烴類(lèi)高考常見(jiàn)考點(diǎn)直擊

■安徽省六安市霍邱一中 陳實(shí)權(quán)

烴類(lèi)是有機(jī)物的重要組成部分,也是每年高考必考的內(nèi)容之一?？季V要求考生“了解烴中碳的成鍵特征,了解甲烷、乙烯、乙炔、苯等烷、烯、炔和芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要應(yīng)用,了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用,知道烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用,了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)”。下面根據(jù)課標(biāo)、教材和近年高考的要求,對(duì)烴類(lèi)常見(jiàn)的重要考點(diǎn)進(jìn)行分類(lèi)剖析,并精選典型試題和高考真題予以說(shuō)明。

一、脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

脂肪烴主要分為烷烴(只含單鍵的飽和鏈狀烴)、烯烴(至少含有1個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴)、炔烴(至少含有1個(gè)碳碳叁鍵的不飽和鏈烴),烷烴、單烯烴、單炔烴的分子通式分別為CnH2n+2(n≥1)、CnH2n(n≥2)、CnH2n-2(n≥2),隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高,同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。甲烷、乙烯、乙炔分別是正四面體形、平面形、直線(xiàn)形分子,鍵角分別為1 0 9°2 8'、1 2 0°、1 8 0°。脂肪烴都能燃燒,烷烴性質(zhì)穩(wěn)定不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,烯烴、炔烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。烷烴的取代反應(yīng),烯烴和炔烴的加成反應(yīng)、加聚反應(yīng),乙烯和乙炔的制備、檢驗(yàn)、除雜、性質(zhì)是高考熱點(diǎn)。

下列說(shuō)法正確的是( )。

A.己烷有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同

C.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵

D.異戊二烯分子中最多有1 2個(gè)原子共平面

解析：烷烴只有碳鏈異構(gòu),丁烷、戊烷、己烷分別有2種、3種、5種同分異構(gòu)體,故A項(xiàng)錯(cuò)誤。由聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其鏈節(jié)為單體加聚可形成鏈節(jié)為的共聚物,故B項(xiàng)正確。聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,其單體氯乙烯(C H2═C HC l )中含有碳碳雙鍵,加聚反應(yīng)中碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I,故C項(xiàng)錯(cuò)誤。由于甲烷是正四面體分子,乙烯分子中所有原子共平面,則分子中甲基所含3個(gè)H中只有1個(gè)H可以與其余部分1m o lC═ C鍵最多能與1m o lB r2(或H2、H2O、HX)加成,1m o lC■ C鍵最多能與2m o lB r2(或H2、H2O、HX)加成。

二、苯及其同系物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

苯只含介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的碳碳鍵和碳?xì)滏I,鍵角1 2 0°,分子中6個(gè)C和6個(gè)H原子共面,苯及其同系物的分子通式為CnH2n-6(n≥6)。苯及其同系物都能發(fā)生氧化反應(yīng)(燃燒),但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯、乙苯等苯的同系物可以被氧化為苯甲酸;苯、甲苯與溴水混合分為上下兩層,可以使溴水因?yàn)槲锢碜兓?萃取)而褪色,苯、甲苯與純凈的液溴在鐵屑或溴化鐵催化下發(fā)生取代反應(yīng),與濃硝酸在濃硫酸催化加熱下發(fā)生硝化反應(yīng),在催化劑加熱下與氫氣加成。共平面,即最多有1 1個(gè)原子共面,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：B

點(diǎn)評(píng)：(1)含有一個(gè)甲基或乙基(或亞甲基、次甲基)結(jié)構(gòu)的化合物,都可以發(fā)生類(lèi)似甲烷的取代反應(yīng),在光照下與氣態(tài)鹵素單質(zhì)(水溶液不能反應(yīng))反應(yīng)生成多種鹵代烴混合物(非純凈物)和HX,每取代1m o l氫原子,消耗1m o l鹵素單質(zhì)。(2)含有1個(gè)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的化合物,都可以發(fā)生類(lèi)似乙烯和乙炔的加成反應(yīng)、加聚反應(yīng),使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,在催化劑、加熱下,下列說(shuō)法正確的是( )。

A.P X項(xiàng)目的主要產(chǎn)品對(duì)二甲苯屬于飽和烴

B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)

C.7 8g苯含有C═ C 雙鍵的數(shù)目為3NA

D.苯與甲苯互為同系物,都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

解析：對(duì)二甲苯中有苯環(huán),屬于不飽和烴,故A項(xiàng)錯(cuò)誤。苯分子中1個(gè)氫原子被溴原子、硝基、磺酸基取代的化學(xué)反應(yīng)都是取代反應(yīng),故B項(xiàng)正確。由n=可知苯為1m o l,但是苯分子中沒(méi)有C═ C 鍵,只有介于C C鍵和C═ C 鍵之間的碳碳鍵,故C項(xiàng)錯(cuò)誤。苯與甲苯互為同系物,但苯穩(wěn)定,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：B

點(diǎn)評(píng)：各類(lèi)烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的比較見(jiàn)表1。

