陸燕海 江旭峰

摘要： 對(duì)乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中幾個(gè)常見(jiàn)教學(xué)疑問(wèn)進(jìn)行審慎分析和實(shí)證研究，得出： （1）建議教師演示或?qū)W生分組實(shí)驗(yàn)均應(yīng)添加沸石為宜;（2）適當(dāng)增大醇酸比能增加產(chǎn)品量，但也會(huì)因混入的乙醇增多而加大產(chǎn)物的溶解損耗;（3）從利于酯化反應(yīng)規(guī)律教學(xué)出發(fā)，建議基于機(jī)理角度選擇“乙酸、濃硫酸、乙醇”的加入順序;（4）飽和Na2CO3和濃NaOH溶液均能有效除醇酸、降酯溶，都是實(shí)驗(yàn)合適的吸收劑。通過(guò)實(shí)驗(yàn)分析，認(rèn)為教師在實(shí)施指向核心素養(yǎng)的教學(xué)時(shí)，辨析慣識(shí)須用實(shí)驗(yàn)事實(shí)去積極回應(yīng)質(zhì)疑，提高教學(xué)內(nèi)容的整體認(rèn)識(shí)和進(jìn)階發(fā)展，傳承核心知識(shí)背后蘊(yùn)藏的思維價(jià)值。

關(guān)鍵詞： 乙酸乙酯制備; 問(wèn)題實(shí)證與分析; 化學(xué)教學(xué)探討

文章編號(hào)： 10056629（2020）05008706

中圖分類(lèi)號(hào)： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

1 問(wèn)題的提出

化學(xué)作為一門(mén)自然科學(xué)，實(shí)驗(yàn)在認(rèn)識(shí)、理解與發(fā)展這門(mén)學(xué)科的進(jìn)程中起到了舉足輕重的促進(jìn)作用。特定物質(zhì)間反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)結(jié)果常常受反應(yīng)溫度、試劑用量、操作順序與習(xí)慣等外界因素的共同影響。因此，實(shí)驗(yàn)結(jié)果是各種細(xì)節(jié)變量控制下的綜合呈現(xiàn)，拋開(kāi)實(shí)驗(yàn)條件談實(shí)驗(yàn)結(jié)論就沒(méi)有任何實(shí)際意義，在實(shí)施化學(xué)實(shí)驗(yàn)的過(guò)程中，我們必須充分重視并準(zhǔn)確把握好實(shí)驗(yàn)本身的細(xì)節(jié)問(wèn)題。

乙酸乙酯的制備是高中化學(xué)教學(xué)中一個(gè)重要的演示實(shí)驗(yàn)。該實(shí)驗(yàn)充分體現(xiàn)了有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)的基本思想與方法，對(duì)學(xué)生后續(xù)有機(jī)內(nèi)容的深入學(xué)習(xí)具有很好的示范作用?，F(xiàn)行不同版本的高中《化學(xué)2（必修）》教材對(duì)該實(shí)驗(yàn)操作的描述大致相同，但具體細(xì)節(jié)卻又不完全一致。目前，同行們的研究大多仍集中于裝置改進(jìn)、催化劑種類(lèi)和試劑用量的優(yōu)化等，較少?gòu)膶?shí)際教學(xué)中師生經(jīng)常遇到的一些基礎(chǔ)的、操作性的實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)問(wèn)題，進(jìn)一步給出針對(duì)性的回答與解釋。

通過(guò)對(duì)區(qū)域內(nèi)學(xué)校師生發(fā)放問(wèn)卷、訪談?wù){(diào)查等活動(dòng)，發(fā)現(xiàn)大家對(duì)該實(shí)驗(yàn)常見(jiàn)的一些教學(xué)疑惑主要有： （1）加熱前究竟要不要添加沸石或碎瓷片;（2）乙醇的用量為什么要大于冰醋酸;（3）試劑的加入順序是否唯一、合理;（4）收集乙酸乙酯是否必須要選用飽和Na2CO3溶液……筆者對(duì)上述教學(xué)疑問(wèn)進(jìn)行了審慎分析和實(shí)證研究，以期給出相對(duì)更為客觀、合理的解釋。

