杜家俊，高 瑞，王少圣，趙金紅，李朝品

(皖南醫(yī)學(xué)院 1.護(hù)理學(xué)院；2.醫(yī)學(xué)寄生蟲學(xué)教研室，安徽 蕪湖 241002)

安徽產(chǎn)艾葉揮發(fā)油成分GC-MS分析

杜家俊1，高 瑞1，王少圣2，趙金紅2，李朝品2

(皖南醫(yī)學(xué)院 1.護(hù)理學(xué)院；2.醫(yī)學(xué)寄生蟲學(xué)教研室，安徽 蕪湖 241002)

目的：分析安徽產(chǎn)艾葉揮發(fā)油的主要化學(xué)成分。方法：采用超臨界CO2法從安徽產(chǎn)艾葉中提取揮發(fā)油，用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)法對(duì)其化學(xué)成分進(jìn)行鑒定，用面積歸一化法計(jì)算各組分的相對(duì)百分含量。結(jié)果：共分離出48個(gè)化學(xué)組分，所占比例最高的為蒿醇(10.26%)，其次為油酸酰胺(6.51%)、環(huán)己酮(5.07%)、(Z)-13-二十二烯酰胺(4.73%)、正二十七烷(3.65%)、植醇(3.61%)、棕櫚酰胺(3.38%)、2,7,7三甲基二環(huán)[3,1,1]庚-2-烯-6-酮(2.56%)、鄰-異丙基苯(2.21%)等，以酮類和醇類居多。結(jié)論：安徽產(chǎn)艾葉揮發(fā)油成分與其他產(chǎn)地艾葉揮發(fā)油成分不完全相同。

艾葉；揮發(fā)油；超臨界CO2萃取法；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)

【DOI】10.3969/j.issn.1002-0217.2017.01.004

艾草(Artemisiaargyi)屬菊科(Composiate)蒿屬(Artemisia)，別名艾葉、艾蒿、家艾，為多年生草本植物，主要分布于東北、華北、華東、西南及陜西、甘肅等地。艾草主要作用部位為干燥葉，柔軟，氣清香，味苦。據(jù)中醫(yī)記載，艾葉常有溫經(jīng)止血，散寒止痛，祛濕止癢的功效[1]。近年來研究還發(fā)現(xiàn)，艾葉具有抗菌、抗病毒、鎮(zhèn)咳平喘、祛痰、利膽、鎮(zhèn)靜、促循環(huán)、補(bǔ)氣以及提升免疫力等作用[2-4]。目前，提取艾葉精油的方法有水蒸氣蒸餾法、有機(jī)溶劑萃取法、超臨界CO2萃取法、超聲波輔助提取法和微波輔助法[5-8]等，且不同方法提取出艾葉揮發(fā)油的成分不一。本研究采用超臨界CO2萃取法對(duì)安徽地區(qū)的艾葉提取其揮發(fā)油，并利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(GC-MS)對(duì)艾葉揮發(fā)油的成分進(jìn)行分析鑒定，以期為艾葉進(jìn)一步開發(fā)及綜合利用提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑 艾葉采自安徽阜陽(yáng)、蕪湖、馬鞍山地區(qū)。無水乙醇、正己烷(分析純，上海產(chǎn))。

1.2 儀器 高速中藥粉碎機(jī)(XFB-500，吉首市中誠(chéng)制藥機(jī)械廠)，超臨界CO2萃取裝置(HA221-50-06，南通華安超臨界萃取有限公司)，低速大容量離心機(jī)(KDC-40，安徽中科中佳科學(xué)儀器有限公司)，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(RE2000A，上海亞榮生化儀器)，OLYMPUS顯微鏡(BX51，日本奧林巴斯株式會(huì)社)，氣相色譜質(zhì)譜儀(Agilent 7890A/5975C，美國(guó)安捷倫科技有限公司，自帶NIST譜庫(kù))。

