李天琪，胡飛

(華南理工大學(xué) 食品科學(xué)與工程學(xué)院，廣州 510640)

蝦調(diào)味料風(fēng)味的GC-MS分析研究

李天琪，胡飛*

(華南理工大學(xué) 食品科學(xué)與工程學(xué)院，廣州 510640)

文章以竹節(jié)蝦頭為原料，經(jīng)過(guò)酶解和Maillard增香工藝，在Maillard反應(yīng)中添加具有功能活性的生姜精油組分，得到風(fēng)味良好的海鮮調(diào)味基料，采用固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜(SPME-GC-MS)聯(lián)用法鑒定特征揮發(fā)性成分物質(zhì)，分析評(píng)價(jià)調(diào)味基料的風(fēng)味體系。采用氨基酸自動(dòng)分析儀對(duì)Maillard反應(yīng)前后氨基酸組分含量分析。研究發(fā)現(xiàn)：Maillard反應(yīng)前后產(chǎn)物各檢出50種和56種成分物質(zhì)，主要有烴類(lèi)、醇類(lèi)、醛類(lèi)、吡嗪類(lèi)和酮類(lèi)化合物等，它們的協(xié)同作用構(gòu)成了調(diào)味料的特殊風(fēng)味。將蝦頭酶解液和Maillard增香型海鮮調(diào)味料的風(fēng)味成分進(jìn)行分析比較，進(jìn)一步研究了反應(yīng)前后特征風(fēng)味物質(zhì)的變化及對(duì)產(chǎn)品的影響效果。結(jié)果表明：加入生姜精油的海鮮調(diào)味基料，對(duì)調(diào)味料的風(fēng)味具有明顯增香作用，制得的調(diào)味料不僅具有獨(dú)特的海鮮風(fēng)味，還有著辛辣、芳香風(fēng)味。氨基酸分析結(jié)果顯示：含量變化明顯主要是組氨酸(66.71%)、脯氨酸(35.88%)、甘氨酸(19.96%)、苯丙氨酸(19.54%)、賴氨酸(17.14%)，說(shuō)明這5種氨基酸可能是參與該Maillard反應(yīng)的主要氨基酸。

蝦頭；調(diào)味料；固相微萃取；風(fēng)味; 氨基酸

蝦肉味鮮美、營(yíng)養(yǎng)豐富，是我國(guó)傳統(tǒng)的出口海產(chǎn)品，在國(guó)際市場(chǎng)上有著很高的聲譽(yù)。在冷凍過(guò)程中，由于酚氧化酶的作用，易出現(xiàn)蝦頭變黑的現(xiàn)象，因此我國(guó)出口對(duì)蝦大多有去頭帶殼或去頭去殼兩種形式，在加工這兩種出口對(duì)蝦產(chǎn)品過(guò)程中，約占對(duì)蝦重1/3的對(duì)蝦頭未能被充分利用，而僅作為飼料或廢棄物處理，造成資源浪費(fèi)及環(huán)境污染。近年來(lái)，隨著蝦養(yǎng)殖業(yè)的不斷發(fā)展，出口去頭蝦的量增加，對(duì)蝦頭資源的綜合利用日益受到人們的重視。國(guó)內(nèi)外學(xué)者在此方面都進(jìn)行了不同程度的研究和探索。

蝦頭用于開(kāi)發(fā)蝦味海鮮調(diào)味料是開(kāi)發(fā)利用農(nóng)副產(chǎn)品廢棄物的熱點(diǎn)。對(duì)蝦風(fēng)味的香氣成分提取主要有溶劑提取法、同時(shí)蒸餾法、固相微萃取、頂空等，然后通過(guò)GC-MS進(jìn)行成分分析。固相微萃取技術(shù)集取樣、萃取及富集于一體，操作簡(jiǎn)便，而且具有萃取速度快、操作成本低以及便于實(shí)現(xiàn)自動(dòng)化等優(yōu)點(diǎn)[1-3]。

