宋小榮，任勤，范松林，張佳欣，梁欣泉

（廣西大學(xué)輕工與食品工程學(xué)院，南寧 530004）

殼聚糖磷酸酯糖用澄清劑的制備及結(jié)構(gòu)表征

宋小榮，任勤，范松林，張佳欣，梁欣泉*

（廣西大學(xué)輕工與食品工程學(xué)院，南寧 530004）

殼聚糖具有較好的吸附性、成膜性、成纖性、吸濕性及生物相溶性等，對(duì)殼聚糖進(jìn)行磷酸化改性，制備殼聚糖磷酸酯（PCTS），改善水溶性，并將其應(yīng)用于甘蔗混合汁澄清，以清汁色值和純度差為考核指標(biāo)，采用單因素和正交試驗(yàn)探索殼聚糖磷酸酯制備的最佳工藝條件，利用掃描電鏡（SEM）、傅立葉紅外變換光譜儀（FT-IR）對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。實(shí)驗(yàn)表明：微波合成殼聚糖磷酸酯制備的最佳工藝條件為微波功率260 W，微波時(shí)間9 min，m（CH2O）∶m（殼聚糖）為1∶1，m（H3PO4）∶m（殼聚糖）為3.2∶1，處理混合汁后清汁純度提高2.97%，色值為756.52 IU。與傳統(tǒng)亞硫酸法澄清效果對(duì)比發(fā)現(xiàn)，PCTS澄清效果得到的清汁色值與純度差均有所提高，認(rèn)為PCTS能夠代替SO2用于蔗汁無(wú)硫澄清生產(chǎn)。

殼聚糖磷酸酯；蔗汁；色值；純度差

白砂糖是國(guó)家戰(zhàn)略物資，制糖業(yè)作為廣西的支柱性產(chǎn)業(yè)，其廣西白砂糖產(chǎn)量約占全國(guó)總產(chǎn)量的60%以上。全國(guó)約90%以上的甘蔗糖廠采用亞硫酸法澄清工藝［1］，但此法存在諸多問(wèn)題，如白砂糖中殘留的部分SO2，不能滿足醫(yī)藥和高端食品的需求；隨著儲(chǔ)存時(shí)間的延長(zhǎng)，白砂糖出現(xiàn)發(fā)黃、潮解現(xiàn)象等。因此，研究探索新的澄清劑及工藝對(duì)提高白砂糖質(zhì)量，提高我國(guó)白砂糖國(guó)際競(jìng)爭(zhēng)力至關(guān)重要。近年來(lái)，已有不少專利介紹了新型的澄清技術(shù)，包括磷酸上浮工藝、煙道氣二氧化碳、復(fù)合酶制劑澄清劑等［2－4］，相關(guān)文獻(xiàn)也描述了多種澄清劑應(yīng)用于制糖行業(yè)，均取得一定效果。目前，無(wú)硫澄清工藝極具吸引力，已成為我國(guó)制糖行業(yè)的研究熱點(diǎn)，具有廣闊的研究前景。

殼聚糖化學(xué)穩(wěn)定性良好，吸濕性較強(qiáng)，遇水易分解；無(wú)毒無(wú)害，具有優(yōu)良的生物相溶性，可被溶菌酶等溶解［5］，可生物降解，其代謝產(chǎn)物無(wú)毒，且能被生物體完全吸收，但其溶解性能大大限制了其應(yīng)用范圍。殼聚糖分子中含有氨基、羥基，活性較高，可利用化學(xué)方法在這些基團(tuán)上引入其他化學(xué)鍵，即通過(guò)改性，改善殼聚糖衍生物物理化學(xué)性質(zhì)，提高水溶性和機(jī)械強(qiáng)度，使其在溶液中的構(gòu)象發(fā)生改變，表現(xiàn)出利于吸附絮凝的構(gòu)象，并伴隨著吸附選擇性的提高，吸附量增大，絮凝效果較好，進(jìn)而擴(kuò)大應(yīng)用范圍。

本文將殼聚糖進(jìn)行磷酸化改性得到的殼聚糖磷酸酯（PCTS）屬于水溶性殼聚糖，與殼聚糖相比，其溶解性能有所改善，且吸附性能、可降解性能均得到提高。該研究以其對(duì)甘蔗混合汁澄清后的清汁色值、純度差為指標(biāo)，通過(guò)條件優(yōu)化，制備出適用于混合汁澄清的澄清劑殼聚糖磷酸酯。同時(shí)采用掃描電鏡（SEM）、傅立葉紅外變換光譜儀（FT-IR）對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征及性能分析［6］。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