1.3 艾葉精油的制備 根據(jù)預(yù)實(shí)驗(yàn)確定了最佳提取條件。取自然干燥的艾葉，用粉碎機(jī)粉碎后，裝入萃取罐；打開水浴，使萃取裝置達(dá)到設(shè)定的溫度(35 ℃)；通入CO2，將系統(tǒng)中的空氣置換干凈；打開壓縮機(jī)，調(diào)節(jié)萃取器內(nèi)壓力達(dá)到要求(16 MPa)；調(diào)節(jié)萃取器出口閥，使CO2流量達(dá)到要求的穩(wěn)定值(20 kg/h)；維持體系在此狀態(tài)80 min，打開分離器，取出萃取物，稱重；待萃取完畢，關(guān)閉壓縮機(jī)、鋼瓶，放空CO2，取出揮發(fā)油粗產(chǎn)品浸膏樣產(chǎn)物；萃取過程中分離Ⅰ的溫度為55.0 ℃，分離Ⅱ的溫度為35.5 ℃，萃?、竦臏囟葹?6 ℃。然后將萃取得到的艾葉浸膏用無水乙醇按1∶20的比例溶解稀釋后，迅速冰浴30 min，冷卻析出低溶解度的蠟質(zhì)類物質(zhì)；然后 4000 r/min下離心20 min，取上清液置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)30 min后得到脫蠟質(zhì)艾葉揮發(fā)油，計(jì)算得油率。

1.4 氣相色譜-質(zhì)譜分析

1.4.1 色譜條件 色譜柱HP-5 ms毛細(xì)管柱(30 m×0.25 mm×250 mm)；升溫程序：起始溫度50 ℃，保持2 min，以6 ℃/min上升至100 ℃，保持1 min，然后以3 ℃/min上升至190 ℃，再以10 ℃/min升至280 ℃，保持10 min；流量：1 mL/min；進(jìn)樣口溫度：250 ℃；壓力52 kPa；載氣：氦氣。

1.4.2 質(zhì)譜條件 電離方式EI；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃；傳輸線溫度250 ℃；氣化室溫度270 ℃；接口溫度：240 ℃；溶劑延遲時(shí)間5 min；質(zhì)子掃描范圍m/z：30～500；倍增器電壓1.43 kV。

2 結(jié)果

2.1 得油率 本研究采用超臨界CO2萃取法對(duì)安徽地區(qū)的艾葉提取其揮發(fā)油，得油率為0.402%。

2.2 艾葉精油GC-MS分析 通過對(duì)安徽產(chǎn)地艾葉揮發(fā)油進(jìn)行GC-MS分析，得到了樣品的總離子圖(圖1)。 由NIST數(shù)據(jù)庫(kù)系統(tǒng)檢索，鑒定出48種成分，并采用面積歸一化法計(jì)算了各成分在艾葉揮發(fā)油中的相對(duì)含量，具體結(jié)果見表1。

2.3 艾葉揮發(fā)油成分分析 通過計(jì)算相對(duì)面積可得出艾葉揮發(fā)油中48種成分，占總峰面積的90.53%。由表1可見，安徽地區(qū)艾葉經(jīng)超臨界CO2萃取法獲得的揮發(fā)油中，占主要成分的有蒿醇(Artemisol)10.26%、油酸酰胺(Oleic acid amide)6.51%、環(huán)己酮(Cyclohexanone)5.07%、(Z)-13-二十二烯酰胺((Z)-13-Docosenamide)4.73%、正二十七烷(Heptacosane)3.65%、植醇(Phytol)3.61%、棕櫚酰胺(Hexadecanamide)3.38%、2,7,7三甲基二環(huán)[3,1,1]庚-2-烯-6-酮(Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-one, 2,7,7-trimethyl-)2.56%、鄰-異丙基苯(O-cymene)2.21%、側(cè)柏酮(Thujone)1.95%、棕櫚酸乙脂(Hexadecanoic acid, ethyl ester)1.89%、蒿酮(1,5-Heptadien-4-one, 3,3,6-trimethyl-)1.83%、乙酸橙花脂(4,6-Heptadienoic acid, 3,3,6-trimethyl-, ethyl ester)1.79%、硬脂酰胺(Octadecanamide)1.59%、蒎烯(1,3,6-Heptatriene, 2,5,5-trimethyl-)1.58%、內(nèi)型-1,7,7-三甲基-二環(huán)[2.2.1]庚-2-醇(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol)1.43%、(-)-4-萜品醇(3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (R)-)1.25%、二十一烷(Heptadecane)1.13%等。其中酮類占20%、烯類占12%、醇類占20%、酚類占6%、烷類占18%、醚類占4%、醛類占2%、酯類占10%、酰胺類占6%。因此，在艾葉揮發(fā)油中酮類和醇類占主要成分。

