楊艷　高漸飛

摘要： 為較全面地認(rèn)識(shí)冷飯團(tuán)（Kadsura coccinea）植株揮發(fā)性成分及其抗氧化活性，該研究以其根、莖、葉為材料，采用水蒸氣蒸餾提取法（方法a）和頂空-固相微萃取法（SPME）（方法b）結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）與計(jì)算機(jī)檢索技術(shù)，對(duì)冷飯團(tuán)植株各部位揮發(fā)性成分進(jìn)行了提取分析，并采用DPPH法對(duì)其抗氧化活性進(jìn)行測(cè)試。結(jié)果表明：（1）兩種提取方法檢測(cè)出的揮發(fā)性成分種類(lèi)及含量存在一定差異，用方法a和方法b分別在根、莖、葉中共鑒定出揮發(fā)性化合物98和117種；其中根中分別有59與68種 （占總揮發(fā)性物質(zhì)的83.5%， 93.8%）、 莖中54和56種 （占總揮發(fā)性物質(zhì)的88.9%， 94.9%）、葉中36和42種 （占總揮發(fā)性物質(zhì)的89.6%， 97.7%）。（2）根、莖、葉中兩種方法檢出共同化合物種類(lèi)及含量基本相同，主要有石竹烯、蒎烯、欖香烯、畢澄茄油烯、古巴烯、畢澄茄烯、d-苦橙花醇等，這些成分也是各部分揮發(fā)物的主要成分（含量超過(guò)70%）。（3）根、莖、葉中揮發(fā)性物質(zhì)質(zhì)量濃度達(dá)到20 mg·mL-1時(shí)，清除DPPH自由基效率均超過(guò)97%，表現(xiàn)出很好的抗氧化活性。

關(guān)鍵詞： 冷飯團(tuán)植株， GC-MS， SPME， 抗氧化活性， 揮發(fā)性成分

中圖分類(lèi)號(hào)： Q946文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： A文章編號(hào)： 1000-3142（2018）07-0943-10

Abstract： Volatile components antioxidant activities of Kadsura coccinea and were comprehensively studied. The volatile compounds from three different parts which were roots， stems and leaves of K. coccinea were extracted by steam distillations （Method a） and headspace solid phase micro-extraction （SPME） （Method b）. Volatile components of K. coccinea were analyzed by combining gas chromate-graphy-mass spectrometry （GC-MS） and the technology of computer retrieva. Antioxidant activities of volatile components were tested by DPPH free radical scavengng activity. The results were as follows： （1） There were some differences between species and contents of volatile components. And 98 and 117 volatile compounds were identified from three parts of K. coccinea through methods a and b. Among them， there were 59 and 68 kinds volatile components （accounting for 83.5%， 93.8% of root total content） in root， 54 and 56 species volatile components （accounting for 88.9%， 94.9% of stem total content） in the stem and 36 and 42 species in the leaf （accounting for 89.6%， 97.7% of leaf total content）. （2） Species and contents of volatile components of three parts of K. coccinea through methods a and b were basically the same. The main volatile components were caryophyllene， pinene， elemene， cubebene， copaene， cadinene and d-Nerolidol（contents ≥70%）. （3） Scavenging efficiency for DPPH free radical was more than 97% when the concentration of volatile components of root， stem and leaf of K. coccinea reached 20 mg·mL-1， and volatile components of K. coccinea showed good antioxidant activity.

Key words： Kadsura coccinea， GC-MS， SPME， antioxidant activity， volatile component

冷飯團(tuán)（Kadsura coccinea），別名黑老虎，系木蘭科南五味子屬植物，是我國(guó)原產(chǎn)的一種集食用、藥用、觀賞、綠化于一體的珍稀植物資源。主要分布于貴州、湖南、云南、四川、廣西、廣東等地；為多年生常木質(zhì)藤本，全株無(wú)毛；葉臘質(zhì)，長(zhǎng)圓形至卵狀披針形，長(zhǎng)7～8 cm，寬5～15 cm，全緣；根肉質(zhì)，有香味；雌雄同株，單性花，全年均有花，花呈粉紅色或深紅色；無(wú)設(shè)施栽培條件下4月底至5月初開(kāi)花能正常結(jié)果；果實(shí)為集合果，單果重50～480 g，近球形，表面似足球，幼果青綠色，成熟時(shí)紅色或紫紅色，果實(shí)10月底—11月上旬成熟。研究證實(shí)，冷飯團(tuán)根莖提取物具有不同程度的降低膽固醇、降血脂，抗肝纖維化、消炎、抗血小板、抗 HIV 病毒、抗衰老（李志春等，2011；李文勝等，2010；李艷等，2014；艾菁和李于善，2005；方林其， 2014； 陳敏等， 2014； Yeon et al， 2014； 朱輝等， 2015； 劉玖石等， 2014； 劉海濤等， 2014）等多種藥理作用，從而受到藥用領(lǐng)域的廣泛關(guān)注。近幾年，因其果實(shí)外觀型狀奇特、色澤艷麗吸引了大量消費(fèi)者，并引發(fā)一定程度的種植熱；研究者也從營(yíng)養(yǎng)成分、微量元素等方面證實(shí)冷飯團(tuán)是一種保健和藥用價(jià)值較高的水果（高漸飛等，2016；彭富全和鄧慧怡，2006），這為冷飯團(tuán)作為水果開(kāi)發(fā)提供很好的支持，當(dāng)前種植面積就正在逐年加速擴(kuò)大。

