程遇玲

摘要：提升高三化學(xué)復(fù)習(xí)的實(shí)效，核心在于提升學(xué)生的思維能力。以“有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)”專題復(fù)習(xí)為例，選取學(xué)生作業(yè)中的有機(jī)合成片段進(jìn)行評(píng)價(jià)，總結(jié)有機(jī)合成評(píng)價(jià)思路。改編有思維層次的有機(jī)合成設(shè)計(jì)，開展學(xué)生自編有機(jī)合成題，以學(xué)生的思維為主線，在層層遞進(jìn)的挑戰(zhàn)中開展教學(xué)，引導(dǎo)學(xué)生尋找設(shè)計(jì)思路，找到最佳合成路線，在討論中提升思維能力。

關(guān)鍵詞：有機(jī)合成設(shè)計(jì)思路；有機(jī)合成評(píng)價(jià)思路；思維能力；信息遷移；正逆向分析法

文章編號(hào)：1005–6629（2017）1–0052–06 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

1 設(shè)計(jì)背景

從2013年開始，上海高考有機(jī)推斷題出現(xiàn)讓學(xué)生自己設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線圖；2015年，上海高考有機(jī)推斷題出現(xiàn)讓學(xué)生評(píng)價(jià)不同的合成路線，有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)的考查相對(duì)傳統(tǒng)的有機(jī)推斷題對(duì)學(xué)生的邏輯思維能力以及信息的遷移能力要求更高。在高三一輪復(fù)習(xí)中雖然已經(jīng)系統(tǒng)復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，但學(xué)生在有機(jī)知識(shí)綜合應(yīng)用能力、信息遷移能力和邏輯思維能力等方面還比較薄弱。通常具體表現(xiàn)為：（1）官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化生搬硬套，不能靈活應(yīng)用；（2）題給信息不能很好地吸收應(yīng)用，對(duì)題給信息解讀不夠，審題也不嚴(yán)密；（3）步驟先后隨心所欲，沒有很好理解有關(guān)官能團(tuán)的引入次序及基團(tuán)間的相互影響等知識(shí)；（4）合成“繞圈子”，沒有理解條件對(duì)反應(yīng)進(jìn)行的影響，合成步驟較多[1]；（5）合成思路狹隘，表達(dá)不規(guī)范；（6）對(duì)有機(jī)合成路線沒有評(píng)價(jià)思路，不知道從哪些角度去評(píng)價(jià)。為了提升學(xué)生思維能力，筆者設(shè)計(jì)了高三二輪“有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)”專題復(fù)習(xí)課。

2 教學(xué)設(shè)計(jì)

在上這節(jié)課前筆者做了三個(gè)準(zhǔn)備。第一，在高三教學(xué)中筆者批改作業(yè)時(shí)不僅會(huì)寫批語指出學(xué)生的錯(cuò)誤癥結(jié)，還會(huì)用手機(jī)拍下學(xué)生的典型錯(cuò)誤，截取圖片保存。在上這節(jié)課前筆者從積累的圖片中選取四個(gè)有代表性的錯(cuò)誤合成路線，用于有機(jī)合成評(píng)價(jià)環(huán)節(jié)教學(xué)。第二，開展學(xué)霸自編有機(jī)合成設(shè)計(jì)題活動(dòng)。經(jīng)過一周的收集，全班都上交了自己設(shè)計(jì)的題，積極性非常高，筆者選取和修改兩道較好的題。第三，設(shè)計(jì)課前復(fù)習(xí)學(xué)案，讓學(xué)生整理常見有機(jī)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化知識(shí)點(diǎn)[2]。

以下就是課前復(fù)習(xí)學(xué)案的內(nèi)容：

（1）常見官能團(tuán)的引入（或轉(zhuǎn)化）方法

（2）官能團(tuán)的消除

①消除雙鍵：

②消除羥基：

③消除醛基：

具體教學(xué)過程如下：

[引入]有機(jī)合成之父——伍德·沃德先后合成了膽固醇、維生素B12、葉綠素、可的松、利血平和奎寧等一系列復(fù)雜有機(jī)分子。他曾說過這樣一句話：在上帝創(chuàng)造的自然界的旁邊化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個(gè)世界。

