呂慧威，丁元菲，蔡 勇，趙琳琳，王艷丹*

（1.吉林師范大學 博達學院，吉林 四平 136000；2.四平金士百純生啤酒有限公司，吉林 四平 136001；3.長春職業(yè)技術(shù)學院 食品生物技術(shù)分院，吉林 長春 130033）

糖化過程降低啤酒反-2-壬烯醛的工藝優(yōu)化研究

呂慧威1，丁元菲2，蔡 勇3，趙琳琳1，王艷丹1*

（1.吉林師范大學 博達學院，吉林 四平 136000；2.四平金士百純生啤酒有限公司，吉林 四平 136001；3.長春職業(yè)技術(shù)學院 食品生物技術(shù)分院，吉林 長春 130033）

為了研究啤酒生產(chǎn)中麥芽脂肪氧化酶活力、大米脂肪酸含量和麥汁回旋沉淀時間對啤酒老化程度的影響，采用固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用法(SPME-GC-MS)，對不同麥芽脂肪氧化酶活力和大米脂肪酸含量的麥汁中反-2-壬烯醛前體物質(zhì)（T2N-P）及硫代巴比妥酸（TBA）值進行了比較分析，并將二者與回旋沉淀時間進行了正交試驗。結(jié)果表明：三個品種麥芽的脂肪氧化酶活力與麥汁T2N-P和TBA值呈顯著正相關(guān)（P＜0.01），相關(guān)系數(shù)R2≥0.995，隨著大米脂肪酸含量的增加，T2N-P和TBA值也都有不同程度的增加，正交試驗結(jié)果顯示，麥芽脂肪氧化酶活力是影響T2N-P最重要的因素，回旋沉淀時間次之，大米脂肪酸含量影響最小。優(yōu)化后的啤酒T2N-P和TBA值分別降低了23.25%和29.32%，酯香、協(xié)調(diào)感、綜合評分和各批次產(chǎn)品的質(zhì)量穩(wěn)定性均較優(yōu)化前大幅增加。

啤酒老化；脂肪氧化酶活力；大米脂肪酸含量；反-2-壬烯醛前體物質(zhì)；硫代巴比妥酸值

貯存期啤酒風味長期不變的可能性稱之為啤酒的風味穩(wěn)定性[1]。成品啤酒在貯存過程中，由于受到溫度、溶氧以及光氧化等因素影響，啤酒的風味是不斷變化的[2]，在失去原有的風味基礎(chǔ)上又出現(xiàn)了紙板味、鐵腥味等，同時口感會變的粗糙、苦澀，這種現(xiàn)象稱之為“啤酒的老化”[3]。

在啤酒的老化機理中被認可的說法是多不飽和脂肪酸被脂肪氧化酶氧化生成羥基過氧化物，進一步反應(yīng)生成揮發(fā)性羰基化合物[4]。在啤酒生產(chǎn)過程中，任何異常因素都可能導致啤酒發(fā)生老化、產(chǎn)生老化物質(zhì)及其前驅(qū)體[5]。啤酒的老化過程只能延緩，但絕不可能避免[6]，要想生產(chǎn)出風味穩(wěn)定性優(yōu)良、保鮮期長的啤酒，可以通過一定的調(diào)控手段來實現(xiàn)[7]，一是啤酒里要有大量的抗氧化性物質(zhì)，二是在啤酒釀造過程中選用合理的手段和方法，使老化物質(zhì)及其前驅(qū)體的含量減少[8]。

隨著研究的不斷深入，學者們發(fā)現(xiàn)啤酒的老化物質(zhì)及其前驅(qū)體在上游環(huán)節(jié)可能已經(jīng)形成，而在貯存過程中老化味才逐漸地表現(xiàn)出來，因此啤酒的生產(chǎn)原料及制麥和糖化工序?qū)ζ【骑L味穩(wěn)定性的影響表現(xiàn)的越來越明顯[9]。

反-2-壬烯醛（trans-2-nonenal，T2N）是糖化過程脂肪氧化酶（lipoxidase，LOX）參與酶促氧化反應(yīng)的最終代謝產(chǎn)物[10]，是一種能夠?qū)е缕【评匣牡湫偷娜╊愇镔|(zhì)，曾被譽為啤酒老化的“指示劑”[11-12]，可以作為原料新鮮度的重要指標[13]。之前的研究主要集中在通過改進工藝降低T2N含量，但T2N的含量并不能絕對代表啤酒的抗氧化能力，原因是啤酒的老化往往是在后期貯藏過程中表現(xiàn)出來的，即使前期含量很低，但可能由于生產(chǎn)工藝控制不當或貯藏條件不適導致前期糖化過程產(chǎn)生的反-2-壬烯醛前體物質(zhì)（trans-2-nonenal precursor，T2N-P）在貯藏一段時間后大量轉(zhuǎn)化為T2N，大大增加啤酒老化的潛在隱患，因此，在糖化過程中減少T2N及其T2N-P的生成量尤為重要[14]。

