徐 潔，單 爽，黃 靜，李三鳴

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四種表面活性劑對(duì)姜黃素和黃芩苷的增溶作用

徐 潔，單 爽，黃 靜，李三鳴*

(沈陽(yáng)藥科大學(xué)藥學(xué)院，遼寧沈陽(yáng)110016）

目的研究4種表面活性劑對(duì)難溶性中藥成分姜黃素、黃芩苷的增溶能力與表面活性劑結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。方法 采用滴重法測(cè)定SDS、SDBS、CTAB和DTAB在pH值1.0鹽酸溶液中的臨界膠束濃度(CMC)，用紫外分光光度法和HPLC法分別測(cè)定上述4種表面活性劑對(duì)姜黃素和黃芩苷的增溶能力。結(jié)果計(jì)算得25 ℃、pH值1.0鹽酸溶液中SDS、SDBS、CTAB和DTAB的CMC分別為3.8、2.5、0.56和15.0 mmol·L-1，25 ℃時(shí)姜黃素在上述表面活性劑溶液中的摩爾增溶比（MSR）分別為4.4×10-3、3.2×10-3、8.6×10-2和7.4×10-3，lgm分別為3.38、5.51、4.64和2.66；黃芩苷MSR分別為1.7×10-3、3.0×10-4、2.3×10-2和7.7×10-3，lgm分別為4.13、3.38、4.66和3.22。結(jié)論上述表面活性劑的pH值1.0鹽酸溶液對(duì)姜黃素和黃芩苷的增溶作用順序均為CTAB＞DTAB＞SDS＞SDBS。

藥劑學(xué)；增溶作用；表面活性劑；姜黃素；黃芩苷

表面活性劑是指結(jié)構(gòu)上由極性的親水基和非極性的親油基兩部分組成，能顯著降低溶液的表面張力和液-液界面張力的物質(zhì)。表面活性劑在藥劑學(xué)中有著廣泛的應(yīng)用，常用于難溶性藥物的增溶、油的乳化、混懸液的潤(rùn)濕和助溶，此外，還可以增加藥物的穩(wěn)定性，促進(jìn)藥物吸收，增強(qiáng)藥物作用，是制劑中較常用的附加劑。本文主要研究的是由于表面活性劑溶液濃度在其臨界膠束濃度(critical micelle concentration，CMC)以上形成親油基團(tuán)向內(nèi)、親水基團(tuán)向外的膠束造成的增溶作用[1]。近年來(lái)，關(guān)于膠束的研究主要集中在單一和混合表面活性劑膠束增溶多環(huán)芳烴類化合物，以修復(fù)環(huán)境污染[2-3]及自合成聚合物膠束改善藥物溶解度及生物利用度[4]等方面。

中藥是人類文明的重要組成部分，是中國(guó)傳統(tǒng)文化的絢麗瑰寶，應(yīng)該得到傳承和發(fā)揚(yáng)。中藥在保障人類健康方面發(fā)揮著巨大的作用。然而中藥中很多成分的溶解度都較差，比較突出的是黃酮類化合物及一些生物堿類化合物，這就極大限制了中藥的使用和發(fā)展。因此，如何提高中藥難溶性有效成分的溶解度，對(duì)提高中藥制劑的生物利用度、實(shí)現(xiàn)中藥現(xiàn)代化等都具有十分重要的現(xiàn)實(shí)意義。姜黃素（curcumin）和黃芩苷（baicalin）為中藥提取成分。研究表明，兩者均具有抗腫瘤、抗炎、抗病毒、抗氧化等多種藥理作用，但水中溶解度小等缺點(diǎn)影響了其應(yīng)用，故而成為利用膠束增溶提高溶解度和生物利用度的研究對(duì)象。

作者選用2組結(jié)構(gòu)類似的表面活性劑十二烷基硫酸鈉（sodium dodecyl sulfate，SDS）、十二烷基苯磺酸鈉（sodium dodecyl benzene sulfonate，SDBS）和十六烷基三甲基溴化銨（cetyl trimethyl ammonium bromide，CTAB）、十二烷基三甲基溴化銨（dodecyl trimethyl ammonium bromide，DTAB），分別對(duì)姜黃素和黃芩苷進(jìn)行增溶作用研究，并探討其機(jī)理。

