雷心心 楊世林 徐麗珍 李云秋,*
(1桂林醫(yī)學(xué)院,桂林541004;2中藥固體制劑制造技術(shù)國(guó)家工程中心,南昌330006;3中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所,北京100094)
爪瓣山柑化學(xué)成分的研究
雷心心1楊世林2徐麗珍3李云秋1,3*
(1桂林醫(yī)學(xué)院,桂林541004;2中藥固體制劑制造技術(shù)國(guó)家工程中心,南昌330006;3中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所,北京100094)
目的 對(duì)新疆產(chǎn)民間草藥爪瓣山柑Capparis spinosa的化學(xué)成分進(jìn)行研究。方法 采用硅膠、Sephadex-LH20等各種色譜分離方法進(jìn)行分離純化,采用各種光譜方法進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果 分離得到3個(gè)化合物,鑒定為2-醛基-4-羥基-吲哚(4-hydroxy-1H-indole-2-carbaldehyde,1)、三十烷酸(Triacontanoic Acid,2)、正二十九烷(n-Nonacosane,3)。結(jié)論 化合物1為首次從該屬植物中分離得到。
爪瓣山柑;化學(xué)成分
爪瓣山柑為白花菜科槌果藤屬植物。我國(guó)新疆、西藏、甘肅、寧夏等地區(qū)均有分布,喜生于干旱低山坡沙礫地。具有祛風(fēng)除濕散寒、消腫鎮(zhèn)痛的功效,廣泛用于治療急慢性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等癥。我們對(duì)其乙醇提取物進(jìn)行了研究,從中分離得到3個(gè)化合物,經(jīng)波譜學(xué)方法分別鑒定為2-醛基-4-羥基-吲哚(1)、三十烷酸(2)、正二十九烷(3)。其中化合物化合物1為首次從該屬植物中分離得到。
Fisher-Johns熔點(diǎn)測(cè)定儀(溫度未校正);INOVA 600核磁共振儀;Zabspec E型質(zhì)譜儀;薄層層析所用GF254普通和高效薄層板及柱層析所用硅膠(80~100目,100~200目,200~300目,硅膠H)為青島海洋化工廠生產(chǎn);Sephadex LH-20凝膠為Pharmacia公司生產(chǎn);所用試劑均為分析純。
采自新疆的刺山柑藥材共18kg分別用95%乙醇及50%乙醇回流提取3次,合并提取液,減壓濃縮得浸膏2.3kg,分別用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取。氯仿部分60.8g經(jīng)硅膠柱層析,以石油醚-乙酸乙酯-甲醇系統(tǒng)(100∶0∶0~47.5∶47.5∶5)進(jìn)行洗脫,得27個(gè)餾分。Fr.9-11經(jīng)硅膠柱層析,石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)梯度洗脫,得到30個(gè)部分,第2部分有白色粉末狀固體析出,經(jīng)氯仿-甲醇重結(jié)晶得到化合物2(42mg)。Fr.12-13經(jīng)硅膠柱層析,石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)梯度洗脫,得到32個(gè)部分,其中第17-21部分合并,反復(fù)硅膠柱層析,再經(jīng)凝膠Sephadex LH-20純化,得到化合物1(1mg)。正丁醇萃取部分進(jìn)行硅膠柱層析,以氯仿-甲醇(1∶0→1∶1)系統(tǒng)梯度洗脫,得到21個(gè)流份。Fr.1內(nèi)有顆粒狀固體,經(jīng)凝膠Sephadex LH-20純化,得到化合物3(23mg)。
化合物1淡黃色粉末,m P>300℃。EI-MS m/z(%):161(M+,100),160(M+-H,83),132(10),104(23),77(12.5)。1H-NMR(DMSO-d6,600 MHz)δ:12.35(1H,s,NH),10.53(1H,s,CHO),9.64(1H,s,OH),8.36(1H,s,H-3),7.12(1H,t,J= 7.8Hz,H-5),6.95(1H,d,J=7.8Hz,H-7),6.54(1H,d,J=7.8Hz,H-6),與文獻(xiàn)報(bào)道相符合,鑒定為2-醛基-4-羥基-吲哚[1]。
化合物2白色粉末,mp81~82℃。硫酸顯灰綠色。EI-MS m/z(%):452(M+,100),424(52),395(5),381(10),367(4),353(7),339,325,311,297,283,269,255,241,227,213,199,185,171,157,143,129,115,111,97,83,71,與文獻(xiàn)報(bào)道的一致,故鑒定為三十烷酸[2]
化合物3白色固體,EI-MS m/z(%):408(M+,6),393(1),379(2),365(3),351,337,323,309,295,281,267,253,239,225,211,197,183,169,155,141,127,113,99(23),85(77),71(100),以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對(duì)照基本一致,故鑒定為正二十九烷[3]。
[1]Seemann,F(xiàn)ritz;Troxler,F(xiàn)ranz.4-(Aminopropoxy)indoles.Patentschrift(Switz.)(1972),3pp.CODEN:SWXXAS CH 526-540 19720929 CAN 77:164461 AN 1972.
[2唐子平,樓鳳昌.杏葉中黃酮類(lèi)成分的研究[J].中國(guó)藥學(xué)雜志,2001,36(4):231-233.
[3馬挺軍,屠鵬飛.貝母的化學(xué)成分研究(II)[J].西北植物學(xué)報(bào),2006,26(8):1732-1734.
10.3969/j.issn.1672-2779.2013.09.096
1672-2779(2013)-09-0146-01
張文娟
2013-04-13)
*通訊作者