本研究將以T2N-P、硫代巴比妥酸（thiobarbituric acid，TBA）值作為評價指標，采用固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用（solidphase microextractoin-gas chromatography-mass spectrometry，SPME-GC/MS）法對不同麥芽LOX活力和大米脂肪酸含量的麥汁反-2壬烯醛前體物質(zhì)（T2N-P）及TBA值進行了比較分析，并將二者與回旋沉淀時間進行了正交試驗，分析各因素對T2N-P、TBA值的影響，并找出各影響因素中老化物質(zhì)含量最優(yōu)的條件，以期為提高啤酒抗老化能力而進行的糖化工藝優(yōu)化提供一定的數(shù)據(jù)基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

加拿大麥芽、澳洲麥芽和國產(chǎn)麥芽：某麥芽集團有限公司提供；啤酒專用大米：某米業(yè)集團有限公司提供。

反-2-壬烯醛標準樣品（色譜純）、硫代巴比妥酸（TBA）、亞油酸：美國Sigma公司；百里香酚藍指示液：天津鼎盛鑫化工有限公司；Na2HPO4、NaH2PO4、無水乙醇、硼酸、吐溫-20（均為分析純）：天津科密歐化學試劑有限公司；高純二氧化碳（純度≥99.5%）：四平金士百純生啤酒有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

Clarus600 GC/MS氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（配有電子電離源）：美國PE公司；UGC-12MF氮吹儀：北京優(yōu)晟聯(lián)合科技有限公司；配有75 μm CAR-PDMS萃取頭的固相微萃?。⊿PME）裝置：美國Sigma公司；UV-1800型紫外可見分光光度計：日本島津公司；BGT-6A糖化儀：杭州博日科技有限公司；0.2 mm麥芽圓盤粉碎機：德國Buhler公司；JZSG-II型稻米脂肪酸值儀：上海銀澤儀器設(shè)備有限公司。

1.3 方法

1.3.1 麥汁和啤酒T2N-P檢測方法[15]

樣品前處理方法：取5 mL待測樣品于頂空瓶中，加入足量NaCl，排凈空氣后壓蓋密封，油浴120 min，50℃恒溫水浴中萃取90 min，待檢測。

GC條件：HP-5MS毛細管色譜柱（40m×0.32mm×0.25μm）；氦氣（純度為99.999）；流速1 mL/min；升溫程序：初溫60℃，3℃/min升至100℃，以10℃/min升至250℃，保持7 min，以10℃/min升至290℃，保持5 min；進樣口溫度280℃。

MS條件：電離方式采用電子電離（electctronionization，EI）源，電離電壓70 eV，離子源溫度250℃，傳輸線溫度250℃，測定模式為選擇離子監(jiān)測（selected ion monitoring，SIR），溶劑延遲3 min，全掃描核質(zhì)比范圍29～300 amu。

1.3.2 麥汁和啤酒TBA值檢測方法[16]

取待測樣品于4℃低溫條件下10 000 r/min離心5 min；取上清液10 mL與4 mL TBA試劑混合均勻，60℃水浴中精確加熱60 min，迅速冷卻至20℃，于波長530 nm條件下測定其吸光度值，吸光度值即為麥汁或啤酒的TBA值；用超純水作空白。

1.3.3 麥芽LOX活力檢測方法[17]

酶液的提取：稱量20g麥芽粉，加入200mL含有NaCl的0.1 mol/L醋酸鹽緩沖液（pH 5.0），用糖化儀40℃攪拌提取1 h，過濾備用。

底物的制備：在500 μL 0.05 mol/L硼酸鹽緩沖溶液（pH 9.0）中依次加入250μL吐溫-20、25 μL亞油酸、65 μL的1mol/LNaOH，冰水浴超聲至澄清，用蒸餾水定容至1mL。

酶活力的測定：在比色杯中加入磷酸鹽緩沖溶液2 850 μL、底物50 μL、酶提取液100 μL，于波長234 nm處測量樣品1 min和4 min的吸光度值。LOX活力計算公式如下：

