姚玲玲 徐萌伶 余章昕 劉洋洋 李文蘭

中圖分類號(hào) R284;R285 文獻(xiàn)標(biāo)志碼 A 文章編號(hào) 1001-0408（2021）13-1647-05

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2021.13.19

摘 要 目的：為腺果藤屬植物的深入研究與開發(fā)提供參考。方法：對(duì)腺果藤屬植物的化學(xué)成分及藥理作用的研究進(jìn)行歸納總結(jié)。結(jié)果與結(jié)論：腺果藤屬植物是我國(guó)民間習(xí)用藥材，在我國(guó)主要分布有腺果藤Pisonia aculeata、膠果木P. umbellifera和抗風(fēng)桐P.grandis等3種;其化學(xué)成分主要包括黃酮類、色酮類、木質(zhì)素類和皂苷類等75種化合物，具有抗結(jié)核、抗炎鎮(zhèn)痛和抗菌等藥理活性。然而，對(duì)該屬植物的化學(xué)成分研究大多集中在膠果木和腺果藤上，對(duì)抗風(fēng)桐的研究較少;對(duì)其化學(xué)成分的研究主要集中在黃酮類、色酮類、木質(zhì)素類和皂苷類化合物上，對(duì)其他類型化合物的研究集中在苯類化合物上;對(duì)其藥理作用的研究主要集中在植物分離出的化合物上，對(duì)植物粗提物的研究較少。腺果藤屬植物具有一定的藥用開發(fā)潛力，但目前研究深度不夠，需結(jié)合現(xiàn)代天然產(chǎn)物化學(xué)、藥物篩選和藥理研究方法對(duì)其開展更為系統(tǒng)深入的研究。

關(guān)鍵詞 腺果藤屬;化學(xué)成分;藥理作用

腺果藤屬Pisonia L.隸屬紫茉莉科Nyctaginaceae，該屬植物廣泛分布于澳大利亞、印度尼西亞、中國(guó)臺(tái)灣和海南等熱帶與亞熱帶地區(qū)，具有較強(qiáng)的抗旱能力，是海鳥筑巢的主要場(chǎng)所[1-7]。腺果藤屬植物在全球分布約有50種，但中國(guó)僅分布有3種，分別為腺果藤P. aculeata、膠果木P. umbellifera和抗風(fēng)桐P. grandis[8]。腺果藤屬植物是我國(guó)和印度常用的民間藥物。在印度，人們使用腺果藤葉和樹皮治療風(fēng)濕、腫脹和肺部疾病，使用抗風(fēng)桐的葉子治療外傷和慢性風(fēng)濕病，還通過(guò)咀嚼抗風(fēng)桐葉來(lái)控制糖尿病[9]。我國(guó)海南黎族民間使用膠果木治療各種炎癥及呼吸道疾病[10]。國(guó)內(nèi)外對(duì)腺果藤屬化學(xué)成分及藥理作用的研究起步較晚。為進(jìn)一步挖掘該屬植物在新藥研發(fā)中的價(jià)值，本文對(duì)國(guó)內(nèi)外學(xué)者有關(guān)腺果藤屬植物的化學(xué)成分和藥理作用的研究進(jìn)行綜述，以期為其深入研究與開發(fā)提供參考依據(jù)。

1 化學(xué)成分

腺果藤屬植物化學(xué)成分研究從1996年才開始有報(bào)道[11]。截至2020年12月，國(guó)內(nèi)外已從腺果藤屬植物中分離鑒定出75個(gè)化合物，主要包括黃酮類、色酮類、木脂素類、皂苷類和酚類等化學(xué)成分。

1.1 黃酮類化合物

黃酮類化合物是腺果藤屬植物的主要成分之一。2011年，Wu等[12]從腺果藤植物根和莖甲醇提取物中分離鑒定出6個(gè)黃酮類化合物（化合物1～6），其中化合物1、2、3是首次報(bào)道。Liu等[13]從膠果木植物的莖中分離鑒定了6個(gè)異黃酮類化合物（化合物7～12）和5個(gè)黃酮類化合物（化合物13～17），其中化合物7和8、化合物9和10、化合物11和12兩兩互為立體異構(gòu)體。Sutthivaiyakit等[14]從抗風(fēng)桐根中分離鑒定出4個(gè)已知的C-甲基化黃酮類化合物（化合物3、4、13、18）和5個(gè)新的C-甲基化黃酮類化合物（化合物19～23）。腺果藤屬植物中黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)見圖1，其相關(guān)信息見表1。