[展示] 1.人工合成最復(fù)雜的有機(jī)物——海葵毒素。

2.合成的具有幾何結(jié)構(gòu)的有機(jī)分子。

（有機(jī)合成已經(jīng)從科學(xué)進(jìn)入到了科學(xué)-藝術(shù)的殿堂。）

[活動(dòng)一]設(shè)計(jì)意圖：本環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)成“大家來找茬”游戲，讓學(xué)生評(píng)價(jià)班級(jí)同學(xué)的有機(jī)合成設(shè)計(jì)流程，學(xué)生會(huì)比較興奮，沒有壓力，躍躍欲試，有利于激起思維的火花，在輕松愉悅的氣氛中歸納出有機(jī)合成評(píng)價(jià)思路。

[講解]有機(jī)合成從基礎(chǔ)原料到目標(biāo)產(chǎn)物要經(jīng)過一系列中間體，還要添加輔助原料，可能產(chǎn)生副產(chǎn)物（見圖2），如何更合理設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線呢？

[活動(dòng)一]今天我們也創(chuàng)造一個(gè)屬于我們自己的有機(jī)合成世界。首先我們進(jìn)行一個(gè)有機(jī)合成“大家來找茬”活動(dòng)。以下是近期同學(xué)作業(yè)中的小合成（圖略），大家來評(píng)價(jià)一下。

苯環(huán)取代和側(cè)鏈取代條件混淆

引入溴原子和硝基順序顛倒，不能實(shí)現(xiàn)間位取代

苯環(huán)上鹵原子難水解，需高溫高壓催化劑濃堿反應(yīng)

碳碳雙鍵易被氧化

堿性條件下羧基形成鈉鹽，需酸化

合成步驟太多，R-OH可以直接與HX取代反應(yīng)

H既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，會(huì)生成酯類副產(chǎn)物

總結(jié)：

[應(yīng)用]評(píng)價(jià)2015年上海高考有機(jī)合成三條設(shè)計(jì)路線（見圖1）。

設(shè)計(jì)從2-甲基丙烯制取甘油的流程圖（用反應(yīng)流程圖表示并注明反應(yīng)條件，無機(jī)試劑任選）。

討論思路：對(duì)比原料和產(chǎn)物

[展示]展示學(xué)生設(shè)計(jì)結(jié)果（見圖3），對(duì)典型的兩種思路進(jìn)行評(píng)價(jià)。

第一種方案先碳鏈變短再鹵代，共6步實(shí)現(xiàn)目標(biāo)合成；第二種方案先巧妙地加工信息并進(jìn)行二元應(yīng)用引入兩個(gè)鹵原子再氧化短鏈，共4步實(shí)現(xiàn)目標(biāo)合成。

[活動(dòng)二]設(shè)計(jì)意圖：通過這個(gè)小合成設(shè)計(jì)的挑戰(zhàn)，讓學(xué)生學(xué)會(huì)從碳架變化、官能團(tuán)變化兩個(gè)角度對(duì)比原料與目標(biāo)產(chǎn)物，進(jìn)而從碳鏈的改造和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化兩個(gè)角度入手合成目標(biāo)產(chǎn)物。學(xué)生設(shè)計(jì)了兩種都可行的方案，其中第二種方案體現(xiàn)了思維的靈活性，需要學(xué)生善于利用和加工信息。在有機(jī)合成中經(jīng)常會(huì)碰到信息的再加工應(yīng)用，如多元應(yīng)用、環(huán)狀應(yīng)用、聚合應(yīng)用等。這個(gè)環(huán)節(jié)的討論，讓學(xué)生切身感悟到信息的靈活應(yīng)用，提高學(xué)生思維的靈活性。

注：先給目標(biāo)產(chǎn)物碳原子編號(hào)，然后開環(huán)推理中間體，中間體與目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子編號(hào)對(duì)應(yīng)。

[講解]化學(xué)家科里于1967年提出了“逆合成分析原理”（見圖4），他利用電子計(jì)算機(jī)來設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線，開創(chuàng)了計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成的新紀(jì)元，因而獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

[展示]展示學(xué)生設(shè)計(jì)的幾個(gè)途徑并評(píng)價(jià)討論（見圖5）。

[活動(dòng)三]設(shè)計(jì)意圖：該活動(dòng)是成環(huán)與開環(huán)設(shè)計(jì)，合成復(fù)雜環(huán)狀化合物路線，分析和對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物的碳鏈和官能團(tuán)，并給復(fù)雜環(huán)狀有機(jī)物的碳鏈進(jìn)行編號(hào)，可以找到合成突破口，切斷目標(biāo)產(chǎn)物，確定有把握的中間體。通過有機(jī)物逆合成分析法的推理，進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力，同時(shí)加深學(xué)生對(duì)各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入等基礎(chǔ)知識(shí)的認(rèn)識(shí)。逆向性思維是進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)重要的思維方法[3]。

