高玉榮

一、引入

通過(guò)前面幾節(jié)課的學(xué)習(xí)，大家知道，醇是鏈烴的羥基衍生物，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是羥基與鏈烴基直接相連接。

二、過(guò)程

板書(shū)：一、酚

概念：分子中的羥基與苯環(huán)碳原子直接相連的有機(jī)物。

板書(shū)：二、苯酚

1.苯酚的結(jié)構(gòu) 分子式：C6H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：■

2.苯酚的物理性質(zhì)

（實(shí)驗(yàn)1）觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞一聞苯酚的氣味。

（實(shí)驗(yàn)2）在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。

（實(shí)驗(yàn)3）將上述試管放在水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。

（實(shí)驗(yàn)4）將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，并與實(shí)驗(yàn)2作比較。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：

實(shí)驗(yàn)1苯酚是無(wú)色有特殊氣味的晶體，略顯紅色，這是因?yàn)楸豢諝庵醒鯕庋趸?，說(shuō)明苯酚容易被氧化。

實(shí)驗(yàn)2開(kāi)始得到澄清溶液，后是渾濁液體，常溫下苯酚在水中的溶解度不大。

實(shí)驗(yàn)3加熱后變澄清，冷卻后再次變?yōu)槿闈嵋海椒拥娜芙舛仁軠囟鹊挠绊憽?/p>

實(shí)驗(yàn)4變澄清，苯酚易溶于有機(jī)溶劑中？

【小結(jié)】無(wú)色晶體，有特殊氣味。常溫下在水中溶解度不大，65℃時(shí)與水任意比互溶。易溶于有機(jī)溶劑中。暴露在空氣中因部分被氧化而呈粉紅色。苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上，應(yīng)該立即用酒精清洗。苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌、消毒劑。

板書(shū)：三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

分析對(duì)比醇、苯與苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，據(jù)此預(yù)測(cè)苯酚可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？

試劑：苯酚，氫氧化鈉溶液，碳酸鈉溶液，紫色石蕊溶液，溴水，三氯化鐵溶液。

【探究主題一】苯環(huán)對(duì)羥基的影響

板書(shū)：1.苯酚的酸性

苯酚的電離■■■+H+

①苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚分子中的氫氧鍵更容易斷裂。

②苯酚具有弱酸性，但屬于酚類，酸性太弱，不能使指示劑變色。

板書(shū)2：與NaOH溶液的反應(yīng)

苯酚鈉溶液中通入CO2發(fā)生的反應(yīng)

①苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明了苯酚具有弱酸性。

②苯酚鈉溶液中通入CO2，現(xiàn)象是溶液變渾濁，原因是生成了苯酚

③苯酚鈉溶液中不論是通入多少CO2，反應(yīng)后都生成NaHCO3。說(shuō)明碳酸、苯酚、碳酸氫根三者的酸性強(qiáng)弱順序是：碳酸>苯酚>碳酸氫根

④苯酚不能與HX發(fā)生取代反應(yīng)，這與醇的性質(zhì)不同。

教師：苯酚有殺菌能力，有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，用熱水還是用NaOH溶液？

生：都不好。應(yīng)用對(duì)人體沒(méi)有危害并且能溶解苯酚的試劑，可用酒精洗滌。

【探究主題二】羥基對(duì)苯環(huán)的影響

板書(shū)1：向稀苯酚溶液中加入濃溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。用PH試紙或PH計(jì)測(cè)定反應(yīng)前后溶液的PH值。

現(xiàn)象：生成白色沉淀，PH試紙變紅

結(jié)論：苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)

反應(yīng)的操作為：將苯酚滴加到溴水中，而不能顛倒，因?yàn)楫a(chǎn)物中的三溴苯酚可溶于過(guò)量的苯酚。

①該反應(yīng)用于苯酚的鑒別和定量測(cè)定。②該反應(yīng)說(shuō)明了羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使羥基的鄰、對(duì)位氫變的較活潑。

板書(shū)2：與溴水的反應(yīng)

■

板書(shū)3：苯酚的顯色反應(yīng)

【活動(dòng)與探究】取少量的苯酚溶液，加入（上接第187頁(yè)）1%的FeCl3溶液。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由無(wú)色變成紫色。該反應(yīng)常用于檢驗(yàn)酚類。

板書(shū)4.：酚醛樹(shù)脂的制取

苯酚分子中，苯環(huán)由于受羥基對(duì)其的影響，更易取代；同時(shí)，羥基受到苯環(huán)對(duì)其的影響，使羥基具有了一定的弱酸性。在它們之間的影響下苯酚能夠被氧化，能發(fā)生聚合反應(yīng)。

■

①該反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)；②濃鹽酸的作用為催化劑；③該反應(yīng)條件為沸水?。虎芊尤?shù)脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹(shù)脂；⑤酚醛樹(shù)脂俗稱電木。

三、總結(jié)

苯酚的用途：①制造有消毒作用的酚皂；②制造化妝品；③防腐劑、抗癌劑；④制農(nóng)藥。

重點(diǎn)講解：（1）苯酚的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)；（2）化學(xué)性質(zhì)：①苯酚的酸性；②本酚與溴水的取代反應(yīng)；③本酚與FeCl3顯色反應(yīng)；④苯醛樹(shù)脂制備。