邵倩

成果導向教育理念作為一種先進的教育理念，自從引入我國以來，雖然已被應(yīng)用于教育系統(tǒng)的多個層面，但是主要應(yīng)用于高等教育課程改革，在初、高中基礎(chǔ)教育教學中研究極少。為深入和細化成果導向教育理念在教育領(lǐng)域的研究，本文基于成果導向教育理念，以藥物阿司匹林的發(fā)展史為線索，通過反向設(shè)計原則進行教學設(shè)計，使學生最終獲得學習成果。

成果導向教育（Outcome Based Education，簡稱OBE）理念是一種先進的教育理念，以學生為主體，以期望學生獲得的“最高學習成果”為目標，通過反向設(shè)計原則設(shè)計教學過程。成果導向教育最初由姜波引入中國大陸，并對其所包含的目標、假設(shè)、原則，以及指導程序和教學策略進行了較為詳解的闡釋。李志義首次在教育部引入成果導向教育概念，并嘗試將其應(yīng)用于高等工程教育改革，然后又詳細介紹反向設(shè)計的思路、策略和要點。成果導向教育雖然在教育改革實踐中取得了一些成果，但主要應(yīng)用于高等教育課程改革，在初、高中基礎(chǔ)教育教學中研究極少。為全面貫徹黨的教育方針，落實立德樹人根本任務(wù)，深入和細化成果導向教育理念在教育領(lǐng)域的研究，本文嘗試將成果導向教育理念應(yīng)用于高中化學課程教學中，以“藥物合成”為例，通過反向設(shè)計原則對有機合成一課進行教學設(shè)計。

一、基本思路

基于成果導向教育的教學設(shè)計是一種以“最終學習成果”為目標，通過反向設(shè)計原則進行的教學模式。在反向設(shè)計中首先要確定“最終學習成果”，本文通過研習高中化學課程標準確定學習成果。其次預(yù)設(shè)教學評價，用于評價學生是否達成各階段的學習目標。最后設(shè)計教學過程，本文以藥物阿司匹林的發(fā)展史為線索，在反向設(shè)計過程中充分考慮學生的個體差異，進行細致的教學設(shè)計，使學生最終獲得學習成果。

（一）最終學習成果的確立

有機合成是在介紹了烴及烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)之后的一節(jié)課。通過本節(jié)課的學習，期望學生達成以下學習成果。

知識層面：掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團之間轉(zhuǎn)化的方法；了解有機合成的過程和基本原則；掌握逆合成分析法在有機合成中的應(yīng)用。

能力層面：通過逆合成分析法的學習，提高學生的信息遷移能力和邏輯思維能力；通過不同合成路線的評價，提高學生理論聯(lián)系實際的能力和決策能力。

素養(yǎng)層面：從轉(zhuǎn)化角度認識物質(zhì)和反應(yīng)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念；能基于已有的官能團的性質(zhì)對物質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)；通過有機化合物合成過程體會科學探究的過程，培養(yǎng)嚴謹求實的科學態(tài)度和探索未知、崇尚真理的意識；認識合成有機化合物對人類社會的重大貢獻，激發(fā)學生對化學學習的興趣。

（二）教學評價的預(yù)設(shè)

有機合成這節(jié)課涉及面廣、綜合性強，預(yù)設(shè)的教學評價包括：第一，能簡單說出物質(zhì)分離提純的方法和確定物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的手段。因為人們對有機化合物的認識和利用不是從有機合成開始的，所以應(yīng)該從天然動植物、礦產(chǎn)等自然資源中提取有機物，并利用相關(guān)手段確定其結(jié)構(gòu)。第二，能正確識別有機物中的官能團，并熟知官能團的性質(zhì)。第三，能對已知信息進行有效分析和處理，進行特定情境下官能團的轉(zhuǎn)化，從而實現(xiàn)對有機物結(jié)構(gòu)和性能的優(yōu)化。第四，在限制性條件下，利用逆合成分析法實現(xiàn)目標有機化合物的合成，并綜合分析多條合成路線的優(yōu)劣。第五，在小組討論中能積極發(fā)表自己的觀點，并根據(jù)他人的評價和建議進行合理調(diào)整。

二、教學過程

（一）認識水楊酸

[展示]白柳枝葉

[投影]早在公元前約1550年，古埃及的文獻上就記載用白柳的葉子來緩解傷痛。公元前400多年，希臘人用這種植物葉子的汁液來鎮(zhèn)痛和退熱。

[講解]柳樹中的什么成分具有如此功效？如何獲得這一成分，并確定它的結(jié)構(gòu)呢？

[回答]首先通過分離提純的方法從柳樹枝葉中提取這一成分，其次通過化學方法和儀器分析的方法確定它的成分。

[信息提示]1982年，法國人第一次從柳樹皮中提取出可以治病的活性物質(zhì)——水楊酸，又名鄰羥基苯甲酸。

[投影]水楊酸的結(jié)構(gòu)

[問題]水楊酸中含有的官能團有哪些？請預(yù)測它可能具有的化學性質(zhì)。

[回答]水楊酸中有羧基和酚羥基兩種官能團，預(yù)測水楊酸具有酸性、羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)、酚羥基能發(fā)生類似苯酚的反應(yīng)。

[備注]成果導向教育理念以學生為主體，教師應(yīng)該充分考慮學生的個體差異，提供多種學習策略，以期學生通過不同的學習途徑達到同一學習效果。此處考慮到學生的基礎(chǔ)差異，教師課前提供學習素材供部分學生自學。

