蘇軾平時就喜歡與歌妓開玩笑，北宋王辟之《澠水燕談錄》第10卷就載有一個小故事，說的是蘇軾在錢塘?xí)r，有兩位歌妓要求脫籍從良，這本是好事，蘇軾當(dāng)時也正大權(quán)在握，暫時代理知州職務(wù)（因知州正值出差），對兩位歌妓的請求，蘇軾的判詞卻仍然是善謔多才：一位歌妓因“人老珠黃”，沒什么太多的觀賞價值，就稱之為“九尾野狐”，隨你的心愿從良就便；而另一位則因色藝俱佳，如批準(zhǔn)從良，走后就會空“冀北之群”，意為讓那些遠道而來的客人不能有稱心的歌妓陪伴，所以沒同意她的從良申請。

無獨有偶，一次，蘇軾從杭州被召回京路過鎮(zhèn)江，朋友林希正任潤州（今鎮(zhèn)江）知府，挽留宴會時，妓營中傳出文書，有一位名叫“鄭容”的歌妓要求脫籍，而另一位喚作“高瑩”的歌妓也要求從良。知府就把這些文書呈給蘇軾，以決定兩位歌妓的去留。蘇軾就在文書后題詞（《減字木蘭花》）道：“鄭莊好容，容我尊前時墜幘。落筆風(fēng)生，藉藉聲名滿帝京。高山白早，瑩骨冰肌那解老。從此南徐，良夜清風(fēng)月滿湖?！眱晌桓杓瞬唤馄湟?，就拿給林?？?，林希哈哈大笑道：“好一個蘇東坡，這是在判詞里玩弄文字打啞謎。”原來這首詞竟是“藏頭詩”，詞的每句首字連起來讀，正是“鄭榮落籍，高瑩從良”兩句話。知府當(dāng)即對她們說：“蘇大人這首詞分明是批準(zhǔn)讓你們脫籍從良的。”并馬上就安排對這兩位歌妓的處理。

《春渚記聞》也記載有蘇軾的一則幽默故事，說的是蘇軾在即將離開黃州奔赴汝州時，州里為他餞行。歌妓李琪幾年里未得到他的一詞片紙，于是趕緊趁此機會，解下圍在脖子上的絲巾，請?zhí)K軾題字留念。蘇軾留詩：“東坡七歲黃州住，何事無言及李琪？恰似西川杜工部，海棠雖好不留詩?！鼻皟删湎葯z討自己在黃州的7年間，竟為什么沒有給李琪寫過一句話，而后接寫就像當(dāng)年杜甫在西川時，雖時見海棠可愛，卻到底沒有寫出一首海棠詩。詩的巧妙處就在既贊美李琪像海棠一樣艷麗，又自比老杜道出為何不題詩之原由；而李琪讀后心里也很滿足。

