魏長玲，張琛武，，郭寶林*，李衛(wèi)萍，高占祥，張芬

(1 中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京 100193；2 山西醫(yī)科大學(xué)，山西 太原 030001；3 甘肅省正寧縣現(xiàn)代農(nóng)業(yè)示范園區(qū)，甘肅 慶陽 745000)

·中藥農(nóng)業(yè)·

紫蘇葉揮發(fā)油組分和化學(xué)型影響因素探究Ⅱ-葉片不同成熟度

魏長玲1，張琛武1，2，郭寶林1*，李衛(wèi)萍1，高占祥3，張芬2

(1中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京100193；2山西醫(yī)科大學(xué)，山西 太原030001；3甘肅省正寧縣現(xiàn)代農(nóng)業(yè)示范園區(qū)，甘肅 慶陽745000)

目的：為探究3種不同化學(xué)型紫蘇不同時期各成熟度葉片揮發(fā)油組分的差異，確定分別適宜3種化學(xué)型紫蘇的最佳采收方法。方法：以普遍存在的PK型、PA型及稀有的PL型三種紫蘇種質(zhì)為研究對象。在紫蘇生長的營養(yǎng)期、開花期、果熟期三個時期采收不同成熟度葉片樣品，對其揮發(fā)油進(jìn)行提取(水蒸氣蒸餾法)和GC-MS分析。結(jié)果：從揮發(fā)油得率上看，三種化學(xué)型表現(xiàn)非常不同，開花期和果熟期，PA型嫩葉得率高，PK型則老熟葉最高，而PL型為成熟葉最高；營養(yǎng)期，則是PA型成熟葉最高，PK和PL型嫩葉最高。主成分相對含量上，各化學(xué)型的特征性成分紫蘇醛、紫蘇酮或紫蘇烯相對含量在營養(yǎng)期和果熟期均為嫩葉中較低，而開花期為老熟葉最低。結(jié)論：綜合揮發(fā)油得率和主要成分相對含量，PA型于花前期多次采收成熟葉為好；PK型在各個發(fā)育期的成熟葉或開花期后的老熟葉；PL型則在營養(yǎng)期采收成熟葉或老熟葉。

紫蘇；揮發(fā)油；紫蘇醛型；紫蘇酮型；紫蘇烯型；葉成熟度；相對含量變化

在紫蘇的整個生長發(fā)育過程中，營養(yǎng)生長期也是葉片的快速生長期，實際生產(chǎn)中無論食用還是藥用蘇葉大多在營養(yǎng)期或花前期采摘。但對于不同的揮發(fā)油化學(xué)型，紫蘇不同發(fā)育時間的揮發(fā)油含量和揮發(fā)油的組成變化可能有所差異。紫蘇葉揮發(fā)油除了化學(xué)型的差異外[1]，還可將每一種揮發(fā)油類型的組成成分區(qū)分為幾個類別[2]：1)特征性成分及相關(guān)成分，如紫蘇醛型中所含特征性成分：紫蘇醛(perillaldehyde)和D-檸檬烯(D-limonene)，相關(guān)性成分：紫蘇醇(perilla alcohol)等；2)倍半萜類成分，如石竹烯(caryophyllene)、葎草烯(humulene)等；3)其他同類化合物化學(xué)型的特征性成分，如紫蘇醛型揮發(fā)油內(nèi)同時存在的其他單萜類化學(xué)型的特征成分：紫蘇酮(perillaketone)或紫蘇烯(perillene)、香薷酮(elsholtzione)等；4)其他類別化學(xué)型的特征成分，對于紫蘇醛、紫蘇酮等單萜類化學(xué)型，所含有的芳香類化合物，如肉豆蔻醚(myristicin)、細(xì)辛腦(asarone)等。后兩類化合物過去被認(rèn)為是不會共存于某一特定化學(xué)型，如紫蘇酮一般不存在于紫蘇醛型揮發(fā)油中，但事實上隨著紫蘇的生長發(fā)育變化，這些成分常微量存在，有時或也大量存在，這些發(fā)現(xiàn)對于進(jìn)一步研究不同化學(xué)型之間的轉(zhuǎn)化及各成分之間的代謝具有重要的意義，可為后續(xù)的代謝、轉(zhuǎn)化和分子育種提供一些依據(jù)。，本研究組曾基于成熟葉片，研究了PA、PK、PL三種化學(xué)型的葉片在不同生長發(fā)育期成熟葉片中的揮發(fā)油成分變化情況[2]，而此次實驗則著重于三個特定時期不同成熟度的葉片之間揮發(fā)油成分種類及相對含量的差異。

