蔡 東，胡樹煜

錦州醫(yī)科大學(xué)公共基礎(chǔ)學(xué)院， 遼寧 錦州 121001

《有機(jī)化學(xué)》是高等學(xué)?；瘜W(xué)、生物、醫(yī)藥、食品、農(nóng)學(xué)等專業(yè)的基礎(chǔ)課程。有機(jī)化學(xué)的新知識、新理論不斷出現(xiàn)，教學(xué)內(nèi)容日益增多，目前在有限的學(xué)時中，如何高效地激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，提高教學(xué)質(zhì)量，已經(jīng)成為有機(jī)化學(xué)教學(xué)不斷探索的課題。

在“互聯(lián)網(wǎng)+”時代，大學(xué)生的學(xué)習(xí)方式逐漸變得碎片化、零散化。為了適應(yīng)互聯(lián)網(wǎng)學(xué)習(xí)平臺的學(xué)習(xí)特點，微課(micro-lecture)教學(xué)形式應(yīng)運(yùn)而生[1]，并受到廣大教育工作者的廣泛認(rèn)同。一段微課單元一般為10～15 min，因此，要求迅速地切入知識點，抓住學(xué)生的眼球。以精彩的三維動畫等方式，將晦澀難懂的概念、理論一目了然地呈現(xiàn)在學(xué)生面前，能使抽象的內(nèi)容形象化，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和理解力。

1 采用PyMOL等軟件制作的分子三維結(jié)構(gòu)動畫的制作流程

制作GIF格式分子三維結(jié)構(gòu)動畫主要采用Chem- BioOffice 2014軟件[2]和PyMOL軟件[3]，以制備丙酮分子三維結(jié)構(gòu)動畫為例，首先打開ChemBioOffice 2014軟件中的ChemBioDraw模塊，繪制2D分子結(jié)構(gòu)，將分子結(jié)構(gòu)經(jīng)過Structure/Clean up structure處理之后，復(fù)制、粘貼到ChemBio 3D模塊中；在ChemBio 3D中選擇Calculations/MM2/Minimize energy進(jìn)行三維結(jié)構(gòu)優(yōu)化處理即可得到合理的分子結(jié)構(gòu)，然后另存為MDL Molfile(*.mol)格式；在PyMOL軟件中打開上述文件，在PyMOL Viewer界面中，單擊鼠標(biāo)右鍵，選orient或者center調(diào)整分子至合適的位置；在PyMOL軟件中，一般不顯示雙鍵(如圖1a所示)，這樣做出的三維動畫容易引起誤解，可在命令行輸入指令進(jìn)行調(diào)整(PyMOL>set valence,0.1)，此時的分子結(jié)構(gòu)顯示為線性(Lines)模式(如圖1b所示)，可以根據(jù)需要改換成球棍(sph- eres-sticks)模式，球棍模型通過sticks+spheres組合命令來實現(xiàn)。選中分子將其先后顯示為sticks和sph- eres，此時分子中原子和共價鍵比例不協(xié)調(diào)，可使用命令來調(diào)整二者之間的比例，如下所示：

圖1 丙酮的三維結(jié)構(gòu)

然后開始制作三維結(jié)構(gòu)動畫，使用PyMOL命令行，分別輸入下列命令：

然后使用菜單選項(File>Save Movie As>MP- EG)，將制作好的三維動畫保存為MPEG圖片格式，一般自動保存在桌面。若設(shè)定為360幀圍繞Y軸360°范圍內(nèi)旋轉(zhuǎn)，對應(yīng)地在桌面上會保存360張MPEG格式圖片，以1～360命名，也可以保存為PEG Images(Fi- le>Save Movie As>PEG Images)，可將所有圖片放在一個文件夾中，方便后續(xù)處理。