2.4 與其他產(chǎn)地艾葉揮發(fā)油成分比較 本實(shí)驗(yàn)的艾葉原料主要為安徽阜陽(yáng)、蕪湖、馬鞍山地區(qū)的野生艾葉。本實(shí)驗(yàn)所得艾葉揮發(fā)油的化學(xué)成分與甘肅、廣西、貴州、河南、湖南、江蘇等地研究所得的成分存在一定差異(表2)。蒎烯(1,3,6-Heptatriene,2,5,5-trimethyl-)、側(cè)柏酮(Thujone)、石竹烯(Caryophyllene)及石竹烯氧化物(Caryophyllene oxide)為大多數(shù)地區(qū)艾葉揮發(fā)油所共有的特征成分，而廣西產(chǎn)艾葉揮發(fā)油成分與安徽產(chǎn)艾葉揮發(fā)油成分含相同成分最多。

圖1 艾葉揮發(fā)油GC-MS總離子流圖

表1 艾葉揮發(fā)油化學(xué)成分分析

序號(hào)化學(xué)式分子量成分峰面積相對(duì)含量/%1C6H10O98環(huán)己酮 Cyclohexanone49.395.072C10H16136蒎烯 1,3,6-Heptatriene,2,5,5-trimethyl-15.351.583C10H14134金鐘柏2,4(10)-二烯 Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene, 4-methylene-1-(1-methylethyl)-5.770.64C8H16O1281-壬烯-3-醇 1-Octen-3-ol3.20.335C10H18O1543,3,6-三甲基-1,4-庚二烯-6-醇 3,3,6-Trimethyl-1,4-heptadien-6-ol4.870.56C10H14134鄰-異丙基苯 o-Cymene21.582.217C10H18138Bicyclo[4.1.0]heptane,3,7,7-trimethyl-, [1S-(1α,3β,6α)]-2.480.258C10H18O154桉油精 Eucalyptol7.540.779C11H24156十一烷 Undecane2.370.2410C10H16136γ-松油烯 γ-Terpinene2.710.2811C10H16O152蒿酮 1,5-Heptadien-4-one,3,3,6-trimethyl-17.831.8312C10H18O154蒿醇 1,5-Heptadien-4-ol,3,3,6-trimethyl-100.0010.2613C10H16O152側(cè)柏酮 Thujone19.011.9514C10H14O1502,7,7三甲基二環(huán)[3,1,1]庚-2-烯-6-酮24.962.56Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-one, 2,7,7-trimethyl-15C10H16O152反式-3(10)-卡倫-2-醇 trans-3(10)-Caren-2-ol4.980.5116C10H18O154內(nèi)型-1,7,7-三甲基-二環(huán)[2.2.1]庚-2-醇 Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol-13.931.4317C9H18O1422-烯烴-4-醇2-Octen-4-ol,2-methyl5.80.618C10H18O154(-)-4-萜品醇 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-,(R)-12.141.2519C9H8O132肉桂醛 2-Propenal,3-phenyl-4.160.4320C10H14O150D-香芹酮 2-Cyclohexen-1-one, 3-methyl-6-(1-methylethenyl)-,(S)-5.260.5421C15H32212十五烷 Dodecane,2,6,11-trimethyl-4.770.4922C10H14O150百里香酚 Thymol4.210.4323C9H141221,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl-1-ethyl-6.310.6524C12H20O2196乙酸橙花脂 4,6-Heptadienoicacid,3,3,6-trimethyl-, ethylester17.441.7925C11H18O166Bicyclo[3.1.1]heptan-3-one, 2-ethyl-6,6-dimethyl-5.20.5326C10H12O2164丁香油酚 Eugenol4.40.4527C10H14O150馬鞭草烯酮 Bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one, 4,6,6-trimethyl-8.950.9228C15H24204石竹烯 Caryophyllene7.30.7529C21H44296二十一烷 Heptadecane,2,6,10,15-tetramethyl-6.760.6930C15H24O220石竹烯氧化物 Caryophylleneoxide4.520.4631C15H26O222喇叭茶醇 1-Naphthalenol,decahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethylidene)-,6.170.63[1R-(1α,4aβ,8aα)]-32C20H42282二十烷 Hexadecane,2,6,10,14-tetramethyl-9.350.9633C20H40O296葉綠醇 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol3.670.3834C18H36O268植酮 2-Pentadecanone,6,10,14-trimethyl-4.460.4635C21H44296二十一烷 Heptadecane,2,6,10,15-tetramethyl-11.011.1336C18H36O2284棕櫚酸乙酯 Hexadecanoicacid,ethylester18.461.8937C20H40O296植醇 Phytol35.23.6138C20H36O2308亞油酸乙酯 Linoleicacidethylester3.080.3239C20H34O2306亞麻酸乙酯 9,12,15-Octadecatrienoicacid,ethylester,(Z,Z,Z)-3.20.3340C27H56380二十七烷 Heptacosane2.280.2341C16H33NO255棕櫚酰胺 Hexadecanamide32.933.3842C39H78O3594硬酯酸 Stearicacid,3-(octadecyloxy)propylester2.60.2743C26H54366二十六烷 Octadecane,3-ethyl-5-(2-ethylbutyl)-3.270.3444C18H35NO281油酸酰胺;9-十八碳烯酰胺 9-Octadecenamide,(Z)-63.476.5145C18H37NO283硬脂酰胺;十八酰胺 Octadecanamide15.531.5946C35H7049017-三十五烯 17-Pentatriacontene3.110.3247C27H56380正二十七烷 Heptacosane35.583.6548C22H43NO337(Z)-13-二十二烯酰胺 13-Docosenamide,(Z)-46.114.73