蘇軾還常常拿歌妓與朋友開玩笑，尤其喜歡與大通、仲殊等和尚朋友戲謔。在杭州時，蘇軾常常與他的和尚朋友們到西湖游樂。一次，深知大通老底的蘇軾竟帶了歌妓前去拜訪，要看看所謂的圣僧見了女色動心與否。大通是杭州“靜慈寺”名僧，本名“善本”，“大通”是皇帝所賜之號。大通見蘇軾帶了歌妓前來，不禁怒形于色：“本禪師早就遠離塵世，不近女色，你為什么帶一個歌妓來看我？”東坡見狀，即正言道：“我讓這位女孩為您特獻一曲，是決不會玷污您的聽覺。”便當(dāng)場寫了一首小詞（《南歌子》）讓歌妓引吭高歌。詞云：“師唱誰家曲，宗風(fēng)嗣阿誰；借君拍板與門槌，我也逢場作戲不須疑。溪女方偷眼，山僧莫皺眉；卻嫌彌勒下生遲，不見阿婆三五少年時?！碧K軾此詞語語含譏，直揭大通老底。詞開篇就連提兩問：禪師您唱的是哪家曲子，繼承的是哪派之風(fēng)。據(jù)說大通年輕時也是風(fēng)月中人，并不是六根清凈的圣僧。所以接下來又說，我現(xiàn)在也是想學(xué)學(xué)您當(dāng)初啊，有什么稀奇的呢。“借君拍板與門槌”是說借用你講經(jīng)說法的拍板與棒，照你的樣子講經(jīng)說法。這是因為僧人在說法時，每到緊要處，往往要以棍擊案（稱“棒”）或者大聲叫喊（稱“喝”），故稱“棒喝”。然而蘇軾在這里偏不稱棒，卻稱其為“門槌”，表示對佛門“清規(guī)戒律”之不屑，以示嘲諷?！拔乙惨喾陥鲎鲬颍豁氁??！逼湟馐钦埬槐芈裨刮覀?。下闋直接描寫這位圣僧對歌妓的反應(yīng)?！跋碑?dāng)指歌妓，是東坡代其自謙的稱呼，與“山僧”相對成趣。那妓女才偷偷地瞟了你一眼，你就在意發(fā)怒了，這就說明你心中并非沒有她；那裝模作樣的怒形于色正反映了她的到來，在您心中所掀起的波濤巨瀾。最后佯作感嘆：“卻愁彌勒下生遲，不見阿婆三五少年時。”是說“只怪那些年輕的僧人（彌勒）出生得遲，沒有看到你（阿婆）美好的青年時代啊?！倍潭桃辉~，笑謔而已。

蘇軾還有一篇《方山子傳》，是記載自己的好友陳慥，號“方山子”，從洛陽到蜀地時，就曾載兩個侍女，自己則威風(fēng)凜凜穿戎裝騎駿馬，每到一處山水美麗的地方，就在那里停留數(shù)日。當(dāng)人們看到他英姿勃勃凜然難犯的模樣，都驚悚不已，認(rèn)為是天外客。10年后，他來到黃岡造房，但只一人居住，自號“靜庵居士”，修煉長生之道。為什么一回到家中陳慥就這樣窩囊了，原來是他的老婆在家庭特別具有統(tǒng)治欲，長期把陳慥壓得透不過氣來。故蘇軾寫詩笑耍他說：“忽聞河?xùn)|獅子吼，拄杖落手心茫然?！标悜V一個人躲在黃岡，蘇軾就寫詞（《臨江仙》）笑他：“細馬遠馱雙侍女，青巾玉帶紅靴；溪山好處便為家，誰知巴峽路，卻見洛城花。面旋落英飛玉蕊，人間春日初斜；十年不見紫云車，龍邱新洞府，鉛鼎養(yǎng)丹砂?！痹~中的“龍邱子”，就是指陳慥，昔日載著侍女游山玩水，現(xiàn)在竟然修煉養(yǎng)生之道，豈不令人大牙笑掉。

蘇軾不僅自己喜歡與歌妓嬉戲，而且對那些與歌妓相知的僚屬也格外垂青。他在杭州做知府時，就有一個也是宋代有名的詞人叫毛滂的僚屬擔(dān)任“法曹”（主管治安）。毛滂在任時與一名叫瓊芳的營妓偷偷相好，他任期屆滿，要離開杭州到別處赴任，無奈之余，寫了一首詞（《惜分飛》）送給心上人，以表離情別意：“淚濕蘭干花著露，愁到眉峰碧聚；此恨平分取，更無言語空相覷。斷雨零云無意緒，寂寞朝朝暮暮；今夜山深處，斷魂分付潮歸去?！痹谔K東坡舉行的宴會上，瓊芳就唱了這首詞。東坡得知詞作者是剛離任的毛滂，就自責(zé)道：“屬下竟有這樣杰出的詞人而不知，這是不該出現(xiàn)的過失?！庇谑浅扇酥溃⒖绦迺?，并派快馬將毛滂追回，讓他和瓊芳相聚。