2 實(shí)證分析與結(jié)論

2.1 是否要預(yù)加沸石以防暴沸現(xiàn)象

在現(xiàn)行3套主流高中化學(xué)必修教材中，該實(shí)驗(yàn)均采用了圖1的反應(yīng)裝置，但具體到實(shí)驗(yàn)操作時(shí)唯有魯科版指明要加入“2～3小塊碎瓷片”，其他兩版教材均未提及。這種不同教材的同一內(nèi)容在細(xì)節(jié)編排上的差異性，傳導(dǎo)至教學(xué)一線時(shí)就會(huì)產(chǎn)生諸多困惑。試問(wèn)，沸石或碎瓷片預(yù)加與否會(huì)影響實(shí)驗(yàn)效果嗎？

[實(shí)驗(yàn)1]向試管中依次加入3mL無(wú)水乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，振蕩均勻后再加2小塊碎瓷片，按圖1所示連接裝置開(kāi)始實(shí)驗(yàn)。加熱時(shí)間均控制在3min，觀察反應(yīng)液的沸騰現(xiàn)象，測(cè)量試管中收集到的油層高度，并與不加碎瓷片時(shí)的實(shí)驗(yàn)結(jié)果對(duì)照。如此反復(fù)操作3組以上的平行實(shí)驗(yàn)。

酒精燈直接加熱時(shí)混合液受熱快，加碎瓷片的實(shí)驗(yàn)組反應(yīng)液氣化平緩，未暴沸;未加碎瓷片沸騰較為劇烈，但不至于暴沸噴涌出導(dǎo)管。從產(chǎn)物的高度（產(chǎn)量）來(lái)看，兩者均約1.5cm，基本無(wú)差別。雖然由于試管加上導(dǎo)管有一定的高度和空間，不加沸石或碎瓷片也未暴沸沖料，但沸騰劇烈說(shuō)明已產(chǎn)生暴沸現(xiàn)象，未必沒(méi)有沖料的可能，而且過(guò)度沸騰會(huì)帶出更多未反應(yīng)的醇和酸。因此，從科學(xué)的角度和實(shí)驗(yàn)操作規(guī)程要求，建議無(wú)論是教師演示還是學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)均要添加沸石為宜。

需要說(shuō)明的是，采用酒精燈直接加熱常會(huì)因?qū)嶒?yàn)溫度偏高而引起混合液顏色的加深，甚至發(fā)黑或變黏稠。有研究表明[1]，乙醇和乙酸在濃硫酸的作用下，75℃左右就能生成乙酸乙酯，85℃時(shí)混合液開(kāi)始出現(xiàn)明顯的沸騰現(xiàn)象。因此，若改用水浴加熱，就能很好地控制實(shí)驗(yàn)溫度處于合理范圍內(nèi)，混合液既不易變色，也不會(huì)暴沸。隨著《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》的正式頒布，這一點(diǎn)在新編高中化學(xué)教材中也有所體現(xiàn)，如蘇教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材中制備乙酸乙酯的裝置如圖2所示，加熱方式采用水浴。

2.2 對(duì)乙醇、乙酸用量問(wèn)題的探究

目前，全國(guó)通用的幾個(gè)高中化學(xué)教材在乙醇、乙酸用量問(wèn)題上比較統(tǒng)一，均采用體積比3∶2混合反應(yīng)[根據(jù)乙醇、乙酸的密度0.79g·mL-1、 1.05g·mL-1可求得n（C2H5OH）∶n（CH3COOH）約是2∶1]，即按制備乙酸乙酯的理論計(jì)量數(shù)比來(lái)看，所加乙醇是遠(yuǎn)遠(yuǎn)過(guò)量的。對(duì)此，有同行認(rèn)為主要原因是該反應(yīng)是可逆的，原料成本上乙醇相對(duì)乙酸更便宜[2]，通過(guò)加入過(guò)量乙醇可提高乙酸轉(zhuǎn)化率。但這樣的理由似乎很牽強(qiáng)，也是與當(dāng)前工業(yè)實(shí)際相悖的。