[課堂練習(xí)]化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

[課堂練習(xí)]設(shè)計(jì)意圖：合成一考察正向分析法，碳鏈變短、鏈狀的合成；合成二考察逆向分析法，碳鏈增長(zhǎng)、成環(huán)的合成；課堂練習(xí)設(shè)計(jì)考察正逆結(jié)合分析法，碳鏈變長(zhǎng)、開環(huán)的合成，檢驗(yàn)學(xué)生課堂學(xué)習(xí)效果，檢測(cè)學(xué)生思維的應(yīng)變能力。

注：先給目標(biāo)產(chǎn)物碳原子編號(hào)，然后成環(huán)推理中間體，中間體與目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子編號(hào)對(duì)應(yīng)。

[活動(dòng)四]小合成挑戰(zhàn)3

對(duì)乙酰氨基酚俗稱撲熱息痛，具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成：

[學(xué)生交流]保護(hù)酚羥基防止在引入氧化甲基時(shí)被高錳酸鉀氧化。

[活動(dòng)四]設(shè)計(jì)意圖：閱讀信息流程，挖掘信息中隱含的酚羥基保護(hù)問題，在自己的設(shè)計(jì)中注意應(yīng)用信息中的方法保護(hù)羥基。目的是培養(yǎng)學(xué)生敏銳地捕獲提示信息，仔細(xì)挖掘信息中隱含的解題線索，形成解題思路。

[展示與挑戰(zhàn)]

學(xué)霸自編合成題1：

已知：（1）不飽和碳上的氫可與1，3-丁二烯發(fā)生1，4加成。如：

請(qǐng)以分子式均為C4H6互為同分異構(gòu)體的兩種鏈烴為原料合成3-羥基丁酸。

學(xué)霸自編合成題2：

格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛，可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得。設(shè)R為烴基，已知：

設(shè)計(jì)意圖：開展學(xué)霸自編有機(jī)合成設(shè)計(jì)題活動(dòng)，學(xué)生主動(dòng)研究有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)資料，學(xué)習(xí)積極性提高，學(xué)生思維由局限變開放，創(chuàng)造性思維能力提高。

[總結(jié)]在幾個(gè)合成挑戰(zhàn)環(huán)節(jié)中同步總結(jié)思維方法進(jìn)行板書如下：

3 教學(xué)反思

許多科學(xué)家的研究證明：“人的大腦就像一個(gè)沉睡的巨人，它比世界上最強(qiáng)大的電腦還要強(qiáng)幾千倍?！比绾巫寣W(xué)生大腦積極運(yùn)轉(zhuǎn)、激發(fā)出學(xué)生的思維火花呢？怎樣讓學(xué)生對(duì)核心概念和科學(xué)思想達(dá)到深刻的領(lǐng)悟呢？我們需要給學(xué)生一個(gè)支點(diǎn)，那么這個(gè)支點(diǎn)就是思維的切入點(diǎn)。教學(xué)的起點(diǎn)是呈現(xiàn)有較大包容性的、由淺入深有層次的引導(dǎo)材料，這些材料就是思維的切入點(diǎn)、知識(shí)遷移和知識(shí)應(yīng)用的起點(diǎn)[4]。本節(jié)課思維的切入點(diǎn)就是課堂需要的有機(jī)合成設(shè)計(jì)和評(píng)價(jià)材料，材料包括學(xué)生作業(yè)中的有機(jī)合成片段、筆者改編的有思維層次的小合成題，以及學(xué)生自編的有機(jī)合成題。教學(xué)過程以學(xué)生的思維為主線，在層層遞進(jìn)的挑戰(zhàn)中開展教學(xué)，提高了課堂效果，達(dá)到了教學(xué)目標(biāo)，讓學(xué)生在思維過程中提高理解的層次，在思維過程中構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，在思維過程中，思維的品質(zhì)得到有效的培養(yǎng)和發(fā)展。

