郭亞軍 趙明 陳小軍 王曉林 張軍

摘要：采用LC-MS/MS（液相色譜-質(zhì)譜/質(zhì)譜）法研究了10%三氟苯嘧啶懸浮劑中三氟苯嘧啶在江蘇省揚(yáng)州市、安徽省宣城市2地水稻田中的殘留降解動(dòng)態(tài)和最終殘留量。研究結(jié)果表明，三氟苯嘧啶在稻田水稻植株、土壤和田水中降解動(dòng)態(tài)符合一級(jí)動(dòng)力學(xué)方程，在水稻植株、土壤和田水中的降解半衰期分別為9.40～11.26、5.53～5.89、799～8.25 d。10%三氟苯嘧啶懸浮劑分別以225、337.5 mL/hm2這2個(gè)劑量施用后，在土壤中最終殘留濃度分別為0010～0.014、0.028～0.037 mg/kg，在稻米中最終殘留濃度分別為0.003～0.006、0.008～0.009 mg/kg。三氟苯嘧啶在大米中的殘留濃度低于農(nóng)藥殘留聯(lián)席會(huì)議規(guī)定的大米中三氟苯嘧啶的殘留限量標(biāo)準(zhǔn)，在此劑量下使用三氟苯嘧啶對(duì)水稻及環(huán)境是安全的。

關(guān)鍵詞：三氟苯嘧啶;水稻;土壤;田水;降解;殘留

中圖分類(lèi)號(hào)： S482.3;TQ450.2+63文獻(xiàn)標(biāo)志碼： A文章編號(hào)：1002-1302（2021）02-0071-05

收稿日期：2020-10-24

基金項(xiàng)目：江蘇省重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃（編號(hào)：BE2019340、BE2018362）;江蘇省揚(yáng)州市科技計(jì)劃（編號(hào)：YZ2019139）。

作者簡(jiǎn)介：郭亞軍（1975—），男，江蘇揚(yáng)州人，碩士，高級(jí)農(nóng)藝師，主要從事植保、栽培、農(nóng)藥學(xué)及農(nóng)產(chǎn)品安全監(jiān)測(cè)研究。E-mail：381896070@qq.com。

通信作者：陳小軍，博士，副教授，主要從事植物保護(hù)學(xué)和農(nóng)藥殘留分析研究，E-mail：cxj@yzu.edu.cn;

張軍，博士，教授，從事作物高效栽培生態(tài)生理及優(yōu)質(zhì)清潔生產(chǎn)研究。

作為一類(lèi)危害極重的專(zhuān)食性水稻害蟲(chóng)，稻飛虱嚴(yán)重地影響了我國(guó)水稻的產(chǎn)量和品質(zhì)，嚴(yán)重威脅了中國(guó)的糧食安全[1-3]。多年來(lái)，用于防治稻飛虱的農(nóng)藥主要有噻蟲(chóng)嗪、烯啶蟲(chóng)胺等新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)劑，以及吡蚜酮、噻嗪酮等殺蟲(chóng)劑。然而，由于長(zhǎng)期單一使用此類(lèi)藥劑，導(dǎo)致稻飛虱對(duì)大部分新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)劑、吡蚜酮、噻嗪酮等產(chǎn)生了較高的抗藥性[4-6]。因此，田間防控稻飛虱時(shí)農(nóng)藥施藥量大大增加，進(jìn)而導(dǎo)致環(huán)境問(wèn)題日益嚴(yán)重[7-8]，也導(dǎo)致對(duì)非靶標(biāo)生物的毒性效應(yīng)也逐漸暴露出來(lái)。前人研究表明蜜蜂種群的減少與新煙堿類(lèi)農(nóng)藥的大量使用具有一定的關(guān)系[9-10]。

