劉潔瑾

［摘 要］文章以“苯酚”的教學(xué)為例，闡述如何通過“苯酚的前世今生”視頻和苯酚軟膏使用說明書創(chuàng)設(shè)教學(xué)情境，展開苯酚性質(zhì)的預(yù)測(cè)、實(shí)驗(yàn)探究及分組討論活動(dòng)，促進(jìn)學(xué)生“有機(jī)物基團(tuán)之間相互制約和影響”認(rèn)知模型的形成和發(fā)展，實(shí)現(xiàn)知識(shí)、方法與應(yīng)用三者融合，培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)。

［關(guān)鍵詞］苯酚；學(xué)科核心素養(yǎng)；高中化學(xué)

［中圖分類號(hào)］? ? G633.8? ? ? ? ［文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼］? ? A? ? ? ? ［文章編號(hào)］? ? 1674-6058（2023）17-0060-04

普通高中化學(xué)課程是落實(shí)立德樹人根本任務(wù)、弘揚(yáng)科學(xué)精神、提升學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的重要載體。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》用五個(gè)維度來概括和表述化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，它是學(xué)生通過化學(xué)學(xué)習(xí)逐漸形成的正確價(jià)值觀、必備品格和關(guān)鍵能力。高中化學(xué)教學(xué)應(yīng)注重以素養(yǎng)為本，以真實(shí)情境中的化學(xué)實(shí)驗(yàn)探究為手段，推動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)方式的改變，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。下面以“苯酚”的教學(xué)為例，探索學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)。

一、教學(xué)背景分析

“苯酚”是人教版高中化學(xué)教材選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章“烴的衍生物”第二節(jié)“醇 酚”第二部分的教學(xué)內(nèi)容。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》要求：認(rèn)識(shí)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)及在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用；知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變；結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴、烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。

苯酚是芳香烴的重要羥基衍生物。苯酚的學(xué)習(xí)安排在乙醇和苯及其同系物之后。本節(jié)課的教材編寫意圖是通過一系列實(shí)驗(yàn)探究和證據(jù)推理，讓學(xué)生更好地掌握官能團(tuán)—OH。同時(shí)，苯酚與乙醇的性質(zhì)又有很大的差別，可以讓學(xué)生感受到官能團(tuán)的性質(zhì)與其周圍環(huán)境之間存在著一定的相互作用，對(duì)“分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)” 的辯證關(guān)系有更深入的認(rèn)識(shí)與理解?！氨椒印钡膶W(xué)習(xí)在整個(gè)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中處于舉足輕重的地位，為后續(xù)烴的衍生物的學(xué)習(xí)提供了方法，做好了鋪墊。

通過前面內(nèi)容的學(xué)習(xí)，學(xué)生在知識(shí)層面對(duì)苯和乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)已有一定的認(rèn)識(shí)。在能力層面，學(xué)生基本了解研究有機(jī)化合物的方法，已經(jīng)初步形成“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”和“性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想；有一定的證據(jù)推理能力，可通過設(shè)計(jì)基礎(chǔ)的實(shí)驗(yàn)來探索有機(jī)物的性質(zhì)，并能夠?qū)?shí)驗(yàn)現(xiàn)象展開分析。但學(xué)生對(duì)酚類物質(zhì)的性質(zhì)較為陌生，在理解酚的酸性強(qiáng)弱以及關(guān)聯(lián)酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)上存在一定難度。

二、教學(xué)目標(biāo)

本節(jié)課的核心素養(yǎng)教學(xué)目標(biāo)如圖1所示。

三、教學(xué)思路

四、教學(xué)過程

環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，引入課題

【情境1】教師用“清水變紫”的化學(xué)小魔術(shù)引入課題。首先將無色透明的液體（苯酚稀釋液）倒入試管中，再滴入幾滴FeCl3溶液，觀察其變化。（通過實(shí)驗(yàn)來激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣）接著提問：FeCl3溶液遇到什么樣的物質(zhì)會(huì)呈現(xiàn)紫色？（從學(xué)生掌握的知識(shí)來看，他們知道FeCl3溶液遇硫氰化鉀溶液會(huì)呈現(xiàn)血紅色）