1 儀器與材料

JA2003A、CPA225D電子天平（上海精天電子儀器有限公司），PHS-2C酸度計(jì)（金壇科興儀器廠），SHA-C恒溫振蕩器（江蘇常州國(guó)華電器有限公司），UV-1750紫外可見分光光度計(jì)（日本Shimadzu公司），高效液相色譜儀包括LC-10AT泵、SPD-10A檢測(cè)器、L-7200進(jìn)樣器（日本Shimadzu公司）。

姜黃素、黃芩苷原料藥（純度質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為95%和90%，寶雞萬(wàn)生生物科技有限公司，批號(hào)分別為WS130820和WS131119），十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基硫酸鈉（天津博迪化工有限公司），十六烷基三甲基溴化銨、無(wú)水硫酸鈉（天津科密歐化學(xué)試劑有限公司），十二烷基三甲基溴化銨（成都格雷西亞化學(xué)技術(shù)有限公司），鹽酸（分析純，天津凱信化學(xué)工業(yè)有限公司），磷酸（色譜純，天津科密歐化學(xué)試劑有限公司），乙腈、甲醇、乙醇（色譜純，山東禹王集團(tuán)），去離子水（自制）。

2 方法與結(jié)果

2.1 CMC的測(cè)定

2.1.1 溶液的制備

要使藥物在溶液中以分子狀態(tài)存在，就需根據(jù)藥物的理化性質(zhì)配制合適的溶液。觀察表1列出的姜黃素和黃芩苷的理化性質(zhì)，黃芩苷的pKa較小，溶液的pH值對(duì)2種藥物溶解度影響較大，故采用pH 值1.0的鹽酸溶液配制各種樣品。精密量取鹽酸溶液9 mL，用去離子水稀釋至1 000 mL，用酸度計(jì)校正至pH 值1.0。

Table 1 The physicochemical properties of curcumin and baicalin

Notes: a—Investigated in https://scifinder.cas.org/; b—298 K, pH 1.0

參照表2列出的SDS、SDBS、CTAB和DTAB在中性水溶液中的CMC值，配制濃度稍高于CMC的表面活性劑溶液：分別精密稱量SDS 0.288 4 g、SDBS 0.167 3 g、CTAB 72.9 mg和DTAB 0.616 7 g, 置于100 mL量瓶中，加pH值1.0鹽酸溶液適量，超聲使溶解，放至室溫后稀釋至刻度，搖勻，作為儲(chǔ)備液（濃度分別為SDS 10.00 mmol·L-1P、SDBS 4.80 mmol·L-1P、CTAB 2.00 mmol·L-1P和DTAB 20.00 mmol·L-1P）。精密量取儲(chǔ)備液適量，用pH值1.0鹽酸溶液稀釋，分別配制以下系列濃度的溶液：1.00、2.00、3.00、4.00、6.00、7.00、8.00和9.00 mmol·L-1的SDS鹽酸溶液；1.44、1.68、1.92、2.40、2.88、3.36和4.80 mmol·L-1的SDBS鹽酸溶液；0.06、0.24、0.36、0.48、0.72、0.84、0.96和1.08 mmol·L-1的CTAB鹽酸溶液；11.00、12.00、13.00、14.00、15.00、16.00、17.00、18.00 mmol·L-1的DTAB鹽酸溶液。

2.1.2 原理

當(dāng)液體受重力作用時(shí)，從垂直的毛細(xì)管端向下降落時(shí)，因同時(shí)受管端向上拉的表面張力的作用而形成附于管端的液滴。當(dāng)形成的液滴達(dá)到最大而落下時(shí)，可以認(rèn)為重力與表面張力相等，即

式中：為液滴的質(zhì)量；為毛細(xì)管半徑；為表面張力。實(shí)際中，若以水為標(biāo)準(zhǔn)，則：

。 （2）

液體的表面張力直接反應(yīng)表面活性劑的CMC，以表面活性劑濃度（）為橫軸、液體的表面張力()為縱軸作圖，曲線拐點(diǎn)處對(duì)應(yīng)的表面活性劑濃度即為該表面活性劑的CMC。根據(jù)公式（2），表面張力()與液體質(zhì)量()成正比，因此可以用代替，即以液體質(zhì)量（）對(duì)表面活性劑濃度（）作圖的曲線拐點(diǎn)也對(duì)應(yīng)表面活性劑的CMC。

