郭彥青 龐云 喬金鎖

摘要： 旨在探究氫氧化銅與乙醛反應后，能觀察到理想的磚紅色沉淀的最佳實驗條件。采用控制變量法，探究六個方面對實驗結(jié)果的影響。結(jié)果顯示： 該實驗氫氧化鈉溶液的最佳濃度為8%～12%;硫酸銅溶液的最佳濃度為2%～3%;當氫氧化鈉溶液與硫酸銅溶液的濃度過大或過小時，只要滴加合適的體積量，也可產(chǎn)生效果較好的磚紅色沉淀;氫氧化銅可以是新制或配制后放置60min以內(nèi)的;氫氧化鈉溶液盡量采用配制后不超過20天的;氧化亞銅的紅色隨氫氧化鈉濃度的增大有加深的趨勢。

關(guān)鍵詞： 檢驗醛基; 新制氫氧化銅; 紅色沉淀; 實驗條件探究 ? ?文章編號： 10056629（2019）6007904??????中圖分類號： G6338??????文獻標識碼： B

1?引言

人教版《有機化學基礎(chǔ)》（選修5）中，實驗36用新制氫氧化銅與乙醛反應生成紅色氧化亞銅檢驗醛基，是一個很重要的實驗。一些化學教師反映，按照教科書中操作方法，有時會出現(xiàn)異?，F(xiàn)象。為了使該實驗具有可操作性，獲得更明確的現(xiàn)象和準確的結(jié)果，不少教師對其進行了探索與改進。朱華英和劉懷樂[1]的實驗證明，檢驗醛基用新制氫氧化銅，教材所提供試劑的濃度、用量是沒有現(xiàn)實意義的。實際檢驗醛基、鑒別醛酮，只需未知液與強堿性銅鹽溶液混合加熱即可;楊曉東[2]研究后認為，必須保證溶液的堿性，才能使反應順利進行;全微雷等[3]的研究證明，隨著反應體系加入氫氧化鈉濃度的升高，氧化亞銅所呈現(xiàn)的顏色由淺黃色變?yōu)樯罴t色;陳廷俊[4]研究后認為，乙醛在強堿性條件下還原新制氫氧化銅，同時會發(fā)生羥醛縮合反應，其反應產(chǎn)物干擾實驗結(jié)果，增大硫酸銅溶液濃度可以抑制羥醛縮合反應，但加熱時會生成黑色氧化銅。孫重陽等[5]認為，該實驗要順利進行，必須使用新制氫氧化銅并應有合適的溫度;李紹庭等[6]研究顯示，采用2mL 50%的氫氧化鈉溶液替代10%的氫氧化鈉溶液，在熱水浴作用下可以看到理想的紅色沉淀;尹靜和丁偉[7]提出，實驗需控制溫度在85～90℃之間并采用水浴加熱的方式，且乙醛的最佳質(zhì)量分數(shù)是3%;陸燕海等[8]實驗證明，該反應的快慢受氫氧化鈉溶液濃度大小的控制;石效勇等[9]認為，反應中產(chǎn)生的黃色聚合物干擾對氧化亞銅沉淀顏色的觀察，應該用50%的乙醇將沉淀洗滌后再觀察。以上文獻中僅圍繞影響氫氧化銅與乙醛反應的一個或兩個因素進行研究，并未全面地總結(jié)出氫氧化銅與乙醛反應的最佳條件。為此，我們以教科書中原有試劑濃度作參考，通過改變氫氧化鈉溶液濃度、改變硫酸銅溶液濃度，同時改變氫氧化鈉溶液濃度和體積、改變硫酸銅溶液濃度和體積、采用新制與配制后放置一定時間的氫氧化銅溶液、新制與配制后放置一定時間的氫氧化鈉溶液等六個方面對氫氧化銅與乙醛反應進行較全面系統(tǒng)的實驗研究，試圖找到氫氧化銅檢驗醛基的最佳實驗條件。

2?實驗部分

1?實驗用品

儀器與材料： 托盤天平、酒精燈、漏斗、鐵架臺、燒杯、玻璃棒、滴管、試管、試管夾、量筒、藥匙、濾紙

試劑： 氫氧化鈉溶液（1%、 3%、 5%、 7%、 8%、 10%、 12%、 15%、 20%、 25%、 30%）、硫酸銅溶液（1%、 2%、 3%、 4%、 5%、 6%、 8%）、乙醛（40%）、乙醇（50%）、蒸餾水