冷飯團(tuán)藥用部位主要是根（陳道峰等，1993；李曉光和羅煥敏，2003；里二和郭紹榮，1995；陳奇，1998），其他部位開(kāi)發(fā)利用還未見(jiàn)到報(bào)道。冷飯團(tuán)根中的化學(xué)成分和揮發(fā)油已有關(guān)注過(guò) （艾菁和李于善，2005；彭富全和鄧慧怡，2006），但由于產(chǎn)地不同，樣品處理及研究方法不同，研究結(jié)果間對(duì)照和可比性不強(qiáng)；測(cè)試部位也未涉及到莖和葉。從資源可持續(xù)角度考慮，根的利用必然會(huì)誘導(dǎo)資源的采挖，從而威脅種質(zhì)資源的安全。此外，伴隨著冷飯團(tuán)人工栽植面積的擴(kuò)大，每年修剪遺棄的枝葉量也逐年劇增，這些枝葉有何利用價(jià)值？如何利用？都是丞待解決的問(wèn)題。為此，本研究以同一產(chǎn)地同一批樣品為材料，通過(guò)水蒸氣蒸餾提取法和SPME法，結(jié)合GC-MS技術(shù)，全面解析植株各部位（根、莖、葉）揮發(fā)性成分，并進(jìn)一步研究其抗氧化活性，為其資源綜合充分利用提供更為全面的數(shù)據(jù)支持。

1材料與方法

1.1 材料與儀器

材料：冷飯團(tuán)植株來(lái)源于貴州省錦屏縣，為已結(jié)實(shí)野生植株，經(jīng)鑒定為木蘭科南五味子屬植物冷飯團(tuán)（Kadsura coccinea）。

儀器：GC-MS聯(lián)用儀（美國(guó)，Agilent 公司，HP 6890/HP 5975 C）；彈性石英毛細(xì)管色譜柱（ZB-5MSI，30 m × 0.25 mm ×0. 25 μm）；手動(dòng)固相微萃取裝置（美國(guó)，Supelco公司）；萃取纖維頭（2 cm～50/30 μm）；JA-2003精密電子天平（上海恒平科技有限公司）；揮發(fā)油萃取裝置；SB25-12DTD型超聲波（寧波新芝生物科技有限公司），恒溫水浴鍋，揮發(fā)油提取器。試劑：純凈水，乙醚（分析純），正己烷（分析純），無(wú)水硫酸鎂（分析純）。

1.2 方法

1.2.1 揮發(fā)性物質(zhì)提取水蒸氣蒸餾提取法（方法a）：將新鮮的冷飯團(tuán)根、莖、葉搗碎，準(zhǔn)確稱(chēng)取500 g于圓底燒瓶中加入2 000 mL的蒸餾水，浸泡過(guò)夜，超聲30 min，熱回流提取4 h，得到黃色的油狀液體，分別將冷飯團(tuán)根、莖、葉揮發(fā)油用乙醚萃取，無(wú)水硫酸鈉處理后過(guò)濾，收集冷飯團(tuán)根、莖、葉部分的揮發(fā)油，分別稱(chēng)重為2.67、2.98、3.15 g，將處理好的揮發(fā)油進(jìn)行GC-MS分析。

SPME法（方法b）：將新鮮的冷飯團(tuán)植株根、莖、葉分離，進(jìn)行搗碎，分別稱(chēng)取5 g置于固相微萃取儀中，插入纖維頭手動(dòng)進(jìn)樣器，120 ℃ 萃取 50 min，移出萃取頭， 插入氣相色譜儀進(jìn)樣口（250 ℃）中，熱解吸 6 min左右，進(jìn)樣完成，進(jìn)行GC-MS分析。