[實(shí)驗(yàn)2]用移液管移取不同體積的無(wú)水乙醇、冰醋酸（控制原料總體積5mL）于試管中混合均勻，再邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸，稍冷后加幾粒沸石。按圖2所示連接裝置，小試管中預(yù)加4.0cm高的飽和Na2CO3溶液，控制水浴溫度85℃。計(jì)時(shí)6min，觀察分層現(xiàn)象，測(cè)量并記錄收集到的油狀液體層高度。取下小試管振蕩后再次測(cè)定并記錄。具體實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表1所示。

分析可得，在控制原料總體積一定和相同加熱時(shí)間的條件下，適當(dāng)加大乙醇用量，能提高收集到的無(wú)色油層產(chǎn)物的高度，但分層現(xiàn)象的清晰度會(huì)變差，振蕩試管后油層的減少量也更多;按振蕩后小試管最終剩余有機(jī)層高度評(píng)價(jià)，V（C2H5OH）∶V（CH3COOH）在2∶3時(shí)產(chǎn)量最大?？梢酝茰y(cè)，各教材實(shí)驗(yàn)均采用乙醇和乙酸3∶2的體積比反應(yīng)，可能是更關(guān)注振蕩試管前會(huì)收集到更多的油狀液體產(chǎn)物，以保證收集現(xiàn)象更明顯。為探究不同醇酸體積比下無(wú)色油層振蕩前后變化的差異，補(bǔ)做實(shí)驗(yàn)3和實(shí)驗(yàn)4。

[實(shí)驗(yàn)3]用5mL的移液管分別移取4mL純乙酸乙酯（分析純，上海吉至生化科技有限公司生產(chǎn)，下同）和4mL飽和Na2CO3溶液，在20mL的量筒中充分振蕩后靜置，液體分層清晰，總體積是8.1mL，下層液體體積為4.1mL。

[實(shí)驗(yàn)4]移取1mL無(wú)水乙醇和4mL純乙酸乙酯，在20mL量筒中混勻，再移取4mL飽和Na2CO3溶液加入量筒。充分振蕩后靜置，液體分層清晰，總體積為9.2mL，下層是5.1mL。若將乙醇的量改成4mL，重復(fù)實(shí)驗(yàn)得液體總體積12.1mL，但無(wú)分層現(xiàn)象。

已知乙酸乙酯在水中的溶解性并不差（20℃時(shí)水溶性為8.3g/100mL[3]），但實(shí)驗(yàn)表明，飽和的Na2CO3溶液會(huì)因鹽析作用而顯著抑制其溶解;在振蕩過(guò)程中，若乙酸乙酯中含乙醇，則乙醇能被飽和Na2CO3溶液萃取出來(lái)，同時(shí)會(huì)促進(jìn)酯的溶解，當(dāng)乙醇含量達(dá)到一定程度時(shí)，就會(huì)呈現(xiàn)互溶態(tài)而不再有分層現(xiàn)象。所以，隨著實(shí)驗(yàn)2中醇酸比的升高，體系中乙醇逐漸過(guò)量，蒸餾出的無(wú)色油層中乙醇含量隨之上升，分層現(xiàn)象越來(lái)越模糊，振蕩后油層減少量也會(huì)逐步增加。

查得乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中相關(guān)物質(zhì)及恒沸混合物在常壓下的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)如表2所示。很明顯，伴隨乙醇的過(guò)量，蒸餾過(guò)程中恒沸混合物類(lèi)型與組成的變化也是影響無(wú)色油層產(chǎn)物中乙醇含量的一個(gè)重要原因，而乙酸乙酯中混入較多乙醇又無(wú)疑會(huì)大大增加后續(xù)產(chǎn)品進(jìn)一步分離提純的難度與成本。

