張 杰,唐善虎,李思寧,鄭渝川,解冰心,侯曉衛(wèi)

(西南民族大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院,四川成都 610041)

牦牛肉中的肌原纖維蛋白由肌動(dòng)蛋白、原肌球蛋白和肌球蛋白等組成,約占肌肉蛋白總量的40%～60%[1]。動(dòng)物肉中除了含有蛋白質(zhì)外,還含有具有還原性的葡萄糖、核糖等物質(zhì),在熱處理過程中會(huì)發(fā)生美拉德反應(yīng),賦予食品愉快的香味和誘人的色澤[2],同時(shí)也會(huì)影響蛋白質(zhì)的消化和利用[3]。目前有關(guān)美拉德反應(yīng)的研究做了大量報(bào)道,趙夢(mèng)瑤等[4]采用同時(shí)蒸餾萃取,萃取物再經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用及芳香提取物稀釋法氣相色譜-嗅聞分析，從而對(duì)燉煮羊肉的香氣進(jìn)行鑒定,共鑒定出142種揮發(fā)性成分,含量較高的為醛類;孫方達(dá)等[5]的研究以豬骨蛋白水解物和葡萄糖-木糖的混合糖作為反應(yīng)原料,發(fā)現(xiàn)隨著pH和加熱時(shí)間的增加,反應(yīng)體系的褐變程度呈現(xiàn)升高的趨勢(shì)。目前對(duì)于美拉德反應(yīng)的研究大多是將美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的制備過程與其風(fēng)味物質(zhì)的檢測(cè)過程分開,這樣難以避免某些痕量或者微量氣味成分的揮發(fā),最終導(dǎo)致測(cè)量結(jié)果不準(zhǔn)確。除此之外,多采用模式美拉德反應(yīng)即將葡萄糖和果糖等單糖與各種氨基酸直接反應(yīng),或者將肉[6]或骨[7]本身水解,再添加一定量的還原糖進(jìn)行反應(yīng),從而獲得部分特定羰基供體與氨基酸供體發(fā)生美拉德反應(yīng)的信息。幾乎沒有關(guān)于從牦牛肉中提取某種蛋白再與還原糖進(jìn)行反應(yīng)的報(bào)道。

蛋白質(zhì)或氨基酸與糖產(chǎn)生的美拉德反應(yīng)已有大量研究,目前有關(guān)從動(dòng)物肉中分離出蛋白與還原糖進(jìn)行美拉德反應(yīng)的研究報(bào)道較少。本實(shí)驗(yàn)利用GC-MS頂空進(jìn)樣裝置自帶的一個(gè)溫度可達(dá)到210 ℃的加熱器,在一定程度上作為美拉德反應(yīng)的發(fā)生和萃取裝置,將從牦牛肉中提取的肌原纖維蛋白與葡萄糖或果糖分別在不同溫度下進(jìn)行反應(yīng),并與在坩堝中間接反應(yīng)再轉(zhuǎn)移至頂空瓶中進(jìn)行檢測(cè)的一組做對(duì)比,探討不同制樣方式、溫度和糖的種類對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的揮發(fā)性物質(zhì)的影響,為進(jìn)一步探明美拉德反應(yīng)機(jī)理及牦牛肉的熱加工提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

牦牛肉 采自四川省阿壩紅原縣國中食品有限責(zé)任公司自然放牧、健康無病屠宰排酸后牦牛的腿肌肉,去除多余的脂肪,-20 ℃下貯藏；乙二胺四乙酸(EDTA)、磷酸氫二鈉、磷磷酸二氫鈉、鹽酸(HCl)、氯化鈉(NaCl)、葡萄糖和果糖等 均為化學(xué)分析純，成都科龍化工試劑廠。

