李鷙　葉淼　華怡靜　葉永華　許文　徐偉　鄭海音

摘要：目的? 建立超高效液相色譜法同時(shí)測定鹽膚木中8種成分含量方法，為鹽膚木藥材的質(zhì)量控制提供依據(jù)。方法? 采用ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱（2.1 mm×100 mm，1.7 ?m），流動相為乙腈-0.1%甲酸水梯度洗脫，流速0.3 mL/min，柱溫35 ℃，檢測波長275 nm。結(jié)果? 沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖和根皮苷的線性范圍分別為23.31～1165.5 ng（r=0.999 2）、27.02～1351.5 ng（r=0.999 1）、6.30～315.0 ng（r=0.999 2）、12.36～618.0 ng（r=0.999 2）、17.14～857.5 ng（r=0.999 6）、9.24～461.5 ng（r=0.999 8）、25.29～1264.5 ng（r=0.999 6）和6.18～309.0 ng（r=0.999 3），平均加樣回收率為96.77%～99.41%（RSD為2.23%～3.24%）。鹽膚木樣品經(jīng)聚類分析和主成分分析可分為兩類，且沒食子酸、五沒食子酰葡萄糖、沒食子酸甲酯和漆黃素等成分在兩類中的分布存在差異。結(jié)論? 本研究建立的方法可為完善鹽膚木藥材的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)和加強(qiáng)質(zhì)量控制提供依據(jù)。

關(guān)鍵詞：鹽膚木;超高效液相色譜法;含量測定;沒食子酸;苔黑酚葡萄糖苷;沒食子酸甲酯;3，5-二羥基甲苯;鞣花酸;漆黃素;五沒食子酰葡萄糖;根皮苷

中圖分類號：R284.1? ? 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A? ? 文章編號：1005-5304（2020）01-0073-07

DOI：10.3969/j.issn.1005-5304.201901002

Simultaneous Content Determination of Eight Compositions in Rhus Chinensis Mill. by UPLC

LI Zhi1， YE Miao1， HUA Yijing1， YE Yonghua1， XU Wen1， XU Wei1， ZHENG Haiyin2

1. School of Pharmacy， Fujian University of Traditional Chinese Medicine， Centre of Biomedical Research & Development， Fujian University of Traditional Chinese Medicine， Fuzhou 350122， China; 2. College of Integrative Medicine， Fujian University of Traditional Chinese Medicine， Fuzhou 350122， China

Abstract： Objective To establish a UPLC method to simultaneously determine the contents of eight chemical compositions in the root of Rhus chinensis Mill.; To provide references for quality control of Rhus chinensis Mill. Methods The UPLC method was performed on an ACQUITY UPLC BEH C18 column （2.1 mm × 100 mm， 1.7 ?m） with a gradient elution using acetonitrile and 0.1% formic acid. The flow rate was 0.3 mL/min; the column temperature was 35 ℃; the detection wavelength was set at 275 nm. Results Gallic acid， orcinol glucoside， methyl gallate， 3，5-dihydroxytoluene， ellagic acid， fisetin， pentagalloylglucose and phlorizin showed good linear relationship within the range of 23.31–1165.5 ng （r=0.999 2）， 27.02–1351.5 ng （r=0.999 1）， 6.30–315.0 ng （r=0.999 2）， 12.36–618.0 ng （r=0.999 2）， 17.14–857.5 ng （r=0.999 6）， 9.24–461.5 ng （r=0.999 8）， 25.29–1264.5 ng （r=0.999 6）， and 6.18–309.0 ng （r=0.999 3）， respectively. The overall recoveries were ranged from 96.77% to 99.41% with the RSD range of 2.23%–3.24%. After cluster analysis and principal components analysis， the collected samples of Rhus chinensis Mill. could be divided into two types of patterns， and there are differences in the distribution of compositions in the two types， such as gallic acid， pentagalloylglucose， methyl gallate and fisetin. Conclusion The method can provide a basis for improving the quality standard and quality control of Rhus chinensis Mill.