式中：X為LOX活力，U/g；A4min為波長234 nm條件下反應(yīng)4min時的吸光度值；A1min為波長234 nm條件下反應(yīng)1 min時的吸光度值；M為麥芽的水分含量，%；B為麥芽的酶液體積，μL。

1.3.4 光度滴定法測定大米脂肪酸值[18]

取大米粉10 g于錐形瓶中，加入50.0 mL無水乙醇，200次/min頻率振搖10 min，靜置1～2 min后過濾至比色管中待測。移取25.0 mL濾液，加入25.0 mL 0.02 g/L百里香酚藍指示液并至于測量池中滴定，當“終點”指示燈亮時記下所耗用的0.01 moI/L氫氧化鉀-95%乙醇標準滴定溶液體積（V1），用無水乙醇作空白（V0），計算100 g干物質(zhì)試樣中游離脂肪酸所需氫氧化鉀毫克數(shù)。

大米脂肪酸值（以中和100 g干物質(zhì)試樣中游離脂肪酸所需氫氧化鉀毫克數(shù)表示）的計算公式如下：

式中：Y為大米脂肪酸值，mg/100 g；V1為滴定所耗氫氧化鉀標準儲備液體積，mL；V0為空白試驗所耗氫氧化鉀標準溶液體積，mL；C為氫氧化鉀標準溶液的濃度，mol/L；56.1為氫氧化鉀摩爾質(zhì)量，g/mol；50為提取試樣所用無水乙醇的體積，mL；25為用于滴定的濾液體積，mL；100為換算為100 g干試樣的質(zhì)量，g；m為試樣的質(zhì)量，g；ω為試樣水分含量，%。

1.3.5 大生產(chǎn)中麥汁T2N-P的各影響因素正交試驗

根據(jù)單因素試驗結(jié)果，以麥芽LOX活力（A）、大米脂肪酸含量（B）和回旋沉淀時間（C）為影響因素，以T2N-P含量為評價指標，進行3因素3水平L9（33）正交試驗，根據(jù)分析結(jié)果得出降低麥汁T2N-P含量的最佳工藝條件，正交試驗因素與水平見表1。

表1 降低麥汁T2N-P含量生產(chǎn)工藝優(yōu)化正交試驗因素與水平Table 1 Factors and levels of orthogonal tests for process optimization for reduction of T2N-P content

1.3.6 數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析

每組試驗均做3個平行，并用SPSS 20.0分析軟件對數(shù)據(jù)進行方差分析。

1.3.7 感官品評[19]

選擇7名經(jīng)過培訓且有資質(zhì)的品酒員，對優(yōu)化前后的6批成品酒進行盲品。

感官評價標準：每位品酒員都要對每個樣品的水果香-酯香、酒花香、青蘋果味、醇香、酵母味、硫味、日光臭、焦糖味、酸味、苦味、后苦味、澀味、殺口力、骨架感、協(xié)調(diào)感、高級醇、雙乙酰味、金屬味、氧化味、綜合評分等20項指標進行評分，并繪制雷達圖分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同糖化因素麥汁老化物質(zhì)比較

2.1.1 不同大米脂肪酸含量的大米制得的麥汁T2N-P和TBA值的比較

從儲存的樣品中選取3批脂肪酸含量差別較大的大米樣品作為試驗對象，按照麥芽70%、大米30%的投料比例糖化制得麥汁，檢測其TBA值和T2N-P含量，結(jié)果見圖1。由圖1可知，隨著大米脂肪酸含量的增加，T2N-P含量和TBA值都有不同程度的增加，其中T2N-P含量的曲線變化最明顯，說明脂肪酸含量對其影響最大，因為T2N是脂類氧化的產(chǎn)物，脂肪酸含量越高，氧化反應(yīng)越劇烈，這也是T2N常被視為是原料新鮮度指示劑的原因。

圖1 不同大米脂肪酸含量的麥汁T2N-P含量及TBA值Fig.1 T2N-P contents and TBA value in wort with different fatty acid contents in rice

2.1.2 不同LOX活力麥芽制得的麥汁T2N-P和TBA值的比較

選出LOX活力梯度較大的代表性樣品制成協(xié)定麥汁，檢測其TBA值和T2N-P含量，結(jié)果見圖2。由圖2可知，無論哪個麥芽品種的LOX活力都與對應(yīng)的協(xié)定麥汁的T2N-P含量和TBA值呈顯著正相關(guān)，繪制散點圖的趨勢線的相關(guān)系數(shù)R2均＞0.99。采用SPSS軟件分析得出各麥芽的LOX活力與兩種老化物質(zhì)的相關(guān)系數(shù)R2≥0.995，呈顯著正相關(guān)（P＜0.01）。說明隨著麥芽LOX活力的提高，啤酒的老化程度越高，新鮮度越差。因此，為了避免由此導致的老化加劇，應(yīng)盡量選擇低LOX活力的麥芽以增強啤酒的抗老化能力，也可得出麥芽LOX活力間接影響著啤酒新鮮度，可預(yù)測對啤酒新鮮度影響。