Trace DSQ型GC-MS聯(lián)用儀(配Triplus自動(dòng)進(jìn)樣器) 美國Thermo公司;50/30 μm二乙基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷(divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane,DVB/CAR/PDMS)萃取頭、手動(dòng)固相微萃取(SPME)進(jìn)樣器 美國Supelco公司;PL303分析天平 梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司;MP511 Lab pH測(cè)定儀 上海三信儀表廠;TDZ5-WS離心機(jī) 長沙高新技術(shù)產(chǎn)業(yè)開發(fā)區(qū)湘儀離心機(jī)儀器有限公司;LD510電子秤 沈陽龍騰電子有限;JYL-D05型九陽絞肉機(jī) 九陽股份有限公司;FSH-2A可調(diào)高速組織勻漿機(jī) 江蘇金壇市醫(yī)療儀器廠;DHG-9240A型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱 上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 肌原纖維蛋白的提取 肌原纖維蛋白的提取參考Koutina等[8]的方法并稍有修改。前 1d,將牦牛肉于4 ℃下解凍,去筋,絞成肉糜后4 ℃冷藏,實(shí)驗(yàn)當(dāng)天,取牦牛肉肉糜4 g,裝入高速組織勻漿機(jī)中,添加于其4倍體積的0.05 mol/L Na2HPO4提取緩沖溶液(0.1 mol/L NaCl、5 mmol/L EDTA,用HCl調(diào)pH至7.0)經(jīng)勻漿至均質(zhì)液,在2000 r/min條件下離心15 min,棄上清液,重復(fù)三次。將經(jīng)過三次提取的殘?jiān)c4倍體積0.1 mol/L NaCl的漂洗液,勻漿30 s,在2000 r/min條件下離心15 min,棄上清液,加入8倍體積0.1 mol/L NaCl的漂洗液后再勻漿,用4層的紗布過濾去除結(jié)蹄組織后,用0.1 mol/L HCl調(diào)整溶液的pH為6.0,離心15 min(2000 r/min),棄上清液,所得沉淀即為肌原纖維蛋白。

1.2.2 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的制備 肌原纖維蛋白(J)的加入量分別為果糖(G)和葡萄糖(P)的1.5倍[9],將蛋白和糖混合均勻溶解于20 mmol/L磷酸鹽緩沖溶液(用HCl調(diào)pH至6.0)中,并使總體積為20 mL,用烘箱控制反應(yīng)溫度,在50、70、90、110、130 ℃條件下反應(yīng)1 h。將在坩堝中反應(yīng)后物質(zhì)再轉(zhuǎn)移至頂空瓶,加果糖的標(biāo)記為GJ50、GJ70、GJ90、GJ110、GJ130,加葡萄糖的標(biāo)記為PJ50、PJ70、PJ90、PJ110、PJ130。將牦牛肌原纖維蛋白與葡萄糖或果糖的混合液直接加于頂空瓶中,在50、70、90、110、130 ℃進(jìn)行美拉德反應(yīng)，果糖和葡萄糖不同溫度處理分別標(biāo)記為*GJ50、*GJ70、*GJ90、*GJ110、*GJ130或*PJ50、*PJ70、*PJ90、*PJ110、*PJ130。

1.2.3 最佳溫度下美拉德反應(yīng)產(chǎn)物、糖類的揮發(fā)性化合物比較 在1.2.2實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上挑選出反應(yīng)最佳的組,并且增加對(duì)照組:果糖、葡萄糖和肌原纖維蛋白各自的反應(yīng)，分別記為*G130、*P130、*J130。

1.2.4 氣味成分的測(cè)定 參考錢敏等[10]的研究方法并稍作修改。氣相色譜條件采用HP-5MS色譜柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm),分流進(jìn)樣,分流比為10∶1,進(jìn)樣口溫度設(shè)定為260 ℃;柱溫程序:起始溫度40 ℃(保留2 min),以15 ℃/min的速度升溫至100 ℃,穩(wěn)定后再以5 ℃/min的速度升溫至220 ℃,最后以10 ℃/min升到260 ℃;載氣為He,氣流速度1.0 mL/min;質(zhì)譜條件選擇EI離子源,電子能量為70 eV,離子源溫度設(shè)定為230 ℃;質(zhì)量掃描范圍30～550 amu。

1.3 數(shù)據(jù)分析

GC-MS結(jié)果經(jīng)計(jì)算機(jī)自動(dòng)檢索(NIST 08)進(jìn)行定性分析,同時(shí)由Thermo Xcalibur 2.2軟件系統(tǒng)完成手動(dòng)對(duì)照檢索,要求正反向匹配因子均大于800,最后利用面積歸一法計(jì)算已鑒定的揮發(fā)性物質(zhì)的相對(duì)含量。揮發(fā)性物質(zhì)相對(duì)含量按下式計(jì)算:

2 結(jié)果與討論

2.1 果糖和肌原纖維蛋白在不同溫度下反應(yīng)時(shí)揮發(fā)性風(fēng)味成分的變化

果糖同葡萄糖一樣也是一種十分重要的單糖,在有些食品中,果糖的含量要比葡萄糖多;另一方面,果葡糖漿在食品工業(yè)中的應(yīng)用也較為廣泛,食品中的果糖與蛋白質(zhì)、氨基酸等間的美拉德反應(yīng)同樣會(huì)對(duì)食品的感官品質(zhì)有重要影響。因此研究果糖與蛋白間的美拉德反應(yīng),可以更好的控制食品的顏色、風(fēng)味和營養(yǎng)品質(zhì)。