1 材料及方法

1.1儀器和試劑

GC-MS(7890B-5977A)氣相質(zhì)譜聯(lián)用儀器(Agilent安捷倫公司)；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(EYELA N-1100上海愛朗儀器有限公司)；分析天平(FA2014N型，上海精密科學(xué)儀器有限公司)；循環(huán)式真空泵(CA-1111上海愛朗儀器有限公司)；KQ-500E型超聲波清洗器(昆山市超聲儀器有限公司)。

石油醚(分析純，北京化工廠)；正己烷(色譜純，fisher公司)；無水乙醇(分析純，北京化工廠)。

1.2樣品

3份不同揮發(fā)油化學(xué)型的紫蘇種子來源，PK型：甘肅慶陽，PA型和PL型：重慶，種植于中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所栽培實驗田。播種期5月8日，出苗期5月17日左右。三個生長時期采集成熟葉樣品，1)營養(yǎng)生長期(簡稱營養(yǎng)期)：營養(yǎng)生長旺盛時期，植株高度約達(dá)最終高度的2/3，PK型樣品采集于7月23日，PA型和PL型樣品采集于8月20日；2)開花期：花序上半數(shù)以上花開放，PK型樣品采集于9月15日，PA型和PL型樣品采集于10月8日；3)果熟期：果序上半數(shù)果實成熟，植株下部葉片開始發(fā)黃和脫落，PK型樣品采集于10月8日，PA型和PL型樣品采集于10月19日。不同成熟度葉片：1)嫩葉，取植株主莖第1-3節(jié)間剛展開的嫩葉，大小約為成熟葉大小的1/2；2)成熟葉，取植株中部生長茂盛的成熟葉片；3)老熟葉，為植株最下部成熟一周以上葉，邊緣開始泛黃。取樣時間均為早晨7點。每組樣品為大約60個單株的混合樣品，陰干，陰涼處存放。

1.3研究方法

揮發(fā)油提取和GC-MS分析參見文獻(xiàn)[3]。

2 結(jié)果和討論

2.1PA型葉片

PA型紫蘇葉在營養(yǎng)期、開花期、果熟期不同成熟度葉片揮發(fā)油得率及GC-MS分析結(jié)果見表1。

2.1.1揮發(fā)油得率的變化揮發(fā)油的積累最重要的特征是依賴于植物本身的發(fā)育階段以及其有關(guān)的器官、組織和細(xì)胞，從基生葉到最后的成熟過程中，揮發(fā)油的合成和積累也在變化[9]。 PA型在不同的生長時期老熟葉揮發(fā)油得率均明顯低于嫩葉，營養(yǎng)期成熟葉揮發(fā)油得率最高(0.93%)。營養(yǎng)期表現(xiàn)為：成熟葉(0.93%)>嫩葉(0.50%)>老熟葉(0.36%)，成熟葉揮發(fā)油得率明顯較其他部位高，可見該紫蘇葉迅速生長時期，揮發(fā)油隨著紫蘇葉的成熟迅速合成并積累。開花期表現(xiàn)為：嫩葉(0.84%)>成熟葉(0.32%)>老熟葉(0.20%)，嫩葉揮發(fā)油得率明顯高于其他部位，揮發(fā)油隨著紫蘇葉的趨于成熟表現(xiàn)出積累逐漸減少的趨勢；果熟期表現(xiàn)為：嫩葉(0.44%)>老熟葉(0.30%)>成熟葉(0.22%)，揮發(fā)油得率變化較緩和，成熟葉較嫩葉稍低，老熟葉揮發(fā)油積累有所回升。

