李娟 符吉霞 占小紅

摘要： 培養(yǎng)和發(fā)展基于化學鍵的有機物認識方式，能幫助學生拓展對有機物的認識路徑，提升他們的有機化學認識能力水平。通過總結相關研究，提出不同學習階段培養(yǎng)學生基于化學鍵認識方式的教學策略： 習得階段，應采取創(chuàng)設情境、設計問題和巧用模型等教學策略;鞏固與轉化階段，應結合實驗、利用圖表進行教學;遷移與應用階段，應采用舉例分析和設計變式練習等方式方法。

關鍵詞： 有機化合物; 認識方式; 化學鍵; 教學策略; 化學教學

文章編號： 10056629（2020）12002906

中圖分類號： G6338

文獻標識碼： B

有機化學作為中學化學的重要組成部分，對學生形成化學學科認識方式和思維模式起著重要作用。有機化學學習旨在促進學生有機物認識能力的提升和認識方式的發(fā)展。認識方式是學生在思考和處理問題時所表現(xiàn)出來的傾向于使用某種思維模式或從一定角度來解決問題的信息處理對策或模式，其包含認識角度、認識路徑和認識方式類別等基本構成要素[1]。因此，高中“有機化學基礎”課程模塊的作用主要是，在學生對有機化學已有認知的基礎上豐富其對有機化學的認識角度，拓展對有機物的認識路徑，培養(yǎng)和提升學生的有機化學認識素養(yǎng)與核心認識能力水平[2]。

1基于化學鍵的有機物認識方式的內涵

化學學科認識方式是化學學科能力的內涵實質，是知識轉化為或表現(xiàn)為化學學科能力的核心機制[3]。有機化合物認識方式是學生在思考和解決有機化學相關問題時所表現(xiàn)出來的用于分析和處理信息所選擇的認識角度、路徑或者方式類別。具有不同認識方式的學生在分析和解決同一化學問題時，會具有不同的能力表現(xiàn)。依據(jù)已有研究，學生對有機物的認識方式分為3種： 基于典型代表物、基于官能團和基于化學鍵[4]?；诨瘜W鍵的有機物認識方式指的是學生面對陌生有機物時，具有從化學鍵分析結構到關聯(lián)化合物性質、有機反應等多個自主分析的角度。

胡久華等[5]在其研究中具體提出了基于化學鍵的有機物認識方式的思維模型。依據(jù)她的觀點，在教學時我們不能停留在官能團層級，要深入官能團內部——鍵的極性和飽和性、化學鍵之間的相互影響（即鍵極性的變化）。然后基于以上對有機物化學鍵的結構分析，結合反應試劑、反應條件，判斷反應可能的斷鍵方式，對反應類型進行預測?；诨瘜W鍵與反應維度建立關聯(lián)，形成基于化學鍵分析的整體認識。

綜合已有研究不難發(fā)現(xiàn)，學生所形成的認識方式不同，則對于陌生物質的討論思路和推理分析能力也不同。從化學鍵層面認識有機反應，可將有機反應視為化學鍵連接次序的轉變，有機反應類型的不同本質在于化學鍵斷裂和成鍵方式的差異。在明確影響反應類型的本質原因后，學生首先找出陌生有機化合物所包含的官能團，然后從官能團的內部結構即化學鍵的角度說明該物質的性質，可能發(fā)生的有機反應類型;再結合反應體系（包括反應底物、溶劑等）的可能影響因素預測斷鍵部位和反應現(xiàn)象，綜合各種信息系統(tǒng)闡述有機反應的進行過程，解釋有機反應進行的機理，理解反應存在選擇性的本質原因;最后按照要求設計反應路線得到最終產(chǎn)物。

2基于化學鍵的有機物認識方式建立的必要性

《普通高中化學課程標準（2017年版）》提出將“宏觀辨識與微觀探析”作為化學學科核心素養(yǎng)的內容之一，要求學生能從物質的微觀層面理解其組成、結構、性質和變化等之間的聯(lián)系，形成“結構決定性質”的觀念;能根據(jù)物質的微觀結構預測其在特定條件下可能具有的性質和發(fā)生的變化，并解釋原因;能從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題[6]?；瘜W鍵作為微觀粒子構成宏觀物質的主要聯(lián)系紐帶，建立基于化學鍵的有機物認識方式，能幫助學生從微觀層面上理解有機物的結構與性質，認識有機化學反應的本質。