正因?yàn)槿绱?，工業(yè)上在以濃硫酸為催化劑制備乙酸乙酯時(shí)，一般多采用乙酸過(guò)量的方法。先將合成塔中乙酸、乙醇和硫酸混合液加熱至110℃左右發(fā)生酯化反應(yīng)并回流，直到塔頂溫度達(dá)到70～71℃時(shí)從塔頂出料。其中，控制乙酸過(guò)量的主要作用是在提高乙醇轉(zhuǎn)化率同時(shí)，避免逸出“乙酸乙酯+乙醇”型的恒沸混合物，有效減少產(chǎn)物中乙醇的含量。2018年4月浙江省普通高校招生選考科目考試化學(xué)卷的第30題，命制時(shí)即以此工業(yè)應(yīng)用的真實(shí)素材為情境展開(kāi)。

2.3 反應(yīng)試劑加入順序問(wèn)題的分析

中學(xué)化學(xué)教材及各類(lèi)教輔用書(shū)對(duì)制備乙酸乙酯的試劑加入操作一般都如是敘述： 先加3mL無(wú)水乙醇，再加2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。筆者曾按上述用量調(diào)整三者混合順序進(jìn)行實(shí)證研究（具體過(guò)程見(jiàn)實(shí)驗(yàn)5）。

[實(shí)驗(yàn)5]分別量取3mL無(wú)水乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，并在試管中按不同的加入順序進(jìn)行混合（注意加硫酸時(shí)要慢些，邊加邊搖勻），振蕩均勻，稍冷后加幾粒沸石。按圖2連接裝置，小試管中預(yù)加等量飽和Na2CO3溶液，控制水浴溫度85℃，控時(shí)6min，測(cè)量并記錄收集到的油層高度。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，取下盛裝反應(yīng)液的試管，觀察并對(duì)照各組混合液的顏色差異。實(shí)驗(yàn)結(jié)果記錄于表3。

需要注意的是，硫酸與醇或酸混合時(shí)放熱，操作時(shí)須緩慢，邊加邊搖勻，必要時(shí)須用水浴冷卻。根據(jù)多組平行實(shí)驗(yàn)的結(jié)果來(lái)看，無(wú)論以何種混合順序，由于反應(yīng)試劑的用量比較少，且實(shí)驗(yàn)過(guò)程中又不停振搖，一般不會(huì)出現(xiàn)液體飛濺而引起實(shí)驗(yàn)安全問(wèn)題，對(duì)最終油層高度、混合液顏色等實(shí)驗(yàn)效果也不會(huì)有明顯影響。盡管如此，但我們有必要進(jìn)一步反思教材方式的科學(xué)合理性，其中有機(jī)反應(yīng)機(jī)理是一個(gè)很好的分析視角。

對(duì)可逆反應(yīng)CH3COOH+C2H5OH濃H2SO4△CH3COOC2H5+H2O而言，其轉(zhuǎn)化歷程可見(jiàn)圖3[4]。

濃硫酸提供的是反應(yīng)的催化劑。H+先活化乙酸中的羰基，再由乙醇進(jìn)攻發(fā)生親核加成，然后在酸作用下依次脫水、脫H+而成酯。有學(xué)者指出，歷程中第一步醋