【情境2】多媒體播放“苯酚的前世今生”，讓學(xué)生了解外科消毒之父——利斯特將苯酚引入外科消毒的事跡，展示以苯 、甲苯為原料獲得苯酚的方法，并用苯酚去合成酚醛樹脂、雙酚A等物質(zhì)，由此引出新課主題——苯酚。

評(píng)析：通過創(chuàng)設(shè)情境的方式，讓學(xué)生對(duì)苯酚的性質(zhì)、發(fā)現(xiàn)史以及它在生產(chǎn)生活中的重要用途有更多的了解，這樣就可以將學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣激發(fā)出來，并將這種興趣轉(zhuǎn)變?yōu)閺?qiáng)烈的求知欲，讓學(xué)生從生活走進(jìn)化學(xué)，從而提升化學(xué)價(jià)值觀。

環(huán)節(jié)二：微觀探析，性質(zhì)預(yù)測(cè)

【過渡】苯酚分子中的C、H、O原子之間是如何連接的？

【素材1】苯酚的結(jié)構(gòu)模型。讓學(xué)生通過觀察模型，分析出苯酚的官能團(tuán)是—OH，并對(duì)苯酚分子中的各個(gè)原子是否共面進(jìn)行討論，最后歸納它的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。

【素材2】苯酚和生活中常見的酚，如茶葉中的茶多酚、丁香花中的丁香酚、百香果中的焦性兒茶酚等的結(jié)構(gòu)簡式。讓學(xué)生觀察多種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)，總結(jié)出酚的定義——羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)化合物，知道苯酚是最簡單的酚。

【教師引導(dǎo)】對(duì)比醇和酚、苯和苯酚結(jié)構(gòu)的差異，為學(xué)生后續(xù)學(xué)習(xí)基團(tuán)的相互影響做好鋪墊。

【素材3】苯酚軟膏使用說明書。讓學(xué)生閱讀苯酚軟膏使用說明書，并從化學(xué)學(xué)科的角度分析說明書中體現(xiàn)了苯酚的哪些性質(zhì)，再結(jié)合苯酚的結(jié)構(gòu)展開討論，預(yù)測(cè)苯酚的性質(zhì)。（①苯酚能溶于酒精；②苯酚具有酸性；③苯酚能與空氣中的某種物質(zhì)反應(yīng)）

評(píng)析：首先從微觀角度引導(dǎo)學(xué)生對(duì)苯酚的結(jié)構(gòu)模型進(jìn)行觀察分析，歸納出苯酚分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)；然后結(jié)合生活中的事實(shí)，讓學(xué)生從化學(xué)學(xué)科的角度進(jìn)行判斷；最后宏微結(jié)合，推測(cè)苯酚的性質(zhì)，突出“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”在有機(jī)物性質(zhì)學(xué)習(xí)中的作用。

環(huán)節(jié)三：實(shí)驗(yàn)探究，深入學(xué)習(xí)

依據(jù)學(xué)生對(duì)苯酚物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的預(yù)測(cè)，讓學(xué)生分組設(shè)計(jì)并完成實(shí)驗(yàn)。

【探究實(shí)驗(yàn)一】探究苯酚的物理性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)方案：

（1）觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，并小心地聞它的氣味。

（2）溶解性實(shí)驗(yàn)（溶劑分別為冷水、熱水和乙醇）。

重點(diǎn)：歸納出苯酚的顏色、氣味、狀態(tài)及其溶解性和毒性。

強(qiáng)調(diào)：苯酚對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎讓苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。

【探究實(shí)驗(yàn)二】探究苯酚的氧化反應(yīng)

學(xué)生分組完成苯酚溶液與高錳酸鉀溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。由高錳酸鉀溶液褪色推知：苯酚可以被高錳酸鉀氧化。同理可推氧化性強(qiáng)的氧氣也可氧化苯酚，進(jìn)而解釋苯酚軟膏使用說明書中的注意事項(xiàng)“用后擰緊瓶蓋”。苯酚在空氣中久置后會(huì)氧化變紅。

【探究實(shí)驗(yàn)三】探究苯酚的酸性

教師提供實(shí)驗(yàn)所需儀器和藥品，首先基于“酸的通性”逐步引導(dǎo)學(xué)生思考、小組討論，然后對(duì)實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行設(shè)計(jì)，最后通過實(shí)驗(yàn)對(duì)苯酚的酸性進(jìn)行驗(yàn)證并探究苯酚酸性的強(qiáng)弱。