Keywords： Rhus chinensis Mill.; UPLC; content determination; gallic acid; orcinol glucoside; methyl gallate; 3，5-dihydroxytoluene; ellagic acid; fisetin; pentagalloylglucos; phlorizin

鹽膚木Rhus chinensis Mill.又稱五倍子樹、五倍柴等，屬漆樹科鹽膚木屬的落葉灌木或喬木，主要分布于福建、廣東、廣西等地，其主要入藥部位為根和莖，有活血化瘀、行血止痛功效，用于治療冠心病、心絞痛、胸悶、憋氣等[1]?，F(xiàn)代研究表明，鹽膚木具有改善微循環(huán)和心腦缺血、抗血小板凝集、降脂、抗炎、抗人類免疫缺陷病毒等活性，其研究和應(yīng)用潛力很大[2-4]。目前僅《福建省中藥材標(biāo)準(zhǔn)》[5]和《廣東省中藥材標(biāo)準(zhǔn)》[6]收載鹽膚木，而國內(nèi)外文獻(xiàn)對鹽膚木藥材質(zhì)量控制的報(bào)道很少。有報(bào)道以沒食子酸含量為指標(biāo)對鹽膚木的復(fù)方及單味藥制劑進(jìn)行含量測定研究[7-8];朱俊彥等[9]采用HPLC測定鹽膚木藥材中的沒食子酸含量;葉永華等[10]采用福林酚法，以沒食子酸為對照品，測定閩產(chǎn)鹽膚木根莖中總酚酸含量。但是僅檢測沒食子酸或總酚酸含量難以全面評價(jià)和控制鹽膚木的質(zhì)量。

超高效液相色譜（UPLC）具有更高的分離度和靈敏度，目前越來越廣泛用于中藥分析[11-14]。本課題組前期針對鹽膚木開展了化學(xué)成分研究，分離了鹽膚木中8種主要成分（沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖和根皮苷）[15]。本研究建立UPLC同時(shí)測定鹽膚木根中8種成分含量的方法，為該藥材指標(biāo)性成分的選擇、質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)提升和全面質(zhì)量控制提供參考。

1? 儀器與試藥

安捷倫LC1290超高效液相色譜儀（安捷倫公司），CPA225D型十萬分之一分析天平（德國Sartorius公司），KQ-500E臺式超聲波清洗器（昆山市超聲儀器有限公司），F(xiàn)Y135型中草藥粉碎機(jī)（天津市泰斯特儀器有限公司），Milli-Q超純水儀（美國Millipore公司）。

對照品沒食子酸（批號110831-201204，中國食品藥品檢定研究院）、苔黑酚葡萄糖苷（批號110885- 200102，中國食品藥品檢定研究院）、沒食子酸甲酯（批號G1202055，上海阿拉丁試劑有限公司）、3，5二羥基甲苯（批號MUST-15092512，成都曼思特生物科技有限公司）、鞣花酸（批號MUST-16062603，成都曼思特生物科技有限公司）、漆黃素（批號MUST- 16060513，成都曼思特生物科技有限公司）、五沒食子酰葡萄糖（批號13102821，上海同田生物技術(shù)股份有限公司）、根皮苷（批號MUST-14110409，成都曼思特生物科技有限公司）。乙腈、甲醇為色譜純（德國MERCK公司），其余試劑均為分析純。

17批鹽膚木樣品分別購自飲片公司或采自不同產(chǎn)地，來源信息見表1。經(jīng)福建中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院范世明高級實(shí)驗(yàn)師鑒定為漆樹科鹽膚木Rhus chinensis Mill.的干燥根，樣本存放于福建中醫(yī)藥大學(xué)生物醫(yī)藥研發(fā)中心標(biāo)本室。

2? 方法與結(jié)果

2.1? 色譜條件

色譜柱：ACQUITY UPLC BEH C18（2.1 mm×100 mm，1.7 ?m）;流動相：乙腈（B）-0.1%甲酸水（A），梯度洗脫（0～10 min，2%～4%B;10～16 min，4%～10%B;16～25 min，10%～12%B;25～35 min，12%～12%B;35～36 min，12%～15%B;36～44 min，15%～16%B;44～49 min，16%～50%B;49～49.1 min 50%～2%B;49.1～53 min，2%～2%B）;流速：0.3 mL/min;柱溫：35 ℃;進(jìn)樣量：5 μL;檢測波長：275 nm。