表1是果糖和肌原纖維蛋白在不同溫度下直接于頂空瓶中反應(yīng)和在坩堝中間接反應(yīng)后再轉(zhuǎn)至頂空瓶中檢測(cè)時(shí)所得的揮發(fā)性化合物的種類和相對(duì)含量。從表1中可以看出,與在坩堝中間接反應(yīng)的組相比,直接在頂空瓶中反應(yīng)產(chǎn)生的揮發(fā)性物質(zhì)在含量和種類方面都多。

表1 果糖和肌原纖維蛋白在不同溫度下反應(yīng)時(shí)揮發(fā)性風(fēng)味成分的變化Table 1 Changes of volatile flavor components in fructose and myofibrillar protein reaction at different temperatures

續(xù)表

在50、70、90、110、130 ℃條件下,直接反應(yīng)比間接反應(yīng)檢測(cè)出的揮發(fā)性物質(zhì)的種類分別多7、10、9、12、27種,總含量分別高5.96%、5.15%、13.03%、20.53%、86.78%;隨著溫度的升高,兩種不同制樣方式下得到的檢測(cè)物的種類和含量都增加,這與章銀良等[9]人的研究結(jié)果一致。采用直接在頂空瓶中反應(yīng)，當(dāng)反應(yīng)溫度為130 ℃時(shí),果糖與肌原纖維蛋白反應(yīng)產(chǎn)生的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的種類為44種,相對(duì)含量為98.72%;在反應(yīng)溫度為50 ℃時(shí),產(chǎn)生的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)最少,只能檢測(cè)出13種物質(zhì),且沒有發(fā)現(xiàn)酸類、烯烴類、酮類、呋喃類和吡嗪類,在該體系中含量最高的為酚類;可能是此時(shí)僅是各反應(yīng)物自身的降解還未發(fā)生美拉德反應(yīng)。

當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到130 ℃時(shí),揮發(fā)性化合物含量明顯增多,高達(dá)98.72%,并且成分也相對(duì)豐富了,尤其是對(duì)肉味貢獻(xiàn)較大的醛類、酮類和呋喃類;其中醛類含量最高,占總物質(zhì)的37.47%,壬醛、己醛被認(rèn)為是重要的肉味化合物[11-12],含量高于其他醛類化合物,對(duì)肉香味貢獻(xiàn)較大;除此之外糠醛含量也較高,主要是經(jīng)糖的異構(gòu)和脫水產(chǎn)生;5-羥甲基糠醛雖然含量較低,卻是*GJ130中唯一含有的物質(zhì),有研究認(rèn)為5-羥甲基糠醛是高級(jí)美拉德反應(yīng)的標(biāo)識(shí)物[13];在*GJ130中還檢測(cè)出了其他組都沒有的呋喃類和吡嗪類化合物,這一類反應(yīng)物是由氨基親核進(jìn)攻羰基,進(jìn)行加成和脫水反應(yīng)來完成的[14]。Ouweland等[15]的研究發(fā)現(xiàn)從天然牛肉香味中鑒定出來的低分子量揮發(fā)性物質(zhì)均可以從美拉德反應(yīng)中找到原型,并且在所有品種的熟肉中都有吡嗪類化合物。但是在本研究中僅在*GJ130中發(fā)現(xiàn)有3種呋喃類化合物和一種吡嗪類物質(zhì),分別為2-乙酰基呋喃、聯(lián)二呋喃、3-乙?；?2,5-二甲基呋喃和2-甲基吡嗪;其中2-甲基吡嗪是經(jīng)GB 2760批準(zhǔn)允許使用的食用香料,為無色或淡黃色的液體可以調(diào)配肉類、花生、堅(jiān)果、爆米花等香型的食用香精。分析本反應(yīng)體系中產(chǎn)生吡嗪和呋喃類化合物較少的原因可能是肌原纖維蛋白未經(jīng)水解成小分子物質(zhì),沒有大量游離氨基酸為美拉德反應(yīng)提供足夠的氨基來源,或者美拉德反應(yīng)所需溫度未達(dá)到要求,若后續(xù)升溫可能會(huì)有大量吡嗪和呋喃類化合物產(chǎn)生。