實(shí)驗(yàn)記錄如表1所示。

【教師引導(dǎo)】根據(jù)方案（1）～（4）可知，苯酚有弱酸性，且酸性比H2CO3弱；依據(jù)方案（4）的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可推知反應(yīng)生成物中存在苯酚。除了苯酚，還會(huì)有哪一種生成物呢？是Na2CO3還是NaHCO3？

繼續(xù)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行重點(diǎn)突破，實(shí)驗(yàn)記錄如表2所示。

【素材4】濃度均為0.1 mol/L的乙醇和苯酚溶液的pH值。

【教師點(diǎn)撥】引導(dǎo)學(xué)生應(yīng)用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)知模型，分析和比較苯酚和乙醇的分子結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)二者雖然官能團(tuán)都是—OH，但—OH與苯環(huán)相連后，—OH的性質(zhì)被激活了，在苯環(huán)的作用下，羥基中的O—H 鍵的極性比乙醇中的更強(qiáng)，容易斷裂，因此苯酚在水分子的作用下呈現(xiàn)弱酸性。

評(píng)析：加深學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物官能團(tuán)相互作用的理解，感受科學(xué)實(shí)驗(yàn)探究的一般步驟。通過對(duì)苯酚和NaOH溶液反應(yīng)本質(zhì)的分析，讓學(xué)生了解到NaOH打破了苯酚的電離平衡，從而讓學(xué)生從平衡和變化的角度來理解化學(xué)反應(yīng)，培養(yǎng)學(xué)生的變化觀念與平衡思想；引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)的理論知識(shí)和化學(xué)原理設(shè)計(jì)苯酚酸性強(qiáng)弱的實(shí)驗(yàn)方案，并從多角度來證明預(yù)測(cè)的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)、證據(jù)推理與模型認(rèn)知等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

【過渡】苯酚中的苯環(huán)激活了—OH，反之，—OH對(duì)苯環(huán)有沒有影響呢？

【探究實(shí)驗(yàn)四】探究苯酚的取代反應(yīng)

教師演示苯酚溶液與飽和溴水的反應(yīng)，讓學(xué)生觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，引導(dǎo)學(xué)生分析反應(yīng)產(chǎn)物，完成化學(xué)方程式的書寫。學(xué)生根據(jù)已有知識(shí)很容易得出該反應(yīng)是取代反應(yīng)，還能分析出是三元取代。該實(shí)驗(yàn)方法可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

學(xué)生思考討論，對(duì)比苯酚和苯分別與Br2發(fā)生的取代反應(yīng)（如表3）。

【結(jié)論】苯酚中的—OH激活了苯環(huán)上羥基鄰位和對(duì)位的H原子。

【歸納】苯酚中苯環(huán)與—OH兩個(gè)基團(tuán)的相互影響，使苯酚在性質(zhì)上與只有單個(gè)基團(tuán)的物質(zhì)有所差別，表現(xiàn)為苯酚具有弱酸性，更易發(fā)生取代反應(yīng)。

評(píng)析：通過對(duì)苯酚、苯分別與Br2的反應(yīng)的比較，讓學(xué)生感受苯環(huán)上羥基的作用，從而進(jìn)一步加深學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物中基團(tuán)之間相互作用的理解；引導(dǎo)學(xué)生基于宏觀上對(duì)苯酚性質(zhì)的認(rèn)識(shí)，從微觀的角度對(duì)反應(yīng)斷鍵原理進(jìn)行分析，逐漸建立起宏觀與微觀相結(jié)合的思維模式，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

【過渡】由于濃度大的溴水污染嚴(yán)重、安全性低，環(huán)保部門用另一種試劑檢驗(yàn)苯酚，一樣非常靈敏。

【探究實(shí)驗(yàn)五】探究苯酚的顯色反應(yīng)

學(xué)生分組完成苯酚稀溶液與氯化鐵溶液的反應(yīng)，溶液顯紫色，揭秘本節(jié)課課始的“清水變紫”小魔術(shù)。苯酚與氯化鐵溶液的顯色反應(yīng)也可用于苯酚的檢驗(yàn)。

環(huán)節(jié)四：學(xué)以致用，解決問題

【問題】苯酚有毒，如何處理含苯酚的工業(yè)廢水？

評(píng)析：引導(dǎo)學(xué)生對(duì)苯酚的性質(zhì)進(jìn)行梳理，解決含酚類的工業(yè)廢水的處理問題，以此來培養(yǎng)學(xué)生的“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