風(fēng)味是影響調(diào)味料可接受性的一個(gè)重要因素，隨著社會(huì)的發(fā)展，人們對(duì)調(diào)味料的追求已由單一風(fēng)味向多元化、復(fù)合型風(fēng)味發(fā)展，因此制備復(fù)合型風(fēng)味調(diào)味料有著廣泛的應(yīng)用前景[4，5]。生姜精油是從生姜根莖中得到的揮發(fā)性組分，是生姜主要的風(fēng)味物質(zhì)，有著濃郁的芳香氣味，主要成分是姜烯、水芹烯、姜醇、芳樟醇等[6]，具有矯正魚(yú)、肉的不愉快異味、使之增香增色的作用，可以改善相關(guān)食品風(fēng)味。目前，生姜精油的提取方法有很多，其中水蒸氣汽蒸餾法提取生姜精油是最常見(jiàn)的一種方法，其他方法有溶劑法、壓榨法、超臨界CO2萃取法等。本實(shí)驗(yàn)的生姜精油在離子液體體系下采用纖維素酶酶解生姜的方法，再經(jīng)提取、純化制得[7]。本文以蝦頭酶解液為原料，添加生姜精油、還原糖等其他輔料進(jìn)行Maillard反應(yīng)，獲取功能性調(diào)味海鮮基料產(chǎn)品，采用氨基酸自動(dòng)分析儀對(duì)Maillard反應(yīng)前后氨基酸組分含量進(jìn)行分析，采用SPME-GC-MS方法檢測(cè)Maillard增香處理前后風(fēng)味料的特征揮發(fā)性風(fēng)味成分，探索體系的風(fēng)味組成。

1 材料與方法

1.1 實(shí)驗(yàn)材料

竹節(jié)蝦頭 本地市場(chǎng)；風(fēng)味蛋白酶20000 U/g、中性蛋白酶60000 U/g 廣州齊云生物有限公司；生姜精油(大于99%) 自制。

取新鮮蝦頭，清洗干凈，控干水分，打漿。取蝦頭漿約10 g，加入蒸餾水使料液質(zhì)量比為1∶1，采用風(fēng)味蛋白酶與中性蛋白酶組合對(duì)蝦頭進(jìn)行酶解(風(fēng)味酶和中性酶的酶活比為1)，加酶量為2000 U/g，調(diào)節(jié)pH至7.0，溫度為50 ℃，反應(yīng)時(shí)間為3 h，水解度為41.31%，加熱至90 ℃滅酶15 min，冷卻后于5000 r/min離心15 min，取上清液，冷藏待用。

取上述酶解液20 mL，添加5%的還原糖(葡萄糖和木糖的質(zhì)量比為4)，加入2 g的氨基酸(甘氨酸和精氨酸的質(zhì)量比為1)、0.02 mL的生姜精油，調(diào)節(jié)pH至7.0，Maillard反應(yīng)體系溫度為105 ℃，反應(yīng)時(shí)間為40 min，反應(yīng)后冷卻，冷藏待用。

1.2 主要儀器

Trace DSQ GC-MS聯(lián)用儀 美國(guó)Finnigan公司；PDMS 75 μm萃取頭 美國(guó)Sulpco公司；A300全自動(dòng)氨基酸分析儀 德國(guó)曼默博爾公司。

1.2.1 色譜條件

色譜柱PEG-20M(30 m×0.25 mm，0.25 μm)，萃取頭在250 ℃解吸3 min進(jìn)樣。程序升溫：40 ℃下以5 ℃/min的速率升至120 ℃，保持2 min，再以7 ℃/min的速率升至220 ℃，保持5 min。進(jìn)樣口溫度250 ℃，載氣(He)流速1.0 mL/min。

