陳金春

烷烴是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)必須掌握的基礎(chǔ)知識(shí)之一。其中烷烴的命名不僅是烷烴教學(xué)中的重點(diǎn)、難點(diǎn)，也是學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的分化點(diǎn)。在長(zhǎng)期的教學(xué)實(shí)踐中，筆者根據(jù)這一知識(shí)點(diǎn)總結(jié)了“長(zhǎng)、多、近、小、簡(jiǎn)”原則，即烷烴命名五字方針。下面以實(shí)例剖析五字方針的涵義和意義。

一、長(zhǎng)

即在命名時(shí)要選擇烴分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，以主鏈上的碳原子數(shù)稱為“某烷”。然而初學(xué)者在命名時(shí)，大多善于選擇形式上的“長(zhǎng)”鏈，而不會(huì)選實(shí)際上的長(zhǎng)鏈，也不會(huì)觀察拐彎相連的長(zhǎng)鏈。例如：在命名

時(shí)，學(xué)生常把主鏈錯(cuò)誤選為5個(gè)碳的主鏈，而實(shí)際上應(yīng)是含有丙基和乙基的8個(gè)碳的主鏈。又如在命名

時(shí)學(xué)生錯(cuò)誤認(rèn)為主鏈的碳原子數(shù)是8個(gè)、9個(gè)或10個(gè)，而實(shí)際上，按最“長(zhǎng)”原則主鏈碳原子數(shù)應(yīng)是11個(gè)，如結(jié)構(gòu)中標(biāo)號(hào)所示。

注：該例只適宜在練習(xí)時(shí)供選主鏈用，中學(xué)階段不適宜進(jìn)行命名。

二、多

在多個(gè)等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多碳鏈為主鏈，以便于命名時(shí)方便簡(jiǎn)單。例如：

具有3條等長(zhǎng)碳鏈，但由于從左到右的碳鏈上取代基最多（4個(gè)），故主鏈應(yīng)選從左到右的碳鏈作為主鏈。又如在

中，主鏈不宜選擇從左到右的長(zhǎng)鏈，而應(yīng)選擇向下拐彎的碳鏈為主鏈，這是因?yàn)樵撝麈溕系娜〈疃嗍?個(gè)。

三、近

即從距取代基（支鏈）最近的一端編起，確定取代基在主鏈位置。

例如：

中，給出主鏈碳原子編號(hào)應(yīng)從右端編起，而不能從左端編起，即該烴名稱應(yīng)是：3，4-二甲基-5-乙基辛烷而不是5，6-二甲基-4-乙基辛烷。

四、小

即一般情況下，確定取代基在主鏈上的位置時(shí)，取代基的序數(shù)和應(yīng)該是最小。

例如：

其正確名稱應(yīng)是2，5-二甲-3-乙基已烷（取代其序數(shù)和是2+5+3=10），而不是2，5-二甲基-4-乙基乙烷（取代基序數(shù)和為2+5+4=11大于10）。

注：兩端等距又同基，取代基序數(shù)和必須最小。

五、簡(jiǎn)

即是指靠近起點(diǎn)碳的取代基要最簡(jiǎn)單。

例如：在中，給主鏈碳原子編號(hào)時(shí)，起點(diǎn)碳應(yīng)是右邊而不是左邊，即該烴名稱應(yīng)是3-甲基-4-乙基己烷，而不是4-甲基-3-乙基己烷。

注：在主鏈兩端等距離地出現(xiàn)不同的取代在時(shí)，從靠近簡(jiǎn)單取代基的一端給主鏈編號(hào)。即兩端等距不同基，起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基。

例1 將下列各烷烴用系統(tǒng)命名法將它們命名？

1.（CH3）2CHC（CH3）2CH2CH（C2H5）C（CH3）2CH3

2.（CH3） 3CCH（CH3）CH（C3H7）CH2CH（CH3）CH（C2H5）2

解析：先將上述結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按照碳 四價(jià)原則展開為帶有短線的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。

1.變形為：

其名稱是：2，2，5，5，6-五甲基-3-乙基庚烷

2.變形為

CH3 CH3 CH3

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CH3-CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3

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CH3 CH3CH3

其名稱是：2，2，3，6-四甲基-7-乙基-4-丙基壬烷。

例2 判斷下列各烷烴的命名正確與否，不正確的原因，并寫出正確名稱。

1.CH3

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CH4-CH-CH2-C-CH2-CH3

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CH2 CH3

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CH3

名稱（1）：4，4-二甲基-2-乙基己烷；名稱（2）3，5，5-三甲基庚烷。

2.

C2H5

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CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-C2H5

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CH3CH3CH3

名稱為：2，4-二甲基-6，8-二乙基壬烷。

解析：1.（1）錯(cuò)誤，原因是沒(méi)有找到對(duì)主鏈；名稱（2）也錯(cuò)誤，原因取代基序數(shù)不是最小，即主鏈找對(duì)，編號(hào)錯(cuò)誤。正確名稱是3，3，5-三甲基庚烴。

2.錯(cuò)誤，原因是沒(méi)有找對(duì)主鏈，正確名稱應(yīng)是：2，4，8-三甲基-6-乙在癸烷。

綜上可知，只要真正理解“五字”方針的內(nèi)涵，掌握烷烴命名的書寫法則，善于分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，跨越烷烴命名這一難關(guān)，將會(huì)是輕而易舉的。

（收稿日期：2016-09-15）