2.1.3 實(shí)驗(yàn)及結(jié)果

在25 ℃空調(diào)房中，將25 ℃保溫的表面活性劑溶液經(jīng)一定孔徑的毛細(xì)管，緩慢滴入干燥的稱量瓶中稱量，裝置如圖1，求出加入液體的質(zhì)量，根據(jù)公式（2），以稱量得到的液體質(zhì)量（）對(duì)表面活性劑濃度（）作圖，圖2中曲線拐點(diǎn)對(duì)應(yīng)的濃度即為該表面活性劑的CMC，結(jié)果見表2。

Fig. 1 The instrument of drop weight method for determining the CMC

圖1滴重法測(cè)CMC裝置圖

Fig. 2 The CMC of SDS, SDBS, CTAB, DTAB by drop weight method

Table 2 The physicochemical properties of SDS, SDBS, CTAB, DTAB

Notes: a—Theoretical value Cin neutral solutions, 298 K; b—Tested by drop weight method, 298 K, pH 1.0

2.2 姜黃素和黃芩苷含量測(cè)定方法

作者主要研究4種表面活性劑膠束對(duì)姜黃素和黃芩苷的增溶作用，一個(gè)重要指標(biāo)就是摩爾增溶比（molar solubilization ratio，MSR），因此需要測(cè)定藥物在表面活性劑膠束溶液中的藥物含量。故首先要對(duì)SDS、SDBS、CTAB和DTAB溶液進(jìn)行紫外掃描，結(jié)果如圖3。結(jié)果表明4種表面活性劑溶液對(duì)藥物含量測(cè)定均無(wú)干擾。

Fig. 3 The UV absorption spectra of SDS, SDBS, CTAB and DTAB

2.2.1 最大波長(zhǎng)的確定

姜黃素和黃芩苷的乙醇溶液紫外掃描結(jié)果如圖4。觀察得姜黃素的最大吸收峰波長(zhǎng)為430 nm，且峰型平緩，故測(cè)定波長(zhǎng)確定為430 nm；黃芩苷的最大吸收峰波長(zhǎng)為277 nm，在315 nm處有高度為277 nm處峰高1/2的吸收峰，峰型均較尖銳，故測(cè)定波長(zhǎng)確定為277 nm。

A—Curcumin and alcohol; B—Baicalin and alcohol; 1—Alcohol; 2—Curcumin; 3—Baicalin

2.2.2 穩(wěn)定性試驗(yàn)

由于膠束具有一些的特殊光學(xué)性質(zhì)，如丁達(dá)爾效應(yīng)等。這些特殊光學(xué)性質(zhì)可能會(huì)對(duì)藥物含量測(cè)定造成干擾，故需要進(jìn)行穩(wěn)定性試驗(yàn)。

精密稱取SDS 0.288 4 g，置于100 mL量瓶中，用水溶解后定容，制成濃度為10 mmol·L-1的SDS溶液。

稱取一定量姜黃素用上述SDS溶液溶解并稀釋，制成質(zhì)量濃度約為1、4和8 mg·L-1的姜黃素SDS溶液，于波長(zhǎng)430 nm處進(jìn)行測(cè)定，每5秒記數(shù)1次，連續(xù)記錄6次，計(jì)算得RSD分別為0.91%、0.44%和0.67%，證明膠束對(duì)姜黃素含量測(cè)定無(wú)影響，實(shí)驗(yàn)方法穩(wěn)定性良好，可以使用紫外分光光度法測(cè)定姜黃素含量。

稱取一定量黃芩苷用上述SDS溶液溶解并稀釋，制成質(zhì)量濃度約為1 、5和10 mg·L-1的黃芩苷SDS溶液，于波長(zhǎng)277 nm處進(jìn)行測(cè)定，每5秒記數(shù)1次，連續(xù)記錄6次，計(jì)算得RSD分別為18.99%、7.71%和6.84%，證明膠束對(duì)黃芩苷的紫外吸收測(cè)定影響較大，因此不能使用紫外分光光度法測(cè)定含量，改用高效液相色譜法。

