劉艷珠 付拯江 曹遷永

[摘 要] 為有效提高有機化學(xué)教學(xué)質(zhì)量，針對教學(xué)中存在的問題，探究了基于MOOC時代的將化學(xué)專業(yè)軟件引入有機化學(xué)理論教學(xué)的改革，以期豐富教學(xué)多樣性，將抽象知識具體化。

[關(guān)鍵詞] MOOC;有機化學(xué);教學(xué)改革;專業(yè)軟件

[基金項目] 2018年度江西省省級重點教改課題“MOOC時代化學(xué)專業(yè)軟件在有機化學(xué)理論教學(xué)中的應(yīng)用研究”（JXJG-18-1-20）

[作者簡介] 劉艷珠（1979—），女，江西泰和人，化學(xué)博士，副教授，從事有機化學(xué)研究;付拯江（1981—），男，江西高安人，化學(xué)博士，副教授，從事有機化學(xué)研究;曹遷永（1973—），男，江西九江人，化學(xué)博士，教授，從事有機化學(xué)研究。

[中圖分類號] G642.0 ? ?[文獻(xiàn)標(biāo)識碼] A ? ?[文章編號] 1674-9324（2020）36-0355-02 ? ?[收稿日期] 2019-11-29

有機化學(xué)是化學(xué)專業(yè)及化工、生物、醫(yī)學(xué)、食品、材料、環(huán)境科學(xué)等專業(yè)的重要基礎(chǔ)課。這門課程教學(xué)的難點主要有：反應(yīng)復(fù)雜，機理比較抽象難以掌握;教學(xué)內(nèi)容新知識的劇增與有限的學(xué)時之間的矛盾;多媒體教學(xué)中，信息量大，授課節(jié)奏快，主線不明顯;受學(xué)時限制，習(xí)題課或交流課基本沒有;缺乏結(jié)構(gòu)模型，難以將抽象結(jié)構(gòu)具體化[1]。課程改革勢在必行。主要采用啟發(fā)式和案例式方法激發(fā)學(xué)生的主觀能動性;整合與學(xué)生所學(xué)專業(yè)相關(guān)的內(nèi)容，提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣;最后總評由期末考試和平時成績組成，促使學(xué)生注重學(xué)習(xí)過程;采用慕課（MOOC，Massive Open Online Courses）和傳統(tǒng)教學(xué)混合教學(xué)方式。

以上改革取得了一定效果，其中MOOC在近幾年發(fā)展迅猛，線上線下教學(xué)模式也逐漸為大家所認(rèn)知。目前有機化學(xué)的MOOC建設(shè)內(nèi)容主要包括評分標(biāo)準(zhǔn)、教學(xué)視頻、教學(xué)課件、測驗與作業(yè)、在線考試、討論區(qū)[2-4]。但很少引入化學(xué)專業(yè)軟件，讓抽象的結(jié)構(gòu)形象化。從目前學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和特點出發(fā)考慮，學(xué)生們喜歡動手畫圖，喜歡應(yīng)用計算機，喜歡形象化的東西;不喜歡聽老師在黑板上講復(fù)雜的理論推導(dǎo)，特別是缺乏空間結(jié)構(gòu)想象力而難以理解的有機化合物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)機理和電子效應(yīng)等問題[5，6]。因此，本論文提出將化學(xué)專業(yè)軟件引入到有機化學(xué)理論教學(xué)中，通過線上線下專業(yè)軟件分子模型演示，讓學(xué)生通過軟件模擬分子真實結(jié)構(gòu)，將復(fù)雜抽象的知識簡單化、具體化，真正理解有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，提升學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣和教學(xué)效果。

一、線下引入化學(xué)專業(yè)軟件

由于課時的限制，課堂上沒有時間對所有的結(jié)構(gòu)用軟件進行解析，針對教材非常抽象難理解的結(jié)構(gòu)引入軟件進行改革。

1.乙烷的構(gòu)象異構(gòu)體演示。采用ChemOffice軟件構(gòu)建乙烷幾何構(gòu)型，這樣學(xué)生能更形象地理解圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子在空間的不同排列方式即構(gòu)象異構(gòu)體，比沒引入軟件的教學(xué)效果好多了，學(xué)生基本上都掌握了。

2.2-羥基丙酸的對映異構(gòu)體演示。對映異構(gòu)體是非常抽象的內(nèi)容，沒有空間模型學(xué)生很難理解。我們采用ChemOffice軟件構(gòu)建2-羥基丙酸的棍球構(gòu)型，讓學(xué)生觀察2-羥基丙酸在空間的位置，這樣能讓學(xué)生更形象地理解對映異構(gòu)體的R，S構(gòu)型。從考試R，S命名結(jié)果來看，學(xué)生得分率比較高。

3.1，1，2-三溴乙烷氫譜演示。氫譜對有機結(jié)構(gòu)的鑒定非常重要，根據(jù)以前的教學(xué)方法，學(xué)生基本上不能學(xué)以致用。給學(xué)生一張氫譜圖，他們不知道如何分析它的結(jié)構(gòu)，沒有真正理解等價氫與非等價氫的概念及裂分規(guī)律。我們在課堂上進行軟件模擬演示，讓學(xué)生先思考1，1，2-三溴乙烷的3個氫分別會在哪個位置出現(xiàn)，然后再和軟件模擬的氫譜圖對比，這樣學(xué)生不僅能更形象地理解氫譜圖，而且課堂氣氛也非常好。學(xué)生在做畢業(yè)論文時還用此方法進行結(jié)構(gòu)分析。

