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利用手持技術(shù)探究不同條件下乙酸乙酯水解速率

2022-04-29 16:33:39王彥迪黎秀梅李志敏
關(guān)鍵詞:乙酸乙酯水解乙醇

王彥迪 黎秀梅 李志敏

課程改革的指導(dǎo)思想是“立德樹人,以人為本”。“發(fā)展學(xué)生的核心素養(yǎng)”是教學(xué)改革的關(guān)鍵。筆者將基于上述理論在信息技術(shù)支持下開展化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)研究。教師應(yīng)用乙醇傳感器測定水浴加熱過程中,液體上方乙醇濃度的變化以及產(chǎn)生乙醇的速率,精準(zhǔn)地采集了數(shù)據(jù),利用數(shù)字化實(shí)驗(yàn)實(shí)時(shí)、可視的優(yōu)勢,引導(dǎo)學(xué)生通過數(shù)據(jù)、曲線進(jìn)行推理,以提高學(xué)生的證據(jù)推理素養(yǎng)。

一、手持技術(shù)實(shí)驗(yàn)有利于提高學(xué)生證據(jù)推理素養(yǎng)

化學(xué)教學(xué)中教師應(yīng)多開展以實(shí)驗(yàn)為主的多種實(shí)驗(yàn)、探究活動(dòng),激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣,培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐能力。實(shí)驗(yàn)是學(xué)生參與科學(xué)實(shí)踐活動(dòng)的重要渠道。教師應(yīng)用手持技術(shù)開展數(shù)字化實(shí)驗(yàn)教學(xué),能夠在研究具體實(shí)驗(yàn)中各變量關(guān)系、減低理論知識的認(rèn)知難點(diǎn)、解決傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)難點(diǎn)、探究社會(huì)生活的熱點(diǎn)問題、拓展實(shí)驗(yàn)時(shí)空和活動(dòng)形式等方面培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)探究能力和問題解決能力,滿足中學(xué)化學(xué)教學(xué)需求[1]。手持技術(shù)數(shù)字化實(shí)驗(yàn)在教學(xué)中的應(yīng)用,創(chuàng)造了發(fā)展學(xué)生素養(yǎng)的環(huán)境,能充分發(fā)揮實(shí)驗(yàn)證據(jù)的教育功能[2]。教師在化學(xué)教學(xué)中適當(dāng)增加手持技術(shù)實(shí)驗(yàn),讓學(xué)生在實(shí)驗(yàn)探究活動(dòng)中學(xué)習(xí)科學(xué)方法,認(rèn)識科學(xué)探究過程,體會(huì)、認(rèn)識技術(shù)手段的創(chuàng)新對化學(xué)科學(xué)的重要價(jià)值,有利于培養(yǎng)其嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)、勇于實(shí)踐的科學(xué)精神,提高實(shí)踐能力,發(fā)展證據(jù)推理素養(yǎng)。

二、實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新設(shè)計(jì)

(一)功能價(jià)值分析

在人教版《化學(xué)》(2019年版)選擇性必修3第三章第四節(jié)“羧酸 羧酸衍生物”教學(xué)中,教師要指導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率。教材給予的提示是:可以通過酯層消失的時(shí)間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。筆者認(rèn)為此方案有以下缺點(diǎn):耗時(shí)長;加熱條件下乙酸乙酯蒸發(fā)損失;有機(jī)層與水層均為無色,不利于學(xué)生觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。教材要求學(xué)生解釋乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生的水解是不可逆的。但僅按照教材實(shí)驗(yàn)方案操作難以從現(xiàn)象和數(shù)據(jù)中推理出乙酸乙酯的水解是徹底的這一結(jié)論。為解決這個(gè)問題,筆者設(shè)計(jì)用乙醇傳感器對水解產(chǎn)物乙醇進(jìn)行定量測定的方案,引導(dǎo)學(xué)生得出實(shí)驗(yàn)結(jié)論。同時(shí),此實(shí)驗(yàn)是開展控制變量法教學(xué)的載體。筆者通過乙酸乙酯水解條件的設(shè)計(jì)與探究,可以讓學(xué)生深刻地體會(huì)到控制實(shí)驗(yàn)條件是科學(xué)研究中的重要方法。

(二)實(shí)驗(yàn)原理

乙酸乙酯與稀硫酸、氫氧化鈉的反應(yīng)機(jī)理如下(如圖1和圖2):乙酸乙酯在中性條件下難水解,在堿性條件下水解比在酸性條件下快,而且是徹底的,在酸性條件下是可逆的。筆者應(yīng)用TQVC認(rèn)知理論模型(一種根據(jù)認(rèn)知—建構(gòu)主義學(xué)習(xí)理論并融合手持技術(shù)建構(gòu)的“轉(zhuǎn)化—量化感知—視覺感知—比較”概念認(rèn)知模型)并利用乙醇傳感器測定相同條件下乙醇—時(shí)間曲線(如圖3)。