1.1.1 材料與試劑

甘蔗混合汁（采樣于廣西某糖廠）；殼聚糖（工業(yè)級(jí)，實(shí)驗(yàn)室測(cè)定脫乙酰度78%，上海西寶生物科技有限公司）；乙酸（AR）、甲醛（AR）、磷酸（AR）、乙醇（AR）、鹽酸（AR）、NaOH（AR）。

1.1.2 主要儀器

101-2S型數(shù)顯式電熱恒溫干燥箱 上海滬越實(shí)驗(yàn)儀器有限公司；WD900ATL23-2電腦型燒烤微波爐廣東Ganlanz公司；501A型超級(jí)恒溫器 上海實(shí)驗(yàn)儀器廠有限公司；PHSJ-4A型酸度計(jì) 上海雷磁儀器廠；HJ-J多功能攪拌器 常州國(guó)華電器有限公司；日立S-3400N型掃描電鏡 日本日立電子有限公司；FT-IR傅立葉紅外光譜儀 美國(guó)Perkin Elmer公司；噴霧干燥器（產(chǎn)地）；精密天平 上海梅特勒-托利多儀器有限公司。

1.2 殼聚糖磷酸酯的主要制備過(guò)程

殼聚糖磷酸酯主要采用微波反應(yīng)［7］，主要過(guò)程為：將適量殼聚糖溶于1%乙酸溶液，按比例添加濃度為40%的甲醛溶液、50%的磷酸溶液，待溶液混合均勻后，放入微波反應(yīng)器中，設(shè)置微波功率、微波時(shí)間，反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，加入乙醇溶液，充分?jǐn)嚢韬?，轉(zhuǎn)入離心瓶中，5000 r／min離心10 min，棄去上清液，將沉淀用蒸餾水溶解后再次加入乙醇溶液，待沉淀充分析出后，將含有析出物的混合液使用噴霧干燥法干燥，收集噴出物即得到產(chǎn)物殼聚糖磷酸酯，其主要工藝流程見(jiàn)圖1。

圖1 殼聚糖磷酸酯制備過(guò)程Fig.1 The preparation process of chitosan phosphate

1.3 殼聚糖磷酸酯的制備工藝實(shí)驗(yàn)

1.3.1 制備工藝單因素試驗(yàn)

通過(guò)單因素試驗(yàn)考察甲醛、磷酸添加比例、微波功率、微波時(shí)間對(duì)制備的殼聚糖磷酸酯澄清效果的影響，將所制備出的產(chǎn)物對(duì)甘蔗混合汁進(jìn)行澄清處理，并以澄清后的清汁色值（ΔIU）和純度差（ΔG.P.）為評(píng)定指標(biāo)，以此來(lái)評(píng)定殼聚糖磷酸酯的最佳制備工藝條件。

1.3.2 制備工藝條件的優(yōu)化

在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，采用L9（34）四因素三水平進(jìn)行正交試驗(yàn)［8，9］，并以殼聚糖磷酸酯對(duì)甘蔗混合汁澄清的清汁色值和純度差為評(píng)價(jià)指標(biāo)，優(yōu)化殼聚糖磷酸酯的制備工藝條件，因素水平表見(jiàn)表1。

表1 四因素三水平正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)表Table 1 Design table of four-factor three-level orthogonal test

1.3.3 殼聚糖磷酸酯對(duì)甘蔗混合汁的澄清實(shí)驗(yàn)

將1.2制備得到的產(chǎn)物溶于蒸餾水配制成適當(dāng)濃度的溶液，采用圖2的步驟處理混合汁，此過(guò)程主要考察甲醛、磷酸添加比例、微波功率、微波時(shí)間對(duì)制備的殼聚糖磷酸酯澄清效果的影響，主要考核指標(biāo)為純度差、清汁色值。

圖2 殼聚糖磷酸酯澄清甘蔗混合汁工藝流程圖Fig.2 The process flow diagram of chitosan phosphate clarifying sugarcane mixed juice

1.3.4 純度、色值的測(cè)定與計(jì)算

甘蔗混合汁與清汁的純度差、色值的測(cè)定與計(jì)算參照文獻(xiàn)［10］。

純度差的計(jì)算：

ΔG.P.＝清汁的重力純度－混合汁的重力純度。

1.4 電鏡掃描（SEM）分析

選取最佳工藝制備的殼聚糖磷酸酯糖用澄清劑，用掃描電子顯微鏡對(duì)其進(jìn)行表面掃描，觀察殼聚糖磷酸酯表面形貌情況，對(duì)原殼聚糖樣品進(jìn)行掃描電鏡分析，以做對(duì)比分析。