五、教學(xué)反思

在新課程改革的推動(dòng)下，學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)培養(yǎng)備受關(guān)注和重視。教師應(yīng)以課堂教學(xué)為載體，將學(xué)科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)內(nèi)化到學(xué)生的學(xué)習(xí)過程中。這節(jié)課以“生活→化學(xué)→社會(huì)”為主線，采用情境式教學(xué)， 讓學(xué)生體驗(yàn)到“有趣”“有用”的化學(xué)，感受到化學(xué)的學(xué)科魅力與社會(huì)價(jià)值，在收獲知識(shí)的同時(shí)提升學(xué)科關(guān)鍵能力，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

從知識(shí)層面上看，學(xué)生通過觀看“苯酚的前世今生”視頻和認(rèn)識(shí)生活中常見酚的結(jié)構(gòu)，掌握酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)簡式，了解苯酚的用途。以苯酚軟膏使用說明書為載體，通過閱讀說明書和實(shí)驗(yàn)探究，學(xué)生了解了苯酚的物理性質(zhì)，理解了苯酚的弱酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)和氧化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)；通過比較乙醇中醇羥基和苯酚中酚羥基化學(xué)性質(zhì)的不同，認(rèn)識(shí)苯環(huán)對(duì)羥基的影響；通過對(duì)比苯與苯酚中的苯基，發(fā)現(xiàn)其化學(xué)性質(zhì)的異同，認(rèn)識(shí)羥基對(duì)苯環(huán)的影響，更深入地理解有機(jī)物中不同基團(tuán)之間存在著相互影響。

從能力層面上看，學(xué)生通過操作、觀察和分析苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，提高了實(shí)驗(yàn)操作技能，發(fā)展了科學(xué)探究能力，培養(yǎng)了解決實(shí)際問題的能力，形成了合作學(xué)習(xí)的習(xí)慣；通過苯酚與苯、乙醇的性質(zhì)比較，培養(yǎng)了猜想和推測(cè)能力，學(xué)會(huì)對(duì)比分析的方法；通過苯酚的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)分析，推測(cè)苯酚可能具有的性質(zhì)，從結(jié)構(gòu)差異角度解釋性質(zhì)差異，感悟“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科思想方法，掌握有機(jī)物研究的一般步驟和方法。在這一過程中，學(xué)生的遷移能力得到了極大的提升，學(xué)生學(xué)會(huì)了運(yùn)用所學(xué)的知識(shí)解決含苯酚工業(yè)廢水的處理問題，做到學(xué)以致用。

從素養(yǎng)層面上看，通過苯酚結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí)，學(xué)生培養(yǎng)了“模型認(rèn)知”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)；通過苯酚軟膏使用說明書的閱讀以及課堂探究活動(dòng)，學(xué)生發(fā)展了“證據(jù)推理、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)、平衡思想”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)；學(xué)生在實(shí)驗(yàn)探究中理解苯環(huán)與酚羥基兩基團(tuán)的相互影響與制約，完善了對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一辯證關(guān)系的理解，培養(yǎng)了“變化觀念、宏觀辨識(shí)與微觀探析”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)；通過對(duì)含苯酚的工業(yè)廢水的處理，學(xué)生提升了“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

教師對(duì)化學(xué)學(xué)科本質(zhì)的深刻認(rèn)識(shí)以及對(duì)化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)內(nèi)涵的正確理解，是學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)形成與發(fā)展的重要保障。教師在進(jìn)行課堂教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)，要盡可能地把可以使用的資源都挖掘出來，對(duì)它們進(jìn)行加工、整合、創(chuàng)造性地運(yùn)用，拓寬學(xué)科問題的角度和深度，有目的、有計(jì)劃地落實(shí)課堂教學(xué)的素養(yǎng)目標(biāo)。

［? ?參? ?考? ?文? ?獻(xiàn)? ?］

［1］? 中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)：2017年版2020年修訂［M］.北京：人民教育出版社，2020.

［2］? 鄭麗瑜.基于化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的課堂教學(xué)研究：以“弱電解質(zhì)的電離”教學(xué)為例［J］.中學(xué)教學(xué)參考，2021（11）：67-68，81.