2.2.3 姜黃素UV測(cè)定方法線性關(guān)系考察

精密稱量姜黃素10.55 mg，置于50 mL量瓶中，加乙醇適量，超聲使溶解，放至室溫后用乙醇稀釋至刻度，搖勻，作為姜黃素儲(chǔ)備液（質(zhì)量濃度為200.4 mg·L-1）。精密量取姜黃素儲(chǔ)備液適量，用乙醇稀釋，分別制成質(zhì)量濃度依次為3.06、4.08、5.10、6.12、7.14和8.16 mg·L-1的系列溶液，在波長(zhǎng)430 nm處分別測(cè)定其吸光度值。以溶液質(zhì)量濃度(, mg·L-1)對(duì)吸光度()進(jìn)行線性回歸，得回歸方程=8.79×10-2-6.8×10-3，相關(guān)系數(shù)2=0.999。結(jié)果表明，姜黃素的質(zhì)量濃度在3.06～8.16 mg·L-1內(nèi)與吸光度值呈良好的線性相關(guān)性。

2.2.4 黃芩苷HPLC測(cè)定方法的建立

2.2.4.1 色譜條件

色譜柱：kromasil色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動(dòng)相：甲醇-水-磷酸（體積比60∶40∶0.2）；流速：1.0 mL·min-1；檢測(cè)波長(zhǎng)：277 nm；柱溫：30 ℃；進(jìn)樣量：20 μL。

2.2.4.2 專屬性試驗(yàn)

分別將流動(dòng)相和黃芩苷溶液注入高效液相色譜儀，記錄色譜圖。結(jié)果表明，溶劑峰與主藥峰完全分開，在此色譜條件下溶劑不影響主藥測(cè)定，說(shuō)明測(cè)試方法專屬性較強(qiáng)。

2.2.4.3 系統(tǒng)適用性試驗(yàn)

精密稱取黃芩苷13.11 mg，置于50 mL量瓶中，加流動(dòng)相適量，超聲使溶解，放至室溫后用流動(dòng)相稀釋至刻度，搖勻，作為黃芩苷儲(chǔ)備液（質(zhì)量濃度為236.0 mg·L-1）。精密量取姜黃素儲(chǔ)備液適量，用乙醇稀釋，分別制成質(zhì)量濃度依次為11.80、23.60、47.20、70.80、94.40和118.00 mg·L-1的系列溶液，按 “2.2.4.1”條色譜條件進(jìn)行測(cè)定并記錄色譜圖。以溶液質(zhì)量濃度(, mg·L-1)對(duì)峰面積()進(jìn)行線性回歸，得回歸方程=2.819 4×104-1.237 6 ×103，相關(guān)系數(shù)2=0.999 5。結(jié)果表明，黃芩苷的質(zhì)量濃度在11.80～118.00 mg·L-1內(nèi)與吸光度值呈良好的線性相關(guān)性。另外，配制低（11.80 mg·L-1）、中（47.20 mg·L-1）和高（118.00 mg·L-1）3種質(zhì)量濃度的樣品溶液，按“2.2.4.1”條色譜條件測(cè)定，計(jì)算得低、中和高3種質(zhì)量濃度樣品溶液的日內(nèi)RSD分別為0.37%、0.78%和0.78%，日間RSD分別為1.71%、1.53%和1.38%，回收率分別為98.58%、100.69%和99.89%，表明該方法精密度及準(zhǔn)確度良好。

2.3 SDS、SDBS、CTAB和DTAB對(duì)姜黃素和黃芩苷的增溶作用

2.3.1 增溶能力的評(píng)價(jià)方法

摩爾增溶比（MSR）用于定量描述表面活性劑溶液對(duì)特定溶質(zhì)的增溶能力：

= (―CMC) / (―CMC)。

式中：為MSR；為表面活性劑溶液任意大于CMC時(shí)的濃度；、CMC分別為表面活性劑溶液濃度為、CMC時(shí)溶質(zhì)的表觀溶解度。Mohammad等[3]提出以表面活性劑溶液濃度（）對(duì)藥物濃度（）作圖，當(dāng)兩者單位均為mmol·L-1時(shí)，線性段斜率即為MSR。