化學反應的本質是舊化學鍵斷裂與新化學鍵的生成，有機化學反應亦不例外。碳元素位于元素周期表的第二周期IVA族，意味著它既能得到電子也可失去電子，從而決定了碳成鍵類型的復雜多樣性。另外，從碳原子的電子構型1s22s22p1x2p1y2p0z分析，當碳原子成鍵時，吸收能量使2s軌道上的一個電子躍遷到p軌道上，所形成的正四面體構型能使鍵合體系能量最低，具有最大成鍵能力[7]。故碳原子更多的是通過雜化形成正四面體的四價鍵型。有機分子中幾乎涵蓋所有的化學鍵類型，比如共價鍵、離子鍵、金屬鍵、配位鍵、多中心鍵以及大π鍵等。有機化合物的性質取決于分子中原子之間的化學鍵及其相互影響，并以反應類型的形式宏觀地表現(xiàn)出來。故深入理解反應的本質，建立和發(fā)展基于化學鍵的有機物認識方式具有普遍的重要意義。

化學鍵的相關理論知識是在無機化學中學習的，但由于其本身比較抽象，晦澀難懂，致使很多學生感到遷移困難。在有機化學教學中，教師為了便于學生理解，往往將有機反應類型解釋成“官能團轉化”的反應，并不對反應機理進行深度挖掘，也不對結構與性質的關系進行深入解釋。依據(jù)已有研究[8]，進行《化學2》有機化學學習時，學生的認識方式大多為基于典型代表物;在學完《有機化學基礎》后，大部分學生基本形成基于官能團的認識方式。但基于典型代表物認識有機物的學生在面對陌生有機物時，無法進行自主分析和預測，該認識方式遷移價值低。學生對物質進行識別和類比遷移時不夠深入，無法從本質上解釋有機物的性質，更無法做到自主分析含陌生官能團的有機物。只有形成了基于化學鍵的有機物認識方式的學生才能以化學鍵的類型為著眼點，對有機物性質進行自主、連續(xù)地推理預測，并進行實質性的解釋和論證，具備自主認識陌生有機物的能力。

綜上，在有機化學的教學過程中，要致力于發(fā)展學生更高層次的認識方式（化學鍵層面），實現(xiàn)化學學科核心素養(yǎng)的基本目標，幫助學生實現(xiàn)高中有機化學與大學學習的有效銜接。

3不同學習階段及教學策略分析

“結構決定性質，性質反映結構”是中學有機化學的學科核心思想。但在實際的教學中，教師鮮有明確指出什么是有機物的結構和性質，結構與性質之間是什么關系，結構到底怎樣決定性質[9]。教師對所教授內容的理解深度和認識水平直接影響學生的學習。因此，教師對所教知識達到本原性和結構化理解，巧妙設計課堂并有效實施是學生發(fā)展高層次認識方式的重要前提。

根據(jù)皮連生教授的觀點[10]，廣義知識的學習應包括習得、鞏固與轉化、遷移與運用三個階段。其中，知識的習得是學習的起點，鞏固與轉化是關鍵，實現(xiàn)遷移與運用是最終歸宿。學生學是教師教的基礎，教學過程與教學策略的設計要與學生的學習過程與心理機制保持一致，方能實現(xiàn)有效教學的目的。因此，有必要針對相應的學習階段設計教學策略以促進學生學習。

3.1習得階段及其教學策略

大多數(shù)學生一開始并沒有形成基于化學鍵來分析有機物的意識。因此，教師首先要注意啟發(fā)，讓學生初步樹立從化學鍵角度剖析有機物的觀念。明確學生的習得過程一般包括兩個環(huán)節(jié)： 教師呈現(xiàn)內容以及學生概括并納入自身認知結構。后一環(huán)節(jié)的完成方能說明習得過程的初步實現(xiàn)。學生對知識的習得過程包括三種途徑： 對于較簡單的內容，教師呈現(xiàn)（包括靜態(tài)呈現(xiàn)和動態(tài)演示）并講解，學生便能較快地進行概括，即呈現(xiàn)例子和概括描述同步進行;對于較高層次如原理類知識，則知識呈現(xiàn)和概括分開進行。先呈現(xiàn)例子，后進行概括，屬于歸納途徑;反之則為演繹途徑。這一階段的主要目的是激活學生的原有知識并吸納新知識。具體的教學策略包括設計情境、提出問題和巧用模型。