優(yōu)良的思維品質(zhì)包括思維的廣闊性、深刻性、靈活性、批判性四要素，它們都是在實(shí)踐過程中內(nèi)化而形成的[5]。有機(jī)合成設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)是一個(gè)培養(yǎng)這四要素最好的平臺(tái)。有機(jī)合成設(shè)計(jì)要根據(jù)已有原料、信息和有關(guān)規(guī)律，找到官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)的方法，找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破口，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷、根據(jù)信息提示將各片斷合理地拼接和衍變，并采用正向思維和逆向思維以及綜合分析相結(jié)合的方法，最終設(shè)計(jì)出最佳的合成路線，這個(gè)過程正是體現(xiàn)學(xué)生思維的廣闊性。合成挑戰(zhàn)一兩種合成方案都可行，但思維不同。合成挑戰(zhàn)二由原料1，3-丁二烯合成中間體1，4-丁二醇，關(guān)于兩個(gè)羥基定位問題，學(xué)生思考難免不夠全面甚至出錯(cuò)，讓學(xué)生反思出現(xiàn)錯(cuò)誤的原因，并找到正確答案。在一錯(cuò)一對(duì)之間，培養(yǎng)了學(xué)生思維的深刻性。有機(jī)合成設(shè)計(jì)在解決碳鏈增長(zhǎng)與變短、成環(huán)與開環(huán)、官能團(tuán)一元與多元、官能團(tuán)定位與保護(hù)等問題時(shí)都需要學(xué)生不受思維定勢(shì)和固定模式的束縛，善于發(fā)現(xiàn)新的條件和新的因素，隨機(jī)應(yīng)變，及時(shí)調(diào)整思路，找出符合實(shí)際的解決問題的最佳方案，這就是化學(xué)思維的靈活性。“大家來找茬”活動(dòng)和合成挑戰(zhàn)中都有評(píng)價(jià)環(huán)節(jié)，批判性思維得到了鍛煉。

讓學(xué)生暴露思維過程，在思維的沖突碰撞過程中，學(xué)生既體驗(yàn)到活動(dòng)探究的樂趣，也體會(huì)到已有知識(shí)的概括總結(jié)、融會(huì)提升、遷移應(yīng)用的意義，同時(shí)在傾聽他人意見的過程中，真切感受到合作與交流的必要性。在這節(jié)課上，師生關(guān)系民主、平等，教學(xué)環(huán)境寬松、和諧，學(xué)生主動(dòng)參與活動(dòng)、主動(dòng)展示合成方案，各抒己見，達(dá)成思維共振與情感共鳴。學(xué)生在交流中通過自主糾錯(cuò)，發(fā)現(xiàn)合成過程中要考慮官能團(tuán)轉(zhuǎn)化條件、定位、保護(hù)、順序等一系列問題，加深對(duì)知識(shí)的理解。學(xué)會(huì)用正向分析法和逆向分析法以及綜合分析的方法對(duì)有原料和目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行分析研究，學(xué)生各展所長(zhǎng)，各取所需，優(yōu)勢(shì)互補(bǔ)，從而激活學(xué)生的思維，實(shí)現(xiàn)知識(shí)復(fù)習(xí)與能力提升的雙贏。

參考文獻(xiàn)：

[1]魏崇啟，牛永香.例談高考題中有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)方法[J].化學(xué)教學(xué)，2012，（8）：56～59.

[2]楊大強(qiáng).選修模塊“有機(jī)合成”輔學(xué)課案設(shè)計(jì)的探索[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（11）：35～37.

[3]蔡秀忠.“有機(jī)合成”單元教學(xué)的設(shè)計(jì)與思考[J].化學(xué)教學(xué)，2010，（7）：27～30.

[4]閆翠芬.提高學(xué)生思維品質(zhì)是提高課堂教學(xué)效率的核心[J].考試周刊，2012，（16）.

[5]陳娜娜.高中化學(xué)教學(xué)中如何提高學(xué)生的思維品質(zhì)[J].素質(zhì)教育論壇月刊，2011，（7）：61～62.

[6]張宗仁，劉益良.淺談高中化學(xué)教學(xué)中學(xué)生良好思維品質(zhì)培養(yǎng)途徑[J].新課程·下旬，2015，（12）：28～29.

[7]蔣小鋼.基于提升學(xué)生思維品質(zhì)的高考復(fù)習(xí)習(xí)題講評(píng)課的教學(xué)優(yōu)化[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（6）：60～63.

[8]顧曄，馬明祥.淺談?dòng)袡C(jī)合成題的解題思路[J].化學(xué)教學(xué)，2006，（5）：56～57.

[9]顧曄.充分發(fā)揮有機(jī)合成題的綜合考查作用——從合成路線選擇的開放性說起[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2012，（11）：56～57.