表2 安徽產(chǎn)艾葉與其他產(chǎn)地艾葉揮發(fā)油成分比較

序號(hào)成分產(chǎn)地甘肅廣西貴州河南湖南江蘇1蒎烯1,3,6-Heptatriene,2,5,5-trimethyl-√√√√√23,3,6-三甲基-1,4-庚二烯-6-醇 3,3,6-Trimethyl-1,4-heptadien-6-ol√√3桉油精Eucalyptol√√4γ-松油烯γ-Terpinene√√5側(cè)柏酮Thujone√√√√62,7,7三甲基二環(huán)[3,1,1]庚-2-烯-6-酮√√Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-one,2,7,7-trimethyl-7D-香芹酮2-Cyclohexen-1-one√8乙酸橙花脂4,6-Heptadienoicacid,3,3,6-trimethyl-,ethylester√9丁香油酚Eugenol√10馬鞭草烯酮Bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one,4,6,6-trimethyl-√√11石竹烯Caryophyllene√√√√12石竹烯氧化物Caryophylleneoxide√√√13喇叭茶醇 1-Naphthalenol,decahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethylidene)-,√[1R-(1α,4aβ,8aα)]-14葉綠醇3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol√15植醇Phytol√

注：√ 表示共有成分。

3 討論

艾葉性辛、苦、溫，歸肝、脾、腎經(jīng)。艾葉揮發(fā)油是從天然艾葉萃取精煉而來，外觀為淺黃或綠黃色。關(guān)于艾葉揮發(fā)油的提取，據(jù)文獻(xiàn)查閱，有水蒸汽蒸餾法和超臨界CO2萃取法。本實(shí)驗(yàn)采用超臨界CO2萃取法獲得艾葉揮發(fā)油，得油率為0.402%，而江丹等[9]采用水蒸氣蒸餾法對(duì)采自湖北蘄春、江西樟樹、山東鄄城和河北安國(guó)、安徽霍山地區(qū)的艾葉進(jìn)行揮發(fā)油的提取，得油率分別為1.230%、0.479%、0.394%、0.675%、0.296%，發(fā)現(xiàn)不同地區(qū)的的艾葉揮發(fā)油得油率不同，含量不同，化學(xué)成分?jǐn)?shù)目也不同。由本實(shí)驗(yàn)得油率與其安徽霍山得油率進(jìn)行比對(duì)，可發(fā)現(xiàn)超臨界CO2萃取法比水蒸氣蒸餾法得油率高。與陽(yáng)一蘭等[10]采用的水蒸氣蒸餾法相比，本研究的超臨界CO2萃取法所得成分更少，且以酮類和醇類居多，而水蒸氣蒸餾法得到的成分以醇類和烯類居多。因水蒸氣蒸餾法是通過浸泡原料而獲得提取物，因此提取的范圍廣、準(zhǔn)確率低，純度低。而超臨界CO2萃取法具有工藝簡(jiǎn)單、步驟少、耗時(shí)短、無溶劑殘留、常溫下操作等優(yōu)點(diǎn)[11-13]。同時(shí)，陽(yáng)一蘭等[10]還采用了超臨界CO2萃取法提取艾葉揮發(fā)油，經(jīng)GC-MS對(duì)其進(jìn)行分析，所得結(jié)果與本研究也有差別。