三氟苯嘧啶（Triflumezopyrim，CAS：1263133-33-0）是一種新型介離子類(lèi)殺蟲(chóng)劑[11-12]。目前，在我國(guó)取得登記的三氟苯嘧啶制劑產(chǎn)品主要有10%三氟苯嘧啶懸浮劑和23%溴?！と綉腋?1%阿維·三氟苯懸浮劑和19%氯蟲(chóng)·三氟苯懸浮劑[13]。三氟苯嘧啶可以通過(guò)抑制昆蟲(chóng)乙酰膽堿受體上正構(gòu)位點(diǎn)的結(jié)合來(lái)有效防治棉花、水稻等作物上的稻飛虱、葉蟬等農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)[14-15]。此外，越來(lái)越多的研究表明三氟苯嘧啶防治稻飛虱表現(xiàn)出極好的效果。Zhu等研究發(fā)現(xiàn)三氟苯嘧啶對(duì)褐飛虱的殺蟲(chóng)活性遠(yuǎn)高于吡蟲(chóng)啉[16]。張國(guó)等研究發(fā)現(xiàn)三氟苯嘧啶對(duì)田間褐飛虱和白背飛虱14 d后的防治效果可達(dá)到90%以上[17]。雖然三氟苯嘧啶同樣作用于昆蟲(chóng)的煙堿乙酰膽堿受體，但作用機(jī)理不同于現(xiàn)有的新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)劑[18-19]。除此之外，目前的研究表明三氟苯嘧啶對(duì)天敵生物具有較高的選擇性和安全性，如三氟苯嘧啶對(duì)傳粉媒介昆蟲(chóng)等非靶標(biāo)生物體影響較小[19]。目前，三氟苯嘧啶施用后在稻田中的降解動(dòng)態(tài)和安全性評(píng)價(jià)研究未見(jiàn)報(bào)道。因此，探討三氟苯嘧啶在水稻種植環(huán)境中殘留降解動(dòng)態(tài)和稻米中的最終殘留量，可為稻米生產(chǎn)中三氟苯嘧啶殘留的控制和環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估提供科學(xué)依據(jù)，具有較大的生產(chǎn)指導(dǎo)意義。

1材料與方法

1.1試劑與儀器設(shè)備

97%三氟苯嘧啶原粉：由揚(yáng)州大學(xué)農(nóng)藥研究所制備和提純;10%三氟苯嘧啶懸浮劑：美國(guó)杜邦公司生產(chǎn);PSA（N-丙基乙二胺）和C18：國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。BSA224S-CW型電子天平（精確至0.000 1 g）;Agilent 1200-6460型三重串聯(lián)四極桿液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀：美國(guó)Agilent公司;Lyoquest-55型冷凍干燥機(jī)：Telstar公司;渦旋攪拌器MX-F：北京科博賽爾上海萌睿生物科技;臺(tái)式高速離心機(jī)：湖南赫西儀器裝備有限公司。

1.2試驗(yàn)設(shè)計(jì)

1.2.1降解動(dòng)態(tài)試驗(yàn)三氟苯嘧啶在稻田中的降解動(dòng)態(tài)試驗(yàn)按照農(nóng)業(yè)農(nóng)村部的農(nóng)藥殘留試驗(yàn)方法進(jìn)行[20]。選擇江蘇省揚(yáng)州市江都區(qū)小紀(jì)鎮(zhèn)水稻田、安徽省試驗(yàn)地塊為安徽省宣城市郎溪縣水稻田為供試試驗(yàn)田。供試水稻品種為“南粳9108”。試驗(yàn)區(qū)面積180 m2，平均分為2個(gè)區(qū)，分別用于10%三氟苯嘧啶懸浮劑處理和空白對(duì)照，每個(gè)處理面積各90 m2。施藥處理時(shí)間是水稻的分蘗高峰期。施藥前田間先灌入5～7 cm水層，隨后堵塞所有的排灌口。將10%三氟苯嘧啶懸浮劑噴霧施用，試驗(yàn)用量是制劑量225 mL/hm2，藥后田水不排不灌。另設(shè)空白對(duì)照（CK），空白對(duì)照僅施氮肥，每處理重復(fù)3次。分別于藥后2 h及1、3、5、7、14、21 d，定時(shí)采集分析樣本。

水稻植株樣品的采集：隨機(jī)抽取試驗(yàn)小區(qū)地表以上的植株1.0 kg，用粉粹機(jī)粉粹，均勻混合后，用四分法取樣，每份250 g分別裝于封口袋編號(hào)，貯存于-20 ℃冰柜中。

土壤樣品的采集：將泥土轉(zhuǎn)入瓷盆中，放入恒溫箱60 ℃烘干后，經(jīng)粉碎機(jī)粉碎后，過(guò)40目篩，混勻后稱(chēng)量進(jìn)行縮分留取500 g，裝入保鮮袋，放入 -20 ℃ 低溫貯存，待處理分析。