1.2.2 質(zhì)譜條件

電離方式EI，電離電壓70 eV，傳輸線溫度250 ℃，離子源溫度250 ℃，掃描質(zhì)量范圍：35～350 amu[8]。

1.3 揮發(fā)性成分分析

量取8 mL樣品于15 mL的樣品瓶中，加入2 mL飽和食鹽水，迅速上蓋，45 ℃水浴中預(yù)熱30 min。從瓶蓋中插入吸附頭，吸附30 min。吸附后，直接進(jìn)樣至色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀中測(cè)定。

1.4 氨基酸成分分析

取定容后的樣液4 mL于離心試管中，按樣品∶磺基水楊酸(15%，V/V)為4∶1加入磺基水楊酸，混合均勻。置于冰箱中2～4 ℃，60 min，取出后以10000 r/min離心15 min，取上層清液再次以10000 r/min離心15 min。以1∶25(V/V)稀釋并經(jīng)0.22～0.45 μm過(guò)濾器過(guò)濾后裝入試劑瓶中上機(jī)分析。

1.5 數(shù)據(jù)處理

GC-MS 實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理通過(guò)GC-MSD化學(xué)工作站完成，未知化合物經(jīng)計(jì)算機(jī)檢索同時(shí)與NIST譜庫(kù)和Wiley譜庫(kù)進(jìn)行匹配定性，且僅當(dāng)正反匹配度大于800(最大值為1000)的鑒定結(jié)果才予以采納。通過(guò)Excel軟件，按峰面積歸一化法求得各化學(xué)成分的相對(duì)百分含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 SPME-GC-MS總離子流色譜圖

蝦頭酶解產(chǎn)物(樣品 1)和Maillard增香型調(diào)味料(樣品 2)的揮發(fā)性成分的GC-MS色譜圖見(jiàn)圖1和圖2。GC-MS中的各組分質(zhì)譜經(jīng)NIST譜庫(kù)和Wiley譜庫(kù)檢索及資料分析，鑒定各揮發(fā)性香氣成分，各檢出50種和56種成分，成分按照結(jié)構(gòu)分類(lèi)統(tǒng)計(jì)見(jiàn)表1。

圖1 樣品 1揮發(fā)性成分總離子流色譜圖

圖2 樣品 2揮發(fā)性成分總離子流色譜圖

酶解后保留時(shí)間(min)Maillard增香后保留時(shí)間(min)組分名稱酶解后含量(%)Maillard增香后含量(%)1.301.30三甲胺5.210.851.581.57丙酮0.980.542.022.04乙酸乙烯酯1.870.322.592.59異戊醛2.670.452.692.692-甲基丁醛0.950.353.12-2-乙基呋喃0.32-3.233.304-甲基環(huán)己醇0.870.654.794.79環(huán)庚三烯0.350.465.26-1-甲基-1,4-環(huán)己二烯0.61-5.94-葵烷1.35-6.156.15己醛2.260.57.23-甲酸甲酯1.41-8.19--十二烷0.77-8.578.72對(duì)二甲苯0.560.259.20-3-甲基丁酸3.58-9.49-十四碳烷2.96-9.629.582-庚酮0.400.4310.01-1,2,3-環(huán)己醇1.67-10.61-3-甲硫基丙醛1.32--11.32莰烯-0.7112.0412.042-辛酮6.552.8612.58-苯甲醛3.26--12.80β-蒎烯-0.6213.0512.996-甲基-5-庚烯-2-酮0.975.3213.1913.282-甲基-1-庚烯-6-酮0.310.3813.3713.412-甲基-5-(1-甲基乙基)1,3-環(huán)己烯0.260.3613.6213.63正辛醛2.940.89-13.77異松油烯-0.60-14.201-甲基-4(1-甲基乙烯基)環(huán)己烯-2.44