另一種定量描述表面活性劑增溶能力的方法是膠束/水分配系數(shù)（m）：m=m―a。

式中：mB為膠束相中藥物的摩爾分?jǐn)?shù)；aB為水相中藥物的摩爾分?jǐn)?shù)。在稀溶液中：aB=CMCB/mB。

其中，m為水的摩爾體積（18.05 mL·mol-1）。整理得：

m= (―CMC) / (s―cCMC+s―CMC)；m= 55.4/ [ 1+（1+）。

2.3.2 增溶能力測(cè)定結(jié)果

根據(jù)文獻(xiàn)方法[2]，將過(guò)量姜黃素和黃芩苷原料藥分別置于10 mL具塞西林瓶中，分別加入水5 mL及SDS、SDBS、CTAB和DTAB，SDS、SDBS、CTAB和DTAB的濃度見表3，每個(gè)濃度平行3組，超聲溶解10 min，置于25 ℃恒溫水浴中振蕩至平衡。取出后，分別過(guò)濾，測(cè)定濃度，并計(jì)算增溶趨勢(shì)及MSR和m，實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)見表3。

Table 3 Maximum solubility of curcumin and baicalin in SDS, SDBS, CTAB, DTAB (pH 1.0) at 298 K(n=3)

使用表3中的平均數(shù)對(duì)表面活性劑濃度作圖（圖5、6），進(jìn)行線性回歸后，直線斜率即為MSR，根據(jù)MSR計(jì)算得lgm，結(jié)果見表4。

姜黃素在酸性條件下的4種表面活性劑中的MSR大小順序?yàn)镃TAB＞DTAB＞SDS＞SDBS，lgmB大小順序?yàn)镾DBS＞CTAB＞SDS＞DTAB；黃芩苷在酸性條件下的4種表面活性劑中的MSR大小順序?yàn)镃TAB＞DTAB＞SDS＞SDBS，lgmB大小順序?yàn)镃TAB＞SDS＞SDBS＞DTAB。在SDS溶液中，兩種藥物的MSR和lgmB大小順序均為姜黃素＞黃芩苷；在SDBS溶液中，兩種藥物的MSR大小順序?yàn)辄S芩苷＞姜黃素，lgmB大小順序均為姜黃素＞黃芩苷；在CTAB溶液中，兩種藥物的MSR大小順序?yàn)辄S芩苷＞姜黃素，兩者的lgmB大小相似；在DTAB溶液中，兩種藥物的MSR和lgB大小順序均為黃芩苷＞姜黃素。

上述結(jié)果表明，表面活性劑和藥物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等均會(huì)對(duì)增溶量產(chǎn)生很大影響。

A—SDS; B—SDBS; C—CTAB; D—DTAB; ?—Curcumin; ?—Baicalin

A—Curcumin; B—Baicalin; p—CTAB; r—DTAB; ?—SDS; ?—SDBS

圖6 姜黃素和黃芩苷在SDS、SDBS、CTAB和DTAB中的溶解趨勢(shì)

Table 4 MSR and lgKm of curcumin and Baicalin in SDS, SDBS, CTAB, DTAB (pH 1.0) at 298 K

3 討論

a. 在pH值1.0鹽酸溶液中，SDS的CMC降低，可能是由溶液中的H+取代了Na+與硫酸根結(jié)合，使SDS分子穩(wěn)定性增加，溶解度減小，CMC降低；SDBS的CMC升高，源于SDBS分子的大共軛結(jié)構(gòu)是優(yōu)良的供電子體，與H+和H2O分子之間形成穩(wěn)定的氫鍵而使溶解度增大，CMC升高；CTAB和DTAB是陽(yáng)離子表面活性劑，在pH值1.0鹽酸溶液中溶解度減小，故CMC降低，但與其在pH值7.0溶液中幾乎無(wú)差別。