表1 PA型不同成熟度葉揮發(fā)油組成及得率 (%)

注：—表示：峰面積(%)小于0.01

2.1.2 揮發(fā)油組成和相對含量變化PA型紫蘇葉特征成分為紫蘇醛、D-檸檬烯，紫蘇醛在營養(yǎng)期隨著葉片趨于成熟相對含量逐漸升高，嫩葉最低(48.06%)，老熟葉最高(51.88%)；開花期隨著葉片趨于成熟相對含量降低，嫩葉最高(54.71%)，老熟葉最低(48.33%)；果熟期成熟葉相對含量最高(50.84%)，嫩葉最低(44.30%)。D-檸檬烯在各時期均為成熟葉相對含量最高，營養(yǎng)期和開花期嫩葉最低，隨葉片的逐漸成熟呈升高趨勢，而在果熟期降低明顯，老熟葉中最低(0.51%)。

其他該化學(xué)型中常見的單萜類成分中反式紫蘇醇(trans-Shisool)相對含量隨著葉片趨于成熟各時期均表現(xiàn)出升高的趨勢；紫蘇醇在開花期和果熟期的老熟葉中檢出，各部分葉中相對含量穩(wěn)定(0.90%～1.29%)；芳樟醇在各時期成熟葉相對含量最高。

倍半萜類成分石竹烯各成熟度葉均檢出，相對含量在成熟葉中最低(16.50%～17.77%)，老熟葉中有所回升(17.86%～20.75%)；α-佛手柑油烯(α-bergamotene)各成熟度葉均檢出，相對含量在營養(yǎng)期和開花期嫩葉中最高(12.19%、12.80%)，在老熟葉中最低(8.59%、9.98%)，果熟期相對含量下降明顯，嫩葉中最低(3.48%)，老熟葉略有回升(4.71%)；葎草烯成分各成熟度葉均檢出，相對含量穩(wěn)定(1.51%～2.14%)；大根香葉烯D(germacrene D)成分各成熟度葉均檢出，相對含量穩(wěn)定(0.79%～2.22%)；α-法呢烯(α-farnesene)成分僅在果熟期嫩葉(1.19%)和老熟葉(0.78%)中檢出。

芳香類成分丁香酚(eugenol)在果熟期的嫩葉(1.14%)和老熟葉(0.85%)中檢出；欖香烯(elemene)除營養(yǎng)期老熟葉外其余均檢出，相對含量穩(wěn)定(0.88%～1.63%)；肉豆蔻醚在營養(yǎng)期和果熟期各成熟度葉均檢出(1.65%～5.07%)，在嫩葉中相對含量高于成熟葉，在開花期僅嫩葉檢出(2.74%)。

2.2PK型葉片

PK型紫蘇葉在營養(yǎng)期、開花期、果熟期不同成熟度葉片揮發(fā)油得率及GC-MS分析結(jié)果見表2。

表2 PK型不同成熟度葉揮發(fā)油組成及得率 (%)

注：—表示：峰面積(%)小于0.01

2.2.1 揮發(fā)油得率的變化PK型紫蘇葉揮發(fā)油得率在營養(yǎng)期隨著葉片的趨于成熟而降低：嫩葉最高(0.84%)，老熟葉最低(0.26%)；在開花期和果熟期隨著葉片趨于成熟揮發(fā)油得率升高：老熟葉最高(0.48%、0.54%)，嫩葉揮發(fā)油得率最低(0.28%、0.32%)。