2?實驗探究

氫氧化鈉溶液濃度對實驗效果的影響

在潔凈并貼有1%、 3%、 5%、 7%、 8%、 10%、 12%、 15%、 20%、 25%、 30%標簽的試管里，分別加入對應濃度的氫氧化鈉溶液20mL，然后分別滴加2%硫酸銅溶液5滴，再分別加入乙醛05mL，先后用試管夾夾住試管，在酒精燈火焰上加熱液體，觀察并記錄實驗現(xiàn)象（見表1）。

結(jié)果表明，在20mL氫氧化鈉溶液中，滴加5滴2%的硫酸銅溶液，05mL 40%的乙醛，當氫氧化鈉溶液濃度過大或過小時，都會影響沉淀的產(chǎn)生量和沉淀的顏色。氫氧化鈉溶液的最佳濃度范圍是8%～12%，且氫氧化鈉溶液濃度越大，反應速率越大，反應所需時間越短。

硫酸銅溶液濃度對實驗效果的影響

在潔凈并貼有1%、 2%、 3%、 4%、 5%、 6%、 8%標簽的試管里分別滴加10%氫氧化鈉溶液20mL，然后分別滴加1%、 2%、 3%、 4%、 5%、 6%、 8%硫酸銅溶液5滴，再分別加入乙醛05mL，先后用試管夾夾住試管，在酒精燈火焰上加熱液體，觀察并記錄實驗現(xiàn)象（見表2）。

結(jié)果表明，在5滴硫酸銅溶液中，加入20mL 10%氫氧化鈉溶液，05mL 40%乙醛，當硫酸銅溶液的濃度過大或過小時，都會影響沉淀的產(chǎn)生量和沉淀的顏色。硫酸銅溶液的最佳濃度范圍是2%～3%，且硫酸銅溶液濃度越大，反應速率越慢，反應所需時間越長。

氫氧化鈉溶液濃度、體積對實驗效果的影響

在潔凈并貼有5%、 7%、 10%、 15%、 20%標簽的試管里，分別滴加2%硫酸銅溶液5滴，再分別加入乙醛05mL，探究應該滴入5%、 7%、 10%、 15%、 20%氫氧化鈉溶液適宜的體積量。先后用試管夾夾住試管，在酒精燈火焰上加熱液體，觀察并記錄實驗現(xiàn)象（見表3）。

結(jié)果表明，對比最佳濃度10%的氫氧化鈉溶液反應后產(chǎn)生的磚紅色沉淀，當使用濃度小的氫氧化鈉溶液時，要獲得良好實驗結(jié)果，可適當增大氫氧化鈉溶液的體積量;當使用濃度大的氫氧化鈉溶液時，要獲得良好實驗結(jié)果，可適當減小氫氧化鈉溶液的體積量。氫氧化鈉濃度增大，氧化亞銅的顏色有紅色加深的趨勢。

硫酸銅溶液濃度、體積對實驗效果的影響

在潔凈并貼有1%、 2%、 4%、 6%標簽的試管里，分別加入10%氫氧化鈉溶液20mL，再分別加入乙醛05mL，探究應該加入1%、 2%、 4%、 6%硫酸銅溶液適宜的體積量。先后用試管夾夾住試管，在酒精燈火焰上加熱液體，觀察并記錄實驗現(xiàn)象（見表4）。

濾后濾紙上的沉淀物磚紅色沉淀磚紅色沉淀磚紅色沉淀磚紅色沉淀??結(jié)果表明，對比最佳濃度2%的硫酸銅溶液反應后產(chǎn)生的磚紅色沉淀，當使用濃度小的硫酸銅溶液時，要獲得良好實驗結(jié)果，可適當增大硫酸銅溶液的體積量;當使用濃度大的硫酸銅溶液時，要獲得良好實驗結(jié)果，可適當減小硫酸銅溶液的體積量。

新制氫氧化銅試液存放時間對實驗效果的影響

在貼有新制、20min、 30min、 40min、 50min、 1h標簽的潔凈試管里，分別加入10%氫氧化鈉溶液20mL，分別滴加2%硫酸銅溶液5滴，然后分別按新制、靜置20min、 30min、 40min、 50min、 1h各時間點加入乙醛05mL，先后用試管夾夾住試管，在酒精燈火焰上加熱液體，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。發(fā)現(xiàn)無論采用新制還是存放一段時間的氫氧化銅，均可以產(chǎn)生效果較好的磚紅色沉淀，且隨著放置時間的增加，反應速率、反應所需時間基本保持不變，磚紅色沉淀量逐漸增多，至1h后不再增加。