綜上所述,*GJ130所檢測(cè)的化合物含量和種類最多,但是具有美拉德反應(yīng)和肉風(fēng)味的特征性小分子物質(zhì)含量卻較少。

2.2 葡萄糖和肌原纖維蛋白在不同溫度下反應(yīng)時(shí)揮發(fā)性風(fēng)味成分的變化

葡萄糖與果糖,雖然都是六碳糖,但是與羰基化合物發(fā)生美拉德反應(yīng)卻會(huì)產(chǎn)生不同的中間體,葡萄糖參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)生的中間體是Amadori化合物,而果糖產(chǎn)生的中間體是Heyns化合物,中間體不同,產(chǎn)生的后續(xù)化合物也會(huì)存在差異。Hicks等[16]提出來源于Amadori化合物降解的4-羥基-5-甲基-3(2H)呋喃酮具有牛肉香味。因此有必要對(duì)葡萄糖和牛肉肌原纖維蛋白間的美拉德反應(yīng)進(jìn)行研究。

表2 葡萄糖和肌原纖維蛋白在不同溫度下反應(yīng)時(shí)揮發(fā)性風(fēng)味成分的變化Table 2 Changes of volatile flavor components in glucose and myofibrillar protein reaction at different temperatures

續(xù)表

實(shí)驗(yàn)采用固相微萃取法(SPME)經(jīng)GC-MS分析可知,與在坩堝中間接反應(yīng)再轉(zhuǎn)至頂空瓶中檢測(cè)相比,直接在頂空瓶中反應(yīng)并檢測(cè)的一組所含揮發(fā)性化合物種類變多、且部分物質(zhì)含量也增高。在50、70、90、110、130 ℃加熱條件下,直接反應(yīng)比間接反應(yīng)檢測(cè)出的揮發(fā)性物質(zhì)的種類分別多0、0、7、7、14種,總含量分別高6.20%、4.00%、0.13%、15.61%、8.94%;*PJ50、*PJ70、*PJ90、*PJ110、*PJ130分別檢測(cè)出14、18、25、29、40種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì);PJ50、PJ70、PJ90、PJ110、PJ130分別檢測(cè)出14、18、18、22、16種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。兩種反應(yīng)雖制樣方式不同卻不影響美拉德反應(yīng)的進(jìn)程,即隨著溫度的升高反應(yīng)進(jìn)行的越劇烈。

*PJ130組的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的含量最高,相對(duì)含量為93.59%,分別為醛類、烷烴類、酸類、酮類、酯類、醇類、酚類和其他含氮化合物類;其中醛類化合物的含量占到了49.29%,醛類化合物中的苯甲醛具有脂香、堅(jiān)果香及櫻桃味[17];辛醛和壬醛對(duì)牛肉整體風(fēng)味貢獻(xiàn)較大[18],呂玉等人[19]用氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜聯(lián)用分析牦牛肉的“膻味”成分，也檢測(cè)到了辛醛和壬醛,辛醛具有硫味和肉香味,壬醛具有甜味、焦味和肉香味;糠醛又叫呋喃甲醛是由葡萄糖異構(gòu)和脫水產(chǎn)生的物質(zhì),具有苦杏仁味、焦糖味和甜味[18];葡萄糖的脫水產(chǎn)物2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮在反應(yīng)溫度130 ℃時(shí)被檢測(cè)出來,可熱裂解產(chǎn)生21種化合物,具有奶香和焦甜味,這對(duì)烹飪和烘烤類食品的風(fēng)味影響很大[20];其次為酮類占10.13%,其中2,3-戊二酮僅在*PJ130中檢測(cè)到,具有牛肉膻味;醛酮類化合物是肉類加熱后肉香成分的特征化合物,若除去揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)中的醛類和酮類化合物,則肉品特有的風(fēng)味就會(huì)消失,所以醛酮類化合物在產(chǎn)品肉香形成方面起到了不可忽略的作用[21]。

綜上所述,在頂空瓶中直接反應(yīng)并檢測(cè)的一組相比在坩堝中反應(yīng)再轉(zhuǎn)至頂空瓶中檢測(cè)的一組含揮發(fā)性物質(zhì)的種類多、且含量高;反應(yīng)溫度越高,美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的種類越多、相對(duì)含量越高;*PJ130檢測(cè)的化合物含量和種類最多。

2.3 果糖或葡萄糖分別與肌原纖維蛋白在130 ℃反應(yīng)時(shí)形成的揮發(fā)性化合物

各組反應(yīng)產(chǎn)物的GC-MS分析結(jié)果見表3。從表3可知果糖、葡萄糖和肌原纖維蛋白自身的熱降解幾乎沒有風(fēng)味特征,而果糖-肌原纖維蛋白和葡萄糖-肌原纖維蛋白反應(yīng)體系的產(chǎn)物具有典型的牛肉風(fēng)味物質(zhì)。

表3 果糖或葡萄糖分別與肌原纖維蛋白在130 ℃反應(yīng)時(shí)形成的揮發(fā)性化合物Table 3 Formation of volatile compounds in fructose or glucose respectively reacted with myofibrillar protein at 130 ℃