b. 25 ℃時(shí)，姜黃素在SDS、SDBS、CTAB和DTAB溶液(pH值1.0)中的MSR分別為4.4×10-3、3.2×10-3、8.6×10-2和7.4×10-3，lgm分別為3.38、5.51、4.64和2.66；黃芩苷MSR分別為1.7×10-3、3.0×10-4、2.3×10-2和7.7×10-3，lgm分別為4.13、3.38、4.66和3.22。上述表面活性劑的pH值1.0鹽酸溶液對(duì)姜黃素的增溶作用順序?yàn)镃TAB＞DTAB＞SDS＞SDBS，黃芩苷為CTAB＞DTAB＞SDS＞SDBS。對(duì)于同種類型的表面活性劑來(lái)說(shuō)，CTAB的CMC小于DTAB，而且CTAB碳鏈更長(zhǎng)，疏水內(nèi)核更大，故增溶量較DTAB大；SDBS雖然CMC較小，但其與藥物的大共軛結(jié)構(gòu)之間靜電排斥較嚴(yán)重，影響藥物分子與膠束的結(jié)合，故增溶量較SDS小。對(duì)于不同種類的表面活性劑來(lái)說(shuō)，CTAB和DTAB極性基團(tuán)大，靜電斥力大，膠束分子排列疏松，更有利于藥物在膠束中的增溶，故增溶量較SDS和SDBS大，而CTAB的CMC很小，符合了CMC越小表面活性劑增溶能力越強(qiáng)的一般規(guī)律，而DTAB雖然CMC較大，但由于是結(jié)構(gòu)影響占主導(dǎo)，故增溶量也大于SDS和SDBS。

c. SDS、 SDBS、CTAB和DTAB對(duì)姜黃素的增溶能力均大過(guò)黃芩苷，原因可能是由于姜黃素的極性小于黃芩苷，lgP較大，分子進(jìn)入到膠束低極性內(nèi)核中的趨勢(shì)更大，因此表面活性劑膠束對(duì)姜黃素的增溶能力更強(qiáng)。

上述結(jié)果提示，一般情況下，表面活性劑對(duì)極性更低、水溶解度更小的物質(zhì)增溶作用更強(qiáng)，而表面活性劑CMC越小、極性基團(tuán)越大、結(jié)構(gòu)越疏松，對(duì)藥物的增溶能力越強(qiáng)。以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果可為難溶性中藥成分增溶方面及后續(xù)制劑研究提供一些依據(jù)。

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(本篇責(zé)任編輯：趙桂芝)

The exploration on solubilization of 4 surfactants to curcumin and baicalin

XU Jie, SONG Lina, WANG Qiuxiao, SHAN Shuang, LI Sanming*

(,,110016,)

Objective To explore the solubilization of 4 surfactants to insoluble active ingredients: curcumin and baicalin and its relationship with surfactant’s structure. Methods The CMC of SDS, SDBS, CTAB and DTAB in hydrochloric acid (pH 1.0, 25 ℃) were tested by drop weight method. The solubilization of 4 surfactants to curcumin and baicalin were determined through UV and HPLC, respectively. Results The CMC of SDS, SDBS, CTAB and DTAB in hydrochloric acid (pH 1.0, 25 ℃) are 3.8 mmol·L-1，2.5 mmol·L-1，0.56 mmol·L-1and 15.0 mmol·L-1, respectively. The MSR of curcumin in surfactants’ solution above are 4.4×10-3, 3.2×10-3, 8.6×10-2, 7.4×10-3and the lgmare 3.38，5.51，4.64, 2.66, respectively. The MSR of baicalin are 1.7×10-3，3.0×10-4，2.3×10-2, 7.7×10-3and the lgmare 4.13, 3.38, 4.66, 3.22, respectively. Conclusion The solubilization of surfactants above in hydrochloric acid (pH 1.0, 25 ℃) to curcumin is in the order of CTAB＞DTAB＞SDS＞SDBS and to baicalin is in the order of CTAB＞DTAB＞SDS＞SDBS.

pharmaceutics；solubilization；surfactant；curcumin；baicalin

（2016）03–0078–11

10.14146/j.cnki.cjp.2016.03.002

R94

A

2015-04-21

國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（81473161）

徐潔(1990-), 女(漢族），河北張家口人，碩士研究生，E-mail xujie990@163.com；

李三鳴 (1957-), 男(漢族), 遼寧開原人, 教授, 博士, 博士生導(dǎo)師, 主要從事藥物制劑研究，Tel. 024-23986293,E-mail li_sanming@126.com。