摘要:制備了辛酸(C8)分別與癸酸(C10)、月桂酸(C12)及肉豆蔻酸(C14)形成的 C8-C10、 C8-C12、C8-C14 3 種脂肪酸低共熔溶劑(DES)。C8-C10、C8-C12、C8-C14 對(duì)姜黃素的溶解 度分別為 1.11、1.24、1.44 mmol/L,比姜黃素在水中的溶解度分別提高了約 29、32、38 倍。 通過(guò) Gaussian 模擬計(jì)算,得到姜黃素與 C8、C10、C12、C14 形成的分子締合物的吉布斯自由 能分別為?48.49、?64.27、?91.26、?120.59 kJ/mol。姜黃素與烷基鏈最長(zhǎng)的 C14 形成“三明 治”型分子締合物,具有最強(qiáng)的氫鍵和疏水締合作用,使姜黃素在 C8-C14 脂肪酸 DES 中表現(xiàn) 出最高的溶解度和最強(qiáng)的紫外吸收及熒光發(fā)射強(qiáng)度。姜黃素在 C8-C10、C8-C12、C8-C14 3 種 脂肪酸 DES 中均具有顯著提高的穩(wěn)定性和 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除能力。
關(guān)鍵詞:低共熔溶劑(DES);姜黃素;溶解;氫鍵;疏水作用
中圖分類號(hào):O645.16
文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A
低共熔溶劑(Deep Eutectic Solvent, DES)是由兩 種或兩種以上組分通過(guò)氫鍵結(jié)合而形成的低熔點(diǎn)混 合物。自 Abbott 等[1] 于 2003 年首次報(bào)道 DES 以來(lái), 許多物質(zhì)包括氯化膽堿、葡萄糖、氨基酸、脂肪酸等 被發(fā)現(xiàn)能夠形成 DES。作為一種新型綠色溶劑 , DES 具有成本低廉、制備簡(jiǎn)單、生物安全性高、組成 與性質(zhì)易于調(diào)控等優(yōu)點(diǎn),被廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物提 取[2]、生物質(zhì)轉(zhuǎn)化[3] 等領(lǐng)域。
姜黃素是一種從姜黃根莖中提取分離出來(lái)的多 酚類天然活性物。研究表明姜黃素具有很高的醫(yī)用 價(jià)值,如抗氧化[4]、抗腫瘤[5] 等藥理作用。但是,姜黃 素在水中的溶解度很低、穩(wěn)定性很差,這嚴(yán)重限制了 姜黃素的實(shí)際應(yīng)用效果。使用表面活性劑膠束、囊 泡、脂質(zhì)體以及蛋白質(zhì)顆粒等包載系統(tǒng)可以有效改 善姜黃素的上述問(wèn)題[6-7]。但是,這些包載系統(tǒng)還存 在成分安全性低 、制備工藝復(fù)雜等缺點(diǎn)。最近 , DES 被用于姜黃素的提取和溶解。Jeliński 等[8] 制備 了氯化膽堿為氫鍵受體與甘油、果糖等氫鍵供體所 形成的 DES,并考察了 DES 對(duì)姜黃素的溶解性能。
相比于姜黃素在水中的低溶解性,這些 DES 對(duì)姜黃 素具有顯著增強(qiáng)的溶解能力。李佳[9] 使用 12 種 DES 提取姜黃素,發(fā)現(xiàn) DES 的種類、組分物質(zhì)的量 之比、含水量等條件均可對(duì)姜黃素的提取產(chǎn)生影 響。 Shekaari 等[10] 進(jìn)一步研究了水分對(duì)氯化膽堿類 DES 溶解姜黃素的影響,他們通過(guò)實(shí)驗(yàn)和活度系數(shù) 模型發(fā)現(xiàn)含水量的增加不利于 DES 對(duì)姜黃素的溶 解。目前報(bào)道的研究主要采用低熔點(diǎn)的氯化膽堿類 DES。然而,在與水接觸時(shí),由于親水性銨鹽的氯化 膽堿類 DES 的化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定,容易發(fā)生分解,使得 人們開始關(guān)注和研究疏水性 DES 的制備和應(yīng)用[11]。