圖2 不同脂肪氧化酶活力的麥汁T2N-P含量及TBA值Fig.2 T2N-P contents and TBA value in wort with different lipoxidase activity

2.1.3 大生產(chǎn)中麥汁T2N-P的各影響因素正交試驗結(jié)果

根據(jù)單因素試驗結(jié)果，以麥芽LOX活力、大米脂肪酸含量和回旋沉淀時間為影響因素，以T2N-P為評價指標，進行3因素3水平L9（33）正交試驗，通過正交試驗來進行優(yōu)化，根據(jù)分析結(jié)果找降低麥汁T2N-P的最佳工藝條件，正交試驗結(jié)果與分析見表2。

表2 降低麥汁T2N-P含量生產(chǎn)工藝優(yōu)化正交試驗結(jié)果與分析Table 2 Results and analysis of orthogonal tests for process optimization to reduce T2N-P contents in wort

由表2可知，麥芽LOX活力是影響麥汁T2N-P含量最重要的因素，回旋沉淀時間為麥汁T2N-P含量的第二影響因素，大米脂肪酸含量的影響稍低于回旋沉淀時間。分析原因可能是大米在大生產(chǎn)的投料過程中僅占原輔料總量的30%，因此影響效果相對較低。綜合來看，使麥汁T2N-P含量最低的生產(chǎn)工藝是A1B2C1，即麥芽LOX活力和大米脂肪酸含量分別為4.415 U/g和50.46 mg/100 g，回旋沉淀時間選擇20 min。

2.2 優(yōu)化前后麥汁T2N-P和TBA值的比較

2.2.1 大生產(chǎn)工藝優(yōu)化前后麥汁T2N-P和TBA值的比較

選擇同一品種的啤酒作為試驗樣品，編號1#～3#為優(yōu)化前隨機抽取的樣品，4#～6#為優(yōu)化后工藝生產(chǎn)的樣品，分別檢測了兩種工藝條件下的麥汁T2N-P含量和TBA值，結(jié)果見圖3。由圖3可知，采用優(yōu)化后的工藝生產(chǎn)的麥汁，T2N-P含量和TBA值的平均值分別降低了22.97%和23.66%，而且分析多批麥汁的檢測結(jié)果發(fā)現(xiàn)，不同批次麥汁的T2N-P含量和TBA值檢測結(jié)果相對標準偏差（relative standard deviation，RSD）也分別由8.48%和8.76%降至5.59%和4.12%，優(yōu)化后的較之前有很大幅度的降低，說明優(yōu)化后工藝可使麥汁的T2N-P和TBA值大幅降低，并使各批次結(jié)果的波動明顯減小，充分保證了產(chǎn)品質(zhì)量的穩(wěn)定性。

圖3 麥汁T2N-P含量和TBA值在工藝優(yōu)化前后的比較Fig.3 Comparison of T2N-P contents and TBA value in wort before and after optimization

2.2.2 大生產(chǎn)工藝優(yōu)化前后啤酒T2N-P和TBA值的比較

選擇同一品種的啤酒作為試驗樣品，編號1#～3#為優(yōu)化前隨機抽取的樣品，4#～6#為優(yōu)化后工藝生產(chǎn)的樣品，分別檢測了兩種工藝下啤酒的T2N-P含量和TBA值，結(jié)果見圖4。由圖4可知，兩種工藝生產(chǎn)的成品啤酒的T2N-P含量和TBA值的變化與對應(yīng)麥汁的結(jié)果非常接近，也是T2N-P含量和TBA值平均值分別降低了23.25%和29.32%，同樣，不同批啤酒的T2N-P和TBA值檢測結(jié)果相對標準偏差（relative standard deviation，RSD）也有很大幅度的降低，說明優(yōu)化后工藝通過降低麥汁的T2N-P和TBA值而使啤酒的老化物質(zhì)大幅降低，也使各批次的波動明顯減小。

圖4 啤酒T2N-P含量和TBA值在工藝優(yōu)化前后的比較Fig.4 Comparison of T2N-P contents and TBA value in beer before and after optimization