另外，在呈現(xiàn)環(huán)節(jié)，如果僅僅讓學生觀察或記憶知識之間的因果關系，屬于接受學習，學生的參與度和效率都不高;若學生不僅了解知識的前因后果，還能主動通過改變原因來體驗結果的變化，則為探究性的呈現(xiàn)和學習，學生主動性大為提高。

3.1.1創(chuàng)設情境

《普通高中化學課程標準（2017年版）》明確指出，真實、具體的問題情境是學生化學學科核心素養(yǎng)形成和發(fā)展的重要平臺，為學生化學學科核心素養(yǎng)提供了真實的表現(xiàn)機會[11]?；瘜W學科核心素養(yǎng)本質上是指在復雜情境中能有效解決化學問題的綜合品質和關鍵能力。因此，教師在教學中應重視創(chuàng)設真實且富有價值的問題情境，促進學生化學學科核心素養(yǎng)的形成和發(fā)展。

創(chuàng)設實驗情境，如在引入雙鍵的性質時，設計乙烯和乙烷分別通入溴的CCl4溶液的實驗，學生通過對比，學會從不飽和鍵的角度分析乙烯和乙烷性質的區(qū)別。通過設計真實故事激發(fā)學生的求知欲，并用于知識總結。如在學習及復習醇的性質時，故事引入： 一位有機化學家要到孤島進行科研工作，如果只允許帶10種物質，那其中一定會有醇。利用此情境引導學生從化學鍵的角度分析原因。

情境學習理論指出： 情境是一切認知活動的基礎。特定情境會影響我們的知覺內容及學習方式，且會對記憶產(chǎn)生深遠的影響[12]。故應避免將情境僅作為“導入”的做法，最好能以問題情境引入，以解決情境中的問題為結束。如上述的第二個情境，當醇的性質學完后，引導學生基于化學鍵思考該問題，聯(lián)系到羥基和鹵原子的相似性（極性鍵），羥基對αH和βH的活化等，幫助學生整合及記憶知識。把零碎的知識點融入具體的科學情境中，讓學生清楚地意識到學習這個知識點的目的，能夠解決什么問題;另外，也培養(yǎng)學生從真實的自然情境中發(fā)現(xiàn)問題和提取問題的能力。

3.1.2提出問題

產(chǎn)生學習的根本原因是問題。問題既是學生學習的起點與動力，也是教師進行教學的主線，最終指向問題的解決。在教學過程中，考慮設計成問題鏈，形成問題聯(lián)動驅動課堂的進程，注意問題設計要盡可能開放、多樣，能啟發(fā)學生思考，逐步引導學生自己總結出關于化學鍵認識方式的規(guī)律。表1所展示的內容為課堂上在探究乙烷及乙烯的性質和反應所設計的兩個解釋型與預測型問題。

有關乙烷和乙烯性質的解釋型與預測型問題示例內容主題問題類型極性鍵不穩(wěn)定，易斷裂發(fā)生反應不飽和鍵是活性部位，易被加成解釋型乙烷與氯氣反應為什么斷裂的是C—H鍵而不是C—C鍵？（提示學生從化學鍵的極性角度考慮）將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色;乙烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色。請大家根據(jù)化學鍵的知識進行解釋。

預測型溴乙烷發(fā)生反應時，容易斷裂的化學鍵可能有哪些？哪一個鍵最容易斷裂？為什么？若把乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，又會發(fā)生什么現(xiàn)象？乙烯和乙炔為什么能發(fā)生加成反應？碳原子的不飽和程度與化學性質（反應類型）之間有什么關系？

對于烷烴與氯氣的反應，在課堂上一般以甲烷為例，斷裂的只能是碳氫鍵，故乙烷的取代反應斷裂的也是碳氫鍵。對于溴乙烷、乙炔的反應，則先從官能團的引出開始，介紹官能團的通性，然后提問學生新物質有什么官能團，具有什么相應的反應類型，可見極少深入到化學鍵層級。