脂肪酸是一類天然羧酸化合物,廣泛存在于動(dòng) 物脂肪、植物堅(jiān)果及種子內(nèi)。脂肪酸可以與氯化膽 堿、醇類等物質(zhì)共同形成 DES。烷基鏈長(zhǎng)度不同的 脂肪酸也能夠通過(guò)氫鍵作用形 成 DES。脂肪 酸 DES 已被用于相變材料制備、金屬離子萃取[12] 等方 面。脂肪酸帶有長(zhǎng)烷基鏈,從而使脂肪酸類 DES 的 熔點(diǎn)較高,通常需要較高的制備溫度。因此,目前鮮 見脂肪酸類 DES 用于姜黃素的提取和溶解。已有研究表明[13] ,將烷基鏈長(zhǎng)度不同的脂肪酸混合,通過(guò)調(diào) 節(jié)脂肪酸分子之間的相互作用,能夠進(jìn)一步降低脂 肪酸類 DES 的熔點(diǎn)。本文研究烷基鏈長(zhǎng)度不同的脂 肪酸形成的 DES 對(duì)姜黃素的溶解作用。將辛酸(C8) 分別與癸酸(C10)、月桂酸(C12)和肉豆蔻酸(C14) 混合 ,采用加熱-冷卻方法[14] 制備了 C8-C10、 C8- C12 和 C8-C14 3 種脂肪酸 DES,測(cè)定了 3 種脂肪酸 DES 對(duì)姜黃素的溶解度,使用 Gaussian 軟件模擬計(jì) 算了姜黃素與不同脂肪酸的分子締合作用,并考察 了姜黃素在 3 種脂肪酸 DES 中的紫外和熒光性質(zhì)、 穩(wěn)定性和 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清 除性能。
1""" 實(shí)驗(yàn)部分
1.1 試劑和原料
姜黃素(Curcumin):純度gt;70%,阿拉丁生化科技 股份有限公司;C8:純度gt;98%,上海泰坦科技股份有 限公司;C10:純度gt;98%,上海泰坦科技股份有限公 司 ;C12:純度≥99%,國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司; C14:純度≥99%,Sigma-Aldrich 試劑有限公司;DPPH: 純度 98%,北京百靈威科技有限公司。實(shí)驗(yàn)用水為 超純水。圖 1 所示為姜黃素和 4 種脂肪酸的分子結(jié) 構(gòu)式。
1.2 脂肪酸 DES 的制備及相變溫度測(cè)定
按照一定的物質(zhì)的量之比將 C8 分別與 C10、 C12、C14 混合,在 60 ℃ 下恒溫?cái)嚢?1 h,然后將脂肪 酸混合物置于烘箱中,于 60 ℃ 繼續(xù)干燥 2 h。通過(guò) 精細(xì)梯度升溫和降溫處理,觀察脂肪酸混合物的相 態(tài)變化,記錄樣品的熔點(diǎn)和凝固點(diǎn)。使用差示掃描 量熱儀(DSC,德國(guó) Netzsch 公司 TA200F3)測(cè)定脂肪 酸混合物的相變溫度,測(cè)試氣體氛圍為 N2,溫度范圍 為?10~80 ℃,升溫和降溫速率均為 5 ℃/min。 在 C8-C10、C8-C12、C8-C14 3 種脂肪酸混合物 中,選擇 C8 與 C10、C12、C14 物質(zhì)的量之比分別為 2∶1、5∶1 和 6∶1(此時(shí)混合物熔點(diǎn)最低)制備 C8- C10、C8-C12 和 C8-C14 脂肪酸 DES,用于姜黃素的 溶解作用研究。
1.3 姜黃素在脂肪酸 DES 中的溶解度測(cè)定
