胡寶強(qiáng)

〔關(guān)鍵詞〕 甲烷；乙烯；酸性KMnO₄；溴水

〔中圖分類號(hào)〕 G633.8〔文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼〕 C

〔文章編號(hào)〕 1004—0463（2009）03（Ａ）—0035—０1

KMnO₄和溴水或溴的四氯化碳溶液都是有機(jī)化學(xué)中常用的試劑，均可用來(lái)檢驗(yàn)不飽和物質(zhì)的存在。如檢驗(yàn)烷烴中混有的烯烴或炔烴時(shí)兩者都可以使用。但是如果用其來(lái)除去烷烴中混有的不飽和烴效果就不同了。

《高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告冊(cè)》（北京師范大學(xué)出版社）第二冊(cè)中，《乙烯的制取和性質(zhì)》的實(shí)驗(yàn)思考題第二題：通過(guò)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，說(shuō)明可采取什么方法來(lái)除去甲烷中混有的乙烯？教參給出的參考答案就是：將混合氣體通入盛有酸性ＫＭnO₄溶液的洗瓶中。

本人在多年的高中化學(xué)教學(xué)中,每一次教完《乙烯烯烴》這一節(jié)后，都必然準(zhǔn)備這樣的思考題：鑒別CH₄和C₂H₄可以選用什么方法？除去甲烷中混有的乙烯要用什么試劑？希望以此讓學(xué)生了解和掌握鑒別甲烷和乙烯的方法：①可通過(guò)燃燒，并觀察火焰的明亮程度來(lái)區(qū)分；②可分別通入酸性ＫＭnO₄溶液，觀察是否褪色來(lái)區(qū)分；③可分別通入溴水（或溴的四氯化碳溶液）加以區(qū)分等多種方法。接下來(lái)，我就會(huì)向?qū)W生強(qiáng)調(diào)應(yīng)用溴水或溴的四氯化碳溶液而不用KMnO₄溶液。原因是酸性KMnO₄溶液可以將CH₂=CH₂氧化生成CO₂，雖然除去了乙烯，但又引入了CO₂雜質(zhì)，因此它還是混合氣體。

然而，在許多課外的練習(xí)題中，也經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)類似的問(wèn)題。例如：

實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí), 常因溫度過(guò)高而發(fā)生副反應(yīng)。部分乙醇跟濃硫酸反應(yīng)生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣和炭黑。請(qǐng)用下列編號(hào)為①～⑥的實(shí)驗(yàn)裝置設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)， 以驗(yàn)證上述反應(yīng)后的混合氣體中含有二氧化碳、二氧化硫和水蒸氣。其中①中盛有品紅溶液，②中盛有酸性KMnO₄溶液，③中盛有品紅溶液。

（１）用裝置的編號(hào)表示其連接順序（按氣體產(chǎn)物從左到右的流向）_________________；

（２）裝置⑤中的固體藥品為_(kāi)________________，用以驗(yàn)證的產(chǎn)物是_________________，現(xiàn)象是_________________；

（３）裝置①中的現(xiàn)象是_________________，驗(yàn)證_________________，裝置②中酸性KMnO₄溶液的作用是_________________，裝置③中品紅溶液不褪色說(shuō)明_________________，此時(shí)盛有_________________的裝置④中出現(xiàn)_________________，可以驗(yàn)證_________________氣體的存在。

在這個(gè)題目中，由于反應(yīng)溫度過(guò)高，導(dǎo)致濃硫酸將乙醇氧化而生成C、CO₂，濃硫酸本身也被還原為SO₂，這其中還有少量的乙烯生成。如果將生成的氣體通入品紅，再用酸性KMnO₄溶液來(lái)除去SO₂氣體，那么其中混有的少量乙烯也會(huì)被其氧化而生成CO₂氣體，最后再用澄清的石灰水檢驗(yàn)CO₂的存在，得到的結(jié)論就不可靠了。

本人查閱了相關(guān)資料，也證明了酸性KMnO₄溶液能將R-CH=CH₂的烯烴氧化生成R-COOH和CO₂。說(shuō)明酸性KMnO₄溶液肯定能將CH₂=CH₂氧化為CO₂。據(jù)此，本人認(rèn)為上述題目中若將KMnO₄溶液換成溴水，將更為合理，得到的結(jié)論也更為可靠。