2.2? 溶液制備

2.2.1? 對照品溶液

取沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖和根皮苷對照品適量，精密稱定，加入50%甲醇，分別制成濃度為1.01、1.05、0.985、0.988、0.995、1.01、1.02、1.12 mg/mL的單一對照品貯備液。取單一對照品貯備液適量，制成沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖和根皮苷濃度分別為233.1、270.3、63.0、123.6、171.5、92.3、252.9、61.8 μg/mL的混合對照品溶液，并以50%甲醇稀釋，得系列濃度混合對照品溶液。

2.2.2? 供試品溶液

鹽膚木樣品粉碎，過60目篩。取干燥樣品粉末0.5 g，精密稱定，置于具塞三角瓶中，精密加入50%甲醇25 mL，密塞，稱定質(zhì)量，超聲提?。üβ?50 W，頻率50 kHz）30 min，放冷，再稱定質(zhì)量，用50%甲醇補(bǔ)足減失的質(zhì)量，搖勻，0.22 μm濾膜過濾，取續(xù)濾液，即得。

2.3? 方法學(xué)考察

2.3.1? 系統(tǒng)適用性試驗(yàn)

分別精密吸取混合對照品溶液、供試品溶液各5 μL，按“2.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣分析，結(jié)果沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖和根皮苷8種化合物與其相鄰色譜峰的分離度均大于1.5，理論塔板數(shù)均大于5000。色譜圖見圖1。

2.3.2? 線性關(guān)系考察

將“2.2.1”項(xiàng)下不同濃度混合對照品溶液依次注入液相色譜儀，按“2.1”項(xiàng)下色譜條件分析并記錄8個(gè)成分的峰面積，分別以各成分峰面積（Y）對各化合物濃度（X）作線性回歸，求線性方程及相關(guān)系數(shù)，結(jié)果見表2。

2.3.3? 精密度試驗(yàn)

取混合對照品溶液適量，1 d內(nèi)按“2.1”項(xiàng)下色譜條件連續(xù)進(jìn)樣6次，記錄沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖和根皮苷8個(gè)成分的峰面積，計(jì)算其峰面積RSD分別為1.21%、0.85%、0.94%、1.54%、0.63%、1.28%、0.96%、0.91%，表明儀器精密度良好。

2.3.4? 穩(wěn)定性試驗(yàn)

取同一批次（S12）鹽膚木樣品，按“2.2.2”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，按“2.1”項(xiàng)下色譜條件于0、1、2、4、8、12、24 h分別進(jìn)樣5 μL，記錄沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖、根皮苷8個(gè)成分的峰面積，計(jì)算其RSD分別為1.03%、1.46%、1.86%、1.33%、0.95%、1.95%、1.68%、1.35%，表明樣品穩(wěn)定性良好。

2.3.5? 重復(fù)性試驗(yàn)

精密稱取S12樣品0.5 g，平行6份，按“2.2.2”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，按“2.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣分析，分別記錄每份樣品的8個(gè)成分的峰面積，并計(jì)算各個(gè)成分的含量分別為6.454、5.438、0.2125、1.017、0.6488、0.1385、2.872、0.9380 mg/g，含量RSD分別為2.31%、1.98%、1.61%、2.53%、2.32%、2.08%、2.05%、2.44%，表明本方法的重復(fù)性良好。

2.3.6? 加樣回收率試驗(yàn)

精密稱取S12樣品0.25 g，平行6份，按近似1∶0.5、1∶1、1∶1.5分別加入各對照品，按“2.2.2”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，按“2.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣分析，計(jì)算各成分回收率和RSD，結(jié)果見表3～表10，表明本方法回收率良好，符合分析要求。

2.4? 樣品含量測定

分別精密稱取不同批次鹽膚木樣品粉末0.5 g，按“2.2.2”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，進(jìn)樣測定，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算8種成分含量，結(jié)果見表11。