在室溫下,將過(guò)量的姜黃素加入到脂肪酸 DES 中 ,攪拌 1 h 并靜置 24 h。離心分離后 ,取脂肪酸 DES 的上層清液。同時(shí),配制一系列不同姜黃素濃 度的乙醇溶液,通過(guò)測(cè)定姜黃素的紫外吸收光譜確 定姜黃素吸光度-濃度標(biāo)準(zhǔn)曲線。定量移取脂肪酸 DES 的上層清液并溶解于乙醇中,然后測(cè)定姜黃素 的吸光度。最后,根據(jù)姜黃素吸光度-濃度標(biāo)準(zhǔn)曲線 計(jì)算姜黃素在脂肪酸 DES 中的溶解度。
1.4 姜黃素與脂肪酸的分子締合作用模擬計(jì)算
利用 Sobtop 軟件[15] 與 Multiwfn 軟件[16] 構(gòu)建姜 黃素(簡(jiǎn)寫為 Cur)、C8、C10、C12 和 C14 的分子結(jié) 構(gòu),然后使用 Gromacs 模擬退火算法對(duì) Cur-C8、Cur[1]C10、Cur-C12 和 Cur-C14 分子締合物進(jìn)行構(gòu)象統(tǒng)計(jì), 并使用 Molclus 程序[17] 計(jì)算分子締合物的能量。選 擇能量最低的分子締合物構(gòu)象,使用 Gaussian 軟件 進(jìn)行構(gòu)象優(yōu)化并計(jì)算分子締合物的吉布斯自由能。
最 后 , 使 用 Multiwfn 和 Visual" Molecular" Dynamics (VMD)軟件繪制分子締合物的 Core-Pauling-Koltum (CPK)模型。
1.5 姜黃素在脂肪酸 DES 中的紫外吸收光譜和熒 光發(fā)射光譜測(cè)定
在 298 K 下,使用紫外吸收光譜儀(日本島津公 司 Shimadzu UV-1800 型)測(cè)定 10 μmol/L 姜黃素在水 及 C8-C10、C8-C12 和 C8-C14 脂肪酸 DES 中的紫外 吸收光譜。 在 298" K 下 ,使用熒光光譜儀 ( 英 國(guó) Edinburgh Instruments FLS920 型)測(cè)定姜黃素樣品的 熒光發(fā)射光譜 ,激發(fā)波長(zhǎng)為 424" nm,掃描范圍為 430~600 nm。在姜黃素的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射 光譜測(cè)定中,均取 3 次測(cè)定的實(shí)驗(yàn)平均值。
1.6 姜黃素在脂肪酸 DES 中的穩(wěn)定性測(cè)定
在 298 K 下,使用 Shimadzu UV-1800 紫外吸收 光譜儀測(cè)定姜黃素樣品在 0 和 3 h 時(shí)的紫外吸光度,考察姜黃素在不同脂肪酸 DES 中的穩(wěn)定性。
1.7 姜黃素在脂肪酸 DES 中的 DPPH 自由基清除 能力測(cè)定
在 298 K 下,將姜黃素樣品與 DPPH 的乙醇溶 液在棕色瓶中混合,使用 Shimadzu UV-1800 紫外吸 收光譜儀測(cè)定 0 和 3 h 時(shí)樣品在 517 nm 處的紫外吸 光度。
DPPH 自由基清除率(RDPPH)根據(jù)式(1)計(jì)算:
式中:Asample 為姜黃素樣品與 DPPH 乙醇溶液混合物 的紫外吸光度;Ablank 為姜黃素樣品與無(wú)水乙醇混合 物的紫外吸光度;Acontrol 為水與 DPPH 乙醇溶液混合 物的紫外吸光度。
2""" 結(jié)果與討論
2.1 脂肪酸 DES 的制備
按照組分物質(zhì)的量之比,采用加熱-冷卻[17]方法 配制 C8-C10、C8-C12 和 C8-C14 脂肪酸混合物。對(duì) 脂肪酸混合物進(jìn)行精細(xì)梯度升溫/降溫處理,通過(guò)觀 察樣品的液固相變,獲得脂肪酸混合物的熔點(diǎn)和凝 固點(diǎn)。同時(shí),使用 DSC 測(cè)定脂肪酸混合物的相變溫 度。圖 2 所示為 C8-C12混合物的 DSC 升溫和降溫 曲線??梢钥吹?,C8-C12混合物的熔點(diǎn)和凝固點(diǎn)分 別為 8.45 ℃ 和?2.87 ℃。