續(xù)表

在本實(shí)驗(yàn)條件下果糖和葡萄糖的降解產(chǎn)物主要為醛類、酯類和酚類,其中以糠醛、鄰苯二甲酸二異丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯和2,4二叔丁基苯酚含量較高;糠醛感官評(píng)價(jià)為具有甜香、面包香、木香、焦糖香并帶有烘烤食品的氣味,是由單糖受熱、裂解、脫水產(chǎn)生的[22]。肌原纖維的降解產(chǎn)物主要為醛類、烷烴類、醇類和酚類,這些物質(zhì)中尤以肉豆蔻醛、己醛、苯甲醛、十四烷、2,4二叔丁基苯酚含量較高。果糖-肌原纖維蛋白美拉德反應(yīng)體系鑒定的風(fēng)味物質(zhì)十六醛、硬酯烷醛、環(huán)十二烷、5-甲基-2-呋喃甲醇、2,3戊二酮、2-甲基四氫呋喃-3-酮、2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮、L-丙氨酰甘氨酸、2-乙?；秽?、聯(lián)二呋喃、3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃、2-甲基吡嗪和羥基脲在果糖和肌原纖維蛋白自身的熱降解反應(yīng)中沒有檢出;其中2,3戊二酮具有奶香、焦糖香氣和牛肉膻味,但是風(fēng)味閾值較低[23];2-甲基吡嗪是經(jīng)GB 2760-1996批準(zhǔn)的允許使用的食用香料,為無色或淡黃色的液體,可以調(diào)配肉類、堅(jiān)果、爆米花等香型的食用香精[24]。而葡萄糖-肌原纖維蛋白美拉德反應(yīng)體系鑒定的風(fēng)味物質(zhì)十六醛、十八醛、環(huán)十五烷、順-α,α-5-三甲基-5-乙烯基四氫化呋喃-2-甲醇、1-十六烷醇、2,3-戊二酮、2-甲基四氫呋喃-3-酮、2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮、L-丙氨酰甘氨酸、肌酸、甲基?；撬帷?-乙?；秽?-仲丁基-2,6-二叔丁基苯酚、肌酸酐在葡糖糖和肌原纖維蛋白自身的熱降解反應(yīng)中沒有檢出;2-乙酰基呋喃具有烤肉香和熏香[17];十六醛和十八醛也是重要的肉香味化合物,常常在利用美拉德反應(yīng)原理制備肉味香精化合物中檢測(cè)出[25]。

綜上所述,將果糖-肌原纖維蛋白反應(yīng)體系和葡萄糖-肌原纖維蛋白反應(yīng)體系作對(duì)比:硬脂烷醛、環(huán)十二烷、5-甲基-2-呋喃甲醇、聯(lián)二呋喃、3-乙?；?2,5-二甲基呋喃、2-甲基吡嗪、羥基脲是果糖-肌原纖維蛋白美拉德反應(yīng)體系特有的;十八醛、環(huán)十五烷、順-α,α-5-三甲基-5-乙烯基四氫化呋喃-2-甲醇、1-十六烷醇、肌酸、甲基?；撬帷?-仲丁基-2,6-二叔丁基苯酚、肌酸酐是葡萄糖-肌原纖維蛋白美拉德反應(yīng)體系特有的;并且二者的美拉德反應(yīng)都可以產(chǎn)生重要的肉味揮發(fā)性化合物:壬醛、己醛、辛醛、十六醛、十八醛、2,3戊二酮和2-乙?；秽?/p>

3 結(jié)論

通過GC-MS聯(lián)用儀對(duì)果糖和葡萄糖分別與牦牛肉肌原纖維蛋白發(fā)生美拉德反應(yīng)后的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行分析,研究發(fā)現(xiàn):當(dāng)在頂空瓶直接制樣并反應(yīng),溫度為130 ℃時(shí),果糖和葡萄糖分別參與的美拉德反應(yīng)所測(cè)得的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的含量最大、種類也最多;其中*GJ130檢測(cè)到了44種,相對(duì)含量高達(dá)98.72%,*PJ130檢測(cè)到了40種,相對(duì)含量高達(dá)93.59%;在130 ℃時(shí),果糖參與的美拉德反應(yīng)所能檢測(cè)到的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)無論是種類還是含量都大于葡萄糖參與的美拉德反應(yīng),但是二者的美拉德反應(yīng)都可以產(chǎn)生重要的肉味揮發(fā)性化合物:壬醛、己醛、辛醛、十六醛、十八醛、2,3戊二酮和2-乙?；秽?/p>

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