2.2.2 揮發(fā)油組成和相對含量變化PK型紫蘇葉揮發(fā)油特征成分為紫蘇酮，紫蘇酮在營養(yǎng)期隨著葉片成熟度的增加相對含量呈升高趨勢，嫩葉中最低(41.56%)，老熟葉中最高(55.56%)；開花期和果熟期呈降低趨勢，老熟葉相對含量均最低；白蘇烯酮(Ergomaketone)成分隨著葉片成熟度的增加相對含量呈升高趨勢：在嫩葉中最低(13.59%～26.99%)，營養(yǎng)期在成熟葉中最高(37.32%)，而到了開花期和果熟期老熟葉中最高(27.13%、20.20%)。

倍半萜類成分石竹烯在營養(yǎng)期隨著葉片成熟略有升高：嫩葉中最低(3.23%)，成熟葉中最高(4.35%)，而到了開花期和果熟期呈降低趨勢，在嫩葉中相對含量最高(8.58%、7.76%)，老熟葉中最低(5.42%、4.20%)；α-法呢烯成分在營養(yǎng)期隨著葉片的成熟相對含量呈明顯升高趨勢：成熟葉中最低(1.78%)，老熟葉中最高(9.15%)，而到了開花期和果熟期相對含量呈降低趨勢：嫩葉中最高(4.29%、4.29%)，老熟葉中最低(2.37%、1.65%)；葎草烯成分在開花期和果熟期老熟葉中檢出，相對含量較低(0.38%～0.69%)，2-(1-丁-3-烯基)雙環(huán)[2，2，1]庚烷除營養(yǎng)期老熟葉外其余各成熟度均檢出，營養(yǎng)期隨著葉片趨于成熟，相對含量呈下降趨勢，開花期和果熟期略有升高趨勢。

2.3PL型葉片

PL型紫蘇葉在營養(yǎng)期、開花期、果熟期不同成熟度葉片揮發(fā)油得率及GC-MS分析結(jié)果見表3。

2.3.1揮發(fā)油得率的變化PL型紫蘇在營養(yǎng)期揮發(fā)油得率隨著葉片成熟度的增加呈現(xiàn)出降低的趨勢：嫩葉揮發(fā)油得率最高(0.60%)，老熟葉揮發(fā)油得率最低(0.38%)；開花期和果熟期呈現(xiàn)隨葉成熟度升高的趨勢：嫩葉揮發(fā)油得率最低(0.10%)，成熟葉揮發(fā)油得率最高(0.26%、0.24%)。

2.3.2揮發(fā)油組成和相對含量變化PL型紫蘇葉揮發(fā)油特征成分為紫蘇烯，紫蘇烯的相對含量隨生長發(fā)育時期降低幅度較大。在營養(yǎng)期隨著葉片成熟度的增加相對含量呈升高趨勢：嫩葉中最低(73.32%)，在老熟葉中最高(86.82%)；開花期老熟葉相對含量明顯低于早期(32.53%)，而果熟期：成熟葉中最低(8.57%)，老熟葉反而升高，達(dá)到該期中最高(23.44%)。

該化學(xué)型中常見的單萜類成分香葉醇(Geraniol)在營養(yǎng)期各成熟度葉中均檢出(0.82%-1.17%)，開花期僅在老熟葉中檢出(2.43%)，果熟期在成熟葉(1.19%)和老熟葉中檢出(2.78%)。

表3 PL型不同成熟度葉揮發(fā)油組成及得率 (%)

注：—表示：峰面積(%)小于0.01

倍半萜類成分石竹烯在營養(yǎng)期隨著葉片趨于成熟相對含量略降低：成熟葉中最高(9.31%)，在老熟葉中最低(5.38%)，而在開花期略升高：成熟葉中最低(12.39%)，老熟葉中最高(19.79%)，果熟期在嫩葉中最低(19.38%)，成熟葉(22.52%)和老熟葉(22.38%)相差不大；α-佛手柑油烯在營養(yǎng)期隨著葉片成熟度的增加相對含量呈下降趨勢：嫩葉中最高(9.58%)，老熟葉中最低(2.48%)，開花葉成熟后相對含量升高：成熟葉中最低(13.94%)，老熟葉中最高(15.27%)，到了果熟期則相反，葉成熟后相對含量降低：成熟葉中最高(23.57%)，老熟葉中最低(16.66%)；大根香葉烯D在營養(yǎng)期隨著葉片成熟度的增加相對含量降低：在在嫩葉中最高(2.27%)，老熟葉中最低(0.58%)，開花期各成熟度葉中相對含量相差不大，果熟期嫩葉中相對含量較高(5.59%)；α-法呢烯在成熟期和果熟期檢出，各成熟度葉中相對含量變化不大(1.19%～2.77%)。

