薄純鋼

(山東省青島第六十七中學)

近年來,有機物合成路線的設計已成為高考有機化學試題中的熱點.此類試題突出了對學生收集證據(jù)、分析和推理等能力的考查.針對陌生的合成路線又該如何收集證據(jù)去悉心推理,得出滿意的答案呢?

1 以已知信息為中心,收集證據(jù),輻射到合成路線的不同階段

例1(2022年山東卷,節(jié)選)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如圖1所示.

圖1

(4)分析可知,原料右側形成環(huán)可得目標產(chǎn)物,故制備有機物的合成路線設計如圖2所示.

圖2

【思維點撥】1)收集官能團證據(jù):根據(jù)物質(zhì)含有的官能團推測發(fā)生的反應的特征及類型,如第(2)問酚羥基官能團的保護.

2)收集反應特征證據(jù):根據(jù)已學過的常見物質(zhì)間反應,推測反應的條件,如第(1)問酯化反應的條件;或?qū)Ρ阮}給已知反應條件信息,推測物質(zhì)的轉(zhuǎn)化特征,如第(3)問反應方程式的書寫.

2 以有機物的官能團和分子式變化為切入點,對問題層層推理、個個擊破

例2(2022年湖南卷,節(jié)選)物質(zhì)I是具有生物活性的某化合物的中間體.該化合物的合成路線如圖3所示.

圖3

回答下列問題:

(4)通過分析可知,原料化合物分子中硫原子數(shù)之和與目標物相同,因此需通過加成反應合成,合成路線如圖4所示.

圖4

【思維點撥】1)由反應前后的分子式來判斷反應類型:由反應F(C14H16O5)→G(C15H18O5)可知,后者多出CH2,反應物有CH3I,故是取代反應;由反應G→H(C19H24O6)可知,后者多出的是C4H6O,恰好是反應物,通常是加成反應.

2)當原料有機物分子中的碳原子數(shù)之和與目標產(chǎn)物一致時,則由原料有機物通過加成反應或酯化反應合成目標有機物.可逆向推斷,通過原流程中的轉(zhuǎn)化或已知信息,將目標有機物拆分為與原料有機物分子中的碳原子相同的物質(zhì),然后將拆分的物質(zhì)與原料有機物結構進行對比,找出它們官能團的變化,從而確定轉(zhuǎn)化過程和所需要的反應條件.

綜上所述,合成路線設計題,能夠很好地考查學生收集、分析、處理信息的能力及邏輯推理能力,發(fā)展學生變化觀念、證據(jù)推理學科核心素養(yǎng).這類題盡管每年高考都會推陳出新,但萬變不離其宗,只要將合成路線問題化整為零,層層推理,就一定能夠快速、高效地整體突破.

(完)