表1

三、烴的同分異構(gòu)體

烷烴只有碳鏈異構(gòu),因此甲烷、乙烷、丙烷均無(wú)同分異構(gòu)體,丁烷、戊烷、己烷分別具有2種、3種、5種同分異構(gòu)體,甲基、乙基均無(wú)異構(gòu)體,丙基、丁基分別有2種、4種異構(gòu)體。烯烴、炔烴可以有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、類(lèi)別異構(gòu),二甲苯、乙苯分別是苯的二元取代物和一元取代物。

下列敘述正確的是( )。

A.丁烷有3種同分異構(gòu)體

D.分子式為C4H8O2并能與飽和N a H C O3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))四種

解析：丁烷有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體,故A項(xiàng)錯(cuò)誤。立方烷的分子式為C8H8,6個(gè)硝基(-NO2)取代其中6個(gè)H的空間構(gòu)型,與2個(gè)硝基取代其中2個(gè)H的空間構(gòu)型相同,以任意一個(gè)頂點(diǎn)為研究對(duì)象,根據(jù)定一移一的方法可知,二硝基立方烷只有鄰、間、對(duì)三種,則六硝基立方烷只有3種,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。四聯(lián)苯既左右對(duì)稱(chēng)又上下對(duì)稱(chēng),由等效氫原理可知,其只含5種氫原子,因此一氯代物有5種,故C項(xiàng)正確。與飽和N a HC O3溶液反應(yīng)放出氣體,說(shuō)明該有機(jī)物含有羧基,則其由兩個(gè)原子團(tuán)組成,因此該有機(jī)物的種數(shù)為丙基的種數(shù)乘以羧基的種數(shù),即2×1=2,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：C

點(diǎn)評(píng)：判斷同分異構(gòu)體種數(shù)的常用方法有五種：一是基團(tuán)連接法(有機(jī)物由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可以推斷有機(jī)物的數(shù)目,如丁基有4種,則均有4種);二是換位等效法(有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位時(shí)等效,如C2H6分子一鹵代物和五鹵代物的種數(shù)都是1種,二鹵代物和四鹵代物的種數(shù)都是2種);三是等效氫法(烴分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效,同一個(gè)碳所連甲基中的氫原子等效,處于左右或上下等對(duì)稱(chēng)位置的氫原子等效);四是定一移一法(分析C3H6C l2等二元取代物時(shí),先固定一個(gè)氯原子的位置,移動(dòng)另一個(gè)氯原子);五是組合法有b種,則飽和一元酯R1C OO R2,有a×b種)。

四、真題演練

1.下列說(shuō)法正確的是( )。

B.C H3C H═C HC H3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線(xiàn)上

C.按系統(tǒng)命名法,化合物

2.下列物質(zhì)中,其主要成分不屬于烴的是( )。

A.汽油 B.甘油

C.煤油 D.柴油

3.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是( )。

A.2-甲基丁烷也稱(chēng)異丁烷

B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)

C.C4H9C l有3種同分異構(gòu)體

D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

4.工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：

下列說(shuō)法正確的是( )。

A.該反應(yīng)的類(lèi)型為加成反應(yīng)

B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用B r2/C C l4鑒別乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7

答案：

1.A 提示：甲苯有4種氫原子,分別是甲基上的氫和苯環(huán)鄰、間、對(duì)上的氫,2-丁烷也有四種氫原子,它們的一溴代物都有4種,故A項(xiàng)正確。乙烯是平面形分子,鍵角為1 2 0°,甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子,所以四個(gè)碳原子一定不在同一直線(xiàn)上,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。按照系統(tǒng)命名法,選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,該分子名稱(chēng)是2,3,4,4-四甲基己烷,故C項(xiàng)錯(cuò)誤。D項(xiàng)中兩個(gè)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不相似,不能互為同系物,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2.B 提示：汽油、煤油、柴油都是石油分餾產(chǎn)品,石油主要由烷烴、環(huán)烷烴組成,汽油、煤油、柴油的主要成分都是烴。甘油為丙三醇,是醇類(lèi),不是烴。

3.B 提示：2-甲基丁烷也稱(chēng)為異戊烷,2-甲基丙烷才能稱(chēng)為異丁烷,A項(xiàng)錯(cuò)誤。乙烯與水在一定條件下能轉(zhuǎn)化為乙醇,碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I,屬于加成反應(yīng),B項(xiàng)正確。C4H9C l由組合而成,前者的結(jié)構(gòu)有4種可能,后者只有一種,因此組合而成的一鹵代烴有4種同分異構(gòu)體,C項(xiàng)錯(cuò)誤。硬脂酸甘油酯的相對(duì)分子質(zhì)量為8 9 0,油脂的相對(duì)分子質(zhì)量都遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于1萬(wàn),都不是高分子化合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

4.C 提示：由乙苯生產(chǎn)苯乙烯,單鍵變成雙鍵,則該反應(yīng)為消去反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤。乙苯的同分異構(gòu)體可以是二甲苯,而二甲苯有鄰、間、對(duì)三種,包括乙苯,乙苯的同分異構(gòu)體共有四種,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯乙烯中含有碳碳雙鍵,能使溴的C C l4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用B r2/C C l4鑒別乙苯和苯乙烯,故C項(xiàng)正確。苯環(huán)是平面正六邊形,所以乙苯中共平面的碳原子有7個(gè),而苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),共平面的碳原子有8個(gè),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

(責(zé)任編輯 謝啟剛)