其他單萜類成分紫蘇酮在營養(yǎng)期隨著葉片成熟度的增加相對含量略呈降低趨勢：嫩葉最高(2.27%)，老熟葉最低(0.55%)，開花期各成熟度葉中相對含量相差不大(2.67%～3.46%)，果熟期僅在嫩葉(5.62%)和老熟葉(4.87%)中檢出；薄荷酮(piperitone)成分僅在營養(yǎng)期各成熟度葉和果熟期嫩葉、老熟葉中檢出，相對含量相差不大(0.53%～1.43%)；D-檸檬烯成分僅在營養(yǎng)期嫩葉(0.73%)和老熟葉(0.48%)中檢出。

芳香類成分中丁香酚除營養(yǎng)期嫩葉中外各成熟度葉中均檢出，營養(yǎng)期成熟葉(0.72%)和老熟葉(0.49%)中相對含量均較小，開花期老熟葉明顯升高(5.99%)，果熟期各成熟度葉中相對含量均有明顯升高，其中嫩葉最高(10.23%)；細(xì)辛腦僅在開花期老熟葉(2.46%)和果熟期嫩葉(1.34%)、成熟葉(15.86%)中檢出。

2.43種化學(xué)型的比較

將3種化學(xué)型的揮發(fā)油得率和主成分相對含量隨葉成熟度變化特點匯總?cè)雸D1。從揮發(fā)油得率上看，3種化學(xué)型表現(xiàn)非常不同，開花期和果熟期，pA型是嫩葉得率高，PK型則是老熟葉最高，而PL型為成熟葉最高，營養(yǎng)期，則是PA型為成熟葉最高，PK和PL型是嫩葉最高。主成分相對含量上，3種化學(xué)型則較為一致，特征性成分紫蘇醛、紫蘇酮或紫蘇烯相對含量在營養(yǎng)期和果熟期均為嫩葉中較低，而開花期為老熟葉最低。

圖1 3種化學(xué)型中主成分相對含量和揮發(fā)油提取率隨葉成熟度變化

3 結(jié)論

紫蘇葉的采收方式一般有兩種，一種是多次采收，每次采收成熟葉片；一種是一次性采收植株的全部葉片。PA型紫蘇表現(xiàn)為不同成熟度和不同生長期揮發(fā)油中紫蘇醛的相對含量變化不大，但在營養(yǎng)期采收成熟葉片揮發(fā)油得率高，可以在開花期前，多次采收成熟葉，獲得質(zhì)量較好的紫蘇葉藥材；如果目標(biāo)是提取紫蘇葉油，則可以任何時期一次性采收全部葉片，提取獲得的紫蘇葉油中紫蘇醛含量的品質(zhì)變化不大；本研究的PK型紫蘇存在白蘇烯酮和紫蘇酮的轉(zhuǎn)化關(guān)系，隨生長發(fā)育紫蘇酮相對含量降低，白蘇烯酮相對含量升高，而揮發(fā)油得率最高的時間為營養(yǎng)期的嫩葉，此時紫蘇酮相對含量低，可能產(chǎn)量也低；如兼顧產(chǎn)量，揮發(fā)油得率和紫蘇酮相對含量，建議采收期為開花期的成熟葉和老熟葉，營養(yǎng)期的成熟葉，和果熟期的老熟葉，由于大多數(shù)PK型紫蘇一般不含有白蘇烯酮，所以情況可能有所不同；PL型揮發(fā)油得率和紫蘇烯的含量隨生長發(fā)育降低十分明顯，因此建議營養(yǎng)期采收，而營養(yǎng)期雖然嫩葉揮發(fā)油得率高，但產(chǎn)量和紫蘇烯相對含量較低，所以建議采集紫蘇烯相對含量高的成熟葉和老熟葉，或者營養(yǎng)期采收全部葉片。