倘若課堂上通過解釋型問題，引導學生從極性鍵的角度分析乙烷與氯氣的反應，掌握反應的本質特征，初步形成“極性鍵不穩(wěn)定，容易斷裂發(fā)生反應，極性越強越容易斷鍵”的分析意識。然后通過預測型問題，引出鹵代烴的學習，并在該節(jié)進一步鞏固學習極性鍵與反應的關系，讓學生感受到通過化學鍵分析反應具有更高的遷移價值，學習效果事半功倍。

3.1.3巧用模型

有機物的構造屬微觀范疇，呈三維立體結構，若簡單地使用紙面上的平面結構來進行教學，容易導致學生的認知偏差?；瘜W鍵的本質是一種靜電相互作用，看不見摸不著，很難用語言描述反應過程中化學鍵的變化情況，學生也難以想象和理解。結合孫影的觀點[13]與實際教學，將教學常用的模型歸結為以下幾類：

其一，實物模型——直觀教學。

球棍模型能幫助學生想象有機物分子的結構，尤其在學習同分異構體初期，學生很難通過平面結構式想象。此時我們可通過搭建模型（如球棍模型）使結構直觀化，幫助學生更直觀地觀察有機物在反應過程中化學鍵的斷裂和生成的情況，同時培養(yǎng)學生的動手能力和想象力。

其二，多媒體模型——活化教學。

有機化學反應是貫穿有機化學始終的一條主線，它的建立雖來自大量事實，但由于反應條件苛刻、往往伴隨很多副反應，所以實驗很難成功。反應的化學方程式也只能表示反應的始態(tài)和終態(tài)，并不能體現(xiàn)反應的歷程，這給學生的理解和記憶帶來很大的困難。而多媒體模型如視頻、動畫等能放大原子，放慢反應速率，延長反應時間，把微觀現(xiàn)象可視化、抽象概念形象化，通過生動的三維畫面、詳細的配音解說達到事半功倍的效果。

其三，數(shù)據(jù)模型——明晰教學。

利用鍵能大小以及各種譜圖的數(shù)據(jù)，輔助證明實驗結果，能使反應事實更具有說服力，幫助學生進一步理解和鞏固所學知識。

因此，有機化學教學可以恰當結合模型，利用三維動畫呈現(xiàn)分子的立體模型，展示化學反應過程中空間立體結構的變化過程，幫助學生理解化學鍵的斷裂和生成與反應的關系，形成化學反應的空間思維，同時也為未來立體化學的學習奠定基礎。

3.2鞏固與轉化階段及其教學策略

知識的習得并不等于能力的提升，由于思維定勢的緣故，學生仍局限于通過典型代表物或者官能團來分析和推斷物質的性質。本階段的任務是幫助學生加強知識的組織與建構，結合實驗教學幫助學生形成對有機化學鍵知識的清晰認識，建立更加實質性的分析角度與方法，并利用圖表等手段幫助學生理解和記憶知識。

3.2.1結合實驗

結合實驗包括兩個層面： 一要深入到化學鍵的內部結構，采用數(shù)據(jù)加深學生對化學鍵特征的理解，為后續(xù)學習做準備。如“采用核磁共振氫譜測定溴乙烷的結構”實驗，由峰的組數(shù)推知溴乙烷有幾種類型的氫，由峰的強度可知各類氫的相對數(shù)目，根據(jù)不同化學環(huán)境氫原子的化學位移不同確定這兩種化學鍵的極性大小比較，證明αH和βH的不同。再結合實例對溴乙烷的結構進行具體分析，為后面醇、醛、酸的學習做好知識鋪墊;二是描述有機反應變化的化學鍵特征，幫助學生建立圖式模型，為后續(xù)學習奠定基礎。對于實驗結果，教師首先應引導學生自主進行分析，如對比反應物與產(chǎn)物的化學鍵差異，找出斷鍵部位，然后結合反應類型分析斷鍵位置的區(qū)別，最后共同歸結出化學鍵特征對反應影響的一般規(guī)律。

結合實驗不僅能夠給學生提供一個真實復雜的情境，而且能進一步強化學生對化學反應特征的形象認識，有助于學生對知識的進一步內化。另外，有機合成實驗設計與操作綜合性強，難度大，是鞏固和檢驗學生對有機化學知識掌握的重要方式。

3.2.2利用圖表

利用圖表進行知識的概括和總結是思維培養(yǎng)的基本方法，更是形成綜合思維的重要途徑。圖表能以簡潔的方式呈現(xiàn)大量的信息，以核心概念建立知識框架，條理清晰，便于學生理解、記憶和復習。