1.5 傅里葉紅外光譜分析

將殼聚糖磷酸酯和殼聚糖進(jìn)行壓片處理后，進(jìn)行FT-IR掃描，分析其基團(tuán)結(jié)構(gòu)，得出制備的殼聚糖磷酸酯的基本結(jié)構(gòu)。

2 結(jié)果與討論

2.1 單因素試驗(yàn)結(jié)果

2.1.1 甲醛添加比例對(duì)澄清效果的影響

固定磷酸與殼聚糖m（H3PO4）∶m（殼聚糖）的添加比例為3.2∶1，微波功率130 W，微波時(shí)間9 min，考察甲醛與殼聚糖m（CH2O）∶m（殼聚糖）的添加比例為1∶1，3∶1，5∶1，7∶1，9∶1時(shí)，分別探究對(duì)試驗(yàn)產(chǎn)生的影響，試驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)圖3。

圖3 甲醛添加比例對(duì)澄清效果的影響Fig.3 Effect of formaldehyde additive ratio on clarification effect

由圖3可知，在不同甲醛配比下制備的殼聚糖磷酸酯澄清混合汁時(shí)，當(dāng)甲醛量增加時(shí)，清汁純度逐步降低，色值先增加后減小，當(dāng)m（CH2O）∶m（殼聚糖）為1∶1時(shí)，制備的殼聚糖磷酸酯處理混合汁，色值最低為700 IU，純度差最高為2.27%，澄清效果最佳，故選取最佳甲醛添加量為m（CH2O）∶m（殼聚糖）為1∶1。

2.1.2 磷酸添加量對(duì)澄清效果的影響

固定甲醛與殼聚糖m（CH2O）∶m（殼聚糖）的添加比例為1∶1，微波功率130 W，微波時(shí)間9 min，考察磷酸與殼聚糖m（CH2O）∶m（殼聚糖）的添加比例分別為1∶1，3∶1，5∶1，7∶1，9∶1時(shí)，探究5個(gè)磷酸比例各自對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的影響，試驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)圖4。

圖4 磷酸添加比例對(duì)澄清效果的影響Fig.4 Effect of phosphoric acid additive ratio on clarification effect

由圖4可知，在不同磷酸配比下制備的殼聚糖磷酸酯處理甘蔗混合汁時(shí)，清汁純度隨著磷酸量的增加呈現(xiàn)先增加后減小的趨勢(shì)，而清汁色值隨著磷酸量的增加逐步增大，而在m（H3PO4）∶m（殼聚糖）為3.2∶1時(shí)，清汁純度最高，純度差為2.46%，色值較低為839.29 IU，綜合考慮，選取磷酸與殼聚糖添加量：m（H3PO4）∶m（殼聚糖）為3.2∶1。

2.1.3 微波功率對(duì)澄清效果的影響

固定甲醛與殼聚糖m（CH2O）∶m（殼聚糖）的添加比例為1∶1，磷酸與殼聚糖m（H3PO4）∶m（殼聚糖）的添加比例為3.2∶1，微波時(shí)間9 min，考察微波功率為130，260，390，420，650 W時(shí)，對(duì)試驗(yàn)產(chǎn)生的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)圖5。

圖5 微波功率對(duì)澄清效果的影響Fig.5 Effect of microwave power on clarification effect

由圖5可知，當(dāng)控制微波功率制備的殼聚糖磷酸酯處理甘蔗混合汁時(shí)，澄清效果有所不同，無(wú)明顯規(guī)律，在微波功率為260 W時(shí)，清汁色值最低為819.82 IU，純度最高，純度差為1.7%，故最佳微波功率為260 W。

2.1.4 微波時(shí)間對(duì)澄清效果的影響

固定甲醛與殼聚糖m（CH2O）∶m（殼聚糖）添加比例為1∶1，磷酸與殼聚糖m（H3PO4）∶m（殼聚糖）添加比例為3.2∶1，微波功率為260 W，考察微波時(shí)間為6，9，12，15，18 min時(shí)，對(duì)試驗(yàn)產(chǎn)生的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)圖6。

