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命名——助力有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)

2021-05-30 10:48:04米日新
關(guān)鍵詞:碳鏈簡式支鏈

米日新

結(jié)構(gòu)簡式利用符號(或圖形)形象而直觀地展示了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征,名稱則利用阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字含蓄而準(zhǔn)確地表達(dá)了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)信息,更方便大家區(qū)分和進(jìn)行口頭交流。高中階段要求能對簡單的有機(jī)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)簡式與名稱之間的有效轉(zhuǎn)換,進(jìn)行有效轉(zhuǎn)化的前提是掌握有機(jī)物命名的原則,這將助力有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)。

一、命名——助力有機(jī)合成路線的設(shè)計

人工合成的具有特殊功能的有機(jī)物正在不斷提高人們的生活質(zhì)量,有機(jī)合成為人類的進(jìn)步做出了重大貢獻(xiàn)。同時,由于有機(jī)合成承載著多方位的學(xué)科核心素養(yǎng),能更好地考查考生的綜合能力而成為高考的高頻考點(diǎn)。其中一類與有機(jī)物的命名融合,解決此類合成題的前提是突破有機(jī)物命名。

二、命名——助力有機(jī)物性質(zhì)的研究

有機(jī)物的性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容,是合成新型有機(jī)物的基礎(chǔ),是高考的必考點(diǎn)。其中一類試題與有機(jī)物命名融合,解題時需要首先根據(jù)有機(jī)物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式,再根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的原則解決問題。

例2交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如下(“一.”表示鏈延長)。

下列說法不正確的是(

)。

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)

解析:該題主要考查聚合物的制備、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。要想順利解答該題,必須能根據(jù)多元醇、芳香化合物的命名原則,寫出C、D選項中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。C項,由Y的結(jié)構(gòu)

三、命名——助力有機(jī)物的識別

世間萬物大到星系小到原子都有名字,名字是用來代表某一種事物,并區(qū)別于其他事物的,有機(jī)物亦不例外。掌握有機(jī)物命名原則,有助于識別不同的有機(jī)物。那么,如何根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式對有機(jī)物進(jìn)行命名呢?需要應(yīng)用分類思想,提取結(jié)構(gòu)簡式中的關(guān)鍵信息,把握各類有機(jī)物命名的共性,關(guān)注差異,規(guī)范書寫,突破命名。

烷烴的命名是各類有機(jī)物命名的基礎(chǔ),口訣需牢記:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。最長碳鏈不唯一,支鏈多者占上席;兩端等距不同基,起點(diǎn)靠近簡單基;兩端等距又同基,支鏈號數(shù)和要小。其他各類有機(jī)物的命名雖都是在烷烴命名的基礎(chǔ)上派生出來的,均涉及到了主鏈的選擇與編號、名稱的書寫,但其中還是存在很多細(xì)節(jié)上的差別的。下面通過剖析典型例題的錯解,分類介紹一下有機(jī)物的命名。

1.烯烴、炔烴、醇、醛、酸。選擇包含連接羥基的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作主鏈。(2)編號時,應(yīng)從靠近“官能團(tuán)”一端開始編號。若兩端編號“官能團(tuán)”位次相同,應(yīng)從距支鏈最近的一端編號。(3)寫名稱時,應(yīng)指出官能團(tuán)的位置(醛、酸除外),同時在官能團(tuán)前用“二”“三”等指明官能團(tuán)的數(shù)目。

有機(jī)物命名時,有時給出的是鍵線式結(jié)構(gòu),此時需要注意:在鍵線式結(jié)構(gòu)中,每個端點(diǎn)(未連接其他原子或原子團(tuán))、拐點(diǎn)、交點(diǎn)均代表一個碳原子。同時,要弄清楚有機(jī)物命名中常用四種字的含義:(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯等,指的是官能團(tuán);(2)“二”“三”等,指的是相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù),要寫在代表取代基或官能團(tuán)的漢字前;(3)“1”“2”“3”等,指的是官能團(tuán)或取代基的位置;(4)“甲”“乙”“丙”“丁”等分別對應(yīng)主鏈上碳原子數(shù)“1”“2”“3”“4”等。

例3 用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物。

錯解剖析:(1)①錯誤命名為3甲烯基一1戊烯,主鏈選擇錯誤,應(yīng)選擇包含2個“碳碳雙鍵”在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈;②錯誤命名為2一乙基-l,3-二丁烯,“二”的位置錯誤,其代表的是“碳碳雙鍵”的數(shù)目,應(yīng)寫在“烯”的前面;③錯誤命名為2乙基丁二烯,未指出“碳碳雙鍵”的位置。

(4)①錯誤命名為3醛基戊烷,主鏈的選擇錯誤,應(yīng)選擇包含“CHO”的最長碳鏈作主鏈;②錯誤命名為1乙基丙醛,編號錯誤,醛基中的“C”是“1”號;③錯誤命名為2乙基1一丁醛,醛基是端位官能團(tuán),不用指出其位置。

答案:(1)2乙基1,3丁二烯 (2)2丙醇 (3)1,6一己二醇 (4)2-乙基丁醛

2.芳香化合物。

苯的同系物命名時,一般要以苯作母體,并根據(jù)較復(fù)雜的支鏈,稱為“某苯”。如果支鏈體積較大,將以苯作為取代基。碳原子編號遵循“簡”“小”的原則,即最簡基團(tuán)(甲基)定為“1”號,再按照編號之和最小的方式編號,或者用鄰、間、對標(biāo)出各取代基的位置。