2.2.3 大生產(chǎn)工藝優(yōu)化前后啤酒感官品評結(jié)果分析

由圖5可知，工藝優(yōu)化前后變化較大的有水果香-酯香、酒花香、青蘋果味、協(xié)調(diào)感和綜合評分，其中前四項優(yōu)化后均較原始工藝的值大幅增加，分別增加了118.75%、38.89%、92.31%和68.00%，而氧化味在優(yōu)化后已經(jīng)到達了品評閾值以下，醇香、焦糖味、酸味、苦味、殺口力、骨架感等值沒有明顯變化，其余的酵母味、日光臭等異味在優(yōu)化前后均未品出。分析水果香-酯香和酒花香等成分經(jīng)優(yōu)化后大幅增加的原因，優(yōu)化后老化物質(zhì)含量降低，氧化味消失，酯香明顯表現(xiàn)出來，致使協(xié)調(diào)感增加，這也是優(yōu)化后品評人員認為綜合評分較高的主要原因。

圖5 啤酒不同生產(chǎn)工藝感官品評比較雷達圖Fig.5 Radar chart of sensory evaluation of beer with different production process

3 結(jié)論

本研究通過比較不同麥芽LOX活力的麥汁反-2壬烯醛前體物質(zhì)及TBA值發(fā)現(xiàn)，無論哪個麥芽品種的LOX活力都與對應(yīng)的協(xié)定麥汁的T2N-P含量和TBA值的相關(guān)系數(shù)R2≥0.995，呈顯著正相關(guān)（P＜0.01）；比較不同大米脂肪酸含量的麥汁T2N-P含量和TBA值發(fā)現(xiàn)，隨著大米脂肪酸含量的增加，T2N-P含量和TBA值都有不同程度的增加。

通過麥芽LOX活力、大米脂肪酸含量和回旋沉淀時間的正交試驗發(fā)現(xiàn)，麥芽LOX活力是影響麥汁T2N-P含量最重要的因素，回旋沉淀時間次之，大米脂肪酸影響最小。

將優(yōu)化前后工藝對比發(fā)現(xiàn)，優(yōu)化后工藝生產(chǎn)的麥汁T2N-P含量和TBA值的平均值分別降低了22.97%和23.66%，啤酒T2N-P含量和TBA值分別降低了23.25%和29.32%，酯香、協(xié)調(diào)感、綜合評分和各批次產(chǎn)品的質(zhì)量穩(wěn)定性均較優(yōu)化前大幅增加。

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Optimization of saccharification process for reduction of trans-2-nonenal in beer

LYU Huiwei1,DING Yuanfei2,CAI Yong3,ZHAO Linlin1,WANG Yandan1*
(1.BODA College of Jilin Normal University,Siping 136000,China;2.Siping Ginsber Draft Beer Co.,Ltd.,Siping 136001,China;3.School of Food Production Technology and Biotechnology,Changchun Vocational Institute of Technology,Changchun 130033,China)

To study the effect of lipoxidase activity,fatty acid content in rice,wort whirlpool precipitation time on beer aging,the trans-2-nonenal precursor(T2N-P)and thiobarbituric acid(TBA)content of wort with different lipoxidase activity and rice fatty acid contents was determined by SPME-GC-MS and analyzed.Then three factors orthogonal experiments were carried out using T2N-P,TBA content and whirlpool precipitation time as evaluation factors.The results showed that lipoxidase activity of three malt varieties,T2N-P and TBA in wort were significantly positive related(P＜0.01),and the correlation coefficientR2was higher than 0.995.With the increase of fatty acid content in rice,T2N-P and TBA also increased in different degree.The orthogonal tests showed that:lipoxidase activity in malt was the most important factor affecting T2N-P,and then was whirlpool time,fatty acids contents in rice was the minimal affecting factors.After optimization,T2N-P and TBA reduced by 23.25%and 29.32%,respectively;Ester aroma,sense of harmony,comprehensive evaluation and the quality stability of each batch were greatly increased.

beer aging;lipoxidase activity;fatty acid contents in rice;trans-2-nonenal precursor;thiobarbituric acid value

TS262.5

0254-5071（2017）09-0107-05

10.11882/j.issn.0254-5071.2017.09.023

2017-07-14

吉林省教育廳“十二五”科學技術(shù)研究項目（2015585）

呂慧威（1982-），女，講師，碩士，研究方向為釀造酒工藝和食品營養(yǎng)學。

*通訊作者：王艷丹（1988-），女，助教，碩士，研究方向微生物發(fā)酵與代謝調(diào)控。