田水樣品的采集：混合均勻，沉淀過(guò)濾后量取 2 000 mL，裝入膠罐中，在-20 ℃保存，待處理分析。

1.2.2最終殘留試驗(yàn)按照農(nóng)業(yè)農(nóng)村部的農(nóng)藥殘留試驗(yàn)方法進(jìn)行[20]。將最終殘留試驗(yàn)區(qū)分成3個(gè)區(qū)，每個(gè)區(qū)組劃分成3個(gè)小區(qū)。稻株在分蘗的高峰期施藥，10%三氟苯嘧啶懸浮劑試驗(yàn)劑量分別是225.0 mL/hm2（常規(guī)劑量）和337.5 mL/hm2（高劑量），另設(shè)空白對(duì)照，共3個(gè)處理，每處理3次重復(fù)，各個(gè)處理隨機(jī)排列。將10%三氟苯嘧啶懸浮劑稀釋后噴霧施用，施藥后保留水層約7 d，以后按照水稻高產(chǎn)栽培技術(shù)進(jìn)行正常的田間管理。于水稻完全成熟時(shí)，采集分析樣本。

土壤樣品的取樣：將泥土轉(zhuǎn)入瓷盆中，放入恒溫箱60 ℃烘干后，經(jīng)粉碎機(jī)粉碎后，過(guò)40目篩，混勻后稱(chēng)量進(jìn)行縮分留取500 g，裝入保鮮袋，放入 -20 ℃ 低溫貯存，待處理分析。

稻米樣品的取樣：每小區(qū)收割水稻全株約3 kg，分別用密封袋包裝好后運(yùn)回實(shí)驗(yàn)室，脫粒，將稻谷和植株分開(kāi)。稻谷在玻璃網(wǎng)室中自然曬干，然后進(jìn)行篩選，剔除空粒和不飽滿(mǎn)的籽粒，余下飽滿(mǎn)的谷粒進(jìn)行縮分，保留約500 g，裝保鮮袋放入-20 ℃低溫保存，待處理分析。

1.3殘留樣品的前處理方法

1.3.1植株和稻米樣品采用QuEChERS法制備、凈化樣品。具體方法參照文獻(xiàn)[21]，樣品經(jīng)前處理后，待LC-MS/MS分析。

1.3.2土壤樣品采用QuEChERS法制備、凈化樣品。分別稱(chēng)取不同地區(qū)水稻田土壤樣品5 g于 50 mL 離心管，每處理重復(fù)3次。加入1 g氯化鈉、2 g 無(wú)水硫酸鎂和5 mL乙腈勻漿后，6 000 r/min離心5 min;取上清液2 mL，加入50 mg無(wú)水硫酸鎂和100 mg PSA-C18（質(zhì)量比1 ∶1），于6 000 r/min下離心5 min;取1 mL上清液氮吹至干，用1 mL色譜純乙腈溶解，過(guò)0.45 μm有機(jī)濾膜，待LC-MS/MS分析。

1.3.3田水樣品采用液液萃取法制備樣品。分別取經(jīng)過(guò)濾后的水體樣10 mL于50 mL離心管中，添加水平分別為1、0.5和0.05 mg/kg，每處理重復(fù)3次。加入4 mL 乙酸乙酯-二氯甲烷（體積比 1 ∶1）混合溶液和2 g氯化鈉，振蕩3 min，靜置 2 min;取上清液2 mL，加入適量的無(wú)水硫酸鈉，搖勻振蕩后取1 mL上清液氮吹至干，用1 mL色譜純乙腈溶解，過(guò)0.45 μm有機(jī)濾膜過(guò)濾后，待LC-MS/MS分析。

1.4三氟苯嘧啶在水稻植株、稻米、土壤及田水中的添加回收率

分別稱(chēng)取5.0 g空白植株、稻米或土壤樣品于50 mL 離心管中，各加入一定量的三氟苯嘧啶標(biāo)準(zhǔn)溶液，水稻植株、稻米、土壤中所添加的濃度水平分別為0.02、0.05、0.10 mg/kg，田水中所添加的濃度水平分別為0.02、0.05、0.10 mg/L，同時(shí)設(shè)置空白對(duì)照，每處理重復(fù)3次。計(jì)算添加回收率及標(biāo)準(zhǔn)偏差。