在 DSC 測(cè)定時(shí)的冷卻過(guò)程 中,由于過(guò)冷或晶核形成等因素,樣品會(huì)在比熔化溫 度更低的溫度下凝固[18] ,因此,由 DSC 方法獲得的樣 品凝固點(diǎn)明顯低于熔點(diǎn)。由于對(duì)樣品溫度的恒溫控 制,采用精細(xì)梯度升溫/降溫方法測(cè)定的脂肪酸混合 物的熔點(diǎn)和凝固點(diǎn)比較接近。同時(shí),由 DSC實(shí)驗(yàn)得 到的脂肪酸混合物的熔點(diǎn)與采用精細(xì)梯度升溫/降溫 方法得到的結(jié)果也比較接近。
圖 3 所示為 C8-C10、C8-C12、C8-C14 3 種脂肪 酸混合物的熔點(diǎn)隨 C8 摩爾分?jǐn)?shù)(xC8)的變化曲線。 單 獨(dú) C8、 C10、 C12 和 C14 的熔點(diǎn)分別 為 16、 31、 44、52 ℃,可以看出,當(dāng) C8 分別與 C10、C12、C14 混 合時(shí),熔點(diǎn)均呈現(xiàn)減小的趨勢(shì)。C8-C10、C8-C12 和 C8-C14 3 種混合物分別在 C8 與 C10、C12、C14 物質(zhì) 的量之比為 2∶1、5∶1 和 6∶1 處出現(xiàn)最低熔點(diǎn),即 形成 3 種脂肪酸 DES。Florindo 等[19] 發(fā)現(xiàn)解離常數(shù) (pKa)的不同會(huì)使烷基鏈較長(zhǎng)的脂肪酸充當(dāng)氫鍵供 體,而烷基鏈較短的脂肪酸充當(dāng)氫鍵受體。黃雪[20] 曾使用紅外光譜技術(shù)證明脂肪酸分子羧基中的羰基 氧與另一個(gè)脂肪酸分子中的羧基氫以氫鍵相連的方 式形成脂肪酸締合物。在 C8 與 C10、C12、C14 這 3 種脂肪酸形成的 DES 中,不同烷基鏈長(zhǎng)度的脂肪 酸之間的氫鍵作用能夠中斷相同脂肪酸分子之間的 締合作用。因此,3 種脂肪酸 DES具有最低熔點(diǎn),均 低于單獨(dú)脂肪酸的熔點(diǎn)。
將 C8、C10、C12 和 C14 的熔點(diǎn)及熔化熱數(shù)據(jù) 代入施羅德方程[21] ,可以得到脂肪酸混合物的熔點(diǎn)- 摩爾分?jǐn)?shù)關(guān)系式,如式(2)~式(5)所示。
式中:Tm 為脂肪酸混合物的熔點(diǎn),xC8、xC10 、xC12 和 xC14 分別為 C8、C10、C12 和 C14 的摩爾分?jǐn)?shù)。將式 (2)分別與式(3)~式(5)相結(jié)合,可以計(jì)算 C8-C10、 C8-C12 和 C8-C14 脂肪酸 DES 的熔點(diǎn)和組成,結(jié)果 如表 1 所示,可見,3 種脂肪酸 DES 的熔點(diǎn)和組成的 計(jì)算值與實(shí)驗(yàn)結(jié)果十分吻合。這些結(jié)果說(shuō)明,通過(guò) 混合不同烷基鏈長(zhǎng)度的脂肪酸并改變混合物組成能夠調(diào)節(jié)脂肪酸 DES 的熔點(diǎn)。
2.2 姜黃素在脂肪酸 DES 中的溶解度
姜黃素在水中的溶解度為 3.74×10?2 mmol/L,根 據(jù) 姜 黃 素 吸 光 度 -濃 度 標(biāo) 準(zhǔn) 曲 線 ( 方 程 為y = 115.845 24x?0.095 61 ,其中,x 表示吸光度,y 表示濃 度。相關(guān)系數(shù) R 2=0.998 81),代入測(cè)得的各脂肪酸 DES 的吸光度數(shù)據(jù) ,即可以計(jì)算出姜黃素在 C8- C10、C8-C12 和 C8-C14 3 種脂肪酸 DES中的溶解度 分別為 1.11、1.24、1.44 mmol/L。與水相比,C8-C10、 C8-C12、C8-C14 脂肪酸 DES 能夠使姜黃素的溶解度 分別提高約 29、32 和 38 倍。
