié)果顯示滇南松花精粉中含量最高可達(dá)9.98 mg/100 g［43］。

6　結(jié)語(yǔ)

除了上述的幾種物質(zhì)外，松花粉中還有很多非營(yíng)養(yǎng)生物活性物質(zhì)，如隱黃素-5、6-環(huán)氧化合物、花黃色素、葉黃素酯等，但在國(guó)內(nèi)外相關(guān)文獻(xiàn)中的報(bào)道較少，所以我們就不單獨(dú)列出了。現(xiàn)在隨著保健食品的不斷發(fā)展和成熟，人們對(duì)于松花粉的關(guān)注度不斷提高，相信不久后松花粉中的非營(yíng)養(yǎng)生物活性物質(zhì)將成為科學(xué)家們研究的重點(diǎn)。

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The Non-nutritional Bioactive Substances in Pine Pollen

WANG Hui1，GENG Yue1，*，XU Hong-nan2，YANG Chang-jun2
（1.College of Life Science，Shandong Normal University，Jinan 250014，Shandong，China；2.Yantai New Era Health Industry Co.Ltd.，Yantai 264006，Shandong，China）

Pine pollen as edible and medicinal material，which contains all kinds of nutrients the human body needs and a lot of bioactive substances.There were a number of researches and reports of nutrients in pine pollen at home and abroad.While the research of bioactive substances in pine pollen were rare.In this paper the non-nutritional bioactive substances in the pine pollen such as flavonoids，sterols，enzymes，bioactive peptide，nucleic acid，choline，β-carotene were reviewed.In order to provides the basis for the effective components of pine pollen and its related role in the future.

pinepollen；non-nutritionalsubstance；bioactivesubstance

10.3969/j.issn.1005-6521.2016.21.048

王暉（1991—），男（漢），在讀研究生，研究方向：食品工程。

耿越（1965—），男（漢），博士，教授，研究方向：食品科學(xué)與工程。德國(guó)科學(xué)家先后研究報(bào)道了對(duì)多種花粉黃酮檢測(cè)的結(jié)果。Strohl等研究發(fā)現(xiàn)，松花粉中的黃酮類(lèi)化合物有特定的組成，包括二氫山奈酚、二氫槲皮素、柚皮素等［1］。Lee和Choi在蘇格蘭松的花粉中發(fā)現(xiàn)睪酮、表睪酮和雄甾烯二酮［2］。

2015-11-20