（二）水楊酸的改性

[講授]水楊酸具有很強的解熱鎮(zhèn)痛和抗炎、抗風濕的作用，但因其酸性較強，用于臨床會造成嚴重的胃腸道反應(yīng)。

[問題]已知：苯甲酸pKa=4.26，水楊酸pKa=2.95。結(jié)合已知條件和已學知識，如何克服這一問題呢？

[小組討論并回答]基于充分的小組討論，學生推測由于水楊酸中的酚羥基對羧基的影響，使水楊酸的酸性比苯甲酸強10倍以上，所以可以考慮利用化學反應(yīng)將酚羥基反應(yīng)掉，從而降低酸性；另外，水楊酸中的羧基是其具有酸性的主要原因，為降低水楊酸的酸性，可以考慮利用羧基的化學性質(zhì)將其反應(yīng)掉。

[信息提示]1898年，德國化學家霍夫曼將水楊酸與乙酸酐反應(yīng)，使酚羥基乙?；?，制得乙酰水楊酸——阿司匹林。乙酰水楊酸水解產(chǎn)生的水楊酸起到治療疾病的作用。

（三）乙酰水楊酸的合成

[任務(wù)一]結(jié)合所學知識和給予的信息，試用甲苯合成乙酰水楊酸，無機試劑和其他簡單有機試劑任選。

[問題]有機合成的基本思路是什么？

[思考并回答]從目標產(chǎn)物乙酰水楊酸出發(fā)，合成乙酰水楊酸的原料是水楊酸和乙酸酐，再考慮如何利用甲苯合成水楊酸。

[講授]非常好，這種合成思路稱之為逆合成分析法。請同學們嘗試利用甲苯合成乙酰水楊酸。

[思考，小組討論并回答]學生結(jié)合所學知識和給予的信息，大致設(shè)計出如圖1所示的3條路線（反應(yīng)條件已省略）。

[問題]請同學們評價這3條路線。

[討論并回答]路線1先將甲基氧化成羧基，再在羧基鄰位引入氯原子；路線2先在甲基鄰位引入氯原子，后續(xù)步驟中再將甲基氧化成羧基。我們認為路線1不正確，因為苯環(huán)上的羧基是“間位”定位基團，第二步中的主要產(chǎn)物是間氯甲苯而非鄰氯甲苯。路線2中苯環(huán)上的甲基是“鄰、對位”定位基團，第一步除了生成鄰氯甲苯以外還會生成對氯甲苯，要想獲得較多的鄰氯甲苯，就要注意控制反應(yīng)條件。路線2中先將鄰氯甲苯中的氯原子水解生成酚羥基，再將甲基氧化成羧基；路線3中先將鄰氯甲苯中的甲基氧化生成羧基，再將氯原子水解生成酚羥基。我們認為路線3比路線2合理，因為如果先將氯原子水解生成酚羥基，酚羥基會在后續(xù)氧化步驟中氧化。

[歸納]同學們的分析非常精彩！通過分析比較，我們知道芳香族化合物合成路線設(shè)計要考慮基團定位效應(yīng)，選擇合適的順序；有機合成路線的設(shè)計要注意控制反應(yīng)條件，盡量不生成或少生成副產(chǎn)物；同時要考慮反應(yīng)的順序，注意某些基團的保護。

（四）阿司匹林的緩釋

[講授]霍夫曼將水楊酸的酚羥基乙?；频冒⑺酒チ执蟠蠼档土似渌嵝?，減輕了藥物的副作用。但乙酰水楊酸仍具有酸性，為防止其酸性刺激胃黏膜，藥物化學家進行了更深入的探索研究。1982年拜爾公司將阿司匹林與聚甲基丙烯酸羥乙酯反應(yīng)，制得緩釋阿司匹林（如圖2所示）。

[任務(wù)二]請你根據(jù)逆合成分析法，分析合成緩釋阿司匹林的原料，并嘗試以異丁烯為原料合成緩釋阿司匹林。

[思考并回答]通過逆合成分析法，多數(shù)學生都能得出緩釋阿司匹林的合成原料是甲基丙烯酸、乙二醇和乙酰水楊酸，并成功寫出緩釋阿司匹林的合成路線。

（五）阿司匹林的結(jié)構(gòu)修飾

[講授]從緩釋阿司匹林的制備中得到什么啟發(fā)？

[思考并回答]羧基的化學性質(zhì)相對比較活潑，我們可以通過羧基的化學反應(yīng)將乙酰水楊酸和其他分子結(jié)合起來。

[問題]同學回答得非常好！早在1965年荷蘭化學家將阿司匹林和另一種解熱鎮(zhèn)痛藥——對乙酰氨基酚“拼接”在一起合成貝諾酯，請嘗試寫出貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡式，并思考其可能的優(yōu)點。

[討論并回答]通過之前的有效分析，學生能順利寫出貝諾酯的結(jié)構(gòu)。關(guān)于貝諾酯的優(yōu)點，有的學生提出：貝諾酯對胃刺激較小，作用時間長，能同時發(fā)揮阿司匹林和對乙酰氨基酚兩種藥物的功效。

[問題]通過貝諾酯的合成，我們對藥物合成有了一定的認識，你認為哪些藥物分子有可能與阿司匹林“拼接”形成新藥？

[回答]分子中含有羥基的藥物分子有可能與阿司匹林“拼接”形成具有多種功能的新藥。

[引導提問]這節(jié)課以阿司匹林的發(fā)展史為線索，學習了藥物的有機合成。同學們學到了什么？有何感受？

[回答]我們利用逆合成分析法合成了阿司匹林，在有機合成過程中要關(guān)注反應(yīng)的先后順序、注意反應(yīng)條件的控制和基團的保護；通過這節(jié)課的學習，我們體驗了科學家合成藥物的過程：自然界發(fā)現(xiàn)并提純藥物——人工合成藥物——藥物的改性——藥物的結(jié)構(gòu)修飾。