酸分子的質(zhì)子化是該反應(yīng)的決速步驟[5]。因此，機(jī)理視角下當(dāng)以促進(jìn)醋酸在濃硫酸中的質(zhì)子化為先，即混合試劑時(shí)應(yīng)以“先加冰醋酸，再加濃硫酸和無(wú)水乙醇”的操作為宜。若是按先加乙醇的順序，則濃硫酸會(huì)將乙醇的醇羥基首先質(zhì)子化，這與乙醇消去法制乙烯、乙醇取代法制溴乙烷等性質(zhì)教學(xué)時(shí)相一致，沒(méi)有任何理論和操作上的問(wèn)題，但延至乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)則除了有悖機(jī)理外也不利于對(duì)酯化規(guī)律“羧酸脫羥基醇脫羥基氫”的歸納與教學(xué)。筆者建議，應(yīng)將該實(shí)驗(yàn)的試劑混合操作方法調(diào)整為“向2mL冰醋酸中逐滴加入2mL濃硫酸，搖勻，再加入3mL無(wú)水乙醇并振蕩均勻”或“先加入2mL冰醋酸和3mL無(wú)水乙醇，搖勻，慢慢滴加2mL濃硫酸，邊加邊搖勻”為好。

2.4 為何用飽和Na2CO3溶液收集產(chǎn)物

已知乙醇、乙酸和乙酸乙酯在常溫下的密度分別是0.79、 1.05、 0.90g·mL-1。按現(xiàn)行教材實(shí)驗(yàn)中乙醇、乙酸體積比3∶2的通用反應(yīng)量分析，兩種試劑的物質(zhì)的量之比約為2∶1，明顯乙醇是過(guò)量的。反應(yīng)時(shí)油狀產(chǎn)物主要會(huì)以表2中多種恒沸混合物的形式餾出，特別是“乙酸乙酯（0.69）+乙醇（0.31）”型的存在會(huì)導(dǎo)致乙酸乙酯產(chǎn)品中所含乙醇雜質(zhì)的比例很高，而乙酸則相對(duì)較少。

用飽和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯產(chǎn)品，這是現(xiàn)行教材教輔的通行做法。一線教學(xué)中對(duì)飽和Na2CO3溶液作用的認(rèn)識(shí)與表述一般是溶解乙醇、中和乙酸和降低乙酸乙酯溶解。但實(shí)際上，很多師生對(duì)為何非要使用飽和Na2CO3溶液還是有疑問(wèn)的，難道就不能以蒸餾水、飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、甚至NaOH溶液等其他常見(jiàn)試劑替代？為此，設(shè)計(jì)以下實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

[實(shí)驗(yàn)6]室溫下（17℃），向5支10mL量筒中依次加入5mL飽和Na2CO3溶液、蒸餾水、飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水和30% NaOH溶液，再各加入2mL純乙酸乙酯，充分振蕩后靜置，記錄水層與酯層的體積，重復(fù)操作3次并計(jì)算數(shù)據(jù)平均值。將純乙酸乙酯替換為混合液A（由純乙酸乙酯與無(wú)水乙醇按體積比4∶1混合而成）、混合液B（由純乙酸乙酯與冰醋酸按體積比4∶1混合而成），重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)。匯總實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表4所示。

第一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)對(duì)照說(shuō)明，乙酸乙酯是一種可溶于水的有機(jī)物（溶解度S=0.31×0.90×20≈5.6g），飽和Na2CO3溶液、飽和食鹽水和30%NaOH溶液對(duì)其溶解性都有明顯的抑制作用，但在飽和NaHCO3溶液中的影響卻不明顯。分析第二組的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，與純水實(shí)驗(yàn)相比，4種電解質(zhì)對(duì)混合液A中乙醇的溶解性都體現(xiàn)出明顯的抑制作用，其中飽和NaHCO3溶液中乙醇的溶解效果最差;實(shí)驗(yàn)7中無(wú)水乙醇剩余量呈現(xiàn)負(fù)值，可能是由于乙醇的存在增大了乙酸乙酯在水中的溶解性。據(jù)此推斷第二組實(shí)驗(yàn)得出的溶解乙醇體積的數(shù)據(jù)是偏大的，其中包含了乙酸乙酯多溶解部分，但這并不影響其相對(duì)大小的參考價(jià)值。第三組實(shí)驗(yàn)表明，飽和Na2CO3溶液、飽和NaHCO3溶液和30%NaOH溶液對(duì)乙酸的吸收效果都很好，但相較于蒸餾水而言，飽和食鹽水對(duì)乙酸溶解的抑制效果明顯，至于實(shí)驗(yàn)12中乙酸剩余體積數(shù)據(jù)為負(fù)的原因應(yīng)同于實(shí)驗(yàn)7，此處不再贅述。