紫蘇和唇形科其他含揮發(fā)油的植物一樣，揮發(fā)油在葉片生長的盾狀腺毛中合成[4-5]。腺毛作為分泌揮發(fā)油的重要腺體，分布在植物表面，但在不同器官及不同區(qū)域其密度不同例如，如薄荷精油產(chǎn)量與葉片產(chǎn)生腺毛數(shù)量成正比[6]。葉片中的揮發(fā)油和薄荷腦在花芽萌發(fā)期的含量最高，但個別葉片隨著葉齡增長及葉片干物質(zhì)積累的增加其揮發(fā)油百分比逐漸下降[7]，揮發(fā)油中的薄荷腦隨著葉片的成熟一直在增加，到老熟葉時減少[8]。薄荷酮、薄荷醇含量最高的是幼葉和成熟葉[9]。在薄荷中，單萜醇類成分隨著葉片的逐漸成熟增加，并認(rèn)為揮發(fā)油質(zhì)量變化與薄荷葉發(fā)育過程中有效光合作用的提高有關(guān)[10]。從本實驗的研究發(fā)現(xiàn)了揮發(fā)油得率和主要成分的變化，但測得的揮發(fā)油得率隨著合成量和散發(fā)量變化，而主要成分的相對含量還受其他成分的合成量和散發(fā)量影響，因此針對紫蘇葉表面的腺毛發(fā)育和揮發(fā)油及其中主要成分的關(guān)系還需進(jìn)行深入的研究。

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ResearchonInfluencingFactorsofChemotypeandComponentsofPerillafrutescensLeafVolatileOilⅡ：DifferentLeafMaturity

WEI Changling1，ZHANG Chenwu1，2，GUO Baolin1*，LI Weiping1，GAO Zhanxiang3，ZHANG Feng2

(1.Institute of Medicinal Plant Development，Chinese Academy of Medical Science，Peking Union Medical College，Beijing 100193，China；2.Shanxi Medical University，Taiyuan 030001，China；3.Gansu Zhengning Modern Agricultural Demonstration Zone，Qingyang 745000，China)

Objective：To study the differences of essential oil's component extracted from 3 different chemical-types Perilla leaves with different maturity at different stages，and confirm the harvest method suitable for every chemical-type ofPerillafrutescens.Methods：This paper researched on PK，PA and PL chemotype germplasms ofP.frutescens.The samples were the different maturity leaves collected in nutrition，flowering and frutescence periods.The volatile oilwas extractedby steam distillationand analyzed by GC-MS.Results：From the view of volatile oil yield，three kinds of chemotype showed very different.In flowering and frutescence periods，the tender leaves of PA type had high yield，contrariwise themature leaves of PK type and the old mature leaves of PL type had high yield.In nutrition period，PA type mature leaves had high yield，but PK type and PL type tender leaves had the highest.From the view of relative content of main component，perillaldehyde，perillaketone and perillene，characteristic constituents in three chemotypes，in nutrition and frutescence periods，the contents of tender leaves were the lowest，while the mature leaves were the lowest in flowering period.Conclusion：According to the volatile oil yield and relative content of maincomponents，for PA type，mature leaves should be harvested in the early stage of flowering period；for the PK type mature leaves should be harvested in all period and old mature leaves in frutescence period；for the PL typemature leaves and old mature leaves should be harvested in the nutrition period.

Perillafrutescens；volatile oil；perillaldehyde chemotype (PA type)；perillaketone chemotype (PK type)；perillene chemotype (PL type)；leaf maturity；change of relative content

] 郭寶林，研究員，研究方向：中藥材資源鑒定、栽培和質(zhì)量研究；Tel：(010)57833172，E-mail：guobaolin010@163.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.8.024

2016-12-05)

*[