續(xù) 表

2.2 揮發(fā)性風(fēng)味化合物種類(lèi)及相對(duì)含量

對(duì)表1中的各揮發(fā)性化合物進(jìn)行分析分類(lèi)，各種成分相對(duì)含量見(jiàn)表2。

表2 樣品揮發(fā)性化合物的種類(lèi)及相對(duì)百分比

由表2可知，蝦頭的酶解產(chǎn)物和經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)的增香型調(diào)料均含有豐富的揮發(fā)性化合物，對(duì)于海鮮調(diào)味基料的特征性香氣有重要作用。

烴類(lèi)化合物通常具有清香和甜香的風(fēng)味，對(duì)整體風(fēng)味有一定的貢獻(xiàn)。將2個(gè)樣品中的烴類(lèi)化合物歸一化含量相比，蝦頭酶解液中含有14種，占15.57%，而加入生姜精油經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)增香的調(diào)味料中烴類(lèi)化合物含有24種，占52.21%，含量明顯升高。其中主要含有α-姜黃烯、姜烯、β-防風(fēng)根烯、β-倍半水芹烯等，含量分別為11.66%，7.46%，8.59%，6.76%，總占比為34.47%，與反應(yīng)前后烴類(lèi)化合物含量增幅基本一致，這些均為生姜精油的主要成分物質(zhì)，同時(shí)說(shuō)明海鮮調(diào)味基料烴類(lèi)物質(zhì)的增長(zhǎng)主要由生姜精油引入。姜烯是生姜精油含量最高的組分，代表了生姜精油的典型氣味，β-倍半水芹烯則是具有生姜典型的辛辣、芳香風(fēng)味[9]，表明加入生姜精油的蝦頭酶解液在經(jīng)Maillard反應(yīng)后還能保持原有的部分風(fēng)味物質(zhì)，使調(diào)味料具有獨(dú)特的生姜辛辣、芳香風(fēng)味。

吡嗪類(lèi)化合物在肉類(lèi)食品中的氣味起著關(guān)鍵的作用，2個(gè)樣品中分別檢出6種和10種，其中從蝦頭的酶解液中測(cè)出含歸一化量為29.67%，經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)后含量降至24.28%。由表2可知，吡嗪類(lèi)對(duì)于蝦風(fēng)味料的香氣起著主要作用，例如2,6-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、3,5-二乙基-2-甲基吡嗪等，由于吡嗪類(lèi)化合物的高含量和低風(fēng)味閾值，賦予了蝦濃郁的肉香風(fēng)味[10]。吡嗪類(lèi)化合物在蝦頭酶解液Maillard反應(yīng)后含量有所下降，但種類(lèi)有一定增加，如3,5-二甲基-2-丙基-吡嗪具有獨(dú)特的烤肉香味，具有低的風(fēng)味閾值，使蝦的風(fēng)味更濃郁，是本調(diào)味基料產(chǎn)品海鮮風(fēng)味的重要組成成分。

從蝦頭的酶解液中檢測(cè)出大量的醛類(lèi)物質(zhì)，共9種，主要是苯甲醛、辛醛等烷基醛和部分烯醛，如2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-基)-2-丁烯醛。苯甲醛的含量在經(jīng)過(guò)美拉德反應(yīng)后變化顯著，在酶解液中含量為3.26%，經(jīng)Maillard反應(yīng)后含量變低，基本檢測(cè)不出。苯甲醛可能是氨基酸的斯特雷克爾反應(yīng)生成的，被鑒定為烤花生的主要單羰基化合物，具有令人愉快的杏仁香、堅(jiān)果香和水果香[11]。酶解液中除了苯甲醛，還有異戊醛、辛醛，它們是多不飽和脂肪酸的代謝產(chǎn)物，具有蘋(píng)果、水果氣味。乙醛是評(píng)價(jià)肉類(lèi)和肉類(lèi)產(chǎn)品氧化狀態(tài)和風(fēng)味質(zhì)量的可靠指標(biāo)，與肉的腥味相關(guān)[12]，但在Maillard反應(yīng)液中未被檢出，說(shuō)明Maillard反應(yīng)有著一定的去腥效果。