綜上，在選擇合適的實(shí)驗(yàn)用吸收劑時(shí)，由于乙酸乙酯在蒸餾水中的溶解度并不小，因此要求除去乙醇、乙酸雜質(zhì)的同時(shí)，必須能減少產(chǎn)物的溶解損耗。以此作為評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)，飽和NaHCO3溶液會(huì)溶解較多的乙酸乙酯且吸收乙醇的實(shí)驗(yàn)效果不理想;飽和食鹽水則去除醋酸的能力較差，顯然也不是好的選擇。在該實(shí)驗(yàn)條件下，30%NaOH溶液的去酸去醇性能均好，對(duì)乙酸乙酯的溶解量小且基本不水解，綜合來(lái)看與飽和Na2CO3溶液的實(shí)驗(yàn)效果相當(dāng)。

3 教學(xué)思考與啟示

中學(xué)化學(xué)教材中經(jīng)典實(shí)驗(yàn)眾多，乙酸乙酯的制備只是其中極其尋常的一個(gè)。但即使是教材中再經(jīng)典的實(shí)驗(yàn)，還是會(huì)有很多值得探討與思考的問(wèn)題存在，這給廣大教師提供了不斷反思教學(xué)、開(kāi)拓創(chuàng)新型課題的空間。正因?yàn)閷?duì)存在問(wèn)題作深入分析與研究，才鑄就出真正的經(jīng)典案例。要落實(shí)核心素養(yǎng)導(dǎo)向的化學(xué)教學(xué)，離不開(kāi)以這些教材中的經(jīng)典素材為載體，設(shè)計(jì)、開(kāi)展系列富含素養(yǎng)特征的教學(xué)活動(dòng)。因此，教師要在教學(xué)觀念、態(tài)度、方法等各層面進(jìn)一步革新理念、完善認(rèn)識(shí)、創(chuàng)新做法。

3.1 要辨析慣識(shí)并用實(shí)踐事實(shí)去積極地回應(yīng)質(zhì)疑

乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)編入中學(xué)化學(xué)教材由來(lái)已久，但在教學(xué)中，很多人卻長(zhǎng)期摳著“3mL乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸”等試劑用量與添加順序的慣有操作方式不放，還把這些“知識(shí)”唯一化、固定化地出現(xiàn)在了教參、教輔中，甚至作為學(xué)生練習(xí)和應(yīng)試的得分點(diǎn)。如此這般，到頭來(lái)很容易異化出理論脫離實(shí)際、教學(xué)遠(yuǎn)離事實(shí)的傾向，這是值得我們警惕和反思的。從這個(gè)角度上講，教師要做教材的主人，要站在教材上講，而不要躺在教材上[6]。因此，教學(xué)中教師要樹(shù)立從實(shí)踐中來(lái)的意識(shí)，帶著頭腦、擦亮眼睛，學(xué)會(huì)正視固有認(rèn)知，并借助實(shí)驗(yàn)、調(diào)查等事實(shí)積極辨識(shí)教學(xué)慣識(shí)、認(rèn)真回應(yīng)教學(xué)質(zhì)疑。這或許是每位科學(xué)教育工作者應(yīng)當(dāng)秉持的一種態(tài)度。