(三)儀器及藥品

實(shí)驗(yàn)需要準(zhǔn)備乙酸乙酯、紫色石蕊指示劑、蒸餾水、 0.25 mol/L H2SO4溶液、 0.5 mol/L

H2SO4溶液、 1 mol/L H2SO4溶液、 1.25 mol/L

H2SO4溶液、 1.75 mol/L H2SO4溶液、0.5 mol/L

NaOH溶液、1 mol/L NaOH溶液、1.5 mol/L NaOH溶液、2 mol/L NaOH溶液、2.5 mol/L NaOH溶液、有機(jī)試劑專用洗滌劑。實(shí)驗(yàn)裝置如圖4和圖5所示。

(四)實(shí)驗(yàn)步驟

實(shí)驗(yàn)共六步。第一步,用導(dǎo)管連接雙頸燒瓶和三頸燒瓶,塞緊膠塞,插入乙醇傳感器(已預(yù)熱10分鐘),連接好裝置,檢驗(yàn)裝置氣密性。第二步,在雙頸燒瓶中加入30 mL蒸餾水,再加入30 mL 乙酸乙酯。第三步,將雙頸燒瓶放入75 ℃的恒溫水浴鍋中加熱。第四步,采集數(shù)據(jù),持續(xù)10分鐘。第五步,取下雙頸燒瓶和三頸燒瓶,洗滌,確保雙頸燒瓶、三頸燒瓶及導(dǎo)管中無殘留,并更換乙醇傳感器膠帶。第六步,重復(fù)上述步驟完成乙酸乙酯在不同濃度稀硫酸和不同濃度氫氧化鈉溶液下的水解速率測定。

(五)實(shí)驗(yàn)結(jié)果與分析

1. 乙酸乙酯在中性條件下的水解

曲線分析:10分鐘內(nèi),乙醇濃度從0.010%緩慢上升至16.911%,說明乙酸乙酯在蒸餾水、75 ℃水浴加熱下,能夠水解產(chǎn)生乙醇,但水解比較緩慢(如圖6)。

2. 乙酸乙酯在酸性條件下的水解

曲線變化:在稀硫酸條件下乙醇含量變化值均比在蒸餾水條件下的大一些。100~200 s,乙醇含量上升較快,其他時(shí)間上升緩慢,且250 s后基本保持不變。0.5 mol/L和0.75 mol/L的稀硫酸曲線斜率較大,其次為1 mol/L和1.25 mol/L,最后是0.25 mol/L的稀硫酸。

曲線分析:在酸性條件下乙酸乙酯水解程度增大,酸對乙酸乙酯水解反應(yīng)起到催化作用。0.5 mol/L和0.75 mol/L的稀硫酸條件下,測得乙醇濃度—時(shí)間曲線斜率較大,說明在這兩個(gè)條件下,乙酸乙酯的水解速率較大(如圖7)。250 s后曲線保持不變原因是乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng),達(dá)到動(dòng)態(tài)平衡。

3. 乙酸乙酯在堿性條件下的水解

曲線變化:在堿性條件下乙醇濃度變化值均比在蒸餾水條件下的大一些。開始曲線變化迅速,隨著時(shí)間增加,變化緩慢,最后保持不變。堿的濃度越大,曲線斜率越大(如圖8)。

曲線分析:堿對乙酸乙酯水解反應(yīng)起催化作用,且催化很快。曲線變緩原因是隨著反應(yīng)的進(jìn)行,堿與乙酸發(fā)生了中和反應(yīng),使堿的濃度減小。根據(jù)乙酸乙酯在堿性條件下水解的反應(yīng)機(jī)理可知,第一步為慢反應(yīng),與OH-濃度有關(guān)。中和反應(yīng)雖然能促進(jìn)反應(yīng)的正向進(jìn)行,但是其促進(jìn)作用要比堿濃度的減小所引起堿的催化作用降低產(chǎn)生的影響小得多。曲線后段保持不變原因是該實(shí)驗(yàn)中乙酸乙酯與NaOH均量取了30 mL,經(jīng)計(jì)算,乙酸乙酯物質(zhì)的量約為0.3 mol,NaOH物質(zhì)的量最大為0.075 mol,NaOH量不足,后期相當(dāng)于乙酸乙酯在水中水解。為此,筆者開展了如下補(bǔ)充實(shí)驗(yàn):取7 mL乙酸乙酯與30 mL 2.5 mol/L NaOH溶液(即等物質(zhì)的量)混合,在水浴75 ℃條件下加熱,采集數(shù)據(jù),實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)曲線如圖9所示。