1.2 色酮類化合物

色酮為含氧雜環(huán)類化合物，也是黃酮類化合物中發(fā)揮藥效作用的部位[15]。目前，中國(guó)臺(tái)灣學(xué)者已從腺果藤莖和根中分離鑒定出了11個(gè)色酮類化合物（化合物24～34），并發(fā)現(xiàn)其具有一定藥理活性[12，16]。腺果藤屬植物中色酮類化合物的結(jié)構(gòu)見圖2，其相關(guān)信息見表2。

1.3 木脂素類化合物

木脂素類化合物的基本骨架由2個(gè)苯丙素單聚合而成，少數(shù)化合物也有三聚和四聚等類型[17]。Liu等[13]從膠果木植物葉中分離鑒定出4個(gè)異黃酮并木脂素類化合物（化合物35～38）和2個(gè)新木脂素類化合物（化合物39～40）。其中，異黃酮并木脂素類化合物是從膠果木中發(fā)現(xiàn)的首類以吡喃環(huán)為特征的化合物，并推測(cè)出合成途徑。果藤屬植物中木質(zhì)素類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖3，其相關(guān)信息見表3。

1.4 皂苷類化合物

皂苷類化合物是由苷元和糖類構(gòu)成，一般是甾類或三萜類化合物，已有研究顯示，腺果藤屬植物中含有皂苷類化合物[11]。1996年Lavau等[11]從膠果木葉中分離鑒定出4個(gè)新齊墩果酸皂苷（化合物41～44）和2個(gè)仲糖苷類皂苷（化合物45、46）。腺果藤屬植物中皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)見圖4，其相關(guān)信息見表4。

1.5 酚類化合物

酚類化合物在植物中分布范圍廣、種類多，一般以酚的衍生物形式存在。Kuo等[18]從中國(guó)臺(tái)灣的膠果木中分離鑒定出5個(gè)酚類化合物（化合物47～51），其中化合物48、49、50為首次從整個(gè)自然界中分離獲得。腺果藤屬植物中酚類化合物的結(jié)構(gòu)見圖5，其相關(guān)信息見表5。

1.6 其他類化合物

吳明純[16]從腺果藤的根和莖中分離鑒定出酰胺類（化合物52～55）、苯丙素類（化合物56）、苯類（化合物57～59）、三萜類（化合物60）、類固醇類（化合物61～63）和葉綠素類（化合物64）化合物。Kuo等[18]從中國(guó)臺(tái)灣的膠果木中分離鑒定出環(huán)己酮類（化合物65）化合物。郭秀婷[19]從膠果木莖中分離出環(huán)己酮類（化合物65）、對(duì)苯二酚類（化合物66）、苯類（化合物56、59、67～73）和醌類（化合物74）化合物。Liu等[13]從膠果木莖中分離出苯類（化合物75）化合物。以上化合物的結(jié)構(gòu)見圖6，其相關(guān)信息見表6。

2 藥理作用

腺果藤屬植物是常用的民間藥物?，F(xiàn)代藥理研究表明，腺果藤屬植物具有抗結(jié)核、抗炎鎮(zhèn)痛、抗真菌等作用。

2.1 抗結(jié)核作用

結(jié)核病是一種由結(jié)核分枝桿菌引起的疾病，是全球范圍內(nèi)流行的慢性致死傳染性疾病[20]。腺果藤屬植物中具有抑制結(jié)核分枝桿菌的有效成分。Kuo等[18]研究發(fā)現(xiàn)，從膠果木莖中分離的7個(gè)化合物，分別為（+）-五氯苯酚（化合物47）、methyl syringate（化合物51）、N-trans-feruloyl-4′-O-methyldopamine（化合物53）、N-trans-Feruloyltyramine（化合物54）、vanillin（化合物57）、pisodienone（化合物65）和α-hydroxypropiovanillone（化合物70），其在體外對(duì)結(jié)核分枝桿菌H37Rv均具有抑制作用;雖然其抗菌作用稍低于陽(yáng)性對(duì)照乙胺丁醇，但其化學(xué)結(jié)構(gòu)不同于現(xiàn)有抗結(jié)核藥物，可為新藥開發(fā)的先導(dǎo)化合物研究提供基礎(chǔ)。Wu等[12]從腺果藤莖和根的甲醇提取物中分離鑒定出5個(gè)對(duì)結(jié)核分枝桿菌具有體外抑制活性的化合物，其中（2S）- 5，7，2′-三羥基-8-甲基黃酮（化合物1）抗結(jié)核作用最強(qiáng)，最低抑菌濃度（MIC）值為12.5 ?g/mL。綜上，根據(jù)已有研究可推測(cè)，腺果藤屬植物中抗結(jié)核作用的化合物較多，可作為抗結(jié)核藥物新藥開發(fā)的先導(dǎo)化合物，為新藥開發(fā)提供思路。