錯解剖析:(1)錯誤命名為1,2,5一三甲基苯,沒有考慮到取代基的位次和要小。(2)錯誤命名為間羥基甲苯,母體的選擇錯誤,應(yīng)以含“OH”的支鏈作母體,甲基作為取代基。(3)錯誤命題為對二苯甲酸,“二”的位置錯誤,應(yīng)在“酸”前寫“二”。(4)錯誤命名為卜甲基-2 -硝基苯,母體的選擇錯誤,應(yīng)以甲苯做母體。

答案:(1)1,2,4三甲基苯 (2)間甲基苯酚(或3一甲基苯酚) (3)對苯二甲酸或1,4一苯二甲酸 (4)鄰硝基甲苯或2一硝基甲苯

3.鹵代烴。

鹵代烴命名時,鹵素原子作為取代基,母體是烴。若為鹵代烷,應(yīng)選擇包含連接鹵素原子的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作主鏈,應(yīng)從距支鏈最近的一端編號,寫名稱時烷基應(yīng)寫在前面。若為其他鹵代脂肪烴,應(yīng)選擇含有官能團(tuán)的最長的碳鏈作主鏈,從距官能團(tuán)最近的一端編號。

錯解剖析:(1)錯誤命名為2氯2甲基丙烷,取代基的書寫順序錯誤,應(yīng)先寫甲基再寫氯原子。(2)錯誤命名為卜氯-2 -丙烯,編號錯誤,應(yīng)從距官能團(tuán)最近的一端編號。(3)錯誤命名為環(huán)己烷氯,鹵代烴命名時,母體是烴而非鹵素原子。

答案:(1)2甲基2一氯丙烷 (2)3氯(-1-)丙烯 (3)氯代環(huán)己烷

4.含多種官能團(tuán)的有機(jī)物。

(2)CICH,COOH

(3)CH3CH(NH9)CH9COOH

(4) CH2 =CH-COONa

錯解剖析:(l)錯誤命名為鄰醛基苯酚,母體選擇錯誤。(2)錯誤命名為1一氯乙酸,編號錯誤。(3)錯誤命名為2氨基丁酸,編號錯誤。(4)不會寫,無法分解該物質(zhì),不知道這是CH7-CH-COOH(丙烯酸)與NaOH形成的鹽,應(yīng)按照鹽的命名進(jìn)行。

答案:(l)鄰羥基苯甲醛(或2一羥基苯甲醛) (2)氯乙酸(或2氯乙酸) (3)3氨基丁酸 (4)丙烯酸鈉

5.酯。

先找出酯酸性水解生成的酸和醇;寫酯的名稱時,先寫酸的名稱,再寫醇的名稱,后將“醇”改為“酯”(較復(fù)雜的酯命名時,可直接在“醇”后加“酯”),并且在酸和醇前指明其個

錯解剖析:(1)錯誤命名為鄰二苯甲酸乙二酯,“二”位置混亂。(2)錯誤命名為丁炔酸乙酯,酸的名稱不準(zhǔn)確。(3)不會寫,不認(rèn)識該有機(jī)物,不知道無機(jī)含氧酸與醇也能生成酯。

答案:(1)鄰苯二甲酸二乙酯

(2)2 丁炔酸乙酯

(3)硫酸二乙酯

四、命名——助力有機(jī)物結(jié)構(gòu)的提取

根據(jù)名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式一般分三步走:(1)提取母體信息。根據(jù)有機(jī)物命名的原則可知,母體的名稱是寫在有機(jī)物名稱的最后的,可反映碳鏈信息及官能團(tuán)信息。除芳香化合物外,提取母體信息,可分兩步完成:①提取碳鏈信息,畫主鏈;②提取官能團(tuán)數(shù)目與位置信息,標(biāo)注官能團(tuán)。(2)提取支鏈或取代基信息,畫支鏈。(3)補(bǔ)全氫原子,完善結(jié)構(gòu)簡式。若書寫鍵線式結(jié)構(gòu),則碳原子上的氫不用補(bǔ)。在根據(jù)酯或聚合物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式時,需要先根據(jù)名稱找到合成它們的原料——酸、醇或單體,并書寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式,再根據(jù)反應(yīng)機(jī)理寫出酯或聚合物的結(jié)構(gòu)簡式。

例8 根據(jù)下列有機(jī)物的名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。

(1)2,3-二甲基-1-丁烯

(2)對溴苯乙烯

(3)甲基丙烯酸甲酯

(4)聚苯乙炔

(5)聚鄰苯二甲酸乙二醇酯

點(diǎn)撥:結(jié)構(gòu)簡式與名稱都是對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一種表述,都是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)過程中常用的重要化學(xué)用語,預(yù)計有機(jī)物的命名仍將成為高考的熱點(diǎn).與鍵線式結(jié)合、與有機(jī)合成結(jié)合、與有機(jī)物性質(zhì)結(jié)合進(jìn)行考查的概率會更大,考查的難度仍舊會維持原水平。

(責(zé)任編輯 謝啟剛)

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