1.5三氟苯嘧啶的LC-MS/MS檢測(cè)條件

色譜檢測(cè)條件：Agilent Eclipse Plus C18色譜柱（150 mm ×4.6 mm，5 μm）;柱溫：35 ℃;進(jìn)樣量：5 μL;流動(dòng)相為乙腈（A）和0.5%甲酸水溶液（B），梯度洗脫比例為0 min，A ∶B=40 ∶60（體積比）;0～3 min，A ∶B=90 ∶10（體積比）;3～10 min，A ∶B=40 ∶60（體積比）;流速：0.3 mL/min。

質(zhì)譜檢測(cè)條件：離子源：ESI，負(fù)離子掃描;檢測(cè)模式：多反應(yīng)檢測(cè)模式;去簇電壓：-120 V;干燥氣體溫度：300 ℃，干燥氣體流速：10 L/min，霧化氣壓力：15 psi，鞘氣溫度：250 ℃，鞘氣流速：7 L/min，毛細(xì)管電壓：4 kV，噴嘴電壓：500 V。三氟苯嘧啶的定性離子對(duì)399/306、定量離子對(duì)為399/279[21]。

1.6數(shù)據(jù)分析

農(nóng)藥降解動(dòng)力學(xué)方程按一級(jí)動(dòng)力學(xué)方程計(jì)算：

Ct=C0e-kt，t1/2=ln2k。

式中：t1/2為降解半衰期，k為降解速率常數(shù)，C0為三氟苯嘧啶的初始濃度，Ct為t時(shí)刻三氟苯嘧啶的殘存濃度。

2結(jié)果與分析

2.1三氟苯嘧啶在植株、稻米、土壤和田水中的添加回收率

對(duì)水稻植株、稻米、土壤和田水等各基質(zhì)中殘留的三氟苯嘧啶進(jìn)行定性和定量分析時(shí)，其定性離子對(duì)為399/306、定量離子對(duì)為399/279。在檢測(cè)分析時(shí)，水稻植株、稻米、土壤和田水中三氟苯嘧啶的最低檢出濃度分別是0.003 mg/kg、0.003 mg/kg、0003 mg/kg、0.003 mg/L。各基質(zhì)中三氟苯嘧啶的添加回收率是82.75%～92.50%，結(jié)果（表1）表明，各樣本的添加回收率和變異系數(shù)在允許范圍內(nèi)，符合農(nóng)藥殘留分析的要求[20]。

2.2三氟苯嘧啶在水稻種植環(huán)境中的降解動(dòng)態(tài)

2.2.1水稻植株中三氟苯嘧啶的降解動(dòng)態(tài)三氟苯嘧啶在江蘇省揚(yáng)州市水稻植株中降解動(dòng)力學(xué)方程為Ct=5.490 1e-0.074 2t，降解半衰期為9.34 d;三氟苯嘧啶在安徽省宣城市水稻植株上的三氟苯嘧啶的降解動(dòng)力學(xué)方程為Ct=5.794 7e-0.061 5t，降解半衰期為11.26 d（表2）。三氟苯嘧啶在2地水稻植株上的降解動(dòng)態(tài)見(jiàn)圖1。

2.2.2土壤中三氟苯嘧啶的降解動(dòng)態(tài)三氟苯嘧啶在江蘇省揚(yáng)州市水稻田土壤中降解動(dòng)力學(xué)方程為Ct=1.917 6e-0.125 3t，降解半衰期為5.53 d;三氟苯嘧啶在安徽省宣城市水稻田土壤中的三氟苯嘧啶的降解動(dòng)力學(xué)方程為Ct=2.104 4e-0.117 7t，降解半衰期為5.89 d（表2）。三氟苯嘧啶在2地水稻田土壤中的降解動(dòng)態(tài)見(jiàn)圖2。

2.2.3田水中三氟苯嘧啶的降解動(dòng)態(tài)三氟苯嘧啶在江蘇省揚(yáng)州市稻田田水中降解動(dòng)力學(xué)方程為Ct=0.495 0e-0.086 8t，降解半衰期為7.99 d;三氟苯嘧啶在安徽省宣城市稻田田水中的三氟苯嘧啶的降解動(dòng)力學(xué)方程為Ct=0.513 2e-0.084 0t，降解半衰期為8.25 d（表2）。三氟苯嘧啶在2地稻田田水中的降解動(dòng)態(tài)見(jiàn)圖3。

2.3三氟苯嘧啶在稻米和土壤中的最終殘留量

2.3.1土壤中三氟苯嘧啶的最終殘留量10%三氟苯嘧啶懸浮劑以225.0 mL/hm2和337.5 mL/hm2劑量噴霧施用后，三氟苯嘧啶在江蘇省揚(yáng)州市土壤中最終殘留量為0.010～0.028 mg/kg，在安徽省宣城市土壤中最終殘留量為0.014～0037 mg/kg（表3）。