圖6 微波時(shí)間對(duì)澄清效果的影響Fig.6 Effect of microwave time on clarification effect

由圖6可知，控制微波時(shí)間制備的殼聚糖磷酸酯處理甘蔗混合汁效果存在顯著差異，隨著微波時(shí)間的延長(zhǎng)，清汁色值逐步增加，清汁純度無(wú)明顯規(guī)律，當(dāng)微波時(shí)間為9 min時(shí)，清汁純度最高，純度差為1.98%，而色值為827.59 IU，與6 min時(shí)相比，增加幅度不大，綜合考慮，選取微波時(shí)間為9 min。

2.2 殼聚糖磷酸酯制備工藝條件的優(yōu)化結(jié)果

表2 正交試驗(yàn)結(jié)果Table 2 The results of orthogonal test

表3 正交結(jié)果極差分析Table 3 The range analysis of orthogonal results

由表2和表3可知，以清汁色值為考核指標(biāo)，得到最優(yōu)試驗(yàn)方案：m（CH2O）∶m（殼聚糖）為1∶1，m（H3PO4）∶m（殼聚糖）為3.2∶1，微波功率260 W，微波時(shí)間9 min；以純度差為考核指標(biāo)，得到最優(yōu)試驗(yàn)方案：m（CH2O）∶m（殼聚糖）為1∶1，m（H3PO4）∶m（殼聚糖）為1.6∶1，微波功率390 W，微波時(shí)間6 min?？紤]到殼聚糖與磷酸的充分反應(yīng)，將磷酸添加量定為m（H3PO4）∶m（殼聚糖）為1.6∶1，而考慮到反應(yīng)耗能，將微波功率定為260 W，微波時(shí)間定為9 min。

將最佳制備條件下制備的殼聚糖磷酸酯用于混合汁的澄清，通過(guò)3次平行實(shí)驗(yàn)，得到最終實(shí)驗(yàn)結(jié)果，清汁純度提高2.97%，清汁色值為756.52 IU。

2.3 殼聚糖和殼聚糖磷酸酯的電鏡掃描（SEM）表征分析

殼聚糖和殼聚糖磷酸酯放大倍數(shù)（8000倍）的電鏡掃描SEM圖見(jiàn)圖7。

圖7 殼聚糖和殼聚糖磷酸酯的電鏡掃描（SEM）圖（×8000）Fig.7 SEM photograph of chitosan and chitosan phosphate（×8000）

由圖7可知，殼聚糖改性后微觀形態(tài)發(fā)生了較大變化。未改性的殼聚糖為無(wú)規(guī)則形態(tài)，表面粗糙，有較多褶皺，呈現(xiàn)凹凸?fàn)?。改性后的殼聚糖磷酸酯呈較規(guī)則的圓球狀，相同放大倍數(shù)下，可以看到單個(gè)殼聚糖磷酸酯顆粒體積變小，且大小不一，表面有褶皺凸起。規(guī)則的圓球狀可能與干燥方法有關(guān)，本實(shí)驗(yàn)干燥方法采用的是噴霧干燥法，顆粒體積變小可能是微波反應(yīng)使殼聚糖大分子結(jié)構(gòu)發(fā)生斷裂，顆粒表面凸起說(shuō)明殼聚糖分子中引入了磷酸基團(tuán)。

2.4 殼聚糖磷酸酯FT-IR圖譜分析［11］

圖8 殼聚糖（a）與殼聚糖磷酸酯（b）FT-IR曲線比較圖Fig.8 Curve comparison diagram of chitosan（a）and chitosan phosphate（b）on FT-IR

由圖8可知，在4000～500 cm－1范圍內(nèi)，殼聚糖磷酸酯的吸收峰與殼聚糖大致類似，同時(shí)也存在較多差異。

3437 cm－1處是形成氫鍵締合的－OH伸縮振動(dòng)吸收峰與－NH2的伸縮振動(dòng)吸收峰重疊的多重吸收峰［12］。

在2875 cm－1處為C－H的伸縮振動(dòng)吸收峰［13］；

1654 cm－1是酰胺彎曲振動(dòng)吸收峰，根據(jù)這2個(gè)峰的大小可以判定殼聚糖的脫乙酰化程度。因本實(shí)驗(yàn)所用殼聚糖脫乙酰度為78%，故1654 cm－1處的吸收峰相對(duì)較小；