2.5? 樣品含量聚類分析和主成分分析

運(yùn)用DPS14.50數(shù)據(jù)處理軟件，采用系統(tǒng)聚類法，以8種成分的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為變量，數(shù)據(jù)轉(zhuǎn)換方式為主成分轉(zhuǎn)換，聚類距離為歐式距離，聚類方法為離差平方和法，對17批鹽膚木樣品進(jìn)行聚類分析，結(jié)果見圖2?？梢钥闯觯?dāng)歐式距離介于3.10～5.75時(shí)，17批樣品得以良好的區(qū)分，其中S8～S10、S12～S14和S17共7個(gè)批次聚類為Ⅰ類，而余下的10個(gè)批次（S1～S7、S11和S15～S16）聚為Ⅱ類。從聚類表型上看，鹽膚木藥材存在2種含量類型，進(jìn)一步用GraphPad Prism 7軟件對這兩類（Ⅰ類和Ⅱ類）鹽膚木樣品進(jìn)行含量統(tǒng)計(jì)分析，2種類型樣品中8個(gè)成分含量的箱型圖見圖3。

為研究各成分的貢獻(xiàn)率大小，進(jìn)一步采用DPS14.50統(tǒng)計(jì)軟件對鹽膚木樣品中8個(gè)成分的含量進(jìn)行主成分分析，結(jié)果見圖4?？梢钥闯觯?7批樣品的投影可分為兩類，且投影區(qū)分的類型與聚類分析結(jié)果一致。取特征值>1且特征值統(tǒng)計(jì)檢驗(yàn)顯著性水平P<0.05的主成分，得線性回歸方程：Y=0.399 5X1-0.324 3X2-0.196 9X3-0.334 6X4-0.134 2X5-0.641 7X6+0.175 0X7+0.352 2X8，式中X1～X8分別對應(yīng)沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖和根皮苷8種成分。其中，第1主成分為沒食子酸，貢獻(xiàn)率為43.05%。

3? 討論

在樣品前處理中，本研究考察了不同的提取方法（回流、超聲、索氏提取），結(jié)果表明超聲提取和回流提取效果較佳，且兩者無明顯差異，故最終采用超聲提取。進(jìn)一步考察不同提取溶劑（不同濃度甲醇、乙腈）、溶劑倍量、提取次數(shù)、提取時(shí)間對樣品中8種成分提取的影響，最終優(yōu)化為50倍量甲醇，超聲30 min，提取1次。

在色譜柱選擇上，通過HPLC預(yù)試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5-二羥基甲苯這3種成分的色譜峰?；ハ喁B加，且漆黃素和五沒食子酰葡萄糖峰也常未能分開，甚至漆黃素峰完全包裹于五沒食子酰葡萄糖峰內(nèi)，保留時(shí)間重合，因此改用UPLC進(jìn)行分離，并針對這幾種難以分離的成分，比較了CORTECS UPLC C18（2.1 mm×100 mm，1.6 μm）、ACQUITY UPLC BEH C18（2.1 mm×100 mm，1.7 μm）、Uitimate UHPLC AQ-C18（2.1 mm×100 mm，1.8 μm）和Syncronis aQ（2.1 mm×100 mm，1.7 μm）4種超高效液相色譜柱對鹽膚木中8種成分的分離效果，最終采用ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱（2.1 mm×100 mm，1.7 μm），流速優(yōu)化為0.3 mL/min。流動相系統(tǒng)的優(yōu)化選擇先后比較了4種流動相系統(tǒng)（乙腈-水，乙腈-0.1%甲酸水，甲醇-0.1%甲酸水，甲醇-水），結(jié)果表明，在乙腈-0.1%甲酸水溶劑系統(tǒng)下，尤其針對漆黃素和五沒食子酰葡萄糖2種成分，可通過延長色譜時(shí)間使其基線分離，最終使8種分析物分離度均達(dá)到最佳。另外，對于波長的選擇，經(jīng)過DAD光譜掃描，8種待測成分在波長275 nm處均有最大或明顯吸收，故選擇檢測波長為275 nm。