4.羰基的親核加成演示。羰基的雙鍵為什么不是親電加成而是親核加成？為了讓學(xué)生更好地理解親核加成，我們采用ChemOffice軟件構(gòu)建丙酮結(jié)構(gòu)，然后用Gaussian或HyperChem軟件優(yōu)化結(jié)構(gòu)后計算羰基碳和氧的電負(fù)性，讓學(xué)生觀察碳氧電負(fù)性的差值，知道羰基是極性共價鍵，碳帶部分正電，氧帶部分負(fù)電，并顯示親電試劑加成和親核試劑加成后的中間體的能量，讓學(xué)生從圖形上看出親核加成的中間體更穩(wěn)定，這樣學(xué)生對羰基的親核加成理解得更透徹。

實踐證明，在課堂上通過引入化學(xué)專業(yè)軟件的知識點，學(xué)生們掌握得非常好，考試時出錯率比較低。

二、線上引入化學(xué)專業(yè)軟件

線上可以通過MOOC、網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺、微信等方式引入化學(xué)專業(yè)軟件。由于課時限制，線上軟件學(xué)習(xí)是主要的，我們從以下幾方面來進行線上軟件學(xué)習(xí)。

1.在MOOC或網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺上上傳ChemOffice、ChemWindow、ChemSketch、ISIS/Draw、Gaussian、HyperChem軟件的的詳細(xì)安裝和使用說明，方便學(xué)生自學(xué)。線上上傳幾個演示案例，并配上老師的講解，錄制課程上傳，讓學(xué)生利用課后的時間將抽象知識具體化。具體演示例和效果如下。

甲烷的空間構(gòu)型演示：用ChemOfficew軟件先畫好甲烷的結(jié)構(gòu)，再顯示甲烷的三維結(jié)構(gòu)，這樣學(xué)生更形象地理解了甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。

1，3-丁二烯共價鍵的屬性演示：用ChemOffice軟件先畫好1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)，再顯示共價鍵的鍵長、鍵角、電荷密度等，與普通的碳碳單鍵和雙鍵比，加深對鍵長平均化及電子離域概念的理解，學(xué)生更形象地理解了共軛體系。

苯、甲苯和硝基苯親電取代反應(yīng)活性比較演示：用ChemOffice軟件分別畫好苯、甲苯和硝基苯的結(jié)構(gòu)，再顯示各個原子的電子云密度，或者用Gaussian或HyperChem軟件先進行優(yōu)化再給出電子云密度，更形象地理解硝基的吸電子和甲基的給電子效益使得苯環(huán)上的電子云密度不一樣，從而導(dǎo)致他們的親電取代反應(yīng)活性不一樣，這樣學(xué)生在芳香烴親電取代活性比較方面理解得更透徹。

乙烯醇與乙醛互變異構(gòu)的解釋演示：ChemOffice軟件分別畫好乙烯醇和乙醛的結(jié)構(gòu)，并用Gaussian對反應(yīng)物和產(chǎn)物進行優(yōu)化并尋找過渡態(tài)，根據(jù)反應(yīng)物、產(chǎn)物和過渡態(tài)的能量信息，繪制出乙烯醇與乙醛異構(gòu)化的反應(yīng)示意圖，更形象地理解乙烯醇和乙醛的異構(gòu)化過程，學(xué)生更形象地理解了烯醇的不穩(wěn)定性。

前線分子軌道理論如何理解演示：前線分子軌道理論認(rèn)為最高占據(jù)軌道（HOMO）與最低空軌道（LUMO）在分子反應(yīng)中起著非常重要作用。我們通過最簡單的烯烴—乙烯來分析雙鍵的反應(yīng)。用ChemOffice軟件畫好乙烯的結(jié)構(gòu)，然后對其進行軌道分析，更形象地理解HOMO和LUMO軌道控制了反應(yīng)的活性。

通過這些線上演示，一方面督促學(xué)生充分利用課余時間去學(xué)習(xí)，另一方面方便學(xué)生自學(xué)，變被動為主動，主觀能動性提高了，達(dá)到了非常好的效果。

2.布置作業(yè)并錄制答案視頻，讓學(xué)生自己用軟件去理解，學(xué)以致用，舉一反三。我們布置的作業(yè)有：乙烯的構(gòu)型;烯丙基自由基的屬性;乙烯、丙烯及氯乙烯親電加成活性比較;2-戊烯-3-醇與3-戊酮的能量比較等。

從學(xué)生作業(yè)結(jié)果看，學(xué)生不僅掌握了這些軟件的使用，而且更形象地理解了理論知識，讓學(xué)生充分利用了課外時間進行有機化學(xué)的學(xué)習(xí)，效果非常好。

3.建立微信交流群，及時和學(xué)生交流，解決學(xué)生不懂的問題。為了方便師生交流，我們建立了師生微信群，相比往屆學(xué)生，這屆學(xué)生問問題的多了，思維活躍，師生感情也更好，這樣也使得課堂氣氛非常好。

總之，將化學(xué)專業(yè)軟件引入到有機化學(xué)教學(xué)中，迎合了MOOC時代的發(fā)展需要和學(xué)生喜歡使用計算機的特點，通過線上線下學(xué)習(xí)，有助于解決豐富內(nèi)容與有限課時之間的矛盾，也有利于解決師生交流少等問題，讓抽象知識具體化，加深學(xué)生對有機化學(xué)知識的理解，提升教學(xué)效果，還可以為后續(xù)的本科生畢業(yè)論文甚至研究生的深造打下堅實的基礎(chǔ)。

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