GC-MS分析條件包括（1）GC： 進(jìn)樣口溫度為250 ℃，載氣為高純度氮?dú)?，流速?1.0 mL· min-1；柱前壓為0.053 MPa 左右，不分流進(jìn)樣，溶劑延遲1 min左右，采用歸一法計(jì)算各化合物的相對(duì)含量。（2）MS： EI源，質(zhì)量范圍為m/z 29～450 amu，電子能量為70 eV，四級(jí)桿溫度為150 ℃，倍增器電壓為1 247 V；譜庫(kù)，Wiley 275和NIST 05。

1.2.2 抗氧化活性測(cè)試以Vc為抗氧化標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，通過(guò)DPPH自由基的清除率體現(xiàn)冷飯團(tuán)各部位揮發(fā)性成分的抗氧化活性。將冷飯團(tuán)根、莖和葉提取的揮發(fā)油用無(wú)水乙醇充分溶解，配成1、2、4、8、10、20、40 mg·mL-1的供試樣品，準(zhǔn)確移取供試樣品溶液2 mL于10 mL具塞試管中，加入2 mL的 DPPH溶液（CDPPH 2 mmoL·L-1），搖勻，避光水浴30 min，用紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)測(cè)定最大吸收波長(zhǎng)為517 nm，并在該波長(zhǎng)下測(cè)定樣品的吸光度Ai （以80%乙醇溶液為參比）。同時(shí)測(cè)定2 mL DPPH與2 mL 80%乙醇溶液混合后的吸光度Ac，以及2 mL供試樣品與2 mL 80%乙醇溶液混合后的吸光度Aj。平行測(cè)定2～3次，根據(jù)公式計(jì)算抑制率。抑制率越大，則表示該試樣的抗氧化活性越強(qiáng)。抑制率=[1-（Ai-Aj）/Ac]×100%。

2結(jié)果與分析

2.1 不同部位揮發(fā)性成分

通過(guò)方法a得到冷飯團(tuán)根、莖、葉的出油率分別為0.534%、0.596%和0.630%。揮發(fā)油鑒定出化合物98種，其中根中59種>莖中54種>葉中36種；其化合物含量比例高低與之相反，具體為根（83.5%）<莖（88.9%）<葉（89.6%）。三個(gè)部分相同化合物18種，主要為石竹烯、畢澄茄烯、蒎烯、蛇床烯等15種烯類(lèi)化合物以及d-苦橙花醇，這些化合物占方法a檢測(cè)到的總揮發(fā)成分的73.1%，是植株主要的揮發(fā)性成分。

通過(guò)方法b檢測(cè)鑒定出化合物117種，其中根中檢測(cè)到68種>莖中56種>葉中42種，其化合物含量比例高低表現(xiàn)為根（93.9%）<莖（95.0%）<葉（97.7%）。相同化合物20種，主要化合物與方法a檢測(cè)結(jié)果基本一致，共同化合物占方法b檢測(cè)到的總揮發(fā)成分的72. 01%，亦是冷飯團(tuán)植株主要的揮發(fā)性成分。與方法a相比，方法b多檢出19種化合物；其中根中10種，其含量總和為0.10%；莖中3種，含量為0.12%；葉中6種，含量為0.08%，這些成分含量都較低。

從歸屬種類(lèi)看，兩種方法的揮發(fā)性成分種類(lèi)無(wú)明顯差異，都以烯類(lèi)化合最多，不同部位含量均超過(guò)73.0%，其次是醇、烷、醛、酮、酯、酚。方法a在三個(gè)部分中沒(méi)有解析得到酚類(lèi)物質(zhì)（圖1-圖3和表1）。

兩種方法檢出結(jié)果存在異同性，方法b檢出化合物數(shù)量、含量、種類(lèi)均高于方法a，但兩種方法在不同部位檢出的化合物數(shù)量及含量的差異規(guī)律一致，主要構(gòu)成化合物也相同。存在差異的原因可能是方法a需要較多的原料，浸泡不充分或者提取溫度達(dá)不到其穿透植物細(xì)胞的能力，含量偏低的揮發(fā)性成分提取不出。另外，方法a中揮發(fā)油的收率相對(duì)低，所需時(shí)間較長(zhǎng)，難保持揮發(fā)油完整的香味也是可能原因之一。