2.2 抗炎鎮(zhèn)痛作用

炎癥是一種因感染引起的防御性反應(yīng)，有一些疾病引起的炎癥反應(yīng)非常嚴(yán)重[21]。在印度傳統(tǒng)醫(yī)學(xué)上，抗風(fēng)桐可以治療關(guān)節(jié)炎疾病[22]。Sen等[23]采用小鼠足趾腫脹、熱板法和醋酸扭體等模型證明，腺果藤葉甲醇提取物對(duì)其具有顯著的抗炎鎮(zhèn)痛作用。Liu等[13]研究發(fā)現(xiàn)，從膠果木莖中分離出的化合物desmethoxymatteucinol（化合物16）和ozoroalide（化合物75）可體外抑制巨噬細(xì)胞內(nèi)由脂多糖誘導(dǎo)的NO產(chǎn)生，具有較強(qiáng)的體外抗炎活性。王馨慧等[24]研究發(fā)現(xiàn)，抗風(fēng)桐葉中含有酚類化合物，具有抗炎鎮(zhèn)痛作用。

2.3 抑菌作用

與許多天然產(chǎn)物一樣，腺果藤屬植物中也有很多具有抑菌活性的化合物。Sutthivaiyakit等[14]對(duì)從抗風(fēng)桐根分離得到的9個(gè)化合物，分別采用蠟樣芽胞桿菌和糞腸球菌等12種真菌開展抑菌實(shí)驗(yàn)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，親脂性更高的化合物2′-羥基去甲氧基松香醇（化合物4）抑菌活性強(qiáng)，但C-2′位有酚醛基取代時(shí)其抑菌作用減弱。此外，F(xiàn)irdhouse等[25]以抗風(fēng)桐作為原料合成的銀納米粒子對(duì)白念珠菌和釀酒酵母的增殖具有抑制作用。Sharmila等[26]以膠果木葉為原料合成了納米顆粒，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，其對(duì)黃曲霉和索氏鐮刀菌的增殖也具有較強(qiáng)的抑制作用。

3 結(jié)語(yǔ)

迄今為止，國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)腺果藤屬植物化學(xué)成分的研究較少，僅從其中分離鑒定出了75種化合物，主要包括黃酮類、色酮類、木脂素類、皂苷類、酚類等成分。其中，黃酮類和色酮類化合物都存在于腺果藤屬植物的根和莖中，而皂苷類、木質(zhì)素類和酚類化合物都存在于該屬植物的莖和葉中。已報(bào)道的腺果藤屬植物中的化合物以黃酮類最多，可推測(cè)其主要成分可能為黃酮類化合物。目前，僅膠果木中發(fā)現(xiàn)含有皂苷類和木質(zhì)素類化合物，而色酮類化合物僅在腺果藤中分離獲得，因此，腺果藤屬不同植物間化學(xué)成分可能存在較大的差異。腺果藤屬植物中的部分化合物具有抗結(jié)核、抗炎鎮(zhèn)痛、抗真菌等藥理作用，且近年相關(guān)研究呈逐漸增多的趨勢(shì)。腺果藤屬植物中的多個(gè)成分對(duì)結(jié)核分枝桿菌具有較好的體外抑制作用，這為抗結(jié)核病藥物的篩選提供了參考。

綜上，腺果藤屬植物具有一定的藥用開發(fā)潛力，但目前研究深度不夠，需要采用現(xiàn)代天然產(chǎn)物化學(xué)、藥物篩選和藥理研究方法開展更為系統(tǒng)深入的研究，為該屬植物的綜合利用和新藥開發(fā)提供依據(jù)。

參考文獻(xiàn)

[ 1 ] CARLQUIST S. Lateral meristems，successive cambia and their products：a reinterpretation based on roots and stems of Nyctaginaceae[J]. Bot J Linn Soc，2004，24：129-133，146.

[ 2 ] POLHEMUS D A.Continuing studies on the genus Ortho- tylus in the Hawaiian Islands （Heteroptera：Miridae），with descriptions of thirty-two new species[J]. Entomol Am，2011，117：37-109.

[ 3 ] BATIANOFF G N，NAYLOR G C，OLDS J A，et al. Climate and vegetation changes at coringa-herald national? nature reserve，coral sea Islands，Australia[J]. Pacific? ? ?Science，2010，64（1）：73-92.

[ 4 ] MAPLE D J，BARR R，SMITH M J. A new record of the Christmas Island Blind Snake，Ramphotyphlops exocoeti （Reptilia：Squamata：Typhlopidae）[J]. Records of the Western Australian Museum，2010，27：156-160.