鹽膚木富含酚酸類成分，沒食子酸、五沒食子酰葡萄糖、沒食子酸甲酯、鞣花酸等成分具有顯著的抗氧化、抗炎和神經(jīng)保護(hù)作用[16-18];黃酮類成分漆黃素具有抗過氧化氫誘導(dǎo)的神經(jīng)保護(hù)作用[19];查爾酮類成分根皮苷可以改善血脂、血糖內(nèi)環(huán)境[20]，對內(nèi)分泌代謝誘導(dǎo)的冠心病可能有良好作用;酚苷類成分苔黑酚葡萄糖苷及其苷元3，5-二羥基甲苯具有良好的抗氧化和調(diào)節(jié)神經(jīng)系統(tǒng)的作用[21-22]。本研究選擇的8種指標(biāo)成分均具有與鹽膚木功效類似的活性。17批不同產(chǎn)地鹽膚木樣品中8種成分含量測定結(jié)果表明，沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷及五沒食子酰葡萄糖含量較高，均值分別達(dá)4.123、4.301、1.965 mg/g，沒食子酸甲酯、鞣花酸和根皮苷含量均大于0.5 mg/g;而3，5-二羥基甲苯、漆黃素則含量相對較低。本研究的鹽膚木樣品除來自市購?fù)猓饕杉说胤剿幉臉?biāo)準(zhǔn)收載鹽膚木的福建省和廣東省的野生樣品，從8種成分總量來看，野生樣品中含量最高者分別為福建龍巖野生S17（25.26 mg/g）、福建福安野生S9（18.54 mg/g）、廣東清遠(yuǎn)野生S8（13.74 mg/g），而福建福安野生S9、廣東清遠(yuǎn)野生S8、廣東汕頭野生S7、廣東廣州野生S4和福建泉州野生S3含量均達(dá)到10 mg/g以上，提示這些地區(qū)的鹽膚木可能具有更好的開發(fā)利用價(jià)值。17批樣品通過聚類分析和主成分分析，經(jīng)模式識別發(fā)現(xiàn)可聚成兩類，其中S8～S10、S12～S14和S17聚為Ⅰ類，其余10批聚為Ⅱ類。根據(jù)福建省和廣東省藥材標(biāo)準(zhǔn)，鹽膚木全年可采收，本研究野生樣品為不同月份收集，聚類中存在2種類型的交叉;另外，來自福建和廣東的野生樣品在聚類中存在交叉，市售和野生樣品在聚類中也存在交叉。考慮模式聚類的成因可能與野生、采收時(shí)間、產(chǎn)地等有關(guān)，有待進(jìn)一步研究。

通過箱型圖比較兩類樣品中8種成分含量分布情況，可以看出類別Ⅰ的沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、五沒食子酰葡萄糖、漆黃素含量總體箱型分布均高于類別Ⅱ，其中沒食子酸、五沒食子酰葡萄糖、沒食子酸甲酯、漆黃素含量差異有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義。鹽膚木為復(fù)方滿山白、舒冠通糖漿等中成藥的重要原料，模式分類結(jié)果可為中藥企業(yè)識別鹽膚木來源提供基礎(chǔ)，也可為藥材規(guī)范化種植資源的選擇提供參考依據(jù)。本研究結(jié)果提示不同來源鹽膚木的品質(zhì)可能存在較大差異，因此建議鹽膚木的多成分質(zhì)量評價(jià)體系綜合表征其藥理活性成分，進(jìn)行整體質(zhì)控。

綜上，本試驗(yàn)建立了UPLC同時(shí)測定鹽膚木沒食子酸、苔黑酚葡萄糖苷、沒食子酸甲酯、3，5二羥基甲苯、鞣花酸、漆黃素、五沒食子酰葡萄糖和根皮苷8種成分含量方法，該方法簡便準(zhǔn)確，重復(fù)性好，可為鹽膚木藥材質(zhì)量控制提供參考依據(jù)。

致謝：本項(xiàng)目在福建省科技廳重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室、福建省中藥資源研究與開發(fā)利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室完成。

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（收稿日期：2019-01-01）

（修回日期：2019-01-21;編輯：陳靜）

基金項(xiàng)目：國家自然科學(xué)基金青年基金（81803678）;福建省科技廳引導(dǎo)性項(xiàng)目（2016Y0057）;福建省高校產(chǎn)學(xué)合作項(xiàng)目（2016Y4007）

通訊作者：徐偉，E-mail：xwfjtcm@sina.com;鄭海音，E-mail：zhyfjtcm@sina.com