2.2 不同部位抗氧化活性

由圖4可知，冷飯團(tuán)根、莖、葉對(duì)DPPH 自由基清除率在1～10 mg·mL-1范圍內(nèi)呈現(xiàn)明顯的劑量—效應(yīng)關(guān)系，之后隨著質(zhì)量濃度的繼續(xù)提高，超過(guò)10 mg·mL-1以后趨于平緩；各部位均能達(dá)到91% 以上清除效果，但清除率能力存在微小的差距，具體表現(xiàn)為根<莖<葉。在質(zhì)量濃度為20 mg·mL-1時(shí)，清除效率穩(wěn)定在95.6%～98.6%；濃度升高至40 mg·mL-1 各部位清除效率均超過(guò)97.2%。冷飯團(tuán)根、莖、葉抗氧化能力的IC50在3.96～4.30 mg·mL-1之間，分別為4.31、4.04、3.96 mg·mL-1；Vc的IC50為9.62 μg·mL-1。盡管各部位揮發(fā)油的抗氧化能力與強(qiáng)氧化劑Vc相比較差距較大，但表現(xiàn)出的抗氧化性較強(qiáng)。其中，莖和葉都比根具有根具有更好的對(duì)DPPH 自由基清除率，這與莖和葉揮發(fā)性成分中化合物總含量，尤其烯類(lèi)物質(zhì)含量均高于根的特征是一致的。

3討論與結(jié)論

兩種方法檢出結(jié)果存在異同性，方法b（SPME法）檢出化合物數(shù)量、含量、種類(lèi)均高于方法a（水蒸氣蒸餾法）；兩種方法在不同部位檢出的化合物數(shù)量及含量的差異規(guī)律一致，主要構(gòu)成化合物也相同。相互比較，SPME法能夠提取出水蒸氣蒸餾法不能蒸餾出來(lái)的成分，且具有用時(shí)短，操作步驟少、污染少等優(yōu)勢(shì)；但其更適合僅對(duì)于揮發(fā)性成分的研究分析，而水蒸氣蒸餾法對(duì)植物揮發(fā)油的實(shí)際利用意義更大。

兩種方法檢測(cè)得到冷飯團(tuán)根、莖、葉中揮發(fā)性成分主要構(gòu)成成分基本相同，都是烯類(lèi)化合含量最高（超過(guò)73%），其余依次為醇類(lèi)、烷類(lèi)、醛類(lèi)、酮類(lèi)、酯類(lèi)、酚類(lèi)。烯類(lèi)揮發(fā)性成分極為溫和、親膚，能消炎、止咳和祛痰，抗自由基的活性很強(qiáng)，也是植物香氣的主要來(lái)源。從單個(gè)化合物成分看，含量較多的有石竹烯、蒎烯、欖香烯、畢澄茄油烯、古巴烯、畢澄茄烯、d-苦橙花醇等。因此，可借鑒根現(xiàn)有成熟的利用途徑，對(duì)根、莖進(jìn)行開(kāi)發(fā)利用。

由檢出結(jié)果可知，冷飯團(tuán)植株不同部位化合物數(shù)量呈現(xiàn)出根>莖>葉的特征，但化合物含量卻與之相反，即根<莖<葉；對(duì)DPPH 自由基清除率表現(xiàn)出與含量比例大小一致的趨勢(shì)。冷飯團(tuán)莖和葉在化合物含量和抗氧化活性方面都比根更具利用優(yōu)勢(shì)，如莖、葉提取液在食品及化妝品中可作為天然抗氧化添加劑，實(shí)現(xiàn)資源綜合可持續(xù)性利用。

總體上，所測(cè)得冷飯團(tuán)根、莖、葉主要揮發(fā)性成分中，大部分具有保健和藥用的功效。如：石竹烯對(duì)皮膚炎癥具有較好療效，具有一定的平喘作用，是治療老年慢性支氣管炎藥物的有效成分之一，也具有鎮(zhèn)咳、祛痰和抗真菌作用（黃羅生等，2009），檢測(cè)的三個(gè)部分均有11%以上的含量，葉中高達(dá)33.3%，具有較高利用價(jià)值。蒎烯具有鎮(zhèn)咳、祛痰和抗真菌作用，其葉中蒎烯含量達(dá)9.7%，可作為藥品和化工提取的良好原料（郭曉恒等，2011）；欖香烯有抗癌作用、具有良好的抗腫瘤活性（福乃武等，1984； 楊驊，1996），其莖中蒎烯含量為6.4%，藥用價(jià)值突出。此外，根、莖、葉揮發(fā)性物質(zhì)都具有較好清除DPPH 自由基功效，其保健功和產(chǎn)品亦可為開(kāi)發(fā)。目前，以冷飯團(tuán)為原料開(kāi)發(fā)的產(chǎn)品還較少，僅發(fā)掘了根莖相關(guān)成分的補(bǔ)血、活血、鎮(zhèn)定止痛幾方面藥用價(jià)值（陳道峰等，1993；李曉光和羅煥敏，2003；里二和郭紹榮，1995；陳奇，1998），此外可作為養(yǎng)顏美容、抗衰老、防治HBV、護(hù)肝、保護(hù)心血管、抑制白血病，抗腫瘤、對(duì)抗HIV藥物或化學(xué)預(yù)防用藥。

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