其中,AB段表明:在250 s內(nèi),2.5 mol/L NaOH溶液可使乙酸乙酯完全水解;BC段表明 :7 mL乙酸乙酯已完全水解,故裝置內(nèi)無乙醇蒸汽產(chǎn)生,在冷水浴下,三頸燒瓶內(nèi)原有的少量乙醇蒸汽迅速冷凝,故濃度下降明顯。對比前11組實(shí)驗(yàn)的曲線變化情況,可確定BC段乙醇濃度下降明顯,受75 ℃條件下水汽影響不大。

綜上,筆者引導(dǎo)學(xué)生證明了乙酸乙酯在堿性條件下的水解是徹底的。

4. 乙酸乙酯在同濃度酸、堿條件下的水解對比

曲線分析:氫離子與氫氧根離子濃度分別為2 mol/L時(shí),堿性溶液水解速率最大(曲線最陡),其次為酸性水解,中性最為?。ㄈ鐖D10)。

(六)實(shí)驗(yàn)結(jié)論

乙酸乙酯的水解,在堿性溶液中水解速率最大,其次為酸性條件下水解,中性條件下最小;酸催化時(shí),酸的濃度不宜過小或過大;堿催化時(shí),堿的濃度越大,水解速率越大(見表1)。

三、實(shí)驗(yàn)反思與評價(jià)

(一)創(chuàng)新與成功之處

一是科學(xué)性強(qiáng)。此實(shí)驗(yàn)中,筆者采用乙醇傳感器測定水浴加熱過程中,液體上方乙醇濃度的變化以及產(chǎn)生乙醇的速率,所采集的數(shù)據(jù)、曲線科學(xué)直觀地證明了乙酸乙酯的水解產(chǎn)物中有乙醇,且不同條件下乙酸乙酯水解速率不同。

二是指導(dǎo)性強(qiáng)。筆者用手持技術(shù)數(shù)字化實(shí)驗(yàn)替代傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)采集和處理分析方式,構(gòu)建了新型實(shí)驗(yàn)?zāi)J健4藢?shí)驗(yàn)驗(yàn)證了手持技術(shù)數(shù)字化實(shí)驗(yàn)在化學(xué)教學(xué)中的效果與潛力,可以有效提高學(xué)生的證據(jù)推理素養(yǎng)。

(二)反思

能否利用其他傳感器,多角度衡量乙酸乙酯在不同酸堿環(huán)境中的水解速率?筆者嘗試用pH傳感器、電導(dǎo)率傳感器依次對乙酸乙酯在不同酸堿環(huán)境的水解速率進(jìn)行探究。筆者測量后發(fā)現(xiàn),在酸性和中性條件下,乙酸乙酯水解10分鐘,pH變化不明顯,電導(dǎo)率受干擾因素較多導(dǎo)致數(shù)據(jù)不穩(wěn)定。究其原因,實(shí)驗(yàn)采用75 ℃水浴加熱,無法忽略溫度對水的電離產(chǎn)生的影響,根據(jù)數(shù)據(jù)推出的結(jié)論不嚴(yán)謹(jǐn)。另外,有機(jī)相與無機(jī)相混合對溶液的pH和電導(dǎo)率測定有較大影響。

筆者查閱文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn),使用色度傳感器對酯的水解進(jìn)行探究,也是值得嘗試的方向。期待在后續(xù)教學(xué)探究中能多角度測定酯的水解速率。

注:本文系全國教育科學(xué)規(guī)劃2021年度教育部重點(diǎn)課題“指向核心素養(yǎng)的中學(xué)化學(xué)深度學(xué)習(xí)教學(xué)評價(jià)研究”(編號:DHA210347)和廣東省基礎(chǔ)教育教研基地項(xiàng)目(2021—2023年)的階段性研究成果。

參考文獻(xiàn)

[1] 麥裕華,錢揚(yáng)義.“中學(xué)化學(xué)手持技術(shù)數(shù)字化實(shí)驗(yàn)案例”的多維分析[J].化學(xué)教育,2020(19):83-89.

[2] 陳秋伶,錢揚(yáng)義,麥裕華,等.利用手持技術(shù)數(shù)字化實(shí)驗(yàn)促進(jìn)學(xué)生原電池概念認(rèn)知[J].化學(xué)教育,2020(1):67-73.

(作者系廣東省佛山市順德區(qū)李兆基中學(xué)教師)

責(zé)任編輯:祝元志

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