[ 5 ] 中國(guó)科學(xué)院中國(guó)植物志編輯委員會(huì).中國(guó)植物志：第二十六卷[M].北京：科學(xué)出版社，1996：2.

[ 6 ] 李榮，黨維，蔡靖，等. 6個(gè)耐旱樹種木質(zhì)部結(jié)構(gòu)與栓塞脆弱性的關(guān)系[J].植物生態(tài)學(xué)報(bào)，2016，40（3）：255-263.

[ 7 ] BURGER E A. Dispersal and germination of seeds of Pisonia grandis，an Indo-Pacific tropical tree associated with insular seabird colonies[J]. J Trop Ecol，2005，21（3）：263-271.

[ 8 ] 吳征鎰，RAVEN P. Flora of China[M].北京：科學(xué)出版社，2011：430-431.

[ 9 ] PRADHEESH G，SURESH S，ALEXRAMANI V. Phytochemical and GC-MS analysis of methanolic extract of pisonia grandis R.Br[J]. Int J Chem Sci，2015，13（3）：1295- 1304.

[10] 唐菲，林天東.海南黎藥[M].北京：光明日?qǐng)?bào)出版社，2015：187-188.

[11] LAVAUD C，BEAUVIRE S S，MASSIOT G，et al. Saponins from Pisonia umbellifera[J]. Phytochemistry，1996，43（1）：189-194.

[12] WU M C，PENG C F，CHEN I S，et al. Antitubercular chromones and flavonoids from Pisonia aculeata[J]. Na- tural Products，2011，74（5）：976-982.

[13] LIU Z，ZHENG X，WANG Y，et al. Lignans and isoflavonoids from the stems of Pisonia umbellifera[J]. RSC Advances，2018，8（29）：16383-16391.

[14] SUTTHIVAIYAKIT S，SEEKA C，WETPRASIT N，et al.C-methylated flavonoids from Pisonia grandis roots[J].Phytochem Lett，2013，6（3）：407-411.

[15] 于姝燕，馬宇衡，王建華，等.色酮及其衍生物的生物活性研究進(jìn)展[J].中國(guó)藥物化學(xué)雜志，2020，30（5）：310-317.

[16] 吳明純.腺果藤莖部及根部化學(xué)成分與抗結(jié)核活性之研究[J].高雄：高雄醫(yī)學(xué)大學(xué)，2009.

[17] 陶凱奇，王紅，周宗寶，等.木脂素類化合物的結(jié)構(gòu)及生物活性研究進(jìn)展[J].中南藥學(xué)，2017，15（1）：70-74.

[18] KUO H T，PENG C F，HUANG H Y，et al. Chemical constituents and antitubercular activity of Formosan Pisonia umbellifera[J]. Planta Med，2011，77（7）：736-741.

[19] 郭秀婷.皮孫木莖部化學(xué)與抗結(jié)核活性成分之研究[J].高雄：高雄醫(yī)學(xué)大學(xué)，2007.

[20] 韋媛媛，楊帆，湯杰，等.抗結(jié)核藥物的研究進(jìn)展[J].中國(guó)藥科大學(xué)學(xué)報(bào)，2020，51（2）：231-239.

[21] 王思蘆.天然產(chǎn)物抗炎鎮(zhèn)痛作用研究進(jìn)展[J].動(dòng)物醫(yī)學(xué)進(jìn)展，2013，34（10）：106-110.

[22] SUBHASREE B，BASKAR R，LAXMI KEERTHANA R，et al. Evaluation of antioxidant potential in selected green leafy vegetables[J]. Food Chem，2009，115（4）：1213-1220.

[23] SEN S，CHAKRABORTY R，REKHA B，et al. Anti-inflammatory，analgesic，and antioxidant activities of Pisonia aculeata：folk medicinal use to scientific approach[J].Pharm Biol，2013，51（4）：426-432.

[24] 王馨慧，劉楠，任海，等.抗風(fēng)桐（Pisonia grandis）的生態(tài)生物學(xué)特征[J].廣西植物，2017，37（12）：1489-1497.

[25] FIRDHOUSE M J，LALITHA P. Biocidal potential of biosynthesized silver nanoparticles against fungal threats[J]. J Nanost Chem，2014，5（1）：25-33.

[26] SHARMILA G，MUTHUKUMARAN C，SARASWATHI H，et al. Green synthesis，characterization and biological activities of nanoceria[J]. Ceram Int，2019，45（9）：12382- 12386.

（收稿日期：2021-02-01 修回日期：2021-05-22）

（編輯：羅 瑞）