姜黃素分子中含有苯環(huán)、雙鍵等疏水性基團(tuán),不 易與水分子發(fā)生作用,因此姜黃素在水中的溶解度 很低。當(dāng)姜黃素溶解于氯化膽堿 類 DES 中時(shí) , Jeliński 等[8] 發(fā)現(xiàn)姜黃素溶解的主要驅(qū)動(dòng)力是姜黃素 與 DES 組分之間的氫鍵作用,同時(shí)也歸因于 DES 組 分間的氫鍵網(wǎng)格結(jié)構(gòu)。與表面活性劑對(duì)姜黃素的增 溶作用類似,脂肪酸分子中的羧基能夠與姜黃素分 子中的羥基形成氫鍵,同時(shí)脂肪酸分子中的烷基鏈 能夠與姜黃素分子中的苯環(huán)、雙鍵等疏水性基團(tuán)產(chǎn) 生疏水作用。因此,不同于其他類型的 DES,氫鍵和 疏水作用均會(huì)有助于姜黃素在脂肪酸 DES 中的 溶解。
2.3 姜黃素與脂肪酸的分子締合作用模擬計(jì)算
當(dāng)姜黃素加入到脂肪酸 DES 中時(shí),姜黃素分子 與脂肪酸分子之間存在氫鍵、疏水等弱相互作用,同 時(shí)會(huì)伴隨著分子構(gòu)象的變化。使用 Gaussian 軟件對(duì) 姜黃素與 C8、C10、C12 和 C14 形成的分子締合物的 構(gòu)象進(jìn)行了優(yōu)化。如圖 4 所示,姜黃素通常采用半展 開的分子形態(tài),其酚羥基能夠與脂肪酸的羧基產(chǎn)生 氫鍵作用,這會(huì)使姜黃素分子的兩個(gè)苯環(huán)彼此遠(yuǎn)離, 從而減弱姜黃素分子自身的締合作用[22]。然而,脂肪 酸的烷基鏈長(zhǎng)度不同,姜黃素與脂肪酸所形成的分 """ 子締合物呈現(xiàn)不同的構(gòu)象。在 Cur-C8 分子締合物 中,C8 分子締合于姜黃素分子的外側(cè),二者為并排結(jié)構(gòu)。Cur-C10 分子締合物呈現(xiàn)半并排、半交叉的分子 結(jié)象,C10 的烷基鏈部分插入姜黃素的兩個(gè)苯環(huán)之 間。在姜黃素與 C12 和 C14 形成的“三明治”型分子 締合物中,姜黃素的酚羥基與脂肪酸的羧基產(chǎn)生氫 鍵作用,而姜黃素的苯環(huán)、雙鍵會(huì)與脂肪酸的烷基鏈 發(fā)生強(qiáng)疏水締合作用。通過(guò) Gaussian 模擬計(jì)算,姜黃 素與 C8、C10、C12 和 C14 形成的分子締合物的吉布斯 自由能分別為?48.49、?64.27、?91.26、?120.59 kJ/mol。 姜黃素與 C14 形成的分子締合物具有最高負(fù)值的吉 布斯自由能,這說(shuō)明姜黃素與 C14 之間存在最強(qiáng)的 分子締合作用。這個(gè)結(jié)果也可以解釋姜黃素在 C8- C14 脂肪酸 DES 中具有最高的溶解度。
2.4 姜黃素在脂肪酸 DES 中的光譜性質(zhì)
姜黃素是一種高度共軛性分子,其紫外吸收和 熒光光譜性質(zhì)對(duì)周圍環(huán)境的變化非常敏感[23]。因此, 紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜可以用來(lái)考察姜黃素 在脂肪酸 DES 中的溶解狀態(tài)[24]。圖 5 所示為姜黃素 溶解在 3 種脂肪酸 DES 中的紫外吸收光譜和熒光發(fā) 射光譜。溶解在水中的姜黃素分別在 425 nm 和 560 nm處呈現(xiàn)較寬的紫外吸收峰和微弱的熒光發(fā)射峰。當(dāng) 姜黃素溶解在脂肪酸 DES 中時(shí),姜黃素與脂肪酸會(huì) 形成分子締合物,姜黃素分子的苯環(huán)、雙鍵與脂肪酸 分子的烷基鏈之間發(fā)生疏水締合作用,能夠?yàn)榻S 素提供疏水環(huán)境,從而大大提高姜黃素的紫外吸收 和熒光發(fā)射強(qiáng)度。