酮類(lèi)物質(zhì)是由不飽和脂肪酸的熱氧化或降解產(chǎn)生的。在蝦頭的酶解液中酮類(lèi)物質(zhì)檢出6種，含量為12.17%，而Maillard反應(yīng)后含量變?yōu)?0.78%，含量有所降低，例如2-辛酮、丙酮等氣味均強(qiáng)烈，它們的存在使得蝦頭酶解液具有不同的蘑菇香，芳香；6-甲基-5-庚烯-2-酮具有強(qiáng)烈的柑橘香，水果香，在酶解液中的含量為0.97%，經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)后含量升為5.32%，含量明顯提高，促使蝦頭調(diào)味料具有不同的水果香。在2個(gè)樣品中發(fā)現(xiàn)的甲基酮，如2-庚酮，可能是由其碳鏈的β氧化，再經(jīng)脫羧形成的，這些化合物具有明顯的清香和水果香氣，并且隨著碳鏈的延長(zhǎng)，有更顯著的水果味。

醇類(lèi)化合物在蝦頭酶解液中檢出3種，含量為3.22%，經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)后含量為3.35%，檢出5種。芳樟醇、桉油烯醇、蓽澄茄油烯醇具有濃郁的木青氣息，似玫瑰木香氣，又有果香[13]，在酶解液中未檢出，它們都是生姜精油中含有的特殊風(fēng)味物質(zhì)，說(shuō)明經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)后精油中醇類(lèi)的風(fēng)味物質(zhì)能有效地保存于調(diào)料中，它們的存在使調(diào)味料具有更柔和的風(fēng)味。在2個(gè)樣品中檢出的其他物質(zhì)也對(duì)酶解液和調(diào)味料的風(fēng)味有著輔助作用，如三甲胺是肉類(lèi)產(chǎn)生腥味的主要風(fēng)味物質(zhì)，在酶解液中含量為5.21%，經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)后含量降為0.85%，這說(shuō)明Maillard反應(yīng)在增香的同時(shí)還具有顯著的去腥功能。酯類(lèi)化合物在酶解液和經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)的增香調(diào)味料中分別檢出了6種和4種，如甲酸甲酯是脂肪酸氧化斷裂的產(chǎn)物，具有香甜的果香，對(duì)樣品的整體風(fēng)味起到重要的柔和作用。

2.3 Maillard反應(yīng)前后氨基酸組分分析

Maillard反應(yīng)前水解液和反應(yīng)后產(chǎn)物的氨基酸組成見(jiàn)表3。

表3 Maillard反應(yīng)產(chǎn)物中主要氨基酸的組成變化

由表3可知，Maillard反應(yīng)后氨基酸含量普遍降低，氨基酸減少比較明顯的主要有：組氨酸(66.71%)、脯氨酸(35.88%)、甘氨酸(19.96%)、苯丙氨酸(19.54%)、賴氨酸(17.14%)，這說(shuō)明這幾種氨基酸是參與該Maillard反應(yīng)產(chǎn)香味的主要氨基酸。呈鮮味的谷氨酸、對(duì)呈肉風(fēng)味具有重要作用的甲硫氨酸與胱氨酸在Maillard反應(yīng)后含量降低不明顯，必需氨基酸含量高，這對(duì)于蝦頭調(diào)料整體風(fēng)味營(yíng)養(yǎng)具有重要的意義。

3 結(jié)論

本文以新鮮蝦頭為原料，利用酶解和Maillard增香工藝，在Maillard反應(yīng)中加入生姜精油組分，制備出良好風(fēng)味的蝦調(diào)味料，并通過(guò)SPME-GC-MS法對(duì)2種樣品的揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行分析鑒定，比較引入生姜精油的Maillard反應(yīng)增香對(duì)風(fēng)味的影響，結(jié)論如下：

揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)在酶解產(chǎn)物Maillard反應(yīng)前后各檢出50種和56種，主要由烴類(lèi)、醇類(lèi)、醛類(lèi)、酮類(lèi)、吡嗪類(lèi)等物質(zhì)組成，其中烴類(lèi)化合物含量和種類(lèi)增長(zhǎng)顯著，主要由生姜中具有典型生姜辛辣風(fēng)味的α-姜黃烯、姜烯、β-防風(fēng)根烯、β-倍半水芹烯等物質(zhì)引入，表明海鮮調(diào)味基料產(chǎn)品經(jīng)過(guò)Maillard反應(yīng)后有效保留了生姜精油的特殊風(fēng)味物質(zhì)。

吡嗪類(lèi)化合物具有獨(dú)特的海鮮風(fēng)味，在產(chǎn)品反應(yīng)前后分別檢出29.35%和24.28%，由于其閾值低，構(gòu)成海鮮調(diào)味料的主體特征風(fēng)味。同時(shí)，其他風(fēng)味組分也對(duì)海鮮風(fēng)味調(diào)料具有明顯的增香柔和作用。

比較水解液Maillard反應(yīng)前、后氨基酸組成及變化情況，發(fā)現(xiàn)Maillard反應(yīng)后氨基酸含量普遍降低，但呈味氨基酸、谷氨酸、甲硫氨酸變化量少，必需氨基酸含量較高，具有良好的營(yíng)養(yǎng)性。

在生物酶解技術(shù)基礎(chǔ)上，添加功能性物質(zhì)生姜精油，提高了海鮮調(diào)味基料的風(fēng)味和功能效果，為水產(chǎn)副產(chǎn)物的深入開(kāi)發(fā)和利用提供了良好的思路和指導(dǎo)。

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Analysis and Research of Shrimp Flavoring by GC-MS

LI Tian-qi, HU Fei*

(School of Food Science and Engineering, South China University of Technology,Guangzhou 510640,China)

Penaeusjaponicusshrimp head is used as raw material and processed by enzymatic hydrolysis and Maillard reaction technique, which aims to study flavor determination and evaluation technology of shrimp flavorings.Ginger essential oil is added to the Maillard reaction that a kind of flavoring with better flavor is obtained. And then solid-phase micro extraction-gas chromatography-mass spectrometry(SPME-GC-MS)is adopted to determine the characteristic volatile flavor compounds, the seasoning flavor system is also analyzed and evaluated.The change of amino acid content after Maillard reaction is analyzed by amino-acid analyzer. The results show that there are 50,56 kinds of volatile compounds identified respectively. Most of the compounds are hydrocarbons, alcohols, aldehydes and sulfuric compounds. They cooperate with each other to make up the specific aroma of shrimp flavoring. Comparing the determination results of samples before and after Maillard reaction, the effect of various flavor substances on the characteristics of seafood flavoring is also studied. The result indicates that the seafood flavoring which is made by Maillard reaction owns better flavor. The seafood flavor owns pungent and aromatic flavor after the ginger essential oil is added to the Maillard reaction. Amino acid analysis result shows that the main amino acids which have much reduction during the reaction are histidine(66.71%),proline(35.88%)，glycocoll(19.96%)and phenylalanine(19.54%),lysine(17.14%).It indicates that these five amino acids might be the key factor taking part in the Maillard reaction.

shrimp head; flavoring; SPME; flavor; amino acid

2016-11-16 *通訊作者

廣東高校特色調(diào)味品工程技術(shù)開(kāi)發(fā)中心開(kāi)放課題資助項(xiàng)目(GCZX-B1103)

李天琪(1993-),女,回族，安徽阜陽(yáng)人，碩士， 研究方向：谷物科學(xué)與工程。

TS201.2

A

10.3969/j.issn.1000-9973.2017.05.020

1000-9973(2017)05-0094-05