新制氫氧化鈉試液存放時間對實驗效果的影響

在6支潔凈的試管里分別滴加8%新制、5天、10天、20天、30天、70天的氫氧化鈉溶液20mL，然后分別滴加2%硫酸銅溶液5滴，再分別滴入乙醛05mL，先后用試管夾夾住試管，在酒精燈火焰上加熱液體，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。然后分別用10%、 12%的氫氧化鈉溶液替換8%的氫氧化鈉溶液，重復以上實驗，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。過濾以上氫氧化鈉溶液，重復以上實驗。結(jié)果顯示： 氫氧化鈉溶液是否過濾實驗結(jié)果是一樣的。即8%、 10%、 12%的氫氧化鈉溶液，在配制好后20天內(nèi)使用，反應所生成的沉淀都是紅色，實驗效果很好;8%、 10%、 12%的氫氧化鈉溶液隨著放置時間的延長（30、70天），反應所生成的沉淀顏色逐漸偏離紅色，實驗效果逐漸變差。

3?結(jié)論與討論

實驗證明，氫氧化銅檢驗醛基的最佳條件是： 氫氧化鈉溶液濃度是8%～12%;硫酸銅溶液濃度是2%～3%;當氫氧化鈉溶液與硫酸銅溶液的濃度過大或過小時，只要滴加合適的體積量，也可產(chǎn)生效果較好的紅色沉淀;氫氧化銅新制與配制后放置60分鐘內(nèi)都可以;氫氧化鈉溶液盡量采用配制后不超過20天的，這樣可以有效避免實驗得到紅黃色沉淀;氧化亞銅的紅色隨氫氧化鈉濃度的增大有加深的趨勢。氫氧化鈉溶液是否過濾對實驗結(jié)果沒有影響。

需要注意的是，反應過程中產(chǎn)生的黃色聚合物嚴重干擾對氧化亞銅紅色沉淀顏色的觀察，所以，把反應后獲得的沉淀用50%的乙醇洗滌后，在濾紙上觀察，效果會更好些。即使在過濾過程中用50%的乙醇洗滌沉淀后仍可能存在部分黃色聚合物，因為在晾干后的濾紙上，可觀察到有明顯的黃色聚合物滲入濾紙，這種黃色物質(zhì)存在于試管的液體中，會影響看到的氧化亞銅沉淀的顏色。本文表格中所記錄的濾紙上的沉淀物顏色，都是經(jīng)過50%的乙醇洗滌后觀察到的現(xiàn)象。

參考文獻：

[1]?朱華英， 劉懷樂. 不知舊?難言新——以新制Cu（OH）2檢驗醛基為例[J]. 中學化學教學參考， 2015， （9）： 50～51.

[2]?楊曉東. 新制氫氧化銅若干問題的探究[J]. 化學教學， 2012， （9）： 53～56.

[3]?全微雷， 丁偉. 以掃描電鏡探究Cu2O產(chǎn)物顏色變化的原因——用新制氫氧化銅檢驗葡萄糖實驗[J]. 中學化學教學參考， 2018， （15）： 37～40.

[4]?陳廷俊. 對乙醛還原氫氧化銅實驗現(xiàn)象的探討[J]. 化學教育， 2013， 34（3）： 68～69.

[5]?孫重陽， 陳波. 乙醛與新制氫氧化銅反應中幾個問題的探究及思考[J]. 教育與裝備研究， 2018， （10）： 46～48.

[6]?李紹庭， 衷明華. 對乙醛與新制氫氧化銅反應實驗的改進[J]. 中學化學教學參考， 2014， （11）： 102.

[7]?尹靜， 丁偉. 對乙醛還原氫氧化銅實驗的探討[J]. 教學儀器與實驗， 2013， 29（9）： 28～29.

[8]?陸燕海， 吳文中. 乙醛與氫氧化銅反應需強堿性條件的主因[J]. 化學教育， 2017， 38（15）： 75～78.

[9]?石效勇， 馮啟能， 封享華. 乙醛與新制氫氧化銅反應的顏色變化探究[J]. 中學化學教學參考， 2017， （9）： 45～46.