本研究所得艾葉揮發(fā)油成分主要為酮類如環(huán)己酮(Cyclohexanone)、蒿酮(1,5-Heptadien-4-one,3,3,6-trimethyl-)、側(cè)柏酮(Thujone)等，醇類如蒿醇(Artemisol)、植醇(Phytol)、內(nèi)型-1,7,7-三甲基-二環(huán)[2.2.1]庚-2-醇(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol)等，而陽(yáng)一蘭等[10]得出的成分主要為丁香烯環(huán)氧物(Clove epoxy)、花生酸(Arachic acid)和油醇(Oleyl alcohol)等，這可能與超臨界CO2萃取條件、GC-MS分析條件、艾葉產(chǎn)地不同等有關(guān)。在本次鑒定出的安徽產(chǎn)艾葉揮發(fā)油成分中，與甘肅、廣西、貴州、河南、湖南、江蘇地區(qū)艾葉揮發(fā)油成分相比(如表2)，蒿醇(Artemisol)、油酸酰胺(Oleic acid amide)、環(huán)己酮(Cyclohexanone)、(Z)-13-二十二烯酰胺[13-Docosenamide,(Z)-]、棕櫚酰胺(Hexadecanamide)、鄰-異丙基苯(O-cymene)、棕櫚酸乙酯(Hexadecanoic acid,ethyl ester)、蒿酮(1,5-Heptadien-4-one,3,3,6-trimethyl-)、硬脂酰胺(Octadecanamide)、內(nèi)型-1,7,7-三甲基-二環(huán)[2.2.1]庚-2-醇(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol)、二十一烷(Heptadecane)、反式-3(10)-卡倫-2-醇[Trans-3(10)-Caren-2-ol]、百里香酚(Thymol)、肉桂醛(2-Propenal,3-phenyl-)等成分是本次采用超臨界CO2萃取法首次報(bào)道。不同地區(qū)艾葉揮發(fā)油成分的不同，可能與不同地區(qū)的氣候、溫度、濕度、光照、海拔等條件因素有一定關(guān)系。本實(shí)驗(yàn)所得艾葉揮發(fā)油成分中，環(huán)己酮(Cyclohexanone)為無色透明液體，帶有泥土氣息，在工業(yè)上主要用作有機(jī)合成原料和溶劑；側(cè)柏酮(Thujone)有類似薄荷醇的氣味，能作用于大腦中的 GABA 受體和 5-HT3 受體[14]，使大腦產(chǎn)生興奮作用；蒿酮(1,5-Heptadien-4-one,3,3,6-trimethyl-)、蒿醇(Artemisol)等成分有抑制細(xì)菌、病毒的作用。

本研究采用GC-MS對(duì)安徽產(chǎn)地的艾葉揮發(fā)油進(jìn)行分析，使我們對(duì)該地區(qū)艾葉揮發(fā)油成分有了更近一步了解，為艾葉揮發(fā)油的綜合利用率奠定了理論基礎(chǔ)。

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Determination of the chemical component of volatile oil of Artemisia argyi from Anhui byGC-MS

DU Jiajun,GAO Rui,WANG Shaosheng,ZHAO Jinhong,LI Chaopin

School of Nursing,Wannan Medical College,Wuhu 241002,China

Objective：To determine the primary chemical component of volatile oil fromArtemisiaargyigrowing Anhui province.Methods:The volatile oil was extracted by supercritical CO2extraction technique,and its primary chemical component was measured with gas chromatography-mass spectrometer(GC-MS).The relative oil percentage in theArtemisiaargyiwas calculated by area normalization method.Results:A total of 48 chemical components was isolated from the volatile oil,in which artemisol content was the highest(10.26%),followed by oleic acid amide(6.51%),cyclohexanone(5.07%),13-docosenamide,(Z)-(4.73%),heptacosane(3.65%),phytol(3.61%),hexadecanamide(3.38%),bicyclo[3.1.1] hept-2-en-6-one,2,7,7-trimethyl-(2.56%),and O-cymene(2.21%).Ketone and alcohol were in major proportion.Conclusion:The chemical components in the volatile oil fromArtemisiaargyigrowing in Anhui province are different from the species in other origins.

Artemisiaargyi;volatile oil;supercritical CO2extraction;GC-MS

1002-0217(2017)01-0011-05

國(guó)家級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新訓(xùn)練項(xiàng)目(201410368039)

2016-04-22

杜家俊(1991-)，女，2012級(jí)護(hù)理學(xué)專業(yè)本科生，(電話)18356976675，(電子信箱)1239428537@qq.com； 趙金紅，女，副教授，碩士生導(dǎo)師，(電子信箱)jhjhzhao@aliyun.com，通信作者。

R 284.1

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