3.2 要提升教學(xué)內(nèi)容的整體性認(rèn)識(shí)和進(jìn)階化發(fā)展

合理組織并促進(jìn)教學(xué)內(nèi)容的結(jié)構(gòu)化是實(shí)現(xiàn)學(xué)生從化學(xué)學(xué)科知識(shí)向?qū)W科核心素養(yǎng)轉(zhuǎn)變的關(guān)鍵。課堂中沒(méi)有孤立的教學(xué)內(nèi)容，也沒(méi)有突然出現(xiàn)的化學(xué)知識(shí)。任一教學(xué)內(nèi)容或化學(xué)知識(shí)都是對(duì)整個(gè)化學(xué)教學(xué)體系或知識(shí)體系的豐富與發(fā)展，都有其根源[7]，如初中教學(xué)內(nèi)容為高中作鋪墊，高中必修課程為選擇性必修課程和選修課程打基礎(chǔ)。諸如乙酸乙酯制備反應(yīng)的加熱方式及沸石或碎瓷片預(yù)加與否等問(wèn)題，即使是在同一新版的必修教材與選擇性必修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材中，都可能選用不同的處理方式。對(duì)于這些相同、相似或相近的教學(xué)內(nèi)容，如何認(rèn)識(shí)并準(zhǔn)確把握這種教材知識(shí)點(diǎn)處理上的差異性，筆者的體會(huì)是要從知識(shí)的進(jìn)階與發(fā)展視角，注重科學(xué)性和正規(guī)的操作規(guī)程，整體認(rèn)識(shí)這些知識(shí)在不同學(xué)段、不同課型中所體現(xiàn)的功能與價(jià)值，既要關(guān)注相同或相似知識(shí)對(duì)不同素養(yǎng)形成的貢獻(xiàn)，也要關(guān)注同一素養(yǎng)在教學(xué)內(nèi)容不同階段選擇上的差異性。

3.3 要傳承核心知識(shí)背后蘊(yùn)藏的獨(dú)特的思維價(jià)值

針對(duì)產(chǎn)物乙酸乙酯的吸收，飽和Na2CO3溶液確實(shí)是一種合適且良好的吸收劑，具有溶解乙醇、除去乙酸、減少乙酸乙酯的溶解等作用。但這種“授人以魚(yú)”式的結(jié)論性知識(shí)猶如純說(shuō)教化傳授方式，只能作為教育的第一層次。教師要積極鼓勵(lì)和引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步據(jù)理思辨，如是否有證據(jù)證明飽和Na2CO3溶液在實(shí)驗(yàn)中的上述作用？按教材方案蒸餾出的產(chǎn)物乙酸乙酯是否被檢測(cè)出含有乙醇和乙酸？作為吸收劑飽和Na2CO3溶液是否是唯一的選擇？你認(rèn)為還有哪些試劑適合運(yùn)用，為什么？若要開(kāi)展實(shí)踐研究，你認(rèn)為該如何設(shè)計(jì)對(duì)照實(shí)驗(yàn)方案？教材方法以及相關(guān)說(shuō)法是否與實(shí)際生產(chǎn)應(yīng)用的現(xiàn)狀相一致？……，如此等等。學(xué)科知識(shí)是學(xué)科能力和學(xué)科素養(yǎng)必要的經(jīng)驗(yàn)基礎(chǔ)，但這并不充分，能否成為學(xué)科能力和學(xué)科素養(yǎng)還取決于學(xué)科知識(shí)能否轉(zhuǎn)化為學(xué)生自覺(jué)主動(dòng)的認(rèn)識(shí)角度、認(rèn)識(shí)思路和相應(yīng)的認(rèn)識(shí)方式。努力傳承這些學(xué)科核心知識(shí)背后所蘊(yùn)含的獨(dú)特思維價(jià)值和研究視角，才是“授人以漁”式教育的核心所在。因此，充分認(rèn)識(shí)、挖掘和發(fā)揮核心化學(xué)知識(shí)承載的素養(yǎng)教學(xué)價(jià)值，通過(guò)變革傳統(tǒng)的教學(xué)策略與路徑，展現(xiàn)隱藏于知識(shí)背后的多樣化學(xué)科研究視角與多元化思維發(fā)展過(guò)程，對(duì)最終實(shí)現(xiàn)學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)的教學(xué)目標(biāo)而言就顯得尤為重要。

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