在脂肪酸烷基鏈形成的低極性疏 水環(huán)境中,姜黃素分子的 π-π* 躍遷產(chǎn)生的吸收峰會(huì) 發(fā)生藍(lán)移,n-π* 躍遷產(chǎn)生的吸收峰會(huì)發(fā)生紅移。這 些因素會(huì)導(dǎo)致脂肪酸 DES 溶解的姜黃素除了在 417 nm 處呈現(xiàn)明顯的吸收峰外,還在 437 nm 處出現(xiàn)了肩峰[25]。 雖然姜黃素在 3 種脂肪酸 DES 樣品中具有相同的濃 度,但是姜黃素的紫外吸收和熒光發(fā)射強(qiáng)度均與脂 肪酸的烷基鏈長(zhǎng)度呈現(xiàn)正相關(guān)性。姜黃素在 C8- C14 脂肪酸 DES 中具有最高的紫外吸收和熒光發(fā)射 強(qiáng)度,這表明 C8-C14 脂肪酸 DES 能夠?yàn)榻S素提供 更疏水的締合微環(huán)境[26]。
2.5 姜黃素的穩(wěn)定性和 DPPH 自由基清除能力
通過(guò)測(cè)定姜黃素分子和 DPPH 自由基分子的紫 外吸收強(qiáng)度的變化 ,可以考察姜黃素在脂肪 酸DES 中的穩(wěn)定性和自由基清除能力。在水環(huán)境中, 姜黃素分子的酮-烯醇基團(tuán)容易發(fā)生去質(zhì)子化,因而 姜黃素在水溶液中不穩(wěn)定[27]。但是,姜黃素分子的 酮-烯醇基團(tuán)能夠提供氫原子,這使姜黃素分子具有 很強(qiáng)的自由基清除能力[28]。由圖 6 中可以看出,溶解 于水中的姜黃素在 3 h 后降解了 50%,其 DPPH 自由 基清除率為 3.7%。當(dāng)姜黃素溶解于脂肪酸 DES 中 時(shí),3 h 后姜黃素的留存率可以超過(guò) 86%,DPPH 自由 基清除率不低于 15.7%。當(dāng)被聚合物納米顆粒、表面 活性劑膠束包載時(shí),姜黃素通常能夠表現(xiàn)出顯著提 高的穩(wěn)定性和 DPPH 自由基清除能力[29-30]。在脂肪 酸 DES 的非水環(huán)境中,脂肪酸與姜黃素的氫鍵和疏 水締合作用能夠抑制姜黃素分子中酮-烯醇結(jié)構(gòu)的去 質(zhì)子化 ,從而提高姜黃素分子的穩(wěn)定性。當(dāng)加入 DPPH 自由基時(shí),脂肪酸烷基鏈提供的疏水微環(huán)境能 夠促進(jìn)姜黃素對(duì) DPPH 自由基的還原反應(yīng)。姜黃素 在 3 種脂肪酸 DES 中的穩(wěn)定性和 DPPH自由基清除 能力相差不大,這也說(shuō)明氫鍵作用對(duì)脂肪酸 DES 的 形成及姜黃素的溶解具有同樣重要的影響。
3""" 結(jié) 論
( 1) 在 C8-C10、 C8-C12、 C8-C14" 脂 肪 酸 DES 中,C8-C14 DES 對(duì)姜黃素具有最高的溶解能力。
(2)姜黃素在脂肪酸 DES 中的溶解性和姜黃素 與脂肪酸分子締合物的吉布斯自由能數(shù)據(jù)一致,這 可歸因于姜黃素與脂肪酸之間的氫鍵、疏水的共同 作用。
(3)脂肪酸 DES 能夠?yàn)榻S素提供低極性疏水 環(huán)境,使姜黃素表現(xiàn)出顯著提高的紫外吸收和熒光 發(fā)射強(qiáng)度、穩(wěn)定性及 DPPH 自由基清除能力。作為 一種疏水性 DES,通過(guò)改變脂肪酸的種類、組成等條 件,不僅能夠有效調(diào)節(jié)脂肪酸 DES 的基礎(chǔ)物理化學(xué) 性質(zhì),也能夠精細(xì)調(diào)控疏水區(qū)域的微觀結(jié)構(gòu),從而顯 著提高脂肪酸 DES 對(duì)姜黃素等難溶性植物活性物的 提取、溶解及應(yīng)用性能。
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