接下來要使用到兩款簡單易用的免費(fèi)軟件：Xn- Convert是一款批量圖像格式轉(zhuǎn)換工具的軟件，可以輕松地實現(xiàn)批量圖像格式的轉(zhuǎn)換、縮放圖像比例、添加濾鏡特效、水印等，XnConvert支持所有常見的圖片和圖形格式[4]；UnFREEz[5]是將任意數(shù)量的圖像創(chuàng)建為單個動畫GIF的免費(fèi)軟件。

將XnConvert下載安裝后，點擊添加文件夾，選中包含所有圖片的文件夾，然后點擊轉(zhuǎn)換，將所有圖片轉(zhuǎn)化成GIF格式。將所有GIF格式圖片選中后另存為一個新的文件夾，然后在文件夾中按類型排列，刪除原來的文件，留下轉(zhuǎn)換的文件；再打開UnFREEz，全選文件夾中文件后，拖入UnFREEz空白處，點擊Make Anmated GIF按鈕即可。

2 分子三維結(jié)構(gòu)動畫在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

在教學(xué)過程中，我們發(fā)現(xiàn)講授藥學(xué)專業(yè)《有機(jī)化學(xué)》[6]第十章醛酮的化學(xué)性質(zhì)時，單純以PPT中的2D圖片演示電性因素和立體因素降低了羰基的活性，不利于親核加成反應(yīng)的進(jìn)行，學(xué)生缺乏空間想象力，很難充分理解。

依據(jù)上述方法生成戊酮及其假設(shè)的親核加成產(chǎn)物的GIF文件，使用右鍵/打開方式/Internet Explorer的方式打開，就可以直接復(fù)制、粘貼到PPT上(效果如圖2所示)。通過三維動畫讓學(xué)生直觀感受到醛酮結(jié)構(gòu)中烷基的立體因素對羰基活性的影響非常大，在加成反應(yīng)的過程中，首先羰基原始結(jié)構(gòu)中碳原子是sp2雜化的三角形平面結(jié)構(gòu)，當(dāng)羰基碳原子所鏈接的烷基體積較大時，含負(fù)電荷或孤對電子的基團(tuán)難以靠近帶部分正電荷的羰基碳原子。另外，加成過程中羰基碳原子需要形成sp3雜化的四取代的四面體結(jié)構(gòu)，因此，基團(tuán)之間更加擁擠，較難產(chǎn)生加成產(chǎn)物。

圖2 戊酮可能的親核加成反應(yīng)

當(dāng)醛酮用金屬氫化物(如氫化鋁鋰或硼氫化鈉)還原成羥基時，得到兩種異構(gòu)體，其中一些結(jié)構(gòu)中由于受取代基的影響，異構(gòu)體的量不相等，也存在學(xué)生理解困難的問題。我們采用PyMOL軟件制作的一些醛酮分子結(jié)構(gòu)的三維動畫，讓學(xué)生直觀地感受到含羰基的醛酮結(jié)構(gòu)特點，不僅學(xué)生簡單明了地學(xué)會相關(guān)知識點，也減輕了教師的講解負(fù)擔(dān)。

在講述《有機(jī)化學(xué)》[6]第七章輪烯的芳香性時，其中，[10]輪烯有兩個雙鍵為反式結(jié)構(gòu)，環(huán)內(nèi)兩個H原子相互排斥作用，導(dǎo)致分子形成非平面結(jié)構(gòu)，是非芳香性的，而[18]輪烯環(huán)較大，可以形成平面，則具有芳香性。此處也可以做成三維動畫，效果非常好(如圖3所示)。

圖3 輪烯的芳香性

3 結(jié)論

采用PyMOL等軟件制作的分子三維結(jié)構(gòu)動畫，方法操作簡單，入門容易，軟件免費(fèi)使用，實用性很強(qiáng)。使用上述分子三維結(jié)構(gòu)動畫制作的微課或課件，精美的頁面能夠激起學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣，解決了有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)中個別知識點內(nèi)容枯燥、抽象、難以理解的問題，在多年的教學(xué)過程中受到了學(xué)生的普遍歡迎，值得推廣。