2.3.2稻米中三氟苯嘧啶的最終殘留量10%三氟苯嘧啶懸浮劑以225.0 mL/hm2劑量在水稻上噴霧施用后， 在江蘇省揚(yáng)州市和安徽省宣城市2地稻米中殘留的三氟苯嘧啶濃度分別為0.003、 0.006 mg/kg;以337.5 mL/hm2劑量在水稻上噴霧施用后，在江蘇省揚(yáng)州市和安徽省宣城市稻米中的三氟苯嘧啶的殘留量分別為0.008、0.009 mg/kg（表4）。

3討論及結(jié)論

三氟苯嘧啶在水稻種植環(huán)境中的降解動(dòng)態(tài)符合一級(jí)動(dòng)力學(xué)方程，但在水稻植株、土壤、田水中降解速率是有差別的。三氟苯嘧啶在江蘇省揚(yáng)州市和安徽省宣城市水稻植株中的降解半衰期分別為9.73、10.70 d，在稻田土壤中的降解半衰期分別為5.53、5.89 d，在稻田田水中的降解半衰期分別為799、8.25 d。在2地的降解半衰期不同主要由2地的土壤類(lèi)型、性質(zhì)、環(huán)境溫度等因素引起。根據(jù)三氟苯嘧啶的化學(xué)結(jié)構(gòu)及相關(guān)研究[22]，它在水稻種植環(huán)境中發(fā)生降解，其降解產(chǎn)物可能為IN-R3Z91、IN-RPA16、IN-RPA19、IN-RPA47、IN-RUB93、IN-R6U70、IN-R6U71、IN-R6U72、IN-R6U73、IN-SBV06和IN-Y2186，其降解可能路徑見(jiàn)圖4，在不同環(huán)境介質(zhì)中的降解路徑可以根據(jù)具體的降解產(chǎn)物進(jìn)行分析和確定。

由于三氟苯嘧啶是防治水稻飛虱的有效殺蟲(chóng)劑，10%三氟苯嘧啶懸浮劑在實(shí)際應(yīng)用時(shí)，建議使用劑量是225.0～337.5 mL/hm2，在此使用劑量下三氟苯嘧啶對(duì)水稻苗及環(huán)境是安全的。美國(guó)于2017年對(duì)三氟苯嘧啶的最大殘留限量進(jìn)行了規(guī)定，在去殼大米和含殼大米中的最大殘留限量分別為0.4、

1.0 mg/kg;日本于2018年發(fā)布的大米中三氟苯嘧啶的最大殘留限量為0.01 mg/kg;加拿大衛(wèi)生部發(fā)布大米中的三氟苯嘧啶最大限量為0.2 mg/kg[23]。農(nóng)藥殘留聯(lián)席會(huì)議和歐洲食品安全管理局建議的三氟苯嘧啶的最大殘留限量，除農(nóng)藥殘留聯(lián)席會(huì)議對(duì)大米中三氟苯嘧啶的殘留限量為0.2 mg/kg外，其余國(guó)家和地區(qū)中規(guī)定大米中三氟苯嘧啶的殘留限量為0.01 mg/kg[23-24]。

本研究中采用LC-MS/MS法研究了三氟苯嘧啶在江蘇省、安徽省2地水稻植株、土壤和田水中的殘留降解動(dòng)態(tài)和在稻米和土壤中的最終殘留量。研究結(jié)果表明，三氟苯嘧啶在水稻植株、土壤和田水中降解動(dòng)態(tài)符合一級(jí)動(dòng)力學(xué)方程，在水稻植株、土壤和田水中的降解半衰期分別為9.4～11.26、553～589、7.99～8.25 d;10%三氟苯嘧啶懸浮劑以225.0、337.5 mL/hm2這2個(gè)劑量施藥后，在土壤中最終殘留量分別為0.01～0.014、0.028～0037 mg/kg，在稻米中最終殘留量分別為 0.003～0.006、0.008～0.009 mg/kg，殘留量低于農(nóng)藥殘留聯(lián)席會(huì)議規(guī)定的大米中三氟苯嘧啶的殘留限量標(biāo)準(zhǔn)，在此使用劑量下使用三氟苯嘧啶對(duì)水稻及環(huán)境是安全的。

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