1598 cm－1是氨基（－NH2）伸縮振動(dòng)峰；

殼聚糖紅外光譜中1384 cm－1是－CH2－的彎曲振動(dòng)特征峰；

殼聚糖紅外光譜中1076 cm－1是醇羥基特征峰；

殼聚糖紅外光譜中616cm－1譜帶處于指紋區(qū)，無(wú)法判斷其結(jié)構(gòu)；

殼聚糖磷酸酯的紅外圖譜與殼聚糖相比，變動(dòng)較大：3437 cm－1，2875 cm－1處的C－H的伸縮振動(dòng)吸收發(fā)生位移，出現(xiàn)了2950 cm－1新的吸收峰，說(shuō)明在殼聚糖的羥基、氨基上發(fā)生了反應(yīng)。1598 cm－1處的強(qiáng)氨基吸收峰消失，1634 cm－1處的振動(dòng)峰明顯增強(qiáng)，在1532 cm－1處出現(xiàn)了新的強(qiáng)吸收峰［14］。同時(shí)，1076 cm－1處的醇羥基特征峰消失，在941 cm－1，1083 cm－1處出現(xiàn)2個(gè)明顯強(qiáng)吸收峰，這可能是因?yàn)椋璒H上的氫原子被P所取代，變成了P－O鍵的特殊伸縮振動(dòng)和彎曲振動(dòng)吸收峰，說(shuō)明殼聚糖磷酸化反應(yīng)中磷酸基團(tuán)成功地引入了殼聚糖分子中。

3 結(jié)論

對(duì)殼聚糖進(jìn)行磷酸化改性，制備殼聚糖磷酸酯（PCTS），以清汁色值和純度差為考核指標(biāo)，通過(guò)單因素實(shí)驗(yàn)及正交實(shí)驗(yàn)優(yōu)化制備工藝，最終確立殼聚糖磷酸酯糖用澄清劑最佳制備工藝：m（CH2O）∶m（殼聚糖）為1∶1，m（H3PO4）∶m（殼聚糖）為3.2∶1，微波功率為260 W，微波時(shí)間為9 min，處理混合汁后清汁純度提高2.97%，色值為756.52 IU。與亞法澄清生產(chǎn)工藝相比，認(rèn)為殼聚糖磷酸酯可以取代SO2作為糖用澄清劑。

通過(guò)SEM和FT-IR分析，確定改性后的殼聚糖發(fā)生了磷酸化反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物為殼聚糖磷酸酯。改性后的殼聚糖磷酸酯改善了水溶性，將其應(yīng)用于甘蔗混合汁的澄清，清汁的純度差、色值等得到明顯改善，澄清效果明顯優(yōu)于傳統(tǒng)亞硫酸法。本研究為探索無(wú)硫工藝新澄清劑提供理論和實(shí)踐依據(jù)［15］。

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Preparation and Structural Characterization of Chitosan Phosphate as Sugarcane Juice Clarifying Agent

SONG Xiao-rong，REN Qin，F(xiàn)AN Song-lin，ZHANG Jia-xin，LIANG Xin-quan*
（College of Light Industry and Food Engineering，Guangxi University，Nanning 530004，China）

Chitosan has good properties of adsorption，film-forming，fiber-forming，hygroscopicity and biocompatibility.Chitosan is phosphorylated to prepare chitosan phosphate（PCTS）.PCTS can improve the water solubility，and it is applied for the clarification of sugarcane mixed juice.With the analysis of orthogonal test，the optimum conditions for the preparation of PCTS are explored by color value and purity difference.The structure is characterized by scanning electron microscope（SEM）and fourier transform infrared spectrum（FT-IR）.The results show that under the treatment of microwave power of 260 W，treatment time of 9 min，m（CH2O）∶m（chitosan）of 1∶1 and m（H3PO4）∶m（chitosan）of 3.2∶1，the clarification effect of PCTS is better.The purity difference of clear juice is increased by 2.97%，and the color value is 756.52 IU.Compared with the traditional sulfuric acid method，the clarification effect of PCTS is higher than the traditional sulfuric acid method.The results indicate that PCTS could replace SO2in sugarcane juice clarification to explore the sulfur-free clarification process.

chitosan phosphate；sugarcane juice；color value；puritydifference

TS246.4

A

10.3969／j.issn.1000-9973.2017.10.006

1000-9973（2017）10-0023-06

2017－05－15 *通訊作者

糖蜜酒精精餾過(guò)程節(jié)能技術(shù)開(kāi)發(fā)及應(yīng)用示范（AE120094）；廣西區(qū)特色本科專業(yè)建設(shè)項(xiàng)目——食品科學(xué)與工程（制糖工程）

宋小榮（1994－），女，重慶人，碩士，研究方向：糖品過(guò)程強(qiáng)化理論與技術(shù)；梁欣泉（1966－），男，廣西南寧人，教授，博士，研究方向：糖品過(guò)程強(qiáng)化理論與技術(shù)。