人們對事物、原理的理解基本上是以圖像進行表征的。圖1為有機物結構決定性質的一般分析思路圖，表2為一般化學鍵及其反應條件和類型的總結。除知識表格外，建立思維導圖也是公認的有效方式?；瘜W知識思維導圖能夠將復雜的化學知識“可視化”，有效表征化學核心概念、化學反應之間的關系，強化有機物結構與性質的認知結構[14]。

3.3遷移與應用階段及其教學策略

前兩個階段主要是化學陳述性知識的建構，將這些知識進行應用才是將知識轉化為能力的過程。所謂“應用”是學習遷移的過程，是將內化了的知識外顯化

極性鍵且相鄰C上有HNaOH，醇/△不飽和的有機物消去反應和操作化的過程，是將間接經(jīng)驗直接化、從抽象到具體的演變過程，是知識活化的標志，也是學生學習成果的體現(xiàn)[15]。只有建立了穩(wěn)定的高層次認識方式的學生，才能游刃有余地解決各種情境中的難題。具體教學策略包括舉例分析和設計變式練習闡釋如下。

3.3.1案例分析

在教學過程中必然會通過具體的例子對知識進行講解和示范，讓學生在對具體反應的理解過程中發(fā)展認識方式。注意要根據(jù)學生的認識水平和階段，設計與之相匹配的案例進行分析。在應用初期，學生的遷移能力較弱，此時應設計一些結構簡單、難度較低的反應，以激發(fā)學生興趣;隨著學習的深入，學生認知能力的提升，案例涉及的有機物結構難度上升，如延長碳鏈，但官能團類似，幫助學生進一步理解有機化學反應的機理;之后難度逐漸加大，教師通過講解不同的反應，引導學生根據(jù)結構推測性質，總結和解釋反應過程的一般方法、多官能團或復雜有機反應的機理分析等?？傊咐y度和類型要與學生認知能力相一致，由易到難，從簡單到復雜，逐級遞增。設計一定要與學生的發(fā)展水平相契合，不能為了追求新奇而盲目使用陌生情境素材，幫助學生逐步跨越其最近發(fā)展區(qū)。

3.3.2變式練習

根據(jù)楊心德所提的定義，變式練習是指在其他教學條件不變的情況下，概念和規(guī)則的例證的變化[16]。也就是說所設計的問題情境、思維角度不斷變化，但概念、原理和規(guī)則保持不變。在練習時，練習的主體應該是學生，教師的主要任務是針對學生出現(xiàn)的錯誤及時給予反饋信息，旨在通過在變化的情境中練習和反饋，加深學生對概念的理解以及對原理、規(guī)則所適用的情境的完整認識，在變式中實現(xiàn)知識的遷移。教師通過設計多樣的變式練習，讓學生在新的情境中使用已有的原理對結果進行說明、預測和解釋。

化學鍵屬于微觀和抽象的概念范疇，它不像物質的具體性質和反應現(xiàn)象那樣好描述。開始訓練時，多設計解釋型的練習，鼓勵學生將思考過程外顯表達，如出聲表達或用筆記錄。教師可以從學生的思路確定學生認知方式的層級和發(fā)展狀況，發(fā)現(xiàn)不足之處及時幫助改進。當學生表達不清晰、不準確或出現(xiàn)錯誤時，教師應及時予以幫助和引導。但一定不能直接告知結論或思路，最好是通過提問或追問進行點撥，多問學生幾個“是什么、為什么、怎么樣”等問題，這樣更有利于學生自主建構分析思路，提高知識的遷移和應用能力。

高中化學學習的目標不是僅掌握知識本身，而是通過具體的知識落實化學學科核心素養(yǎng)?；诨瘜W鍵的有機物的認識方式能幫助學生從化學鍵的角度分析其結構特點和反應本質，有助于實現(xiàn)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)目標。

促進學生形成基于化學鍵認識方式的有機化學教學策略主要依據(jù)學生的學習階段而設計： 教師先創(chuàng)設情境，然后針對情境提出問題，在問題鏈的驅動下完成教學，運用模型幫助學生記憶和理解;結合實驗、利用圖表來鞏固和轉化所學知識;教師通過舉例分析、設計變式練習幫助學生遷移和應用知識，最終形成基于化學鍵的有機物的認識方式。

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